DE1619531A1

DE1619531A1 - Verfahren zur UEberfuehrung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimid in eine coloristisch wertvolle Pigmentform

Info

Publication number: DE1619531A1
Application number: DE19671619531
Authority: DE
Inventors: Spietschka Dr Ernst; Deucker Dr Walter
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1967-06-19
Filing date: 1967-06-19
Publication date: 1971-02-11
Also published as: GB1202302A; US3615800A; FR1580971A; ES355122A1; CH492009A

Description

FARBWERKE HOECHST AG. Frankfurt (M)-Hoeclut

Anlage I

zur Patentanmeldung Fw

"5424

15.'Juni 1967 Dr.Mü/Ei

Verfahren zur Überführung von Perylen-3,4,9»ϊO-te_ltracarbonin eine coloristisch wertvolle Plamentform

Perylen—3,4»9»10-tetraearboii3aurediimid (Perylimid) ist ein sehr wertvoller Pigmentfarbstoff mit außerordentlieh hohen Licht-, Wetter-, Überspritz- und Ausblutechtheiten in Lack- und Kunststoffärbungen.

Wie in der deutschen Patentschrift 1 115 711 hervorgehoben wird» gelangte man durch die in der Literatur bekannten und gebräuchlichen trockenen und naßen Mahlverfahren bei dem Perylimid biBher zu keinem colorietiseh wertvollen Pigment, da der Farbstoff in feinverteilter Form eineaußergewilhnlich große Neigung zur Ausbildung von fest zusammenbackenden Aggregaten und Agglomeraten aeigt_t die bei den Übliöhen -Verfahren' zur Anf ärbung von !»aicken und Kunst stoffen ni csht wieder et|fgetrennt werden können.

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Lösen des Perylimides in konzentrierter Schwefelsäure, Monohydrat oder Oleum und anschließendes Eintragen in Wasser oder Umlösen aus wasserfreier Phosphorsäure versagen, da sich auch hier das feinverteilte Pigment noch im feuchten Zustand wieder zu coloristisch wertlosen, großen und kornharten Sekundärteilchen zusammenlagert.

Es wurde versucht, die aufgeführten Schwierigkeiten ^„^^^ durch eine zusätzliche Lösungsmittelbehandlung dee feinverteilten feuchten Perylimides zu überwinden, [dBP 1 115 711J Hierbei wird nach dem Eintragen der Schwefelsäurelöaung des Farbstoffes in Wasser der neutral gewaschene, re&9jj|t£ Preßkuchen mit liitrobenzol unter Zusatz von Emulgatoren so lange zum Sieden erhitzt, bis das Wasser vollständig ■ abdestilliert ist.

Gemäß dem Verfahren der deutschen Patentschrift 1 wird der durch Schwefelsäurefinish erhaltene feuchte Preßkuchen des Perylimides nach Zusatz von etwa 20 # einer öllösllchen polaren Verbindung und 1, - 2 $> eines wasserlöslichen Dispergiermittels getrocknet.

Die nach dem· Verfahren der beiden vorstehend genannten Patentschriften erhaltenen Produkte zeigen bei der !färbung von Lacken oder plastischen Massen eine vergleichsweise geringe Farbstärke und eine trübe Nuance.Die Lackausfärbungen besitzen darüber hinaus eine stumpfe, glänzlose Oberfläche. Der Gehalt an zugesetzten Emulgier- und Dispergiermitteln erlaubte bisher nur einen beschränkten Einsatz des Perylimids auf dem Lackgebiet.

