DE2103592C3 - Antrachinon Farbstoffe, ihre Her stellung und ihre Verwendung - Google Patents
Antrachinon Farbstoffe, ihre Her stellung und ihre VerwendungInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
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-
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
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Description
worin X eine Hydroxy-. Amino- oder Ni-I — SO1R-Gruppe
ist. R ein Niedrigalkyl- oder Phenylrest ibt. der gegebenenfalls mit Niedrigalkylresten, die
bis zu 4 Kohlenstoffatome enthalten können, sub- ι5
stituiert ist.
2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man nach einem der nachfolgenden Verfahren.
a) 3-Cyclohexen-l,l-dimethanol mit Verbindüngen der allgemeinen Formel
NH,
Giuppc ist R ein Niedrigalkyl- oder Phen\lres,i ist.
der oeeebenenfalls mit Niedrigalkylresten. die bis /u
4 Kohfenstoflatome enthalten können, subsmuien :-,t.
Anthrachinonverbindungen ähnlichen Aufbau*. .;!:·
in ''-Stellung Benzyloxy-. Cyclohexyloxy-. 4'- od.r
I'-Hjdroxymethylcyclohexan-meihoxY-. 4 -Hydnmmethylphenylmethoxygrupper.
uuf-.veisen. sind bereu
bekannt. Die Verbindungen der vorliegenden I rfindur.e
weisen überlogen Färbeeigenschaften an!
wobei "sie sich gleich, eilig d-irch cmc hervorragen,.:.
Sublimalionsfestigkeil und eine zu Fasern auf Po!;.-esterbasis
bemerkenswerte AtTinität auszeichnen, u λ
völlig unerwartet war.
Die Farbstoffe der Formel (I) können beispielswe·-.·
nach einem der folgenden Verfahren hergestc:1;
werden:
a) durch d Einwirkung von 3-Cyclohexen-1.1-(.;■-methanol
auf Derivate der allgemeinen Forme; O NH1
SO3H
40
O X
oder ihren Salzen, wobei X die gleithen Bedeutungen wie im Anspruch 1 hat, umsetzt,
c) 3-Cyclohexen-l,l-dimethanol mit 1-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon
oder 1,4-Diamino-2-chloranthrachinon umsetzt.
3. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zur Färbung von synthetischen Fasern, insbesondere
Fasern auf Polyesterbasis.
Die Erfindung betrifft Anthrachinonfarbstoffe, die besonders vorteilhaft sind zur Färbung synthetischer
oder künstlicher Fasern. Sie entsprechen der nachfolgenden allgemeinen Formel
55
NH,
60
O—CH
(D
CH2OH
-Y
(Hl
O X1
worin X1 eine Hydroxy- oder Aminogruppe und Y eine Phenoxy- oder Niedrigalkoxygruppe
ist, reagieren läßt,
b) 3-Cyclohexen-l,l-dimethanol mit Säuren der allgemeinen Formel
35 O NH2
O X1
worin X1 eine Hydroxy- oder Aminogruppe um:
Y eine Phenoxy- oder Niedrigalkyloxygruppe isi. b) durch die Einwirkung von 3-Cyclohexen-l.l-dimethanol
auf Säuren der allgemeinen Formel
O NH2
SO3H
(III)
worin X eine Hydroxy-, Amino- oder NH — SO2R-O
X
oder ihren Salzen, wobei X die gleichen Bedeutungen wie in der Formel (I) hat,
c) durch Einwirkung von 3-Cyclohexen-l.l-dimethanol auf l-Amino^-brom-^hydroxy-anthrachinon oder l^Diamino^-chloranthrachinon.
c) durch Einwirkung von 3-Cyclohexen-l.l-dimethanol auf l-Amino^-brom-^hydroxy-anthrachinon oder l^Diamino^-chloranthrachinon.
Die Farbstoffe der Formel (I). die allein oder in Gemischen in dispergiertem Zustand verwendet werden
können, eignen sich gut zur Färbung von synthetischen oder künstlichen Fasern, insbesondere Polyesterfasern,
beispielsweise Äthylenglykolpolyterephthalatfasern.
Die Erfindungsgemäßen Farbstoffe sind in den gewöhnlichen Färbe- oder Druckverfahren verwendbar.
