DE945112C - Verfahren zur Herstellung von am Imidstickstoff substituiertem 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinondicarbonsaeureimid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von am Imidstickstoff substituiertem 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinondicarbonsaeureimidInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 28. JUNI 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
KLASSE 22 b GRUPPE 3i5 INTERNAT. KLASSE C 09 b
Pii208IVb/22b
Joseph Francis Laucius und Stanley Brooke Speck, Wilmington, Del. (V. St. A.)
sind als Erfinder genannt worden
Ή. I. du Pont de Nemours and Company, Wilmington, Del. (V. St. A.)
Verfahren zur Herstellung von am Imidstickstoff substituiertem
1,4-Diamino-2,3-anthradnnondicarboiisäureiinid
Patenterteilung bekanntgemacht am 7. Juni 1956 Die Priorität der Anmeldung in den V. St. v. Amerika vom M. Febrular 1933 ist in Anspruch genommen
In »Journal of the Society of Dyers and Colourists«,
1946, S. 348, wird darauf hingewiesen, daß die Auffindung von Farbstoffen, welche zum Färben der
neuen Polyäthylenterephthalsäureesterfaser geeignet sind, und die Verfahren zur Aufbringung dieser Farbstoffe
Schwierigkeiten bereiteten. Das geht auch aus einem Artikel in »The American Dyestuff Reporter«,
1948, S. 699, hervor. Die Auffindung geeigneter
blauer Farbstoffe für alle Fasern bot ein besonderes Problem, und zwar vor allem dann, wenn es auf die
Affinität zur Faser, Lichtechtheit und andere Echtheitseigenschaften ankommt-. Es ist bis jetzt noch
nicht gelungen, einen zum Färben der neuen PoIyäthylenterephthalsäureesterfasem
geeigneten blauen Farbstoff mit ausreichender Affinität für diese Fasern
,zu finden, der trotzdem die nötigen Echtheitseigen-
schäften besitzt. Das ist ausführlich in »The American
Dyestuff Reporter«, 1951, S. 54, besprochen, wo die
neue Faser ab »Faser V« bezeichnet ist.
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Verbindüngen
der Anthrachinonreihe, weiche zum Färben der neuen Polyäthylenterephthalsäureesterfasern geeignet
sind. Genau gesagt betrifft die Erfindung die Herstellung von 1, 4-Diamino-2,3-anthrachinondicarbonsäureimiden,-welche
zum Färben der neuen Faser in bläuen Farbtönen mit guter Wasch- und
Lichtechtheit und Beständigkeit gegen Gase und Dämpfe geeignet sind.
In dem Hauptpatent· ist die Herstellung von am Imidstickstoff substituierten 1,4-Diamino-2,3-anthrachinondicarbonsäureimiden
durch Erhitzen von
1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinondicarbonsäureamid
oder, gegebenenfalls in Gegenwart von sekundären Alkoholen, 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinondicarbonsäürenitril
mit konzentrierter Schwefelsäure und Umsetzung mit einem Amin beschrieben. Gemäß der
vorliegenden Erfindung wird nun das 1, 4-Diamino-
2, s-anthrachinondicarbonsäureimid mit ganz bestimmten
Aminen, und zwar einem Alkoxyalkylamin oder einem Alkoxyalkoxyalkylamin oder einigen dieser
Amine umgesetzt.
O NH9
—CN
O NH2
Zu einer gerührten Lösung von 630 Teilen auf 80° erhitzter 98,2% iger Schwefelsäure gibt man 126 Teile
trockenes, gepulvertes 1,4-Diamino-2, 3-anthrachinon-
dicarbonsäurenitril. Es erfolgt eine exotherme Reaktion,
in deren Verlauf die Temperatur auf 1400 ansteigt.' Die Mischung erhitzt man dann 1 Stunde
lang auf 150° und kühlt sie auf 40 bis 450 ab. Man
fügt dann so viel Wasser (255 Gewichtsteile) von 40
bis 450 tropfenweise hinzu, bis man eine 1JO0J0
Säure enthaltende Lösung erhält. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur filtriert man die orangefarbenen
Kristalle und wäscht mit 7O°/0iger Schwefelsäure aus. Die orangefarbenen Kristalle schlämmt
man alsdann ix/2 Stunden in Wasser von 70 bis 80°
auf, wobei sich die orange Farbe nach blau ändert. Die blauen Kristalle filtriert man dann und wäscht
so lange mit heißem Wasser, bis das Filtrat säurefrei ist. Nach dem Trocknen erhält man in 73%iger
Ausbeute 1,4-Diamino-2, 3-anthrachinondicarbonsäureimid.
