DE2000754C - Pigmentfarbstoff - Google Patents

Description

Gegenstand der Erfindung ist die /i-Modifikation von 4,4'- Bis-(\-anthrachinoylciaminocarbonyl)-azohenzol, die als Pigmentfarbstoff, insbesondere zum Färben von Kunststoffmassen wesentlich bessere

O NH-CO-

Eigenschaften aufweist als die bekannte Λ-Kristallmodifikation.

Es wurde gefunden, daß die /^-Kristallmodifikation des Farbstoffs der Formel

■■,— N =· N —.-,— CO — NH O

die durch drei spezifische Linien im Röntgenspektrum (Cu-K,,-Strahlung) zwischen 10 und 12° Beugungswinkel gekennzeichnet ist, in ihren Eigenschaften als Pigmentfarbstoff wesentlich wertvoller ist als die bekannte \-Modifikation, deren Röntgenspektrum ao (Cu-K,,-Strahlung) eine charakteristische Linie bei etwa 8,4° Beugungswinkel (Θ nach Bragg) aufweist.

Die Herstellung des Farbstoffs der Formel (I) in seiner \-Modifikation ist bekannt, sie wird z. B. in der as USA.-Patentschrift 2 228 455 beschrieben. Die Umwandlung der so erhaltenen λ-Μ difikation in die erfindungsgemäße/9-Kristallform erfolgt durch Mahlen bei Temperaturen über 100°C, vorzugsweise zwischen 150 und 180°C. "

Die Mahlbehandlung findet vorzugsweise in Gegenwart von Mahlhilfsmitteln, insbesondere inerter anorganischer Salze, z. B. Kochsalz, Glaubersalz, Kaliumferrocyanid od^r Calciumcarbonat, statt. Diese Hilfsmittel werden nach beendeter Mahlung durch Auswaschen mit Wasser und der Eisenabrieb, falls erforderlich, mit verdünnten Säuren entfernt. Die Mahlung dauert im allgemeinen 5 bis 100 Stunden, insbesondere zwischen 40 und 60 Stunden und kann in allen gebräuchlichen, geeigneten Apparaten, z. B. Kugelmühlen, Walzenmühlen oder Vibrations-Mahleinrichtungen, durchgeführt werden. Das erhaltene Pigment zeichnet sich insbesondere durch erhöhte Brillanz und bessere Deckkraft gegenüber dem ungemahlenen oder bei niedrigerer Temperatur gemahlenen Pigment aus. Es ist in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln praktisch unlöslich. Seinerheologischeii Eigenschaften sind sehr gut. Es eignet sich z. B. zum Färben von Papier in der Masse, von gegebenenfalls gelösten Kunststoffmassen, worunter hier Massen, die Kunstharze oder Kunststoffe enthalten, verstanden werden, von Naturharzen oder Kautschuk sowie zum Bedrucken von Textilien und Papier.

Die nach allgemein bekannten Methoden erhaltenen Färbungen sind hervorragend migrier-, licht-, wasch-, chlorbleich-, hypochloritbleich-, überfärbe-, blindküpen-, hydrosulfite peroxidbleich-, trockenreinigungs-, reib-, überlackier- und lösungsmittelecht und zeichnen sich durch gute Transparenz und Hitzebeständigkeit aus.

Es war nicht vorauszusehen, daß sich die ^-Modifikation des bekannten Farbstoffs in eine andere und insbesondere in eine färberisch vorteilhaftere Kristallmodifikation umwandeln lassen würde, da durchaus nicht jeder Farbstoff auch in einer anderen Modifikatiuiv besteht bzw/ diese andere Modifikation Vorteile besitzt.

Die neue /i-Modilikation ist sehr geeignet für die Herstellung brillanter Farbtöne, insbesondere Grün. Die bekannte «-Modifikation zeigt in Mischung mit anderen Farbstoffen meistens nur trübe Nuancen und ist daher bedeutend weniger geeignet als die neue /3-Modifikation.

In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in O*lsiusgraden angegeben.

Beispiel 1

75 Teile des Farbstoffs der Formel (I), erhalten gemäß Beispiel 1 der USA.-Patentschrift 2 228 445, werden mit 600 Teilen trockenen Kochsalzes in einer eisernen Kugelmühle mit 7000 Teilen Eisenkugeln von etwa 2,5 cm Durchmesser und einer eisernen Kette in einem Luftbad etwa 3 Stunden auf 150° vorgewärmt und dann 48 Stunden bei etwa 90 Umdrehungen pro Minute und einer Luftbadternneratur von 150° gemahlen. Die gemahlene Mischung wird nach Entfernung der Kugeln in Wasser eingerührt, das Pigment filtriert und salzfrei gewaschen.

Sollte der Eisenabtrieb beim Mahlen zu groß sein, so kann dieser aus der wäßrigen Suspension mit etwa 5%iger Salzsäure herausgelöst werden. Zur weiteren Reinigung kann das Pigment z. B. auf bekannte Weise mit Javelle-Lauge behandelt werden. Nach einem letzten Waschvorgang mit destilliertem Wasser wird das Pigment im Vakuum bei 60 bis 90° getrocknet und (z. B. in einer Stiftmühle) gemahlen. Man erhält ein hellgelbes Pulver, das PVC in grünstichiggelben, brillanten Tönen färbt.

Wird der gleiche Farbstoff beispielsweise in einem Lösungsmittel (z. B. Aceton), jedoch nur bei Zimmertemperatur gemahlen, so erhält man rotstichiggelbc, trübere Färbungen in PVC.

Der heiß gemahlene Farbstoff, die /3-Kristallmodifikalion, unterscheidet sich vom unbehandelten oder bei Zimmertemperatur gemahlenen Produkt (der <n-Kristallmodifikation) durch das Auftreten dreier spezifischer Linien im Röntgenspektrum (Cu-K^-Strahlung) zwischen 10 und 12° Beugungswinkel.

Das unbehandelte und das kalt gemahlene Produkt unterscheiden sich im Röntgenspektrum nicht voneinander, beide weisen, jedoch eine Linie bei etwa 8,4° Beugungswinkel auf, die dem erfindungsgemäßen, gemahlenen Pigment fehlt.

Beispiel 2

10 g der gemäß Beispiel I verwendeten Verbindung werden zusammen mit 100 g trockenem Kochsalz in einer eisernen Walzenmühle von etwa 1,2 1 Inhalt, mit drei Walzen von etwa 4 cm Durchmesser und etwa 1,3 kg Gewicht in einem Luftbad auf 180° erhitzt

lind 60 Stunden bei etwa 85 Umdrehungen pro Minute bei der angegebenen Temperatur gemahlen. Die gemahlene Mischung wird wie im Beispiel 1 angegeben aufgearbeitet. Man erhält schließlich ein hellgelbes Pulver, dessen Eigenschaften völlig mit dem gemäß Beispiel 1 erhaltenen Produkt übereinstimmen.

Eine graphische Darstellung der Röntgenspektren zeigen die F i g. 1 und 2. Dabei gibt F i g. 1 das Spektrum der /^-Modifikation und F i g. 2 das der «-Modifikation wieder. Die Intensität / der Linien ist in einem relativen Maßstab aufgetragen, der Braggsche Ablenkungswinkel Θ in Bogengraden.

Claims (1)

1. Patentanspruch: /^-Kristallmodifikation des Farbstoffs der Formel

   O —NH

   ^CO-NH O

   / ι Ii

   gekennzeichnet durch drei spezifische Linien in Röntgenspektrum (Cu-K_aX-Strahlung) zwischen 10 und 12° Beugungswinkel.

   Hierzu 1 Blatt Zeichnungen