DE1769397C - Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SchwefelfarbstoffenInfo
- Publication number
- DE1769397C DE1769397C DE19681769397 DE1769397A DE1769397C DE 1769397 C DE1769397 C DE 1769397C DE 19681769397 DE19681769397 DE 19681769397 DE 1769397 A DE1769397 A DE 1769397A DE 1769397 C DE1769397 C DE 1769397C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- sulfur
- dyes
- course
- volume
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000000988 sulfur dye Substances 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N Sulfur dichloride Chemical compound ClSCl FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 claims description 9
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000005125 dioxazines Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 1,4-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- MRDYKJRXPPGZKJ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrachloropyrene Chemical compound C1=CC=C2C=C(Cl)C3=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C4=CC=C1C2=C43 MRDYKJRXPPGZKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dihydroxyanthraquinone Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(O)=CC=C2O GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWBVCOPVKXNMMZ-UHFFFAOYSA-N 1,5-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=C(N)C=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N VWBVCOPVKXNMMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXOBKZZXZVFOBB-UHFFFAOYSA-N 2-Diphenylmethylpyrrolidine Chemical compound C1CCNC1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 OXOBKZZXZVFOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZMHKHHRLNWLMK-UHFFFAOYSA-M Aluminium monochloride Chemical class Cl[Al] IZMHKHHRLNWLMK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N Heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001366278 Leptotes marina Species 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N Phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N Pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
»5
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen und die Verwendung der nach
diesem Verfahren hergestellten Farbstoffe.
Man kann Schwefelfarbstoffe aus Polyaminophthalocyaninen erhalten, wenn man auf diese Verbindungen ao
Chlorsulfonsäure und Schwefelchlorid einwirken läßt. Ein solches Verfahren ist in der deutschen Patentschrift
1 062 852 und ihrem Zusatz 1 067 154 beschrieben. Man erhält weiterhin dadurch Schwefelfarbstoffe,
daß man Dioxazinfarbstoffe und aromatische Kohlen-Wasserstoffe mit Chloraluminiumkomplexen und
Schwefelchlorid behandelt. Ein solches Verfahren hat die USA.-Patentschrift 2 504 135 zum Gegenstand.
Es wurde nun gefunden, daß man Schwefelfarbstoffe erhält, die sich von den Produkten, wie sie nach den
vorausgehend bezeichneten Verfahren erhalten wurden, durch eine viel größere Färbekraft und reinere
Farbtönungen unterscheiden, wenn man Aminogruppen freie Phthalocyanin, Dioxazin, Anthrachinonderivate
und substituierte oder nichtsubstituierte, aromatische, polycyciische Kohlenwasserstoffe in Suspension
oder in Lösung in Schwefelchlorid mit Chlorsulfonsäure auf 90 und 2000C, vorzugsweise auf 100
und 1500C, erhitzt. Das erfindungsgemäße Verfahren
ist viel einfacher und vermeidet die Eliminierung großer Schwefelmengen oder die Verwendung schwer zugänglicher
Ausgangsmaterialien, wie der Polyaminophthalocyanine oder von Gemischen, die zu deren Bildung
während der Reaktion befähigt sind.
Die nachfolgenden Beispiele, in welchen die Teile Gewichtsteile sind, es sei denn, daß dies anders angegeben
ist, erläutern die Erfindung.
Man gibt im Verlauf von J4 Stunde 37 Volumteile
Chlorsulfonsäure zu einer Suspension von 12 Teilen Kupferphthalocyanin in 17 Volumteilen Schwefelchlorid,
erhitzt im Verlauf von 1 Stunde auf 95 bis 1000C, hält 4 Stunden lang diese Temperatur, eihitzt
dann im Verlauf von Y4 Stunde auf 1400C und
hält Y4 Stunden die Temperatur zwischen 140 und
148° C. Man kühlt auf 1000C, gibt 250 Teile warmes
Wasser zu, filtriert, wäscht mit warmem Wasser und trocknet bei 6O0C. Man erhält 20 Teile dunkelgrünes
Pulver, das Cellulosefasern nach einem alkalischen Sulfidbad entsprechend der Technik der Schwefelfarbstoffe
in grüner Farbtönung lichtecht färbt.
