DE3031444C2 - Verfahren zur herstellung der beta-kristallform des dioxazin-violett-pigments - Google Patents
Verfahren zur herstellung der beta-kristallform des dioxazin-violett-pigmentsInfo
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Description
Hinsichtlich der Pigmentierung (Herstellung der Pigmentform)
von rohem Dioxazin-Violett sind bislang ein Naß- oder Trockenpulverisierungsverfahren
bekannt geworden, bei welchem das rohe
Dioxazin-Violett (C. J. Pigment Violett 23) in einem
Kneter oder einer Kugelmühle unter Verwendung jeweils einer
großen Menge von anorganischen Salzen oder Kugeln verarbeitet
wird. Weiterhin sind bekannt ein Säureaufschlämmungsverfahren
unter Verwendung von 60- bis 90%iger Schwefelsäure (veröffentlichte,
geprüfte japanische Patentanmeldung Nr. 16 786/1964),
ein Aufschlämmungsverfahren unter Anwendung einer aromatischen
Sulfonsäure (DE-PS 9 46 560), ein Pastenverfahren unter Anwendung
einer halogenierten Essigsäure (veröffentlichte, nicht
geprüfte japanische Patentanmeldung Nr. 935/1977), etc.
Bei diesen bekannten Verfahren ist jedoch eine Vielzahl von
Problemen ungelöst geblieben. Beispielsweise muß bei dem Pulverisierungsverfahren
eine große Menge anorganischer Salze
oder Kugeln verwendet werden, und die Menge an Bromausgangsmaterial
ist daher pro Ansatz unvermeidlich niedriger, so daß
die Produktivität geringer ist, und außerdem ist es notwendig,
die verwendeten anorganischen Salze nach der Pigmentierung
zurückzugewinnen.
Bei dem Säureaufschlämmungsverfahren müssen die Konzentration
der Schwefelsäure und die Temperatur, bei welcher die Behandlung
erfolgt, genau kontrolliert werden, und das erhaltene
Pigment hat, wie in der veröffentlichten, geprüften japanischen
Patentanmeldung Nr. 32 179/1973 offenbart wird, eine metastabile
Kristallform vom α-Typ (es wurden die folgenden charakteristischen
Werte für den Diffraktionswinkel 2R ermittelt: 5,8°, 10,2°
und 24,4°, und diese Kristallform wird nachfolgend als α-Form
bezeichnet), welche ein höheres Energieniveau hat, empfindlicher
ist, um die Kristalltransformation zuwege zu bringen, und
bezüglich einer Wanderungsbeständigkeit oder dergleichen
schlechter ist, verglichen mit einer stabilen Form (es wurden
die folgenden charakteristischen Werte für den Diffraktionswinkel
2R ermittelt: 5,7°, 10,2°, 17,1°, 23,4° und 28,6°, und diese
Kristallform wird nachfolgend als β-Form bezeichnet). Bei dem
Aufschlämmungsverfahren und dem Pastenverfahren sind die zu
verwendenden Chemikalien teuer und nach der Pigmentierung
schwierig zurückzugewinnen, und insbesondere bei dem Pastenverfahren
wurde gefunden, daß das erhältliche Pigment nicht in
der β-Form vorliegt, sondern in einer der a-Form analogen
Kristallform (es wurden die folgenden charakteristischen Werte
für den Diffraktionswinkel 2R ermittelt: 9,6°, 10°, 23,5° und
26,7°).
