CH632290A5 - Verfahren zur herstellung eines 3,4,9,10-perylentetracarbonsaeure-dianhydrid-pigmentes. - Google Patents
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Description
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PATENTANSPRÜCHE
1. Verfahren zur Herstellung von Perylentetracarbonsäu-redianhydridpigmenten mit verbesserter Dispergierbarkeit, dadurch gekennzeichnet, dass man zu einer wässrig-alkali-schen Lösung eines Alkali- oder Ammoniumsalzes der Pery-lentetracarbonsäure mindestens ein primäres aliphatisches oder cycloaliphatisches Amin mit mindestens 12 C-Atomen zugibt, das Reaktionsgemisch ansäuert, wobei die freie Pery-lentetracarbonsäure ausfällt, welche durch Erhitzen des Reaktionsgemisches in das Dianhydrid übergeführt wird, welches durch Filtration oder Zentrifugierung isoliert wird.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als primär-aliphatisches Amin Stearyl-amin verwendet.
3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 0,2-20 Mol.-% des Amins, bezogen auf das Pigment, verwendet.
4. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-8 Mol.-% des Amins verwendet.
5. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Amin in einem organischen Lösungsmittel gelöst zugibt.
6. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als organisches Lösungsmittel einen, oder ein Gemisch von einwertigen aliphatischen Alkoholen mit 1-4 C-Atomen verwendet.
7. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1 Gew.-Teil Pigment 1-4 Vol.-Teile Lösungsmittel verwendet.
8. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Aminbehandlung in Gegenwart eines texturverbessernden Mittel durchführt.
9. Verfahren gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man als texturverbessernde Mittel Fettsäuren mit mindestens 18 C-Atomen, deren Salze oder Amide verwendet.
10. Verwendung des nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1 erhaltenen Pigmentes zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material.
Es ist bekannt, dass sich 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäure-dianhydrid zum Färben von Lacken und Kunststoffen verwenden lässt (siehe z.B. die CH-Patentschriften Nr. 384 204 und Nr. 369 246). Zur Überführung des technisch zugänglichen 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrids in Pigmentform sind verschiedene Verfahren bekannt, wie beispielsweise Umfällen aus Schwefelsäure, Mahlprozesse und nachträglicher Rekristallisation aus Lösungsmitteln. Neben der nicht befriedigenden Farbstärke und Farbtonreinheit insbesondere beim Einarbeiten in Kunststoffe der so erhaltenen Pigmente sind diese Verfahren recht aufwendig, da sie einen zusätzlichen Arbeitsvorgang erfordern. In der CH-PS 485 008 wird vorgeschlagen, die alkalische Lösung eines Salzes der Perylentetracarbonsäure in Gegenwart eines Dispergiermittels bei erhöhter Temperatur mit organischen oder anorganischen Säuren zu versetzen. Hierbei fällt das Perylentetracar-bonsäuredianhydrid in Pigmentform aus. Das so erhaltene Pigment eignet sich zwar für Lacke, für Kunststoffe ist es jedoch infolge ungenügender Dispergierbarkeit weniger geeignet.
In der GB-PS 1352 542 ist ebenfalls ein Verfahren zur Konditionierung von Perylentetracarbonsäuredianhydrid beschrieben, wonach die alkalische Lösung eines Salzes der Perylentetracarbonsäure in die freie Tetracarbonsäure übergeführt wird und letztere in einem organischen Lösungsmittel auf Temperaturen zwischen 35-200°C erhitzt wird. Dieses Verfahren hat den Nachteil, dass auf 1 Gew.-Teil Pigment etwa 10 Vol.-Teile Lösungsmittel erforderlich sind, überdies ist die Dispergierbarkeit des erhaltenen Pigmentes beim Einarbeiten in Kunststoffe ebenfalls ungenügend.
Es wurde nun gefunden, dass man auf verhältnismässig einfache Art zu einem Perylentetracarbonsäuredianhydrid-pigment mit verbesserten Eigenschaften, insbesondere verbesserter Dispergierbarkeit, vor allem in Kunststoffen, gelangt, wenn man zu einer wässrig-alkalischen Lösung eines Alkali- oder Ammoniumsalzes der Perylentetracarbonsäure mindestens ein primäres aliphatisches oder cycloaliphatisches Amin mit mindestens 12 C-Atomen zugibt, das Reaktionsgemisch ansäuert, wobei die freie Perylentetracarbonsäure ausfällt, welche durch Erhitzen des Reaktionsgemisches in das Dianhydrid übergeführt wird, welches auf übliche Weise isoliert wird.
