DE939044C - Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsaeureimiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsaeureimidenInfo
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Description
In »Journal of the Society of Dyers and Colourists«,
1946, S. 348, wird darauf hingewiesen, daß die Auffindung von Farbstoffen, welche zum Färben der neuen
Polyäthylen-terephthalsäureester-Faser geeignet sind,
und die Verfahren zur Aufbringung dieser Farbstoffe Schwierigkeiten bereiteten. Das ergibt sich auch aus
dem Artikel in »The American Dyestuff Reporter«, 1948, S. 699. Die Auffindung geeigneter blauer Farbstoffe
stellt für alle Faserarten ein besonderes Problem dar, und zwar vor allem dann, wenn es auf die Affinität
zur Faser, Lichtechtheit und andere Echtheitseigenschaften ankommt. Beim Färben der Polyäthylenterephthalsäureester-Fasern
ist es bis jetzt noch nicht gelungen, einen blauen Farbstoff mit ausreichender
Affinität für diese Fasern zu finden, der auch die nötigen Echtheitseigenschaften besitzt. Das ist ausführlicher
in »The American Dyestuff Reporter«, 1951, S. 54, besprochen, wo die neue Faser als Faser » V«
bezeichnet ist.
Die Erfindung betrifft die Erzeugung von Verbindüngen
der Anthrachinonreihe, welche zum Färben der neuen Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern
geeignet sind. Genauer ausgeführt betrifft die Erfindung die Herstellung von 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimiden,
welche entweder als einzelne Verbindungen oder insbesondere als Mischungen zum Färben der neuen Faser in blauen Farbtönen
geeignet sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen die allgemeine Formel
NH2
N —R
O NH2
in welcher R H oder eine Alkyl-, Oxalkyl-.Cycloalkyl-
oder Aralkylgruppe bedeutet und wobei die Kohlenstoffzahl
der Imidstickstoffsubstituenten nicht mehr als 7 betragen soll. .-■— .--■*-- - - -
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach verschiedenen Verfahren erhalten werden. Zum Beispiel
können die i, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureamide
in 96%iger Schwefelsäure auf 75 bis 8o° erhitzt werden, worauf man nach Abkühlung auf
eine niedrigere Temperatur langsam Wasser zufügt: Während des Abkühlens der Lösung scheiden sich
Kristalle ab, welche abfiltriert werden. Die Kristalle können in. heißem Wasser- gewaschen werden, wobei
sich ihre "Farbe von Orange nach Blau ändert. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch aus
i, 4-Diamino-2, s-anfhrachinon-dicarbonsäurenitrilen
durch Erhitzen in konzentrierter' Schwefelsäure unter Zugabe von sekundärem Alkohol erhalten werden.
Wenn das nichtsubstituierte 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid
erhalten werden soll, wird der Alkohol weggelassen. Die am Imidstickstoff mit
Alkyl-, Oxalkyl-, Cycloalkyl- oder. Aralkylgruppen substituierten Verbindungen können auch dadurch
erhalten werden, daß das am N-Atom des Imidringes unsubstitüierte ■ i,'"4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid
mit den entsprechenden Aminen erhitzt wird.
—Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der
Erfindung. Die verwendeten Teile sind Gewichtsteile.
Unter Abschnitt a und b sind nachstehend zwei Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid
beschrieben.
a) Aus dem entsprechenden Amid wie folgt:
O NH,
O NH2
0 NH2
NH
O NH,
Eine Mischung aus 50 Teilen 1, 4-Biamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureamid
und 500 Teilen o,60/0iger
Schwefelsäure wird 1 Stunde auf 75 bis 80° erhitzt, Dann senkt man die Temperatur auf 40 bis 500 und
fügt 140 Teile Wasser von 40 bis 50° im Verlauf von etwa ι Stunde tropfenweise zu. Die aus der Lösung
kristallisierten orangefarbenen Blättchen filtriert man nach dem Abkühlen ab, wäscht mit 75%iger Schwefelsäure,
rührt die Kristalle einige Minuten in siedendem Wasser, wobei ihre Farbe sich von Orange nach Blau
ändert, filtriert dann die bläuen Kristalle ab und
wäscht so lange mit heißem Wasser, bis das Filtrat bei Prüfung mit Kongorotpapier keine Mineralsäure
mehr enthält. Nach dem Trockndh erhält man
43 Teile (91% der Theorie)' 1, 4-D.iamino-2, 3-anthrachinon
- dicarbonsäureimid.. . Stickstoff analyse: 13,60% N (theoretischer Stickstoffgehalt für
C16H8O4N3 = 13,66%). Die erhaltene Verbindung ist
blau gefärbt uncLbesitzt einen· Schmelzpunkt oberhalb 300°. Sie färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern
mit einem grünblauen Farbton, welcher äußerst lichtecht und gegen Gase und Dämpfe beständig
ist. Zur Verbesserung der Affinität des Farbstoffes zur Faser erweisen sich während des Färbens
Trägerstoffe, wie Benzoesäure oder p-Phenylphenol,
als günstig.