Aus der 70% igen Schwefelsäurelösung
gewinnt man weitere 2O°/0 einer weniger reinen Verbindung,
wenn man die Schwefelsäurelösung mit 5000 Teilen Wasser versetzt, das 1,4-Diamino-2,
3-ajithrachinondicarbonsäureimid abfiltriert und so lange auswäscht, bis das Filtrat säurefrei abläuft.
Das nach diesem Verfahren erhaltene 1,4-Diamino-2, s-anthrachinon-dicarbonsäureimid besitzt einen
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen die allgemeine Formel
O NH
O NH9.
worin R eine Alkyl- oder Alkoxyalkylgruppe mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen und η eine ganze
Zahl von 1 bis 4 bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können durch Erhitzen von 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinondicarbonsäureimid
mit dem Alkoxyalkylamin in einem organischen Lösungsmittel erhalten werden.
Das i, 4-Diamino-2,3-anthrachinondicarbonsäureimid
wird z. B. aus dem entsprechenden, i, 4-Diamino-2,
s-anthrachinondicarbonsäurenitril auf die folgende Weise hergestellt werden:
O NH
NH
O NH2
Stickstoffgehalt von 13,40 % (theoretischer Stickstoffgehalt
für C16H9O4N3 = 13,66%).
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Teile sind als Gewichtsteile angegeben.
i, 4-Diaminoanthrachinon-N-methoxyäthyl-2,
3-dicarbonsäureimid
O NH,
1—CO,
,'N(CH2)^OCH3
i—CO'
O NH,
Eine Mischung aus 50 Teilen 1, 4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäureimid,
23 Teilen 65%igem wäßrigem 2-Methoxyäthylamin, 198 Teilen Methanol iao
und 325 Teilen o-Dichlorbenzol wird in einem Stahlautoklav
16 Stunden auf 175 ° erhitzt. Nach dem
Abkühlen auf Raumtemperatur wird das i, 4-Diaminoanthrachinon-N-inethoxyäthyl-2,
3-dicarbonsäureimid abfiltriert, zunächst mit Methanol und dann mit Wasser ausgewaschen und getrocknet. Man erzielt
eine Ausbeute von 52 Teilen (87% der Theorie). Die Analyse ergibt einen Stickstoffgehalt von 11,90%
(theoretischer Stickstoffgehalt = 11,50 °/0). Diese
Verbindung färbt Polyäthylenterephthalsäureesterfasern und Celluloseacetatfasern in einem grünlichblauen Ton mit ausgezeichneter Licht- und Waschechtheit.
i, 4-Diaminoanthrachinon-N-y-methoxypropyl-2,
3-dicarbonsäureimid
O NH,
CO,
VC0<
;n(ch2)3och3
O NH2
Eine Mischung aus 40 Teilen 1, 4-Diaminoanthrachinon-2,
3-dicarbonsäureimid, 14 Teilen y-Methoxypropylamin, 158 Teilen Methanol und 240 Teilen Nitrobenzol
wird 16 Stunden auf 1750 .erhitzt. Nach dem
Abkühlen auf Raumtemperatur wird die gewünschte Verbindung abfiliriert, zunächst mit Methanol und
dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute an 1, 4-Diaminoanthrachinon-N-y-methoxypropyl-2,
3-dicarbonsäureimid beträgt 43 Teile (87 % der Theorie), und eine Stickstoffbestimmung ergibt
einen Stickstoffgehalt von 11,80 °/0 (theoretischer
Stickstoffgehalt = 11,08%). Führt man dasselbe Verfahren bei einer Reaktionstemperatur von 1850 durch,
so besitzt das erhaltene Produkt einen Stickstoffgehalt von 11,25%.
