DE2000754A1 - Pigmentfarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents

Pigmentfarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung

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DE2000754A1
DE2000754A1 DE19702000754 DE2000754A DE2000754A1 DE 2000754 A1 DE2000754 A1 DE 2000754A1 DE 19702000754 DE19702000754 DE 19702000754 DE 2000754 A DE2000754 A DE 2000754A DE 2000754 A1 DE2000754 A1 DE 2000754A1
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DE19702000754
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Kehrer Dr Fritz
Geiger Dr Georg
Ehrhardt Dr Klaus
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
    • C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
    • C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds

Description

Patentanwälte Dr. W. Schalk, DipUng. P. Wirth
DipL-lna. G. Dcnncnbarg
Dr. V. Sc!"-I v!-;ic/-f-ik
Dr. P. V/ h'::i.'. l>·: ^- Gudel
6 Frankfurt^., Gr. Cscheni tine- ".tr. Λ9
S A N D O Z AG.
Basel / Schwei25 Case 15~3032/a
Pigmentfarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung.
Gegenstand der Erfindung ist die ß-Modifikation von ]1,V-Bis-(a-anthrachinonyloaminocarbonyl)-azobenzol, die als Pigmentfarbstoff, insbesondere zum Färben von Kunststoffmassen wesentlich bessere Eigenschaften aufweist als die bekannte a-Kristallmodifikation.
Es wurde gefunden, dass die ß-Kristallmodifikation des Farbstoffs der Formel
009832/1686
-CO-/ Vn=N-/ Y-co-
die durch drei spezifische Linien im Röntgenspektrum (Cu-K , Strahlung) zwischen 10° und 12° Beugungswinkel gekennzeichnet ist, in ihren Eigenschaften als Pigmentfarbstoff wesentlich wertvoller ist als die bekannte α-Modifikation, deren Röntenspektrum (Cu-K ,-Strahlung) eine charakteristische Linie bei etwa 8,4° Beugungswinkel (Θ nach Bragg) aufweist.
Die Herstellung des Farbstoffs der Formel (I) ist bekannt, sie wird z.B. in der U.S.A.-Patentschrift N° 2 228 455 beschrieben. Die Umwandlung der so erhaltenen α-Modifikation in die erfindungsgemässe ß-Kristallform erfolgt durch Mahlen bei Temperaturen über 1000C, vorzugsweise zwischen I5O0 und l80°C.
Die Mahlbehandlung findet vorzugsweise in Gegenwart von Mahlhilfsmitteln, insbesondere inerter anorganischer Salze, z.B. Kochsalz, Glaubersalz, Kaliumferrocyanid oder Calciumcarbonat, statt. Diese Hilfsmittel werden nach beendeter Mahlung durch Auswaschen mit Wasser, und der Eisenabrieb, falls erforderlich, mit verdünnten Säuren, entfernt. Die Mahlung dauert im allge meinen 5 bis 100 Stunden, Insbesondere zwischen 40 und 60 Stunden und kann in allen gebräuchlichen, geeigneten Apparaten, z.B. Kugelmühlen, Walzenmühlen oder Vibrations-Mahleinriohtun-
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gen durchgefährt v/erden. Das erhaltene Pigment zeichnet sich insbesondere durch erhöhte Brillanz und bessere Deckkraft gegenüber dem ungemahlenen oder bei niedrigerer Temperatur gemahlenen Pigment aus. Es ist in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln praktisch unlöslich. Seine Theologischen Eigenschaften sind sehr gut. Es eignet sich z.B. zum Färben von Papier in der Masse, von gegebenenfalls gelösten Kunststoffmassen, worunter hier Massen, die Kunstharze oder Kunststoffe enthalten verstanden werden, von Naturharzen oder Kautschuk * sowie zum Bedrucken von Textilien und Papier.
Die nach allgemein bekannten Methoden erhaltenen Färbungen sind hervorragend migrier-, licht-, wasch-, chlorbleich-, hypochloritbleich-, überfärbe-, blindküpen-, hydrosulfit-, peroxidbleich-, trockenreinigungs-, reib-, überlackier- und lösungsmittelecht und zeichnen sich durch gute Transparenz und Hitzebeständigkeit aus.
In den folgenden. Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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- if -
Beispiel 1
