DE939044C - Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsaeureimiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsaeureimiden

Info

Publication number
DE939044C
DE939044C DEP8809A DEP0008809A DE939044C DE 939044 C DE939044 C DE 939044C DE P8809 A DEP8809 A DE P8809A DE P0008809 A DEP0008809 A DE P0008809A DE 939044 C DE939044 C DE 939044C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
anthraquinone
diamino
parts
dicarboximide
blue
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEP8809A
Other languages
English (en)
Inventor
Joseph Francis Laucius
Stanley Brooke Speck
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Application granted granted Critical
Publication of DE939044C publication Critical patent/DE939044C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/2409—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position not provided for in one of the sub groups C09B5/26 - C09B5/62
    • C09B5/2436—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position not provided for in one of the sub groups C09B5/26 - C09B5/62 only nitrogen-containing hetero rings
    • C09B5/2445—Phtaloyl isoindoles
    • C09B5/2454—5,6 phtaloyl dihydro isoindoles
    • C09B5/2463—1,3 oxo or imino derivatives
    • C09B5/2472—1,3 dioxo derivatives
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922—Polyester fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

In »Journal of the Society of Dyers and Colourists«, 1946, S. 348, wird darauf hingewiesen, daß die Auffindung von Farbstoffen, welche zum Färben der neuen Polyäthylen-terephthalsäureester-Faser geeignet sind, und die Verfahren zur Aufbringung dieser Farbstoffe Schwierigkeiten bereiteten. Das ergibt sich auch aus dem Artikel in »The American Dyestuff Reporter«, 1948, S. 699. Die Auffindung geeigneter blauer Farbstoffe stellt für alle Faserarten ein besonderes Problem dar, und zwar vor allem dann, wenn es auf die Affinität zur Faser, Lichtechtheit und andere Echtheitseigenschaften ankommt. Beim Färben der Polyäthylenterephthalsäureester-Fasern ist es bis jetzt noch nicht gelungen, einen blauen Farbstoff mit ausreichender Affinität für diese Fasern zu finden, der auch die nötigen Echtheitseigenschaften besitzt. Das ist ausführlicher in »The American Dyestuff Reporter«, 1951, S. 54, besprochen, wo die neue Faser als Faser » V« bezeichnet ist.
Die Erfindung betrifft die Erzeugung von Verbindüngen der Anthrachinonreihe, welche zum Färben der neuen Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern geeignet sind. Genauer ausgeführt betrifft die Erfindung die Herstellung von 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimiden, welche entweder als einzelne Verbindungen oder insbesondere als Mischungen zum Färben der neuen Faser in blauen Farbtönen geeignet sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen die allgemeine Formel
NH2
N —R
O NH2
in welcher R H oder eine Alkyl-, Oxalkyl-.Cycloalkyl- oder Aralkylgruppe bedeutet und wobei die Kohlenstoffzahl der Imidstickstoffsubstituenten nicht mehr als 7 betragen soll. .-■— .--■*-- - - -
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach verschiedenen Verfahren erhalten werden. Zum Beispiel können die i, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureamide in 96%iger Schwefelsäure auf 75 bis 8o° erhitzt werden, worauf man nach Abkühlung auf eine niedrigere Temperatur langsam Wasser zufügt: Während des Abkühlens der Lösung scheiden sich Kristalle ab, welche abfiltriert werden. Die Kristalle können in. heißem Wasser- gewaschen werden, wobei sich ihre "Farbe von Orange nach Blau ändert. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch aus i, 4-Diamino-2, s-anfhrachinon-dicarbonsäurenitrilen durch Erhitzen in konzentrierter' Schwefelsäure unter Zugabe von sekundärem Alkohol erhalten werden. Wenn das nichtsubstituierte 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid erhalten werden soll, wird der Alkohol weggelassen. Die am Imidstickstoff mit Alkyl-, Oxalkyl-, Cycloalkyl- oder. Aralkylgruppen substituierten Verbindungen können auch dadurch erhalten werden, daß das am N-Atom des Imidringes unsubstitüierte ■ i,'"4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid mit den entsprechenden Aminen erhitzt wird.
—Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die verwendeten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Unter Abschnitt a und b sind nachstehend zwei Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid beschrieben.
a) Aus dem entsprechenden Amid wie folgt:
O NH,
O NH2 0 NH2
NH
O NH,
Eine Mischung aus 50 Teilen 1, 4-Biamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureamid und 500 Teilen o,60/0iger Schwefelsäure wird 1 Stunde auf 75 bis 80° erhitzt, Dann senkt man die Temperatur auf 40 bis 500 und
fügt 140 Teile Wasser von 40 bis 50° im Verlauf von etwa ι Stunde tropfenweise zu. Die aus der Lösung kristallisierten orangefarbenen Blättchen filtriert man nach dem Abkühlen ab, wäscht mit 75%iger Schwefelsäure, rührt die Kristalle einige Minuten in siedendem Wasser, wobei ihre Farbe sich von Orange nach Blau ändert, filtriert dann die bläuen Kristalle ab und wäscht so lange mit heißem Wasser, bis das Filtrat bei Prüfung mit Kongorotpapier keine Mineralsäure mehr enthält. Nach dem Trockndh erhält man 43 Teile (91% der Theorie)' 1, 4-D.iamino-2, 3-anthrachinon - dicarbonsäureimid.. . Stickstoff analyse: 13,60% N (theoretischer Stickstoffgehalt für C16H8O4N3 = 13,66%). Die erhaltene Verbindung ist blau gefärbt uncLbesitzt einen· Schmelzpunkt oberhalb 300°. Sie färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern mit einem grünblauen Farbton, welcher äußerst lichtecht und gegen Gase und Dämpfe beständig ist. Zur Verbesserung der Affinität des Farbstoffes zur Faser erweisen sich während des Färbens Trägerstoffe, wie Benzoesäure oder p-Phenylphenol, als günstig.
b) Herstellung aus dem entsprechenden 1, 4-Diamino-2, s-anthrachinon-dicarbonsäurenitril
0
Il 		NH2
I		 -CN
A -CN
/ γ-
1
0		 NH„
wie folgt: '. ' ': " '. ' " : .
Zu einer gerührten Lösung von 630 Teilen auf 8o° erhitzter 98,2%iger Schwefelsäure gibt man 126 Teile des trockenen,, gepulverten i, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäTirenitrils. Esündet eine exotherme ■ Reaktion statt;-und,die Temperatur steigtauf 140° an. Die. Mischung erhitzt .man dann .'i Stunde, lang auf ■150°",'kühlt sie auf 40 bis; 450 ab'und iügt tropfenweise so viel.Wasser (255 Gewichtsteile) von 40 bis 450 hinzu, daß .eine 70% Säure enthaltende Lösung erhalten wird. Nach dem Abkühlen: auf Raumtemperatur filtriert man die orangefarbenen Kristalle ab, wäscht mit 70°/Oiger Schwefelsäure aus, worauf man sie mit Wasser von 70 bis 80° I1Z2 Stunden unter Farbände-
rung von Orange nach Blau aufschlämmt. Die blauen Kristalle filtriert man dann ab und wäscht so lange mit heißem Wasser, bis das Filtrat säurefrei ist. Nach dem Trocknen erhält man in 73%iger Ausbeute i, 4-D1-amino-2, ß-anthrachinon-dicarbonsäureimid. Aus der 70%igen Schwefelsäurelösung gewinnt man weitere 20 % einer weniger reinen Verbindung, wenn man die Schwefelsäurelösung in 5000 Teile Wasser einbringt, das i, 4~Diamino-2, s-anthrachinon-dicarbonsäureimid abfiltriert und so lange auswäscht, bis das Filtrat säurefrei abläuft. Das nach diesem Verfahren erhaltene i, 4-Diamino-2, s-anthrachinon-dicarbonsäureimid besitzt einen Stickstoffgehalt von 13,40 % (theoretischer Stickstoffgehalt für C16H9O4N3 = 13,66%) und gleicht in seinen Färbeeigenschaften der nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren a) erhaltenen Verbindung vollständig.
Beispiel 2
Das i, 4-Diamino-N-Methyl-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid wird in o,i°/0iger Ausbeute nach dem folgenden Verfahren aus 1,4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid erhalten:
O NH9
V-CO,
I—CO-
-NH
O NH2 +CH3NH2
O NH
N-CH,
O NH9