Diese Verbindung färbt Polyäthylenterephthalsäureesterfasern und Celluloseacetat in einem hellblauen
Farbton von guter Licht- und Waschechtheit.
Wenn man die in den vorstehenden Beispielen verwendeten Amine durch andere Alkoxyalkylamine und
Alkoxyalkoxyalkylamine ersetzt, so erhält man ähnliche Farbstoffe, die auf Polyäthylenterephthalsäureesterfasern
und Celluloseacetat ebenfalls Farbtöne von guter bis ausgezeichneter Licht- und Waschechtheit
ergeben. Weitere Beispiele für Alkoxyalkylamine, welche an Stelle der in den vorstehenden
Beispielen genannten verwendet werden können, sind <5-Methoxybutylarnin, y-Isopropoxypropylämin,
Äthoxyäthylamin, Äthoxypropylamin, Methoxyäthoxyäthylamin,
Methoxyäthoxypropylamin, <5-Butoxybutylamin, (5-Äthoxyäthoxybutylamin. Wie der
vorstehenden Aufzählung von Aminen zu entnehmen ist, kann die endständige Alkylgruppe zu einer geraden
oder verzweigten Kette gehören.
Die ernndungsgemäßen Verbindungen, welche der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel entsprechen,
ergeben alle auf Polyäthylenterephthalsäureesterfasern und Celluloseacetat die gewünschten blauen
Farbtöne und gute bis ausgezeichnete Licht- und Waschechtheit. Die erfindungsgemäßen Verbindungen
können einzeln oder in Mischungen oder gemischt mit Alkyl- und Oxyalkyldicarbonsäureimiden gemäß des
Hauptpatents 939044 verwendet werden. Solche Mischungen von Dicarbonsäureimiden können dadurch
erhalten werden, daß man jede Verbindung getrennt herstellt und dann mischt oder daß man
für die Alkylierung eine Mischung von Aminen verwendet.
Das i, 4-Diaminoanthrachinon-N-methoxypropyl-2,
3-Dicarbonsäureimid dieser Reihe zeigt sowohl für Polyäthylenterephthalsäureesterfasern als auch für
Celluloseacetatfasern eine ausgezeichnete Affinität, so daß man tiefdunkle Farbtöne erhalten kann. Die
Echtheitseigenschaften der ernndungsgemäßen Reihe von Farbstoffen auf den genannten Faserarten sind
gut bis ausgezeichnet.
Die in den Beispielen angegebenen besonderen Reaktionsbedingungen können abgeändert werden.
Die Reaktionszeiten und -temperaturen können variieren, wobei Temperaturen zwischen 100 und 1900
günstige Ergebnisse liefern. Die Reaktion wird zweckmäßig in Anwesenheit eines Alkohols und eines
höhersiedenden inerten Lösungsmittels durchgeführt. Das vorstehend beispielsweise genannte Methanol
kann durch Äthylenglykol oder andere Alkohole, z. B. Äthylalkohol, Isopropylalkohol, Octylalkohol oder
2-Methoxyäthylalkohol ersetzt werden. Die Mengen
an Alkohol und höhersiedendem organischem Lösungsmittel, z. B.· Nitrobenzol oder o-Dichlorbenzol, können
in einem weiten Bereich geändert werden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von am Imidstickstoff substituiertem 1,4-Diamino-2,3-anthrachinondicarbonsäureimid durch Umsetzen des Dicarbonsäureimids mit Aminen nach Patent 939044, dadurch gekennzeichnet, daß man hier als Amin ein Alkoxyalkylamin oder ein Alkoxyalkoxyalkylamin oder ein Gemisch einiger dieser Amine verwendet.© 609540 6.56
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Also Published As
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|---|---|
| GB728940A (en) | 1955-04-27 |
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