Als Ausgangsmaterial setzt man beispielsweise die bei der Herstellung von 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäure anfallende gereinigte, alkalische Lösung (Bios Final Report 1484) ein; man kann aber auch von reinem 3,4,9,10-Perylentetracar-bonsäuredianhydrid ausgehen und daraus eine wässrige Salzlösung herstellen.
Als Salze der Perylentetracarbonsäure kommen vor allem deren Natrium- oder Kaliumsalze in Frage. Es ist auch unerheblich, mit welchen Alkalien man die alkalische Lösung hergestellt hat. Vorzugsweise verwendet man jedoch Kaliumhydroxyd. Zweckmässig liegt der Gehalt der wässrig alkalischen Salzlösung der Perylentetracarbonsäure bei ca. 2,5%.
Als aliphatische Amine verwendet man vorzugsweise solche mit mindestens 12 C-Atomen, beispielsweise Lauryl-amin, Myristylamin, Cetylamin und insbesondere Stearyl-amin. Als Vertreter eines cycloaliphatischen Amins sei Abie-tylamin, Dehydro-, Dihydro- oder Tetrahydro-abietylamin genannt. Man kann auch Mischungen verschiedener Amine verwenden. Es ist zweckmässig die Menge des Amins so zu bemessen, dass keine wesentliche Beeinträchtigung der Beständigkeit des Perylentetracarbonsäuredianhydrides gegen Migration und Ausbluten erfolgt. Mit 2-20 Mol.-% des Amines bezogen auf die Perylentetracarbonsäure werden in der Regel die erwähnten Nachteile vermieden. Besonders gute Resultate erhält man bei Verwendung von 3-8 Mol-% des Amins bezogen auf das Pigment.
Das Verfahren wird zweckmässsig in der Weise durchgeführt, dass man das Amin in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise einem aliphatischen Alkohol mit 2-4 C-Atomen, beispielsweise Äthanol, Propanol, Isopropanol und n-Butanol löst, zu dieser Lösung, die zur Freisetzung der Perylentetracarbonsäure erforderliche Menge einer anorganischen Säure, beispielsweise Salzsäure, zugibt und in dieses Gemisch die wässrige Lösung des Alkalisalzes der Perylentetracarbonsäure oder das Gemisch zur wässrigen Lösung des Alkalisalzes der Perylentetracarbonsäure zutropfen lässt. Vorteilhaft verwendet man dabei auf 1 Gew.-Teil Pigment 1-4 Vol.-Teile organische Lösungsmittel.
Die Ausfällung der Perylentetracarbonsäure kann mit beliebigen anorganischen oder organischen Säuren erfolgen, die stärker sauer als die Perylentetracarbonsäure selbst sind. Beispiele hierfür sind Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure oder niedere aliphatische Carbonsäuren, wie Ameisensäure, oder aromatische Sulfonsäuren, wie Benzol- oder p-Toluolsulfonsäure. Vorzugsweise verwendet man Salz- oder Schwefelsäure. Diese Säuren werden vorzugsweise in Form von 10-50%igen wässrigen Lösungen eingesetzt. Weiterhin ist es möglich, die Säuren in Form von Lösungen in organischen Lösungsmitteln oder gasförmig als Chlorwasserstoff zuzugeben. Auf alle Fälle führt man aber die Behandlung mit Säure in der Weise durch, dass zuerst die
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Perylentetracarbonsäure und nicht deren Dianhydrid abgeschieden wird.
Der Zusatz der Säure kann bei 0-100°C, vorzugsweise bei 30-70°C erfolgen.
Die Aminmenge kann verringert werden, wenn man in Gegenwart eines texturverbessernden Mittels arbeitet. Als solche seien insbesondere Fettsäuren mit mindestens 18 C-Atomen, beispielsweise Stearinsäure oder Behensäure oder deren Amide oder Salze insbesondere Mg-Salze, sowie Weichmacher, Wachse, Harzsäuren wie Abietinsäure, Kolophoniumseife, Alkylphenole oder aliphatische Alkohole wie Stearylalkohol, erwähnt. Man verwendet vorzugsweise 2-20 Mol.-% des texturverbessernden Mittels bezogen auf das Pigment.
Die Bildung des Dianhydrides, erfolgt durch Erhitzen der wässrig-sauren Suspension der Tetracarbonsäure zweckmässig am Rückfluss, wobei nach beendeter Reaktion das Lösungsmittel abdestilliert werden kann.
Die Aufarbeitung des so hergestellten Pigmentes erfolgt durch Filtration oder Zentrifugierung.