b) Herstellung aus dem entsprechenden 1, 4-Diamino-2,
s-anthrachinon-dicarbonsäurenitril
0 Il |
NH2 I |
-CN |
A | -CN | |
/ | γ- | |
1 0 |
NH„ | |
wie folgt: '. ' ': " '. ' " : .
Zu einer gerührten Lösung von 630 Teilen auf 8o°
erhitzter 98,2%iger Schwefelsäure gibt man 126 Teile
des trockenen,, gepulverten i, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäTirenitrils.
Esündet eine exotherme ■
Reaktion statt;-und,die Temperatur steigtauf 140° an.
Die. Mischung erhitzt .man dann .'i Stunde, lang auf
■150°",'kühlt sie auf 40 bis; 450 ab'und iügt tropfenweise
so viel.Wasser (255 Gewichtsteile) von 40 bis 450 hinzu,
daß .eine 70% Säure enthaltende Lösung erhalten
wird. Nach dem Abkühlen: auf Raumtemperatur filtriert man die orangefarbenen Kristalle ab, wäscht
mit 70°/Oiger Schwefelsäure aus, worauf man sie mit
Wasser von 70 bis 80° I1Z2 Stunden unter Farbände-
rung von Orange nach Blau aufschlämmt. Die blauen Kristalle filtriert man dann ab und wäscht so lange mit
heißem Wasser, bis das Filtrat säurefrei ist. Nach dem Trocknen erhält man in 73%iger Ausbeute i, 4-D1-amino-2,
ß-anthrachinon-dicarbonsäureimid. Aus der 70%igen Schwefelsäurelösung gewinnt man weitere
20 % einer weniger reinen Verbindung, wenn man die Schwefelsäurelösung in 5000 Teile Wasser einbringt,
das i, 4~Diamino-2, s-anthrachinon-dicarbonsäureimid
abfiltriert und so lange auswäscht, bis das Filtrat säurefrei abläuft. Das nach diesem Verfahren erhaltene
i, 4-Diamino-2, s-anthrachinon-dicarbonsäureimid besitzt
einen Stickstoffgehalt von 13,40 % (theoretischer Stickstoffgehalt für C16H9O4N3 = 13,66%) und
gleicht in seinen Färbeeigenschaften der nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren a) erhaltenen
Verbindung vollständig.
Das i, 4-Diamino-N-Methyl-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid
wird in o,i°/0iger Ausbeute nach dem
folgenden Verfahren aus 1,4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid
erhalten:
O NH9
V-CO,
I—CO-
-NH
O NH2 +CH3NH2
O NH
N-CH,
O NH9
Eine Mischung von 46,2 Teilen 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid,
40 Teilen einer 21 %igen Lösung von Methylamin in Methanol, 390 Teilen o-Dichlorbenzol
und 238 Teilen Methanol wird unter Umrühren in einem Stahlautoklav 4 Stunden lang
auf 175 bis 180° erhitzt. Nach dem Abkühlen werden die blaubronzierenden Kristalle abfiltriert und so lange
mit Alkohol gewaschen, bis das Filtrat nahezu farblos abläuft. Nach dem Trocknen erhält man 44 Teile
i, 4-Diamino-N-meth.yl.-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid,
was 91 °/o der theoretischen Ausbeute entspricht.
Die Verbindung besitzt einen Stickstoffgehalt von 13 % (theoretischer Stickstoffgehalt für C17H1104N3
= 13,15 %) und einen Schmelzpunkt oberhalb 3000.