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wurden zahlreiche Versuche
unternommen, um ein wirksames Verfahren zur Pigmentierung zu
finden, um ein Dioxazin-Violett-Pigment der stabilen β-Form zu
erhalten, und es wurde im Rahmen dieser Untersuchungen gefunden,
daß das Pigment mit der stabilen β-Form hergestellt werden kann,
indem man eine Mischung, die eine wäßrige Suspension des Dioxazin-
Violett-Pigments der α-Form oder einer hierzu analogen Kristallform
und eine aromatische Verbindung enthält, die eine niedrige
Löslichkeit im Wasser besitzt, wärmebehandelt.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
der β-Kristallform des Dioxazin-Violett-Pigments (C. J. Pigment
Violett 23), welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine
wäßrige Suspension eines metastabilen Dioxazin-Violett-Pigments
der α- oder analogen Kristallform mit einer aromatischen Verbindung
mischt, die eine geringe Löslichkeit in Wasser besitzt,
und dann die Mischung erhitzt.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bedeutet der Ausdruck
"metastabiles Dioxazin-Violett-Pigment" ein Dioxazin-Violett-
Pigment mit der a-Kristallform oder einer dazu analogen
Kristallform.
In den Zeichnungen zeigt
Fig. 1 das Röntgenbeugungsdiagramm des in Beispiel 1 erhaltenen
Pigments der β-Form,
Fig. 2 das Röntgenbeugungsdiagramm des im Herstellungsbeispiel
1 erhaltenen Pigments der α-Form, und
Fig. 3 das Röntgenbeugungsdiagramm des im Herstellungsbeispiel
3 erhaltenen Pigments mit einer Kristallform,
die der α-Form analog ist.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird nachfolgend näher erläutert.
Das im Rahmen der vorliegenden Erfindung als Ausgangsmaterial
verwendbare metastabile Dioxazin-Violett-Pigment kann gemäß
dem Verfahren erhalten werden, das beispielsweise in der veröffentlichten,
geprüften japanischen Patentanmeldung Nr.
16 786/1964 oder der veröffentlichten, nicht geprüften japanischen
Patentanmeldung Nr. 935/1977 beschrieben ist. Das in der veröffentlichten,
geprüften japanischen Patentanmeldung Nr. 16 786/1964
beschriebene Verfahren umfaßt die Sulfonierung eines aromatischen
Kohlenwasserstoffes in konzentrierter Schwefelsäure, die
anschließende Einstellung der Schwefelsäurekonzentration auf
einen Wert von 60 bis 90%, die Zugabe rohen Dioxazin-Violetts,
die Erhitzung der erhaltenen Mischung unter Rühren, um das
Schwefelsäuresalz zu erhalten, die Hydrolyse des Salzes und die
anschließende Abtrennung des gewünschten Pigments aus der
wäßrigen Mischung. Das auf diese Weise erhaltene Pigment liegt
in der α-Form vor und ist in der Fig. 2 dargestellt. Weiterhin
ist im Rahmen der vorliegenden Erfindung als Ausgangsmaterial
auch ein ebenfalls in der α-Form vorliegendes Pigment verwendbar,
welches gemäß dem obigen Verfahren erhältlich ist, mit der
Maßgabe, daß eine Aufschlämmung in 60- bis 90%iger Schwefelsäure
ohne die Verwendung eines benzolischen Kohlenwasserstoffes
gebildet wird.
Das in der veröffentlichten, nicht geprüften japanischen Patentanmeldung
Nr. 935/1977 beschriebene Verfahren umfaßt die Auflösung
des rohen Dioxazin-Violetts in einer halogenierten Essigsäure
und die anschließende Umkristallisation der Lösung unter
Verwendung von Wasser oder eines wasserlöslichen Lösungsmittels.
Das auf diese Weise erhaltene Pigment liegt nicht in der β-Form
vor, sondern in einer Kristallform, die der α-Form analog ist,
siehe Fig. 3.
Das so erhaltene metastabile Dioxazin-Violett-Pigment wird in
Wasser suspendiert. Die Menge an Wasser beträgt etwa das Fünf-
bis 20fache, vorzugsweise Acht- bis Zwölffache, des Gewichts
des Ausgangspigments. Vom industriellen Standpunkt aus wird es
vorgezogen, die erhaltene Aufschlämmung oder Paste durch direkte
Zugabe von Alkali zu neutralisieren (beispielsweise Natriumhydroxid,
Kaliumhydroxid).
