DE748995C

DE748995C - Herstellung von Abkoemmlingen des 1, 4-Diaminoanthrachinons

Info

Publication number: DE748995C
Application number: DE1934748995D
Authority: DE
Priority date: 1934-12-21
Filing date: 1934-12-21
Publication date: 1945-01-09

Description

Herst-eilung von Abkümmfingendes 1, 4-Diaminoanthrachinons Zusatz zum Patent 739 910 Nach dem Patent 739910 werden Abkömml:inge von i,4-Diaininoant-hrachinonen mit verschiedenartigen aliphatisch gebundenen Resten in den Aminogruppen erhalten, wenn man auf die Leukoverbind.ungen von i, 4-Dioxyanthrachinonen Gemische von mindestens zwei verschiedenen primären Aminen mit alil:>hatisch gebundenen Aminogruppen, jedoch nicht gleichzeitig ein primäres Alkylamin und ein primäres Oxalkylamin einwirken läßt.
Es wurde nun gefunden, daß man bei dem genannt-en Verfahren statt von den Leukoverbindungen von i, 4-Dioxyanthrachinonen auch von Gemischen daraus Mit I, 4-Dio-xvanthrachinonen selbst ausgehen kann. Man kann hierbei als Ausgangsstoffe entweder ein Gemisch aüs einem i, 4-Dioxyanthrachinon und einem Leuko-i, 4-,dioxyanthrachinon verwenden oder aberdieses Gemisch im Zusammenhang mit der eigentlichen Umsetzung in .der Weise erzeugen, daß man von einem i, 4-Dioxyanthrachinon ausgeht und eine zu dessen vollständiger Überführung in seine Leukoverbindung unzureichenide Menge eines Reduktionsmittels mitverwendet. Man arbeitet zweckmäßig in Gegenwart von Löse- oder Verdünnungsmitteln, z. B. Wasser, aliphatischen Alkoholen, Kohlenwasserstoffen, Halogenköhlenwasserstoffen, niedrigmolekularen aliphatischen Carbonsäuren oder flüssigen Ketonen (Aceton oder Phenyläthylketon) unter mäßigem Erwärmen. Da die Endstoffe im allgemeinen gewisse Mengen Leukoverhindung enthalten, ist es zweckmäßig, das Urnsetzungsgernisch eine Zeitlang mit einem Oxydationsmittel, z. B. Sauerstoff oder Luft, zu behandeln. Hierbei setzt man zweckmäßig kleine Mengen einer sekundären oder tertiären Base, wie Piperidin oder Dirnethylanilin, und gegebenenfalls einen Sauerstoffüberträger zu, z. B. ein Kupfersalz.
Man hat zwar schon Leuko-i, 4-dioxy anthrachinon Mit einem- Alkylamin oder mit Geinischen aus Alkyl- und Arylaminen umgesetzt und vorgeschlagen, die-dabei erhaltenen Verbindungen zum Färben von Acetatkunstseide zu verwenden. Im Vergleich züi ,den bekannten Verbindungen zeichnen sich die neuen Farlbstoffe durch ein wesentlich besseres Aufzielivermögen auf Acetatkunstseide und höhere Löslichkeit in organischen Stoffen, z. B. Mineralölen, Wachsen und Kunstmassen, aus.
Die in,den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel I Eine Mischung von 5 Teilen Leukoi, 4-dioxyanthrachinon, ig Teilen i, 4-Dioxvanthrachinon 15 Teilen einer 2 5 II/o igen wä brigen Methyl#minlösung, 8 Teilen n-Butylamin und :2oo Teilen Isobutylalkohol wird unter Rühren so- lange auf etwa 6o' erwärmt, bis die Umsetzung beendet ist.- Zur Vervollständigung der Umsetzung zum Fa - rbstoff erhitzt man,das Gemisch noch kurze Zeit unter Einleiten von Luft zum Sieden, läßt es dann abkühlen, saugt den Farbstoff ab, wäscht ihn mit Methanol und trennt ihn ab. Er färbt Acetatkunstseide in sehr echten, klaren, tiefblauen Tönen. Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man an Stelle des genannten Geinisches von '2\,fethylal-nin und n-Butylanlin beispielsweise folgende Mischungen benutzt: Methylamin+Äthylainin, Äthanolamin+Propanolamin oder Methylamin+n-Propylamin.
Grünstichigblau färbende Farbstoffe erhält man, wenn man als Ausgangsstoff 1,4.5,8-Tetraoxyanthrachinon im Gemisch mit seiner Leukoverbindung anwendet.
Man kann auch von einem i, 4-Dioxyanthrachinon allein ausgehen und eine zu seiner völligen Umwandlung in die Leukoverbindung unzureichende Menge eines Reduktionsmittels zusetzen, z. B. Zinkstaub oder Natriumhvdrosulfit. Beispiel 2 Eine Mischung von 96 Teilen i, 4-Dioxyb antlirachinon, 6o Teilen einer 25%igen Lösung von Methylamin in Äthanol, 45 'feilen Benzylamin, io Teilen Zinkstaub und 70o Teilen Äthanol wird in einem geschlossenen Gefäß unter Rühren so lange auf etwa ioo' erhitzt, bis das i, 4-Dioxyanthrachinon verschwunden ist. Dann läßt man erkalten, saugt ab und wäscht mit Äthanol aus. Das so erhaltene blaue Pulver färbt Acetatkunstseide in kräftigen, blauen Tönen.
Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man an Stelle des Gemisches von Methylamin und Benzylamin die im ersten Absatz des Beispiels i genannten Amingemische verwendet.
An Stelle von Zinkstaub kann man beispielsweise auch Natriumhydrosulfit oder Dioxindol verwenden.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Herstellung von Abkömmlingen des I, 4-Dianiinoanthrachinons nach Patent 739 910, dadurch gekennzeichnet, daß man hier auf Gemische aus i, 4-Dioxyanthrachinonen und deren Leukoverbindungen Gemische von mindestens zwei verschiedenen primären Aminen mit aliphatisch ge- bundenen Aminogruppen, jedoch nicht gleichzeitig ein primäres Alkylamin und ein primäres Oxalkylamin einwirken läßt.
2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch ,gekennzeichnet, daß man von einem i, 4-#Dioxyanthrachinon alle-in ausgeht und eine zu seiner völligen Umwandlung in die Leukoverbindung unzureichende Menge eines Reduktionsmittels zusetzt. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilun-sverfahren folgende Druckschriften ;n Betracht gezogen worden: deutsche Patentschrift ..... Nr. 543 824; britische 15355 (vom Jahre igo8) 268 8gi; USA.-Patentschrift ...... Nr. 1 967 772; französische Patentschrift - 627071, 34 876 (Zusatz zur französischen Patentschrift Nr. 627 07 1).