Eine Mischung von 46,2 Teilen 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid, 40 Teilen einer 21 %igen Lösung von Methylamin in Methanol, 390 Teilen o-Dichlorbenzol und 238 Teilen Methanol wird unter Umrühren in einem Stahlautoklav 4 Stunden lang auf 175 bis 180° erhitzt. Nach dem Abkühlen werden die blaubronzierenden Kristalle abfiltriert und so lange mit Alkohol gewaschen, bis das Filtrat nahezu farblos abläuft. Nach dem Trocknen erhält man 44 Teile i, 4-Diamino-N-meth.yl.-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid, was 91 °/o der theoretischen Ausbeute entspricht. Die Verbindung besitzt einen Stickstoffgehalt von 13 % (theoretischer Stickstoffgehalt für C17H1104N3 = 13,15 %) und einen Schmelzpunkt oberhalb 3000. Sie färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern in einem grünblauen Farbton, welcher äußerst lichtecht und gegenüber Gasen und Dämpfen beständig ist. Die Affinität des erhaltenen Farbstoffes zu diesen Fasern wird noch durch Verwendung einer 1: i-Mischung von 1,4- Diamino - 2, 3 -anthrachinon - dicarbonsäureimid und i, 4-Diamino-N-methyl-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid verbessert.
Beispiel 3
Das i, 4-Diamino-N-n-butyl-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid wird nach dem Verfahren von Beispiel 2 hergestellt. Dabei wird in einem Stahlautoklav unter Umrühren eine Mischung aus 15,4 Teilen i, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid, 150 Teilen n-Butylamin, 1300 Teilen o-Dichlorbenzol und 790 Teilen Äthylalkohol 4 Stunden lang auf 180 bis 1900 erhitzt. Der erhaltene Farbstoff wird auf die im Beispiel 2 beschriebene Weise abgetrennt. Eine Stickstoffanalyse ergibt 11,48 % N (theoretischer Stickstoffgehalt für C20H17O4N3 = 11,55%). Die Verbindung besitzt einen Schmelzpunkt von 210 bis 2160. Das ϊ, 4-Diamino-N-n-butyl-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern in grünlichblauen Tönen.
Beispiel 4
i, 4-Diamino-N-isobutyl-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid
NH2
NCH2CH
O NH,
wird nach dem Verfahren von Beispiel 2 aus einer Mischung von 90 Teilen 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid, 90 Teilen Isobutylamin, 650 Teilen o-Dichlorbenzol und 400 Teilen Methanol hergestellt. Die Mischung wird 5 Stunden auf 170 bis 175° erhitzt, worauf das erhaltene Produkt, wie im Beispiel 2 beschrieben, abgetrennt wird. Der Stickstoffgehalt des Farbstoffes beträgt 11,38% (theoretischer Stickstoffgehalt für C20H17O4N3 = 11,55%)-Das Reaktionsprodukt färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern in grünlichblauen Tönen, die äußerst lichtecht und gegen Gase und Dämpfe beständig sind.
Beispiel 5
Das i, 4-Diamino-N-benzyl-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid
O NH.
NCH2C6H5
O NH,
wird nach dem im Beispiel 2 ausführlich, beschriebenen Verfahren durch 4 stündiges Erhitzen einer Mischung aus 90 Teilen 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid, 140 Teilen Benzylamin, 650 Teilen o-Dichlorbenzol und 400 Teilen Methanol auf 165 bis 1700 hergestellt. Das erhaltene 1, 4-Diamino-N-benzyl-2, s-anthrachinon-dicarbonsäureimid schmilzt bei 290 ° und besitzt einen Stickstoffgehalt von 10,27% theoretischer Stickstoffgehalt für C23H15O4N3
O NH,
NH2 -j- (CH3)2CHOH
Zu einer Lösung von 29 Teilen 1,4-Diamino-2, ß-anthrachinon-dicarbonsäurenitril in 290 Teilen 96 °/0 iger Schwefelsäure werden bei 15 bis 20 unter schneller Durchrührung tropfenweise 13 Teile Isopropylalkohol zugegeben. Die Mischung wird dann 2 Stunden bei 20 bis 25° gerührt, worauf man sie ohne Umrühren über Nacht absitzen läßt. Man gibt dann so viel Wasser (107 Teile) von 250 oder weniger zu, daß man eine 7O°/0 Schwefelsäure enthaltende Lösung erhält. Die Kristalle werden abnitriert und mit 70°/Oiger Schwefelsäure gewaschen. Dann schlämmt man die Kristalle in heißem Wasser auf, filtriert sie heiß ab und wäscht so lange mit heißem Wasser nach, bis das Filtrat säurefrei abläuft. Das erhaltene i, 4-DIaHUnO-N-ISOPrOPyI-Z, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid besitzt einen Stickstoffgehalt von 12,60% (theoretischer Stickstoffgehalt für C19 H15 O4N3 = 12%) und färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern in grünlichblauen Farbtönen mit ausgezeichneter Lichtechtheit.
Beispiel 7
Das i, 4-Diamino-N-sek.butyl-2, 3-änthrachinon-dicarbonsäureimid
NH,
CO
CH3
) N CHC2H5
O NH,
