DE946830C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 9. AUGUST 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22b GRUPPE 3o2 INTERNAT. KLASSE C 09 b
I 6751 IVb122b
Frank Lodge, Blackley, Manchester (Großbritannien) ist als Erfinder genannt worden
Imperial Chemical Industries Limited, London
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 23. Dezember 1952 an
Patentanmeldung bekanntgemacht am 16. Februar 1956
Patenterteilung bekanntgemacht am 19. Juli 1956 Die Priorität der Anmeldung in Großbritannien vom 21. Dezember 1951 ist in Anspruch genommen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Anthrachinonderivaten, und insbesondere
betrifft sie die Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, welche für das Färben von Celluloseacetatkunstseide
geeignet sind.
Gemäß der Erfindung werden neue Anthrachinonderivate der allgemeinen Formel
X O OH
X
CH2-O-(R-O)nZ
hergestellt, worin X eine Oxy- oder Nitrogruppe bezeichnet, Y Methyl oder Wasserstoff, Z Wasserstoff
oder ein Alkylradikal, R ein Alkylenradikal mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und η ι, 2 oder 3 bezeichnet.
Das Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe ist dadurch gekennzeichnet.daß ein i-Oxy-4-nitro-anthrachinon,
das Nitro- oder Oxygruppen in den 5- und 8-Stellungen besitzt, mit einem primären Arykmin der
Formel
CH2-O-(R-O)nZ
umgesetzt wird, worin Y, Z, R und η die oben angegebene
Bedeutung haben.
Als geeignete i-Oxy-4-nitro-anthrachinone, die für
das Verfahren gemäß der Erfindung brauchbar sind, seien beispielsweise genannt: 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon,
1, 5, S-Trioxy^-nitro-anthrachinon und
i, 8-Dioxy~4, 5-dinitro-antnrachinon.
Geeignete primäre Amine, welche beim Verfahren gemäß der Erfindung verwendet werden können,
sind beispielsweise: m-Aminobenzyl-^-oxyäthyläther,
m-Aminobenzyl-jS-(jö'-oxyäthoxy)-äthyläther, 5-Amino-2
- methyl -1 - benzyl - β - (β' - oxyäthoxy) - äthyläther,
m-Aminobenzyl-/?- (ß'-oxyäthoxyäthoxy) - äthyläther,
m-Aminobenzyl-/?- oxypropyläther, m -Aminobenzyly-oxypropyläther
und m-Aminobenzyl-zS-methoxyäthyläther.
Die Umsetzung zwischen -dem substituierten Anthrachinon
und dem primären Arylamin kann zweckmäßig dadurch erfolgen, daß die Reaktionsstoffe miteinander
erwärmt werden, wobei das Amin zweckdienlich im Überschuß vorliegt und die Reaktionstemperatur vorao
zugsweise zwischen 100 und 1300 liegt. Die Umsetzung
kann auch in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels durchgeführt werden, wie beispielsweise
/3-Äthoxyäthanol.
Die neuen gemäß der Erfindung hergestellten *5 Anthrachinonfarbstoffe besitzen eine sehr gute Affinität
gegenüber Acetatkunstseide, die sie blau färben, und diese Färbung ist echt gegenüber der Einwirkung
von Licht und besitzt eine hohe Widerstandsfähigkeit
gegenüber der Einwirkung der Verbrennungsprodukte von Kohlengasen. Diese neuen Farbstoffe, gleichgültig
ob sie als solche oder in Form von Mischungen angewandt werden, sind ebenfalls wertvoll zum Färben
von Polyesterfasern.
Die gemäß der Erfindung hergestellten Farbstoffe sind denjenigen der britischen Patentschriften 593 955
und 646 459 hinsichtlich ihrer Beständigkeit gegenüber
Verbrennungsprodukten von Kohlengasen überlegen.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile
Gewichtsteile.
10 Teile 1,8-Dioxy~4,5-dinitro-anthrachinon werden
mit 40 Teilen m-Aminobenzyl-/S-(^'-oxyäthoxy)-äthyläther
verrührt und am Rückflußkühler 3 Stunden lang
4·> bei 120° erwärmt. Die Mischung wird dann auf 500
abgekühlt und in eine Mischung von 400 Teilen Äthanol und 100 Teilen Wasser ausgegossen. Diese
Mischung wird dann 2 Stunden stehengelassen und filtriert, worauf schließlich der feste Filterrückständ
mit 70%igem Äthanol gewaschen wird. Das Produkt ist ein neuer Farbstoff, der in wäßriger Dispersion.