Dann wird die aromatische Verbindung mit einer geringen Löslichkeit
in Wasser zu der Aufschlämmung oder Paste in einer Menge
von 5 bis 150 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 50 Gew.-%, bezogen
auf das Gewicht das Ausgangspigments, hinzugegeben. Die im Rahmen
der vorliegenden Erfindung verwendbaren aromatischen Verbindungen
sind solche, die eine Löslichkeit in Wasser von 10 Gew.-%
oder weniger, vorzugsweise 5 Gew.-% oder weniger, aufweisen,
und sie umfassen beispielsweise Benzol, Nitrobenzol, Chlorbenzol,
Dichlorbenzol, Toluol, Xylol, Phenol, Cresol,
Naphthol, Phthalsäure, Benzoesäure, Anilin, Toluidin,
Chinolin. Im Hinblick auf die zu verwendende Menge und die
Behandlungszeit wird von diesen Verbindungen Benzoesäure am meisten
bevorzugt. Vorzugsweise wird der pH-Wert der Mischung
zwischen 2 und 6 gehalten, wenn Säuren verwendet werden, und
zwischen 8 und 12 gehalten, wenn Basen verwendet werden.
Die erhaltene Mischung wird bei einer Temperatur von 90° bis
130°C, vorzugsweise 95° bis 115°C, gewöhnlich eine bis zehn und
mehr Stunden, vorzugsweise 3 bis 10 Stunden, wärmebehandelt.
Die Wärmebehandlung kann, falls erwünscht, unter erhöhtem Druck
erfolgen.
Nach Beendigung der Wärmebehandlung kann das gewünschte Pigment
auf einfache Weise durch Wasserdampfdestillation oder Filtration
nach Auflösung der verwendeten aromatischen Verbindung mit
der Hilfe von Säuren (beispielsweise Chlorwasserstoffsäure,
Schwefelsäure, Essigsäure) oder Alkali (beispielsweise Natriumhydroxid,
Kaliumhydroxid) abgetrennt werden.
Das auf diese Weise, nach dem erfindungsgemäßen Verfahren, erhaltene
Pigment liegt nicht in der α-Form oder einer der
α-Form analogen Kristallform, sondern in der β-Form vor,
siehe Fig. 1, die gleich derjenigen Form des Pigments ist, das
durch das oben erwähnte herkömmliche Pulverisierungsverfahren
erhalten wird.
Das so erhaltene Dioxazin-Violett-Pigment der b-Form ist bezüglich
des Färbevermögens, des Glanzes, der Dispergierbarkeit
und dergleichen, erheblich besser als das metastabile Pigment.
Erfindungsgemäß kann das Dioxazin-Violett-Pigment, das nicht
mit dem Problem der Wanderungsbeständigkeit behaftet, und welches
bezüglich Kristallform und Qualität stabil ist, auf einfache
Weise unter in weitem Maße auswählbaren Bedingungen, ohne
mühsame Betriebsvorkehrungen, wie genaue Kontrolle der Schwefelsäurekonzentration
und der Temperatur, bei der die Pigmentierung
durchgeführt wird, wie dies oben bei dem Aufschlämmungsverfahren
geschildert wurde, hergestellt werden.
Die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendbaren aromatischen
Verbindungen mit einer geringen Löslichkeit in Wasser
haben einen ausgezeichneten Einfluß auf die Kristallumwandlung,
während dem gegenüber festgestellt wurde, daß andere Verbindungen
mit einer hohen Löslichkeit in Wasser, wie beispielsweise
die wasserlöslichen Lösungsmittel (Aceton, Methanol, Äthanol,
etc.), die bei dem Verfahren der obenerwähnten japanischen
Patentanmeldung Nr. 953/1977 verwendet werden, und die Sulfonsäuren
von benzolischen Kohlenwasserstoffen, die bei dem Verfahren
der obenerwähnten japanischen Patentanmeldung Nr.
16 786/1964, verwendet werden, keinen Einfluß auf die Kristallumwandlung
in die β-Form zeigen.