Ee wurde nun gefunden, dass man· Perylen-5f4»9»10-tetraoarbonsäurediimid (Perylimid) in eine oolorietiaoh wertvolle Pigmentform überführen kann, indea man nach bekannten Verfahren erhaltenes Perylen-3,4_t9,10-tetracErbonaäurediiaid in bei den Verfahrensbedingisngen inerten organ!βoh·η Lösungsmitteln bei einer Temperatur bis etwa 50° C, vorsqgswe1.se zwischen etwa 10° und etwa 30° 0,'vermählt·

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Während die obere Temperaturgrenze beim vorliegenden Verfahren bei etwa 50 G liegt, kann sich die Temperatur iiach unten in weiten Grenzen bewegen. So kann verfahrensgemäß beispielsweise auch bei - 10° Q gearbeitet werden. '

Geeignete organische Lösungsmittel sind beispielsweise aliphatische und cycloaliphatische Alkohole und Ketone, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, Butanol, Amylalkohol, Cyclohexanol, Aceton oder Cyclohexanon, ferner aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Ligroin, Cyclohexan, Toluol oder Xylol, gesättigte .oder ungesättigte aliphatische Chlorkohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff od-er Äthylenchlorid und halogenierte oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie ChlorbenzOl oder Nitrobenzol sowie Mischungen aus den vorstehend genannten Lösungsmitteln. Vorzugsweise verwendet man gesättigte aliphatische Alkohole von 1 bis etwa 5 Kohlenstoffatomen.

Was die Menge an anzuwendendem organischem Lösungsmittel anbelangt, so kann diese ebenfalls in weiten Grenzen schwanken. Vorzugsweise behandelt man das rohe Perylimid zwar mit der etwa 3- bis etwa 5-faehen Gewichtsmenge eines organischen Lösungsmittels, jedoch kann man auch einen wesentlich größeren Überschuß an Lösungsmittel einsetzen. Einer wesentlich höheren Lösungsmittelverwendung steht im wesentlichen lediglich die erforderliche Verdampfung relativ hoher Lösungsmittelmengen und die Inkaufnahme einer längeren Mahldauer entgegen. In umgekehrter Richtung kann das Gewichtsverhältnis Rohperylimid : organischem Lösungsmittel beispielsweise 1 : 2, 1 : 1 oder 1 : < 1 betragen. Wie weit man mit der Lösungsmittelmenge heruntergehen kann, hängt beispielsweise auch von der im Einzelfall angewandten Mahleinrichtung ab.

Die Vermahlung des Rohperylimids in dem inerten organischen Lösungsmittel erfolgt beiBpielsweise mit Quarzperlen von beispielsweise 1 - 3 mm Durchmesser oder entsprechendem Stahlschrot in einer Porzellanmühle oder in einer kontinuierlich arbeitenden Mühle. Gemahlt wird jeweils so lange, bis

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die optimale Farbstärke erreicht ist. Anstelle von Quarzperlen oder Stahlschrot können auch andere Mahlkörper verwendet werden. Bei deren Auswahl ist jedoch darauf zu achten, dass die betreffenden Mahlpartikel bei den Mahlbedingungen keine Abreibung zeigen. Die Größe der angewandten Mahlpartikel kann beträchtlich schwanken. In der Regel hat man bei zunehmender Größe der « Mahlkörper mit einer längeren Mahldauer zu rechnen.

Die Aufarbeitung des Mahlgutes erfolgt "in üblicher Weise, indem.die Farbstoffsuspension von den Mahlkörpern abgesiebt, das organische Lösungsmittel von dem Pigment abgesaugt und der feuchte Preßkuchen schließlieh im Vakuum ™ bei einer Temperatur bis zu 70° C getrocknet wird. Das organische Lösungsmittel kann beispielsweise auch durch Abtreiben mit MIfe eines Dünnschichtverdampfera oder Taumeltrockners von dem feinverteilten Pigment getrennt werden.

Das als Rohpigment eingesetzte Perylimid kann beispielsweise durch Verschmelzen von Naphthalin-!,8-dicarbonaäureimid, Acenaphthenchinon-monoxim oder -dioxim mit Ätzkali {Deutsche Patentschrift 276 357] oder durch Kondensation von Perylen-3,4_t9,10-tetracarbonsäure oder ihres Anhydrides mit Ammoniak [Deutsche Patentschrift 386 05?) fe hergestellt werden. "" _ „

Hinsichtlich des als Rohprodukt eingesetzten Perylimids ist es vorteilhaft, aus Schwefelsäure umkristallisiertes großkristallines Perylimid oder, durch Ausrühren mit heißer könzentrierterSchwefelBäure gereinigtes Perylimid zu^vejrwenden.