Sie färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern in einem grünblauen Farbton, welcher äußerst lichtecht
und gegenüber Gasen und Dämpfen beständig ist. Die Affinität des erhaltenen Farbstoffes zu diesen Fasern
wird noch durch Verwendung einer 1: i-Mischung von 1,4- Diamino - 2, 3 -anthrachinon - dicarbonsäureimid
und i, 4-Diamino-N-methyl-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid
verbessert.
Das i, 4-Diamino-N-n-butyl-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid
wird nach dem Verfahren von Beispiel 2 hergestellt. Dabei wird in einem Stahlautoklav
unter Umrühren eine Mischung aus 15,4 Teilen i, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid,
150 Teilen n-Butylamin, 1300 Teilen o-Dichlorbenzol
und 790 Teilen Äthylalkohol 4 Stunden lang auf 180 bis 1900 erhitzt. Der erhaltene Farbstoff wird auf die
im Beispiel 2 beschriebene Weise abgetrennt. Eine Stickstoffanalyse ergibt 11,48 % N (theoretischer
Stickstoffgehalt für C20H17O4N3 = 11,55%). Die Verbindung
besitzt einen Schmelzpunkt von 210 bis 2160.
Das ϊ, 4-Diamino-N-n-butyl-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid
färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern in grünlichblauen Tönen.
i, 4-Diamino-N-isobutyl-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid
NH2
NCH2CH
O NH,
wird nach dem Verfahren von Beispiel 2 aus einer Mischung von 90 Teilen 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid,
90 Teilen Isobutylamin, 650 Teilen o-Dichlorbenzol und 400 Teilen Methanol hergestellt.
Die Mischung wird 5 Stunden auf 170 bis 175° erhitzt, worauf das erhaltene Produkt, wie im
Beispiel 2 beschrieben, abgetrennt wird. Der Stickstoffgehalt des Farbstoffes beträgt 11,38% (theoretischer
Stickstoffgehalt für C20H17O4N3 = 11,55%)-Das
Reaktionsprodukt färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern in grünlichblauen Tönen, die äußerst
lichtecht und gegen Gase und Dämpfe beständig sind.
Das i, 4-Diamino-N-benzyl-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid
O NH.
NCH2C6H5
O NH,
wird nach dem im Beispiel 2 ausführlich, beschriebenen
Verfahren durch 4 stündiges Erhitzen einer Mischung aus 90 Teilen 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid,
140 Teilen Benzylamin, 650 Teilen o-Dichlorbenzol und 400 Teilen Methanol auf 165 bis
1700 hergestellt. Das erhaltene 1, 4-Diamino-N-benzyl-2,
s-anthrachinon-dicarbonsäureimid schmilzt bei 290 ° und besitzt einen Stickstoffgehalt von 10,27%
theoretischer Stickstoffgehalt für C23H15O4N3
O NH,
NH2 -j- (CH3)2CHOH
Zu einer Lösung von 29 Teilen 1,4-Diamino-2, ß-anthrachinon-dicarbonsäurenitril in 290 Teilen
96 °/0 iger Schwefelsäure werden bei 15 bis 20
unter schneller Durchrührung tropfenweise 13 Teile Isopropylalkohol zugegeben. Die Mischung wird dann
2 Stunden bei 20 bis 25° gerührt, worauf man sie ohne Umrühren über Nacht absitzen läßt. Man gibt dann
so viel Wasser (107 Teile) von 250 oder weniger zu, daß
man eine 7O°/0 Schwefelsäure enthaltende Lösung
erhält. Die Kristalle werden abnitriert und mit 70°/Oiger Schwefelsäure gewaschen. Dann schlämmt
man die Kristalle in heißem Wasser auf, filtriert sie heiß ab und wäscht so lange mit heißem Wasser nach,
bis das Filtrat säurefrei abläuft. Das erhaltene i, 4-DIaHUnO-N-ISOPrOPyI-Z, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid
besitzt einen Stickstoffgehalt von 12,60% (theoretischer Stickstoffgehalt für C19 H15 O4N3
= 12%) und färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern in grünlichblauen Farbtönen mit ausgezeichneter
Lichtechtheit.
Das i, 4-Diamino-N-sek.butyl-2, 3-änthrachinon-dicarbonsäureimid
NH,
CO
CH3
) N CHC2H5
) N CHC2H5
O NH,
wird nach dem Verfahren von Beispiel 6 aus 29 Teilen i, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäurenitril,
290 Teilen 96%iger Schwefelsäure und 15 Teilen sek.Butylalkohol hergestellt. Der erhaltene Farbstoff
färbt Polyäthylen - terephthalsäureester - Fasern in hellen grünlichblauen Tönen mit ausgezeichneter
Lichtechtheit.
= 10,56%). Es färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern
in äußerst lichtechten grünlichblauen Tönen.
Das 1, 4-DIaHUnO-N-ISOPrOPyI-Z, 3-anthrachinondicarbonsäureimid
wird aus dem Dicarbonsäurenitril wie folgt hergestellt:
CHa
NCHCH,
Das i, 4-Diamino-N-(2-Oxäthyl)-2, 3-anthrachinondicarbonsäureimid
NH,
N(CH2)2OH
O NH,
wird nach dem Verfahren von Beispiel 2 hergestellt, nur mit der Ausnahme, daß das als Lösungsmittel bei
der Reaktion dienende o-Dichlorbenzol durch Nitrobenzol ersetzt wird. Eine Mischung aus 40 Teilen
i, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon - dicarbonsäureirnid,
30 Teilen Äthanolamin, 360 Teilen Nitrobenzol und 240 Teilen Methanol wird unter Umrühren in einem
Stahlautoklav 4 Stunden lang auf 190° erhitzt. Der erhaltene Farbstoff besitzt einen Schmelzpunkt von
281 bis 286° und einen Stickstoffgehalt von 11,70%
(theoretischer Stickstoffgehalt für C18H13O5N3
==11,95%). Die Verbindung färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern
in grünlichblauen Tönen von ausgezeichneter Lichtechtheit.
Beispiel 9 i, 4-Diamino-N-eyclohexyl-2, 3-anthrachinon-
Das
dicarbonsäureirnid
dicarbonsäureirnid
O NH,.
C-C
C—
O NH,
H2 H2
wird nach dem Verfahren von Beispiel 2 aus 9 Teilen
i,4-Diamino-2, s-anthrachinon-dicarbonsäureimid,
13 Teilen Cyclohexylamin, 65 Teilen o-Dichlorbenzol
und 40 Teilen Methanol durch 4stündiges Erhitzen auf 1850 hergestellt. Der erhaltene Farbstoff besitzt
einen Schmelzpunkt oberhalb 2900 und einen Stickstoffgehalt
von 10,44 °/o (theoretischer Stickstoffgehalt für C22H19O4N3 = 10,79%). Die Verbindung färbt
Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern in äußerst lichtechten grünlichblauen Tönen.
Das i, 4-Diamino-N-n-hexyl-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid
O NH
NC6H1
O NH2
wird nach dem Verfahren von Beispiel 2 hergestellt. Man erhitzt eine Mischung aus 10 Teilen 1, 4-Diamino-2,
s-anthrachinon-dicarbonsäureimid, 13 Teilen n-Hexylamin,
40 Teilen Methanol und 60 Teilen o-Dichlorbenzol 4 Stunden auf 175°, worauf das erhaltene Produkt
auf die übliche Weise isoliert wird. Die Verbindung besitzt einen Stickstoffgehalt von 11 % (theoretischer
Stickstoffgehalt für C22H21O4N3 = 10,75%)
und färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern bei Verwendung von Benzoesäure als Träger in hellgrünstichigblauen
Tönen.
Das i, 4-Diamino-N-(3-oxypropyl)-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid
O NH,
O NH9
wird nach dem Verfahren von Beispiel 2 hergestellt. Man erhitzt eine Mischung aus 10 Teilen 1, 4-Diamino-2,
3-anthrachinon-dicarbonsäureimid, 15 Teilen n-Propanolamin, 40 Teilen Methanol und 60 Teilen Nitrobenzol
6 Stunden auf 2000, worauf das erhaltene Produkt auf die übliche Weise abgetrennt wird. Die Verbindung
besitzt einen Stickstoffgehalt von 12,55% (theoretischer Stickstoffgehalt von C19 H15 O5 N3
= 11,50%). Sie färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern
in hellen grünstichigblauen Farbtönen.