Das auf diese Weise erfindungsgemäß erhaltene Pigment kann in
Kunststoffen (beispielsweise Polyvinylchlorid, Polyolefinen,
Polystyrol, Kautschuk bzw. Gummi), Tinten (beispielsweise Tiefdrucktinten,
flexographischen Tinten, Offsettinten) oder Farben
(beispielsweise Aminoalkydfarben, lufttrocknenden Alkydfarben,
wärmehärtenden Acrylfarben) verwendet werden.
Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend in bezug auf spezielle
Beispiele und Herstellungsbeispiele näher erläutert, wobei die
Erfindung jedoch nicht auf diese beschränkt ist. Die Teil- und
Prozentangaben in den Beispielen beziehen sich auf das Gewicht.
20 Teile rohes Dioxazin-Violett (C. I. Pigment Violet 23) werden
zu 300 Teilen 78%iger Schwefelsäure gegeben, die erhaltene
Mischung wird 5 Stunden bei 50°C gerührt und dann in 3000 Teile
Wasser gegossen. Das Produkt wird durch Filtrieren abgetrennt,
mit Wasser gewaschen und dann getrocknet. Man erhält 19,6 Teile
Dioxazin-Violett-Pigment der α-Form. Das Röntgenbeugungsdiagramm
ist in Fig. 2 dargestellt.
Zu 200 Teilen 95%iger Schwefelsäure werden 40 Teile Toluol
gegeben, die Mischung 1 Stunde bei 40°C gerührt. Nachdem sich
das Toluol und die Schwefelsäure zu einer Phase vereinigt haben,
werden 31,3 Teile Wasser nach und nach zugetropft, um die Konzentration
der Schwefelsäure auf einen Wert von 85% einzustellen.
Es werden dann 20 Teile rohes Dioxazin-Violett hinzugefügt,
die erhaltene Mischung 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt
und dann in 2000 Teile Wasser gegossen. Das Produkt wird durch
Filtrieren abgetrennt, mit Wasser gewaschen und dann getrocknet.
Man erhält 19,6 Teile des gleichen Pigments der α-Form wie in
Herstellungsbeispiel 1.
10 Teile rohes Dioxazin-Violett werden zu 80 Teilen Dichloressigsäure
hinzugefügt, die Mischung 2 Stunden zur Bildung einer
Lösung bei 50°C gerührt und dann in 500 Teile Methanol gegossen.
Das Produkt wird durch Filtrieren abgetrennt, mit Wasser gewaschen
und dann getrocknet. Man erhält 9,8 Teile des Pigments
mit einer Kristallform, die der α-Form analog ist. Das Röntgenbeugungsdiagramm
ist in Fig. 3 dargestellt.
10 Teile des im Herstellungsbeispiel 1 erhaltenen Pigments der
α-Form werden in 150 Teilen Wasser suspendiert und der pH-Wert
wird auf 3,1 eingestellt. Es werden dann 5 Teile Benzoesäure
hinzugefügt und die erhaltene Mischung 5 Stunden bei 95° bis
97°C gerührt. Anschließend wird der pH-Wert der Mischung durch
Zugabe einer 20%igen Natriumhydroxidlösung auf 8,5 eingestellt,
wobei die Benzoesäure in Lösung geht. Das Produkt wird durch
Filtrieren abgetrennt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man
erhält 9,8 Teile Dioxazin-Violett-Pigment der β-Form. Das
Röntgenbeugungsdiagramm ist in Fig. 1 dargestellt.
Bei Verwendung in einer Aminoalkydfarbe zeigt dieses Pigment
einen um 20% besseren Glanz und besseres Färbevermögen, verglichen
mit dem in Herstellungsbeispiel 1 erhaltenen Pigment
der α-Form.
10 Teile des in Herstellungsbeispiel 2 erhaltenen Pigments der
α-Form werden in 200 Teilen Wasser suspendiert und die Mischung
unter den nachfolgend angegebenen Bedingungen behandelt, wobei
jeweils ein Pigment der β-Form erhalten wird, welches demjenigen
von Beispiel 1 ähnlich ist.