wird nach dem Verfahren von Beispiel 6 aus 29 Teilen i, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäurenitril, 290 Teilen 96%iger Schwefelsäure und 15 Teilen sek.Butylalkohol hergestellt. Der erhaltene Farbstoff färbt Polyäthylen - terephthalsäureester - Fasern in hellen grünlichblauen Tönen mit ausgezeichneter Lichtechtheit.
= 10,56%). Es färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern in äußerst lichtechten grünlichblauen Tönen.
Beispiel 6
Das 1, 4-DIaHUnO-N-ISOPrOPyI-Z, 3-anthrachinondicarbonsäureimid wird aus dem Dicarbonsäurenitril wie folgt hergestellt:
CHa
NCHCH,
Beispiel 8
Das i, 4-Diamino-N-(2-Oxäthyl)-2, 3-anthrachinondicarbonsäureimid
NH,
N(CH2)2OH
O NH,
wird nach dem Verfahren von Beispiel 2 hergestellt, nur mit der Ausnahme, daß das als Lösungsmittel bei der Reaktion dienende o-Dichlorbenzol durch Nitrobenzol ersetzt wird. Eine Mischung aus 40 Teilen i, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon - dicarbonsäureirnid, 30 Teilen Äthanolamin, 360 Teilen Nitrobenzol und 240 Teilen Methanol wird unter Umrühren in einem Stahlautoklav 4 Stunden lang auf 190° erhitzt. Der erhaltene Farbstoff besitzt einen Schmelzpunkt von 281 bis 286° und einen Stickstoffgehalt von 11,70% (theoretischer Stickstoffgehalt für C18H13O5N3 ==11,95%). Die Verbindung färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern in grünlichblauen Tönen von ausgezeichneter Lichtechtheit.
Beispiel 9 i, 4-Diamino-N-eyclohexyl-2, 3-anthrachinon-
Das
dicarbonsäureirnid
O NH,.
C-C
C—
O NH,
H2 H2
wird nach dem Verfahren von Beispiel 2 aus 9 Teilen
i,4-Diamino-2, s-anthrachinon-dicarbonsäureimid, 13 Teilen Cyclohexylamin, 65 Teilen o-Dichlorbenzol und 40 Teilen Methanol durch 4stündiges Erhitzen auf 1850 hergestellt. Der erhaltene Farbstoff besitzt einen Schmelzpunkt oberhalb 2900 und einen Stickstoffgehalt von 10,44 °/o (theoretischer Stickstoffgehalt für C22H19O4N3 = 10,79%). Die Verbindung färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern in äußerst lichtechten grünlichblauen Tönen.
Beispiel 10
Das i, 4-Diamino-N-n-hexyl-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid
O NH
NC6H1
O NH2
wird nach dem Verfahren von Beispiel 2 hergestellt. Man erhitzt eine Mischung aus 10 Teilen 1, 4-Diamino-2, s-anthrachinon-dicarbonsäureimid, 13 Teilen n-Hexylamin, 40 Teilen Methanol und 60 Teilen o-Dichlorbenzol 4 Stunden auf 175°, worauf das erhaltene Produkt auf die übliche Weise isoliert wird. Die Verbindung besitzt einen Stickstoffgehalt von 11 % (theoretischer Stickstoffgehalt für C22H21O4N3 = 10,75%) und färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern bei Verwendung von Benzoesäure als Träger in hellgrünstichigblauen Tönen.
Beispiel 11
Das i, 4-Diamino-N-(3-oxypropyl)-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid
O NH,
O NH9
wird nach dem Verfahren von Beispiel 2 hergestellt. Man erhitzt eine Mischung aus 10 Teilen 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimid, 15 Teilen n-Propanolamin, 40 Teilen Methanol und 60 Teilen Nitrobenzol 6 Stunden auf 2000, worauf das erhaltene Produkt auf die übliche Weise abgetrennt wird. Die Verbindung besitzt einen Stickstoffgehalt von 12,55% (theoretischer Stickstoffgehalt von C19 H15 O5 N3 = 11,50%). Sie färbt Polyäthylen-terephthalsäureester-Fasern in hellen grünstichigblauen Farbtönen.
Die erhaltenen 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimide, welche, wie aus den vorstehenden Formeln ersichtlich, am Imidstickstoff Substituenten tragen, färben die neue Polyesterfaser in blauen Farbtönen und besitzen für eine technische Verwertung eine ausreichende Affinität und Eindringfähigkeit, und zwar sowohl wenn sie allein als auch wenn sie als Mischungen verwendet werden. Sie sind äußerst lichtecht.
Es ist bekannt, daß beim Färben beliebiger Fasern die gemischten Verbindungen einer speziellen Reihe oft eine verbesserte Färbekraft gegenüber den einzelnen reinen chemischen Verbindungen besitzen, und es hat sich gezeigt, daß eine Mischung der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Verbindungen in der Regel die neue Polyäthylen-terephthalsäureester-Faser in stärkeren Farbtönen färbt als die einzelnen reinen Verbindungen allein.