75 Teile des Farbstoffs der Formel (I), erhalten gemäss Beispiel 1 der U.S.A.-Patentschrift N° 2 228 ^15, werden mit όΟΟ Teilen trockenen Kochsalzes in einer eisernen Kugelmühle mit 7000 Teilen Eisenkugeln von ca. 2,5 cm Durchmesser und einer eisernen Kette, in einen Luftbad ca. 5 Stunden auf I500 vorgewärmt und dann 48 Stunden bei ca. 90 Umdrehungen pro Minute und einer Luftbadtemperatur von I5O0 gemahlen. Die gemahlene Mischung wird nach Entfernung der Kugeln in V/asser eingerührt, das Pigment filtriert und salzfrei gewaschen.
Sollte der Eisenabtrieb beim Mahlen zu gross sein, so kann dieser aus der wässrigen Suspension mit ca. ^%±ger Salzsäure herausgelöst werden. Zur weiteren Reinigung kann das Pigment z.B. auf bekannte Weise mit Javelle-Lauge behandelt werden. Nach einem letzten Waschvorgang mit destilliertem Wasser wird das Pigment im Vakuum bei 6O-9O0 getrocknet und (z.B. in einer Stiftmühle) gemahlen.
Man erhält ein hellgelbes Pulver, das PVC in grünstichig gelben, brillianten Tönen färbt.
Wird der gleiche Farbstoff beispielsweise in einem Lösungsmittel (z.B. Aceton), jedoch nur bei Zimmertemperatur gemahlen, so erhält man rotstichig gelbe, trübere Färbungen in PVC.
Der heiss gemahlene Farbstoff, die ß-Kristallmodifikation, unterscheidet sich vom unbehandelten oder bei Zimmertemperatur gemahlene Produkt (der a-Kristallmodifikation) durch das Auf-
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treten dreier spezifischer Linien im Röntgenspektrum (Cu-K , Strahlung zwischen 10 und 12° Beugungswinkel. Das unbehandelte und das kalt gemahlene Produkt unterscheiden sich im Röntgenspektrum nicht voneinander, beide weisen jedoch eine Linie bei ca. 8,4° Beugungswinkel auf, die dem erfindungegemäss gemahlenen Pigment fehlt.
Beispiel 2
10 g der gemäss Beispiel 1 verwendeten Verbindung werden zusammen mit 100 g trockenem Kochsalz in einer eisernen Walzenmühle von ca. 1,2 1 Inhalt, mit drei Walzen von ca. 4 cm Durchmesser und ca. 1,3 kg Gewicht in einem Luftbad auf l80° erhitzt und 60 Stunden bei ca. 85 Umdrehungen pro Minute, bei der angegebenen Temperatur gemahlen. Die gemahlene Mischung wird wie im Beispiel 1 angegeben, aufgearbeitet. Man erhält schliesslich ein hellgelbes Pulver, dessen Eigenschaften völlig mit dem gemäss Beispiel 1 erhaltenen Produkt übereinstimmen.
Eine graphische Darstellung der Röntgenspektren zeigen die Figuren 1 und 2. Dabei gibt Fig. 1 das Spektrum der ß-Modifikation und Fig. 2 das der α-Modifikation wieder. Die Intensität I der Linien ist in einem relativen Massstab aufgetragen, der Bragg'sehe Ablenkungswinkel θ in Bogengraden.
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Claims (2)

Patentansprüche
1. Die ß-KristallmodifIkatlon des Farbstoffs der Formel
0 NH
-co-/ Vn=N-/ Y-co-nh o
die durch drei spezifische Linien im Röntgenspektrum (Cu-K ,-Strahlung) zwischen 10° und 12° Beugungswinkel gekennzeichnet ist.
2. Verfahren zur Herstellung der ß-Kritsallmodifikation des
Farbstoffs der Formel
0 NH-CO-/ \-N=N-/"~A-C0-NH 0
dadurch gekennzeichnet, dass man den gemäss bekannten Verfahren hergestellten B'arbstoff der Formel (I) bei Temperaturen über lOCPC mahlt.
Der Patentanwalt
009832/1686
DE19702000754 1969-01-14 1970-01-09 Pigmentfarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung Withdrawn DE2000754A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH41569A CH509392A (de) 1969-01-14 1969-01-14 Verfahren zur Verbesserung der färberischen Eigenschaften von Pigmentfarbstoffen

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DE2000754A1 true DE2000754A1 (de) 1970-08-06

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Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19702000754 Withdrawn DE2000754A1 (de) 1969-01-14 1970-01-09 Pigmentfarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung

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GB1278810A (en) 1972-06-21
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