Die erhaltenen 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimide,
welche, wie aus den vorstehenden Formeln ersichtlich, am Imidstickstoff Substituenten
tragen, färben die neue Polyesterfaser in blauen Farbtönen und besitzen für eine technische Verwertung
eine ausreichende Affinität und Eindringfähigkeit, und zwar sowohl wenn sie allein als auch wenn sie als
Mischungen verwendet werden. Sie sind äußerst lichtecht.
Es ist bekannt, daß beim Färben beliebiger Fasern die gemischten Verbindungen einer speziellen Reihe oft
eine verbesserte Färbekraft gegenüber den einzelnen reinen chemischen Verbindungen besitzen, und es hat
sich gezeigt, daß eine Mischung der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Verbindungen
in der Regel die neue Polyäthylen-terephthalsäureester-Faser in stärkeren Farbtönen färbt als die einzelnen
reinen Verbindungen allein.
Claims (2)
- Patentansprüche:i. Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-2, s-anthrachinon-dicarbonsäureimiden der allgemeinen ZusammensetzungO NH,N-Rworin R H oder eine Alkyl-, Oxalkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylgruppe bedeutet, wobei die Kohlenstoffzahl der Imidstickstoffsubstituenten nicht mehr als 7 betragen soll, dadurch gekennzeichnet, daß man 1, 4-Diamino-2, s-anthrachinon-dicarbonsäureamid oder, gegebenenfalls in Gegenwart von sekundären Alkoholen, 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäurenitril mit konzentrierter Schwefelsäure erhitzt und die erhaltenen Verbindungen, sofern sie am N-Atom des Imidringes nicht substituiert sind, gewünschtenfalls mit den entsprechenden Aminen umsetzt.
- 2. Verfahren nach Ansprugh 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung der am N-Atom des Imidringes unsubstituierten 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimide mit den Aminen in Anwesenheit eines Dichlorbenzols oder von Nitrobenzol durchgeführt wird.© 509 647 2.56
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1122193B (de) * | 1959-09-26 | 1962-01-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
DE1129249B (de) * | 1960-01-15 | 1962-05-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
DE1260656B (de) * | 1963-07-08 | 1968-02-08 | Sumitomo Chemical Co | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diaminoanthrachinon-2, 3-dicarbonsaeureimid-Dispersionsfarbstoffen |
DE1290688B (de) * | 1964-02-20 | 1969-03-13 | Moderne Materiell Moss A J Bje | Neigungseinstellbarer Fachbodentraeger |
Families Citing this family (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1073131B (de) * | 1960-01-14 | Farbenfabriken Bayer Aktien gesellschaft, Leverkusen Bayerwerk | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
DE1073661B (de) * | 1960-01-21 | Farbenfabriken Bayer Aktlenge Seilschaft Leverkusen Bayerwerk | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
US2753356A (en) * | 1952-01-25 | 1956-07-03 | Du Pont | 1, 4-diamino-2, 3-anthraquinone-dicarboximides |
US2770625A (en) * | 1953-07-21 | 1956-11-13 | Bayer Ag | Anthraquinone dyestuffs |
DE950949C (de) * | 1953-07-22 | 1956-10-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
US2749354A (en) * | 1953-11-27 | 1956-06-05 | Du Pont | Anthraquinone dyes and intermediates |
US2781359A (en) * | 1953-12-21 | 1957-02-12 | Du Pont | Cyclohexene-4, 5, 4, 5-tetracarboxylic diimides and preparation of same |
US2955902A (en) * | 1955-07-20 | 1960-10-11 | Sandoz Ag | Process for the dyeing of polyester fibers |
US2801250A (en) * | 1955-08-03 | 1957-07-30 | Du Pont | Process for the preparation of glutamic acid and intermediates therefor |
US3068057A (en) * | 1957-11-19 | 1962-12-11 | Bayer Ag | Process for the manufacture of dyestuffs |
US3086024A (en) * | 1960-01-15 | 1963-04-16 | Basf Ag | Production of anthraquinone dyes |
US3137699A (en) * | 1960-09-08 | 1964-06-16 | Basf Ag | 1-imino-3-oxo-4, 7-diamino-5, 6-phthaloyldihydro-isoindole dyestuffs |