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    i. Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-2, s-anthrachinon-dicarbonsäureimiden der allgemeinen Zusammensetzung
    O NH,
    N-R
    worin R H oder eine Alkyl-, Oxalkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylgruppe bedeutet, wobei die Kohlenstoffzahl der Imidstickstoffsubstituenten nicht mehr als 7 betragen soll, dadurch gekennzeichnet, daß man 1, 4-Diamino-2, s-anthrachinon-dicarbonsäureamid oder, gegebenenfalls in Gegenwart von sekundären Alkoholen, 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäurenitril mit konzentrierter Schwefelsäure erhitzt und die erhaltenen Verbindungen, sofern sie am N-Atom des Imidringes nicht substituiert sind, gewünschtenfalls mit den entsprechenden Aminen umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Ansprugh 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung der am N-Atom des Imidringes unsubstituierten 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsäureimide mit den Aminen in Anwesenheit eines Dichlorbenzols oder von Nitrobenzol durchgeführt wird.
    © 509 647 2.56
DEP8809A 1951-12-05 1952-12-03 Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsaeureimiden Expired DE939044C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US260086A US2628963A (en) 1951-12-05 1951-12-05 1,4-diamino-2,3-anthraquinone-dicarboximides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE939044C true DE939044C (de) 1956-02-16