Acetatkunstseide in kräftigen blauen Tönen färbt, welche sehr gute Echtheitseigenschaften gegenüber
der Einwirkung von Verbrennungsgasen und Licht besitzen.
5 Teile 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitro-anthrachinon werden mit 20 Teilen m-Aminobenzyl-/3-oxyäthyläther gemischt.'
Die Mischung wird gerührt und am Rückflußkühler 2 Stunden lang bei 1200 erwärmt. Das Produkt
wird in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise isoliert und stellt einen neuen Farbstoff dar, der in wäßriger
Dispersion Acetatkunstseide färbt, und zwar in kräftigen blauen Tönen, die eine sehr gute Echtheit gegenüber
der Einwirkung von Licht und' Verbrennungsgasen besitzen.
10 Teile 1,8-D10XV-4,5-dinitro-anthrachinon, 30 Teile
/S-Äthoxyäthanol und 10 Teile m-Aminobenzyl-/3-(/?'-oxyäthoxy)-äthyläther
werden zusammen am Rückflußkühler 18 Stunden lang bei 130 bis 135° erwärmt.
Die Mischung wird dann auf 80? abgekühlt, mit 3oTeilen Äthanol versetzt und nitriert, um nicht umgesetztes
Ausgangsmaterial zu entfernen. Die so erhaltene blaue Lösung wird mit 90 Teilen Äthanol verdünnt und dann
langsam mit 100 Teilen Wasser versetzt, um das Produkt auszufällen. Die Mischung wird 2 Stunden
lang stehengelassen, und der Farbstoff wird dann abfiltriert und mit einer Mischung gleicher Teile Äthanol
und Wasser gewaschen. Wenn dieser neue Farbstoff in Wasser dispergiert wird, färbt er Acetatkunstseide
in kräftigen blauen Tönen, die sehr gute Echtheitseigenschaften gegenüber der Einwirkung von Ver-
brennungsgasen und Licht besitzen.
Ein blauer Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften wird erhalten, wenn in diesem Beispiel die 10 Teile
m-Aminobenzyl-jS- (/?'-oxyäthoxy)-äthyläther durch
10 Teile m-Aminobenzyl-^-(/J'-oxyäthoxyäthoxy)-äthyläther
ersetzt werden.
5 Teile 1, 5, S-Trioxy^-nitro-anthrachinon, 10 Teile
/J-Äthoxyäthanol und 5 Teile m-Aminobenzyl-jö-()S'-oxyäthoxy)-äthyläther
werden zusammen 18 Stunden lang bei 170 bis 1750 gerührt. Die Mischung wird dann
abgekühlt und mit Äthanol verdünnt. Der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert und mit Äthanol gewaschen.
Wenn dieses Produkt in Wasser dispergiert wird, färbt es Acetatkunstseide in rötlichblauen Tönen mit sehr
guten Echtheitseigenschaften gegenüber Abgasen und der Einwirkung von Licht.
20 Teile 1,8-Dioxy-4,5-dinitro-anthrachinon, 40 Teile
m-Aminobenzyl-jö-oxypropyläther und 40 Teile Phenol
werden zusammen 16 Stunden lang bei 1250 gerührt, no
Die tiefblaue Lösung wird abgekühlt und mit 200 Teilen /3-Äthoxyäthanol und 380 Teilen Äthanol verdünnt.
Dann werden 120 Teile Wasser zugegeben. Die Mischung wird stehengelassen, und der auskristallisierende
neue Farbstoff wird abfiltriert, mit 70°/Oigem "5
Äthanol gewaschen und getrocknet. Wenn das Produkt in Wasser dispergiert wird, so ergibt es auf
Acetatkunstseide tiefe blaue Töne, die sehr gute Echtheitseigenschaften
gegenüber der Einwirkung von Verbrennungsgasen und Licht besitzen. 12t>
An Stelle der 20 Teile . 1, 8-Dioxy-4,5-dinitroanthrachinon,
die im Beispiel 5 verwendet werden, wird mit 20 Teilen 1,5-Dioxy-4,8-dinitro-anthra-
chinon gearbeitet. Das Produkt ergibt auf Acetatkunstseide blaue Färbungen, welche ähnliche Eigenschaften
besitzen wie diejenigen des Farbstoffes gemäß Beispiel 5.