Zu einer Suspension von 12 Teilen des Farbstoffs der Formel
C8H5
1I i
o A ,
in 23 Volumteilen Schwefelchlorid gibt man im Verlauf von x/i Stunde 75 Volumteile Chlorsulfonsäure zu, erhitzt
im Verlauf von 3Vi Stunden auf 100° C und hält
Iy2 Stunden diese Temperatur. Man gibt 100 Teile
warmes Wasser zu, filtriert, wäscht mit Wasser und trocknet bei 6O0C. Man erhält 20 Teile marineblaues
Pulver, das Cellulosefasern unter Verwendung eines Alkalisulfidbades in marineblauer Farbtönung lichtecht
färbt.
Zu 20 Volumteilen Schwefelchlorid gibt man 12 Teile 1,4-Diaminoanthrachinon, dann im Verlauf von
Y4 Stunde 45 Volumteile Chlorsulfonsäure zu. Man
erhitzt im Verlauf von Y4 Stunde bis auf 95 bis 980C,
hält 31/2 Stunden lang diese Temperatur, erhitzt im
Verlauf von Y2 Stunde auf 148 bis 1500C und hält
ungefähr eine }/4 Stunde diese Temperatur bei. Man
läßt auf i90°C abkühlen, gibt 250 Teile warmes Wasser zu, rührt ungefähr 20 Minuten lang, filtriert,
wäscht mit warmem W; er und trocknet bei 6O0C.
Man erhält 22 Teile schwarzes Pulver, das Cellulosefasern unter Verwendung eines Alkalisulfid bades oder
Hydrosulfitbades in Dunkelgrau färbt.
Cl
45 C8H8
65
Wenn man im Beispiel 3 die 12 Teile 1,4-Diaminoanthrachinon
durch 12 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon ersetzt, erhält man unter denselben Bedingungen
22 Teile eines schwarzen Pulvers, das Cellulosefasern unter Verwendung eines Alkalisulfid- oder Hydrosulfitbades
in Violettgrau färbt.
Wenn man im Beispiel 3 die 12 Teile 1,4-Diaminoanthrachinon
durch 12 Teile Chinizarin ersetzt, erhält man 20 Teile eines schwarzen Pulvers, das Cellulosefasern
nach einem alkalischen Sulfidbad in grauer Farbtönung färbt.
60
Man gibt unter äußerem Abkühlen 12 Teile Pyren zu 23 Volumteilen Schwefelchlorid, gibt dann im Verlauf
von 40 Minuten 50 Volumteile Chlorsulfonsäure zu. Man erhitzt im Verlauf von 45 Minuten auf 95 bis
10O0C, hält 21/2 Stunden diese Temperatur bei, erhitzt
auf 115 bis 1200C und hält 1 Stunde diese Temperatur
bei. Man gibt 100 Teile warmes Wasser zu, rührt 10
Minuten lang, filtriert, wäscht mit warmem Wasser und trocknet bei 60° C. Man erhält 34 Teile dunkelbraunes
Pulver, das Cellulosefasem nach der Technik der Schwefelfarbstoffe in lebhaftem Braunrot bei
Echtheitseigenschaften gegenüber Licht und Waschen färbt.
Man gibt 16 Teile Tetrachlorpyren zu 20 Volumteilen Schwefelchlorid und, im Verlauf von 20 Minuten,
45 Volumteile Chlorsulfonsäure· zu. Man erhitzt im Verlauf von 1 Stunde auf 1000C, hält 2>/2 Stunden
diese Temperatur, erhitzt im Verlauf von 20 Minuten auf 1400C und behält 2 Stunden diese Temperatur bei.