Das erhaltene Pigment, in welchem ein geringer Anteil von Moleküle anstelle der Anhydridgruppierung eine sich vom eingesetzten Amin abgeleitete Imidgruppe aufweist, eignet sich für alle Applikationen, für die das Perylentetracarbon-säuredianhydrid eingesetzt wird. Gegenüber den bisher bekannten Perylentetracarbonsäuredianhydrid-Pigmenten zeichnet es sich durch höhere Farbstärke und bessere Dispergierbarkeit aus. Es ist daher besonders geeignet zum Pigmentieren vonKunststoffen, wie Weich- und Hart-PVC, sowie Polyolefine. Überraschend ist auch die Tatsache, dass trotz der Anwesenheit von langen C-Ketten in der Imidgruppe, die so behandelten Pigmente sehr gute Migrations- und Ausblühbeständigkeiten aufweisen.
Selbstverständlich kann das Pigment auch in Form eines Präparates, welches einen organischen Trägerstoff enthält, eingesetzt werden.
Beispiel 1
27,4 Teile rohes Perylen-3,4,9,1O-tetracarbonsäuredianhy-drid werden unter Rühren in einer Lösung von 19,2 Teilen 85%igem Kaliumhydroxid in 460 Teilen Wasser eingetragen. Man erwärmt die Suspension auf 70°C, wobei unter Bildung des Kaliumsalzes der Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure eine Lösung eintritt.
In einem zweiten Rührgefäss werden 2,3 Teile Stearylamin in 60 Vol.-Teilen Isopropanol und 35 Vol.-Teilen ca. 37%-iger wässriger Salzsäure bei ca. 60° suspendiert.
Die alkalische Perylentetracarbonsäurelösung lässt man innert 15 Minuten bei 60° zur Stearylamin-Isopropanol-Salz-säure-Suspension zutropfen. Dabei fällt die Perylentetracar-
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bonsäure aus. Zur vollständigen Anhydrid-Imid-Bildung wird die noch saure Suspension während 3 Stunden bei Rückflusstemperatur gekocht. Die rote Pigmentsuspension wird danach bei ca. 70° abfiltriert, der Presskuchen mit kaltem Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 28,8 Teile mit Stearylamin modifiziertes Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydridpigment, welches pulverisiert beim Einarbeiten in Weich-PVC-Walzfolien farbstarke, vorzüglich dispergierte rote Färbungen mit ausgezeichneten Pigmentechtheiten ergibt.
Beispiel 2
27,4 Teile rohes Perylen-tetracarbonsäuredianhydrid werden wie in Beispiel 1 beschrieben als Kaliumsalz der Perylentetracarbonsäure in wässriger Kalilauge gelöst. Dieser Lösung werden 2 g Stearinsäure gelöst in 60 ml wässriger 1 %iger Kalilauge zugefügt.
Die alkalische Perylentetracarbonsäure-Stearinsäurelö-sung lässt man unter Rühren innert 15 Minuten bei 60° zu einer Suspension bestehend aus 1,4 Teilen MgC 12 • 6H20,0,7 Teil Stearylamin, 35 Vol.-Teilen ca. 37%-ige wässrige Salzsäure und 60 ml Isopropanol zutropfen. Die saure Suspension wird zur vollständigen Anhydrid-Imid-Bildung während 3 Vi Stunden bei Rückflusstemperatur gerührt. Danach wird die rote Pigmentsuspension bei ca. 70° abfiltriert, der Presskuchen mit kaltem Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 29,8 Teile eines Perylenpigmentes mit ebenso guten Eigenschaften wie das gemäss Beispiel 1 erhaltene.
Beispiel 3
Verfährt man analog wie in Beispiel 2 beschrieben, verwendet jedoch anstelle von 0,7 g Stearylamin 1,1g Abietyl-amin, so erhält man ein rotes Perylenpigmentmit ebensoguten Eigenschaften.
Beispiel 4
Verfährt man analog wie in Beispiel 2 beschrieben, verwendet jedoch anstelle von 0,7 g Stearylamin eine Mischung bestehend aus 0,4 g Stearylamin und 0,4 g Cetylamin, so erhält man ein rotes Perylenpigment mit ebensoguten Eigenschaften.
Beispiel 5
65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctyl-phthalat und 0,2 Teil des gemäss Beispielen 1-4 erhaltenen Pigmentes werden miteinander verrührt und dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei 140° hin- und hergewalzt. Man erhält eine sehr stark gefärbte rote Folie mit ausgezeichneten Echtheiten.
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