Family

ID=22987713

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEP8809A Expired DE939044C (de) 1951-12-05 1952-12-03 Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsaeureimiden

Country Status (5)

Country Link
US (1) US2628963A (de)
CH (1) CH319238A (de)
DE (1) DE939044C (de)
FR (1) FR1067488A (de)
GB (1) GB723079A (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1122193B (de) * 1959-09-26 1962-01-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE1129249B (de) * 1960-01-15 1962-05-10 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE1260656B (de) * 1963-07-08 1968-02-08 Sumitomo Chemical Co Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diaminoanthrachinon-2, 3-dicarbonsaeureimid-Dispersionsfarbstoffen
DE1290688B (de) * 1964-02-20 1969-03-13 Moderne Materiell Moss A J Bje Neigungseinstellbarer Fachbodentraeger

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1073131B (de) * 1960-01-14 Farbenfabriken Bayer Aktien gesellschaft, Leverkusen Bayerwerk Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
DE1073661B (de) * 1960-01-21 Farbenfabriken Bayer Aktlenge Seilschaft Leverkusen Bayerwerk Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
US2753356A (en) * 1952-01-25 1956-07-03 Du Pont 1, 4-diamino-2, 3-anthraquinone-dicarboximides
US2770625A (en) * 1953-07-21 1956-11-13 Bayer Ag Anthraquinone dyestuffs
DE950949C (de) * 1953-07-22 1956-10-18 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
US2749354A (en) * 1953-11-27 1956-06-05 Du Pont Anthraquinone dyes and intermediates
US2781359A (en) * 1953-12-21 1957-02-12 Du Pont Cyclohexene-4, 5, 4, 5-tetracarboxylic diimides and preparation of same
US2955902A (en) * 1955-07-20 1960-10-11 Sandoz Ag Process for the dyeing of polyester fibers
US2801250A (en) * 1955-08-03 1957-07-30 Du Pont Process for the preparation of glutamic acid and intermediates therefor
US3068057A (en) * 1957-11-19 1962-12-11 Bayer Ag Process for the manufacture of dyestuffs
US3086024A (en) * 1960-01-15 1963-04-16 Basf Ag Production of anthraquinone dyes
US3137699A (en) * 1960-09-08 1964-06-16 Basf Ag 1-imino-3-oxo-4, 7-diamino-5, 6-phthaloyldihydro-isoindole dyestuffs
US3255206A (en) * 1962-10-23 1966-06-07 Polaroid Corp 2, 3-anthraquinone-dicarboximide dye developers
US3386795A (en) * 1964-10-05 1968-06-04 Eastman Kodak Co Polyesters having improved dyeing properties
US3941790A (en) * 1967-07-03 1976-03-02 National Research Development Corporation Bis diketopiperazines
JPS52128479A (en) 1976-04-15 1977-10-27 Sumitomo Chemical Co Dyeing method by utilizing dry dyeing carrier
DE2846622A1 (de) * 1978-10-26 1980-05-08 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 1,4-diaminoanthrachinon-2,3-disulfonsaeure
DE3023330A1 (de) * 1980-06-21 1982-01-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Farbstoffmischungen, verfahren zu deren herstellung und zum faerben von hydrophoben fasern
US4624532A (en) * 1980-10-22 1986-11-25 General Electric Company Dichroic liquid crystal compositions containing anthraquinone-based dyes
US4356102A (en) * 1980-10-22 1982-10-26 General Electric Company Dichroic liquid crystal compositions containing anthraquinone-based dyes
DE3109951A1 (de) * 1981-03-14 1982-09-23 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von anthrachinoiden dispersionsfarbstoffen
US4550178A (en) * 1983-02-17 1985-10-29 Ciba Geigy Corporation Dye mixture of 1,4-diamino anthraquinone-N-gamma-methoxy propyl-2,3-dicarboximide and 1,4-diamino anthraquinone-N-methoxyethoxy propyl-2,3-dicarboximide, processes for producing it, useful for dyeing and printing hydrophobic fiber materials.
DE4132075A1 (de) * 1991-09-26 1993-04-01 Basf Ag Blaue farbstoffmischungen mit hoher brillanz
DE4232557A1 (de) 1992-09-29 1994-03-31 Basf Ag Verwendung von Pyridinfarbstoffen im textilen Bereich, Farbstoffmischungen, enthaltend Pyridinfarbstoffe, sowie Triazolopyridinfarbstoffe mit einem Thienylrest
KR100667967B1 (ko) * 2005-04-06 2007-01-11 주식회사 잉크테크 신규한 β-술폰 이미드 화합물 및 이의 제조방법
US7754295B2 (en) * 2006-06-29 2010-07-13 Industrial Technology Research Institute Single substrate guest-host polymer dispersed liquid crystal displays
US7892454B2 (en) * 2006-11-17 2011-02-22 Polyera Corporation Acene-based organic semiconductor materials and methods of preparing and using the same
EA200801533A1 (ru) * 2006-12-20 2008-12-30 Басф Се Производные антрахинона в качестве маркирующих веществ для жидкостей
EP2468248A1 (de) * 2010-12-27 2012-06-27 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Verwendung von Farbstoffen zum Färben von Keratinfasern und Zusammensetzungen mit den Farbstoffen
CN104212199B (zh) * 2014-08-20 2016-05-18 张家港互益染整有限公司 一种分散绿染料
GB2623090A (en) 2022-10-04 2024-04-10 Sublino Ltd Method of colouring

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1122193B (de) * 1959-09-26 1962-01-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE1129249B (de) * 1960-01-15 1962-05-10 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE1260656B (de) * 1963-07-08 1968-02-08 Sumitomo Chemical Co Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diaminoanthrachinon-2, 3-dicarbonsaeureimid-Dispersionsfarbstoffen
DE1290688B (de) * 1964-02-20 1969-03-13 Moderne Materiell Moss A J Bje Neigungseinstellbarer Fachbodentraeger

Also Published As

Publication number Publication date
FR1067488A (fr) 1954-06-16
CH319238A (de) 1957-02-15
US2628963A (en) 1953-02-17
GB723079A (en) 1955-02-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE939044C (de) Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinon-dicarbonsaeureimiden
DE2260703A1 (de) Verfahren zum faerben von textilfasermaterial aus polyacrylnitril
DE945112C (de) Verfahren zur Herstellung von am Imidstickstoff substituiertem 1, 4-Diamino-2, 3-anthrachinondicarbonsaeureimid
DE2220744C3 (de) Derivate der l,l'-Dinaphthyl-4,4', 5,5',8,8'-hexacarbonsäure, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE1117243B (de) Verfahren zur Herstellung blauer Dispersionsfarbstoffe der Anthrachinonreihe
DE2743095A1 (de) Anthrachinonverbindungen, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung
DE2745299C3 (de) Mehrkernige heterocyclische Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung derselben
DE1186964B (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten 1-Hydroxy-4-phenylaminoanthrachinonverbindungen
DE3017935C2 (de) 1,1'-Binaphthyl-4,4',5,5',8,8'-hexacarbonsäurederivate
DE935566C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE2119746A1 (de) In Wasser schwerlösliche Anthrachinonfarbstoffe und deren Herstellung und Verwendung
DE3921451A1 (de) Verfahren zur herstellung von anthrachinonfarbstoffen
CH682077A5 (de)
CH627771A5 (de) Neue stabile modifikation eines isoindolinonpigmentes.
DE1644404A1 (de) Neuartige Anthrachinonfarben und Zwischenprodukte
DE654616C (de) Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern sekundaerer Oxalkylaminoanthrachinone
DE1065959B (de) Verfahren zur Hertellung von Anthrachinonfarbstoflen
DE723822C (de) Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Abkoemmlingen von 1, 4-Diaminoanthrachinonen
DE1235473B (de) Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsaeureamiden der Anthrachinonreihe
DE2307591B2 (de) Anthrachinonverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE937607C (de) Verfahren zur Herstellung von Neutrocyaninen
DE2314875C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-1,8- naphthalsäureimid-3-sulfonsäuren, 4-Amino-1,8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäuren und ihre Verwendung zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern
DEP0011268MA (de)
DE1173602B (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE1165789B (de) Verfahren zur Herstellung von Styrylfarbstoffen