6 Teile 1, 8-Dioxy-4,5-dinitro-anthrachinon, 12 Teile
Phenol und 12 Teile m-Aminobenzyl-y-oxypropyläther
werden 18 Stunden lang bei 125° gerührt. Es werden
ίο 60 Teile /?-Äthoxyäthanol zugegeben, und die so erhaltene
blaue Lösung wird auf 8o° abgekühlt. Der Farbstoff wird ausgefällt, indem der Lösung 80 Teile
Äthanol und schließlich 50 Teile Wasser zugesetzt werden. Die Mischung wird 2 Stunden lang bei 20°
stehengelassen, und der Farbstoff wird abfiltriert, mit Äthanol gewaschen und gemahlen, um eine dispergierte
Paste zu ergeben. Dieser Farbstoff färbt Acetatkunstseide
in klaren tiefblauen Tönen, welche sehr gute Echtheitseigenschaften gegenüber der Einwirkung von
Verbrennungsgasen und Licht besitzen.
10 Teile 1, 8-Dioxy-4, 5-dinitro-anthrachinon,
20 Teile Phenol und 20 Teile m-Aminobenzyl-jiS-oxyäthyläther
werden zusammen 18 Stunden lang bei 1250 gerührt. Die Mischung wird auf 80° abgekühlt,
und 200 Teile Äthanol werden zugegeben. Die Mischung wird dann abkühlen gelassen, und der neue
auskristallisierende Farbstoff wird abfiltriert, mit Äthanol gewaschen und getrocknet. Wenn dieses
Produkt in Wasser dispergiert wird, werden auf Acetatkunstseide klare blaue Töne erhalten, die sehr
gute Echtheitseigenschaften gegenüber der Einwirkung von Abgasen und Licht besitzen.
6 Teile 1,8-D10XV-4,5-dinitro-anthrachinon, 12 Teile
Phenol und 12 Teile 5-Amino-2-methyl-i-benzyljS-(/?'-oxyäthoxy)-äthyläther
werden zusammen i6 Stunden lang bei 1250 gerührt. Der Farbstoff wird
in ähnlicher Weise, wie im Beispiel 7 beschrieben, isoliert. Er färbt Acetatkunstseide in blauen Tönen,
die sehr gute Echtheitseigenschaften gegenüber der Einwirkung von Verbrennungsgasen besitzen.
8 Teile 1, 5-D10XV-4, 8-dinitro-anthrachinon, 16 Teile
Phenol und 16 Teile m-Aminobenzyl-/S-methoxyäthyläther
werden zusammen 18 Stunden lang bei 125° gerührt. Nach dem Abkühlen auf 50° werden 80 Teile
/J-Äthoxyäthanql und 120 Teile Äthanol zugegeben,
und die so erhaltene Mischung wird 12 Stunden lang stehengelassen. Das auskristallisierende feste Produkt
wird dann abfiltriert, mit Äthanol gewaschen und getrocknet, um ein dunkelblaues Pulver zu ergeben,
das, wenn es in Wasser dispergiert wird, Acetatkunstseide in klaren blauen Tönen färbt, die sehr gute
Echtheitseigenschaften gegenüber der Einwirkung von Verbrennungsgasen und Licht besitzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß ein i-Oxy-4-nitro-anthrachinon, das in den 5- und 8-Stellungen Nitro- oder Oxygruppen aufweist, mit einem primären Arylamin der FormelNH5CH2-O-(R-O)nZworin Y Methyl oder Wasserstoff, Z Wasserstoff oder ein Alkyiradikal, R ein Alkylenradikal mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und η ι, 2 oder 3 bezeichnen, umgesetzt wird.In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschriften Nr. 593 955, 646 459.©S09 658/206 2.56 (609 575 8.56)
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| GB29979/51A GB721885A (en) | 1951-12-21 | 1951-12-21 | New anthraquinone derivatives |
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|---|---|
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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