Man gibt 100 Teile warmes Wasser zu, rührt 10 Minuten, filtriert, wäscht mit warmem Wasser und
trocknet bei 600C. Man erhält 28 Teile dunkelbraunes Pulver, das Cellulosefasem nach einem Reduktionsbad
in rotbrauner Farbtönung mit Echtheitseigenschaften gegenüber Waschen und Licht färbt.
Beispiel 8
S
S
Man gibt unter äußerem Abkühlen 12 Teile feinzermahlenes
^-Naphthol zu 20 Volumteilen Schwefelchlorid. Nach ungefähr 10 Minuten Rühren und Verschwinden
von Schaum führt man im Verlauf von
ίο 20 Minuten 45 Volumteile Chlorsulfonsäure ein, erhitzt
während V/2 Stunden auf 95 bis 98° C, behält
4 Stunden diese Temperatur bei, erhitzt eine % Stunde
auf 145° C und behält ungefähr 1Y4 Stunde diese Temperatur
bei. Man kühlt auf 1000C, gibt 200 Teile warmes Wasser zu, filtriert, wäscht mit warmem
Wasser und trocknet bei 600C. Man erhält 29,5 Teile Farbstoff, der Cellulosefasem nach einem Reduktionsbad in schwarzbrauner Farbtönung färbt
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen dadurch gekennzeichnet, daß
man Aminogruppen freie Phtalocyanine, Dioxazine, Anthiachinonderivate oder gegebenenfalls
substituierte, aromatische, polycyciische Kohlenwasserstoffe in Lösung oder Suspension in Schwefelchlorid
mit Chlorsulfonsäure auf 90 bis 2000C, vorzugsweise auf 100 bis 1500C erhitzt.
2. Verwendung der gemäß Anspruch 1 hergestellten Farbstoffe zum Färben von Cellulosefasern.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR106643 | 1967-05-17 | ||
| FR106643A FR1530578A (fr) | 1967-05-17 | 1967-05-17 | Nouveaux colorants au soufre et leur procédé de préparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1769397A1 DE1769397A1 (de) | 1971-10-28 |
| DE1769397C true DE1769397C (de) | 1973-04-19 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0432597B1 (de) | Verfahren zum Färben von Polyamidsubstraten | |
| DE1261667B (de) | Anthrachinonderivate zum Pigmentieren von Hochmolekularen | |
| DE1769397C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen | |
| DE2540739C2 (de) | Verfahren zur Umwandlung eines Küpenfärbematerials in eine Pigmentform | |
| DE2736785A1 (de) | Neue dispersionsazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie deren verwendung zum faerben oder bedrucken von synthetischen fasermaterialien | |
| DE1154586B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE2743095A1 (de) | Anthrachinonverbindungen, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung | |
| DE1117243B (de) | Verfahren zur Herstellung blauer Dispersionsfarbstoffe der Anthrachinonreihe | |
| DE2500237C2 (de) | Anthrachinoide dispersionsfarbstoffe, deren herstellung und deren verwendung | |
| DE2122232B2 (de) | Anthrachinonverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE2103592C3 (de) | Antrachinon Farbstoffe, ihre Her stellung und ihre Verwendung | |
| DE1769397B (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen | |
| DE831432C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE504016C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe | |
| DE2919509A1 (de) | Verfahren zur herstellung von kuepenfarbstoffen | |
| DE1769397A1 (de) | Neue Schwefelfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE899699C (de) | Verfahren zur Herstellung eines nicht auskristallisierenden und nicht ausflockenden Kupferphthalocyanins | |
| DE1769045C (de) | Schwefelfarbstoffe, deren Her Stellung und Verwendung | |
| DE518229C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauer faerbenden Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE1100208B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE838180C (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen | |
| DE2000754A1 (de) | Pigmentfarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| AT238344B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen carbamidgruppenfreien Küpenfarbstoffen | |
| DE1931789A1 (de) | Neuer Dispersionsfarbstoff und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| DE621475C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrodibenzanthronen |