DE1073661B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von FarbstoffenInfo
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Farbstoffe für synthetische Fasern erhält, wenn man gegebenenfalls weitersubstituierte 3-Oxo-4,7-diamino-5,6-phthaloyldi= hydroisoindole, die in der 1-Stellung eine Iminogruppe enthalten, mit aliphatischen Aminen umsetzt.
- Die für das erfindungsgemäße Verfahren verwendeten Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren erhalten werden, z. B. analog den Verfahren, die für die Herstellung der Isoindolenine der Benzolreihe bekannt sind. Als weitere Substituenten können die für das erfindungsgemäße Verfahren verwendeten Verbindungen, z. B. noch Halogen, Acylamino-, Hydroxy-, Alkoxy- oder weitere Aminogruppen, enthalten.
- Beispiele der erfindungsgemäß verwendeten aliphatischen Amine sind das 2-Aminoäthanol, 1-Amino-3 - dimethylaminopropan, 1 - Amino - 3 - alkoxypropan, 1-Amino-3-methylaminobutan, Allylamin oder das 3-Aminobutanol-(1).
- Die Umsetzung der beiden Reaktionskomponenten bei dem neuen Verfahren erfolgt zweckmäßigerweise in einem inerten Lösungsmittel, wie z. B. Methanol, oder in überschüssigem Amin, vorteilhafterweise bei etwas erhöhter Temperatur.
- Die erfindungsgemäß erhaltenen neuen Farbstoffe sind insbesondere zum Färben von synthetischen Fasermaterialien, z. B. aus Polyamid-, Polyester- oder Polyacrylsäurenitrilfasem, geeignet. Sie ziehen auf diese Fasermaterialien wesentlich besser auf als die aus den USA.-Patentschriften 2 770 625 und 2 628 963 -bekannten Farbstoffe. Beispiel 1 6,1 g 1-Imino-3-oxo-4,7-diamino-5,6-phthaloyldihydroisoindol (erhalten aus 1,4-Diamino-2,3-dicyananthrachinon durch Behandlung mit 100°/oger Schwefelsäure bei 30° C analog dem Verfahren der deutschen Patentschrift 950 949) werden in einer Mischung von 24,4 ccm 2-Aminoäthanol und 61 ccm Methanol mehrere Stunden zum Sieden erwärmt. Die zunächst amorphe Substanz wandelt sich im Laufe der Reaktion zu blauen Prismen um. Man saugt kalt ab und wäscht den Rückstand mit Methanol bis zum nahezu farblosen Ablauf. Die Lösungsfarbe ist in Schwefelsäure braun, in Salzsäure blaurot und in Ameisensäure blauviolett. Der feinverteilte Farbstoff zieht auf Polyester- und Polyamidfasern in sehr echten grünstichigblauen Tönen. Er hat folgende Konstitution Beispiel 2 6,4 g 1-Imino 2-methyl-3-oxo-4,7-diamino-5;6-phthaloyl dihydroisoindol (erhalten aus 1-Imino-3-oxo-4,7-diamino-5,6-phthaloylisodihydroisoindol durch Methylieren in Pyridin mit p-Toluolsulfosäuremethylester) werden in einer Mischung von 25,6 ccm 2-Aminoäthanol und 64 ccm Methanol mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. Man saugt kalt ab und wäscht den Rückstand mit Methanol bis zum nahezu farblosen Ablauf. Die Lösungsfarbe ist in Schwefelsäure rotbraun, in Salzsäure blaustichigrot und in Ameisensäure blauviolett. Der Farbstoff zieht auf Polyester- bzw. Polyamidfasern in -sehr klarem grünstichigblauem Farbton auf.
- Beispiel 3 In einer Mischung von 24,4 ccm 1-Amino-3-diznethylaminopropan und 61 ccm Methanol werden 6,1 g 1-Imino-3-oxo-4,7-diamino-5;6-phthaloyldihydroisoindol mehrere Stunden zum Sieden erwärmt. Die dabei entstehenden blauen Prismen werden abgesaugt und mit Methanol gewaschen. Die Lösungsfarbe ist in Schwefelsäure braun, in Salzsäure blaurot und in Ameisensäure stumpfviolett. Der Farbstoff- zieht aus essigsaurem Bade in echten blauen Tönen auf Acrylsäurenitrilfaser.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man gegebenenfalls weitersubstituierte 3-Oxo-4,7-diamino-5,6-phthaloyl-dihydroisoindole, die in der 1-Stellung durch eine Iminogruppe substituiert sind, mit aliphatischen Aminen umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2 628 963, 2 770 625. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1073661B true DE1073661B (de) | 1960-01-21 |
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ID=597873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT1073661D Pending DE1073661B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1073661B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3137699A (en) * | 1960-09-08 | 1964-06-16 | Basf Ag | 1-imino-3-oxo-4, 7-diamino-5, 6-phthaloyldihydro-isoindole dyestuffs |
| US4491666A (en) * | 1981-03-14 | 1985-01-01 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of anthraquinoid disperse dyes |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2628963A (en) * | 1951-12-05 | 1953-02-17 | Du Pont | 1,4-diamino-2,3-anthraquinone-dicarboximides |
| US2770625A (en) * | 1953-07-21 | 1956-11-13 | Bayer Ag | Anthraquinone dyestuffs |
-
0
- DE DENDAT1073661D patent/DE1073661B/de active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2628963A (en) * | 1951-12-05 | 1953-02-17 | Du Pont | 1,4-diamino-2,3-anthraquinone-dicarboximides |
| US2770625A (en) * | 1953-07-21 | 1956-11-13 | Bayer Ag | Anthraquinone dyestuffs |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3137699A (en) * | 1960-09-08 | 1964-06-16 | Basf Ag | 1-imino-3-oxo-4, 7-diamino-5, 6-phthaloyldihydro-isoindole dyestuffs |
| US4491666A (en) * | 1981-03-14 | 1985-01-01 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of anthraquinoid disperse dyes |
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