US3255206A (en) * | 1962-10-23 | 1966-06-07 | Polaroid Corp | 2, 3-anthraquinone-dicarboximide dye developers |
US3386795A (en) * | 1964-10-05 | 1968-06-04 | Eastman Kodak Co | Polyesters having improved dyeing properties |
US3941790A (en) * | 1967-07-03 | 1976-03-02 | National Research Development Corporation | Bis diketopiperazines |
JPS52128479A (en) | 1976-04-15 | 1977-10-27 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing method by utilizing dry dyeing carrier |
DE2846622A1 (de) * | 1978-10-26 | 1980-05-08 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 1,4-diaminoanthrachinon-2,3-disulfonsaeure |
DE3023330A1 (de) * | 1980-06-21 | 1982-01-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Farbstoffmischungen, verfahren zu deren herstellung und zum faerben von hydrophoben fasern |
US4624532A (en) * | 1980-10-22 | 1986-11-25 | General Electric Company | Dichroic liquid crystal compositions containing anthraquinone-based dyes |
US4356102A (en) * | 1980-10-22 | 1982-10-26 | General Electric Company | Dichroic liquid crystal compositions containing anthraquinone-based dyes |
DE3109951A1 (de) * | 1981-03-14 | 1982-09-23 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von anthrachinoiden dispersionsfarbstoffen |
US4550178A (en) * | 1983-02-17 | 1985-10-29 | Ciba Geigy Corporation | Dye mixture of 1,4-diamino anthraquinone-N-gamma-methoxy propyl-2,3-dicarboximide and 1,4-diamino anthraquinone-N-methoxyethoxy propyl-2,3-dicarboximide, processes for producing it, useful for dyeing and printing hydrophobic fiber materials. |
DE4132075A1 (de) * | 1991-09-26 | 1993-04-01 | Basf Ag | Blaue farbstoffmischungen mit hoher brillanz |
DE4232557A1 (de) | 1992-09-29 | 1994-03-31 | Basf Ag | Verwendung von Pyridinfarbstoffen im textilen Bereich, Farbstoffmischungen, enthaltend Pyridinfarbstoffe, sowie Triazolopyridinfarbstoffe mit einem Thienylrest |
KR100667967B1 (ko) * | 2005-04-06 | 2007-01-11 | 주식회사 잉크테크 | 신규한 β-술폰 이미드 화합물 및 이의 제조방법 |
US7754295B2 (en) * | 2006-06-29 | 2010-07-13 | Industrial Technology Research Institute | Single substrate guest-host polymer dispersed liquid crystal displays |
US7892454B2 (en) * | 2006-11-17 | 2011-02-22 | Polyera Corporation | Acene-based organic semiconductor materials and methods of preparing and using the same |
EA200801533A1 (ru) * | 2006-12-20 | 2008-12-30 | Басф Се | Производные антрахинона в качестве маркирующих веществ для жидкостей |
EP2468248A1 (de) * | 2010-12-27 | 2012-06-27 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Verwendung von Farbstoffen zum Färben von Keratinfasern und Zusammensetzungen mit den Farbstoffen |
CN104212199B (zh) * | 2014-08-20 | 2016-05-18 | 张家港互益染整有限公司 | 一种分散绿染料 |
GB2623090A (en) | 2022-10-04 | 2024-04-10 | Sublino Ltd | Method of colouring |
-
1951
- 1951-12-05 US US260086A patent/US2628963A/en not_active Expired - Lifetime
-
1952
- 1952-12-01 GB GB30441/52A patent/GB723079A/en not_active Expired
- 1952-12-03 DE DEP8809A patent/DE939044C/de not_active Expired
- 1952-12-05 CH CH319238D patent/CH319238A/de unknown
- 1952-12-05 FR FR1067488D patent/FR1067488A/fr not_active Expired
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1122193B (de) * | 1959-09-26 | 1962-01-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
DE1129249B (de) * | 1960-01-15 | 1962-05-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
DE1260656B (de) * | 1963-07-08 | 1968-02-08 | Sumitomo Chemical Co | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diaminoanthrachinon-2, 3-dicarbonsaeureimid-Dispersionsfarbstoffen |
DE1290688B (de) * | 1964-02-20 | 1969-03-13 | Moderne Materiell Moss A J Bje | Neigungseinstellbarer Fachbodentraeger |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR1067488A (fr) | 1954-06-16 |
CH319238A (de) | 1957-02-15 |
US2628963A (en) | 1953-02-17 |
GB723079A (en) | 1955-02-02 |
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