8 Teile des in Herstellungsbeispiel 3 erhaltenen Pigments mit
einer zur a-Form analogen Kristallform werden in 80 Teilen
Wasser suspendiert und nach Einstellen des pH-Werts auf 4 werden
2 Teile Benzoesäure hinzugefügt. Die erhaltene Mischung
wird in einem Autoklaven 2 Stunden bei 115 bis 120°C gerührt.
Nach Einstellen des pH-Werts auf 7,8 wird die erhaltene
Mischung filtriert, um das Produkt abzutrennen, welches dann
mit Wasser gewaschen und getrocknet wird. Auf diese Weise werden
7,5 Teile Pigment der β-Form erhalten, welches dem in Beispiel 1
erhaltenen ähnlich ist.
Zu 300 Teilen 82%iger Schwefelsäure werden 15 Teile rohes
Dioxazin-Violett hinzugefügt und die Mischung bei Zimmertemperatur
4 Stunden gerührt. Anschließend werden 1000 Teile einer
20%igen Natriumhydroxidlösung zugetropft, während die Mischung
gekühlt wird, und wobei der pH-Wert auf 2,5 eingestellt wird.
Anschließend werden 4 Teile Benzoesäure hinzugefügt und die
erhaltene Mischung 5 Stunden bei 100° bis 105°C gerührt. Nach
Einstellen des pH-Werts auf 8,0 wird die Mischung filtriert,
um das Produkt zu trennen, welches dann mit Wasser gewaschen
und getrocknet wird. Man erhält 14 Teile Pigment der β-Form,
welches demjenigen von Beispiel 1 ähnlich ist.
Bei Verwendung dieses Pigments zur Färbung eines Polyvinylchloridharzes
zeigt es eine um 25% bessere Dispergierbarkeit und Färbevermögen,
verglichen mit dem in Herstellungsbeispiel 1 erhaltenen
Pigment der α-Form.
Claims (8)
1. Verfahren zur Herstellung der β-Kristallform des
Dioxazin-Violett-Pigments (C. J. Pigment Violett 23),
dadurch gekennzeichnet, daß
man eine wäßrige Suspension eines metastabilen Dioxazin-
Violett-Pigments der α- oder einer analogen Kristallform
mit einer aromatischen Verbindung, die eine geringe
Löslichkeit in Wasser hat, mischt, und dann die Mischung
erhitzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
man ein metastabiles Dioxazin-Violett-Pigment verwendet,
das erhalten worden ist, indem man rohes Dioxazin-Violett
unter Bildung des Sulfats mit 60- bis 90%iger Schwefelsäure
mischt und dann das Sulfat hydrolisiert.
3. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
man ein metastabiles Dioxazin-Violett verwendet, das
erhalten worden ist, indem man einen aromatischen Kohlenwasserstoff
in konzentrierter Schwefelsäure sulfoniert,
nach und nach die Konzentration der Schwefelsäure auf einen
Wert von 60 und 90% einstellt, dann das rohe Dioxazin-
Violett unter Bildung eines Sulfats hinzufügt und das
Sulfat hydrolisiert.
4. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
man ein metastabiles Dioxazin-Violett-Pigment verwendet,
das erhalten worden ist, indem man rohes Dioxazin-Violett
in einer halogenierten Essigsäure löst und die Lösung
dann einer Umkristallisation unterwirft.
5. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
man als aromatische Verbindung Benzol, Nitrobenzol,
Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Toluol, Xylol, Phenol, Cresol,
Naphthol, Phthalsäure, Benzoesäure, Anilin, Toluidin oder
Chinolin verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
man die aromatische Verbindung in einer Menge von 5
bis 150 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des metastabilen
Dioxazin-Violett-Pigments, verwendet.
7. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
man eine wäßrige Suspension verwendet, in welcher der
Wassergehalt das fünf- bis 20fache des Gewichts des metastabilen
Dioxazin-Violett-Pigments beträgt.
8. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
man die Mischung auf eine Temperatur von 90 bis 130°C
erhitzt.
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