Sie können beispielsweise mit Hilfe von Färbebädern, die eine Farbstoffdispersion und vorteilhafterweise
ein Blähmittel enthalten, bei Temperaturen von etwa 100 oder über 10O0C in einer geschlossenen
Vorrichtung aufgebracht werden. Man erhält reine und kräftige Farbtöne von Rosa bis Violettrot, die
sehr gute Echtheitseigenschaften gegenüber Licht und ausgezeichnete Echtheitseigenschaften gegenüber Sublimation
aufweisen.
Die nachfolgenden Beispiele, in welchen Teile und Prozentsätze sich auf das Gewicht beziehen, erläutern
die Erfindung.
Man rührt 60Teile 3-Cyclohexen-l,l-dimethanol und 2 Teile Kaliumhydroxid 1 Stunde bei 140 bis
1500C. Man kühlt das Gemisch auf 100 bis 110° C
und gibt S Teile l-Amino-I-phenoxy^-hydroxyanthrachinon
zu. Das Gemisch wird.dann 3 Stunden lang unter einer Stickstoffatmosphäre auf 140 bis 150 C
erhitzt, auf SO C abgekühlt und in 1000 Teilen Wasser
verdünnt. Es fällt ein rotes Produkt sowie das überschüssige Cyclohexendimethanol aus. Man filtriert,
wäscht mit warmem Wasser bis zur völligen Entfernung des Cyclohexendimethanols und trocknet.
Man erhält auf diese Weise 8.2 Teile l-Amino-4-hydroxy-(
1 -hydroxymethylO-cyclohexeii-1 -yll-2-methoxyanthrachinon
in Form eines roten Pulvers.
Man zerstößt 0.5 Teile dieses Pulvers und 1 Teil Natriumdinaphthylmethandisulfonat in 6 Teilen Wasser,
bis man eine feine Dispersion erhält. Man gießt dieses Gemisch in 3000 Teile Wasser und gibt 1.5 Teile
2-Hydroxydiphenyl zu. Man erhitzt das so hergestellte Färbebad auf 60: C und führt 100 Teile Polyesterfasern
ein. Man erhitzt im Verlauf von 20 Minuten zum Sieden und behält dies 1 Stunde lang bei. Die Fasern
werden aus dem Bad genommen, mit Wasser gespült und getrocki et. Sie sind rosa getönt mit sehr guten
Echtheitseigenschaften gegenüber Licht und bemerkenswerter Widerstandsfähigkeit gegenüber Thermofixieren
und Plissieren.
Man rührt 50Teile 3-Cydohexen-l,l-dimethanol
und 2.3 Teile Kaliumhydroxid 1 Stunde bei 90 bis 100 C. gibt dann 3,4 Teile l-Amino-4-hydroxyanthrachinon-2-sulfonsaures
Natrium zu. Man erhitzt 5 Stunden lang unter einer Stickstoffatmosphäre bei 130 bis 140 C und gießt das Gemisch in 500 Teile
Wasser. Man filtriert und wäscht mit warmem Wasser, um Jas Diol zu entfernen. Man erhält auf diese
Weise 3 Teile rotes Pulver mit einem Schmelzpunkt bei 160 bis 171 C nach Umkristallisieren aus Chloroform.
Dieser Farbstoff färbt in dispergirrtem Zustand Polyesterfasern in rosa Farbtönung, die der nach
Beispiel 1 erhaltenen identisch und ebenfalls farbecht
Man löst 10 Teile Kaliumhydroxid in 100 Teilen 3-C\clohe\en-I.l-ditnethanoI bei 90 bis 100''C. Zu
dieser Lösung gibt man im Verlauf von 15 Minuten 15 Teile 1 -Amino^'-methyM-phenylsulfonylaminoar.thrachinon-2-sulfonsaures
Natrium zu. Man hält die Temperatur auf 80 bis 90cC bis zum Verschwinden
des sulfonierten Derivats Man verdünnt dann mit Wasser, filtriert, wäscht mit warmem Wasser und
trocknet. Das auf diese Weise erhaltene 1-Amino-4'-methyl-4-phenylsulfonylamino-(l-hydroxymethyl-3-cyclohexen-1
-yl)-2-methoxyanthrachinon färbt Polyesterfasern in kräftig roter Farbiönung mit sehr guten
Echtheitseigenschaften.
Claims (1)
1. Anthrachinon-Farbstoffe der allgemeinen Formel
O NH,
-O—CH,-
CHa)H
O X
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