Kondensiert man in Abweichung von dem Verfahren der deutschen Patentschrift 386 057 Perylen3,4,9,lO-tetracarbonsäure, ihr Anhydrid oder Ammoniumsalz mit Ammoniak und Ammoniumohlorid nicht bei 200° - 230° C, sondern bei 120° - 125° C, so bildet sich in praktisch quantitativer Ausbeute ein Peryliaaid, das, wenn es dem vorliegenden Verfahren unterworfen

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SAD ORIQiNAL

wird, in VplltOn-Lackausfärbungen eine wesentlich höhere Lasur und in aufgehellten Laokausfärbungen eine deutlich rötere Nuance als Pigmente zeigt, die aus den vorstehend beschriebenen Perylimidrohprodukten nach dem gleichen Mahlverfahren hergestellt werden. Die Echtheiten des hochlasierenden Produktes entsprechen denjenigen der übrigen Perylimidpigmente, die in Vollton-Lackausfärbungen sehr deckende Färbungen ergeben.

Den bisher bekannten Perylimidpigmenten ist das ver-* fahrehsgemäß erhaltene Produkt bei gleich hoher licht-, Ausblut- und Überspritzechtheit in Farbstärke und Reinheit des Farbtones wesentlich, überlegen. Beispielsweise zeichnet sich das verfahrensgemäß erhaltene Produkt gegenüber dem gemäß der deutschen Patentschrift 1 115 711 erhältlichen Pigment bei vergleichenden Lack- und Kunststoffausfärbungen durch eine etwa doppelt so hohe Färbstärke und eine größere Reinheit des Farbtons aus, wobei die Lackausfärbungen außerdem einen deutlich erhöhten Oberflächenglanz aufweisen.

Das vorliegende Verfahren stellt gegenüber den bisher bei Perylimid angewandten bekannten Methoden auch einen technischen Fortschritt in sich dar. So ist durch den Fortfall des Schwefelsäurefinishs eine Abwasserbelastung praktisch nicht mehr gegeben. Trocknung des Farbstoffs und Wiedergewinnung des angewandten organischen Lösungsmittels finden in einem Arbeitegang statt. Außerdem läßt sich das neue ,„,, Mahlverfahren apparativ sehr einfach durchführen. Schließlich ist es leioht vollkontinuierlich au gestaltein und bringt gegenüber den bisherigen bekannten Verfahren ein· wesentliche ZeiterapBrhißi

Aufgrund des bisher bekannt gewordenen Verhaltens des Perylimids bei der Feinverteilung und bei Kenntnis der bifhtr angewandten Methoden zur Verhinderung der starken Wiiderzueamsenlagerung der feinverteilten Pigmejatteilchen, muß ·· als Überraschend erachtet werden, dase man durch

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Mahlen in organischen Lösungsmitteln gemäß dem vorliegenden Verfahren ein Pigment erhält, "das den bisher bekannten Perylimidprodukten in der Farbstärke so deutlich überlegen ist. . * " " .

Die bei Kupferphthalooyanin-Pigmenten bereits angewandte Vermahlung eines Rohpigments in einem organischen Lösungsmittel dient in dieser Pigmentklasse dazu, eine bestimmte Kristallmodifikation des feinverteilten Pigmentes zu erhalten* wobei überdies gegenüber anderen bekannten. ,„ Feinverteilu&gsverfahren kein Farbatärkegewinn erzielbar ist,

ÖR/GINAL

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_v * ietes3i

Beispiel· 1

100 gl^-Naphthalindicarbonsäureimid werden mit 500 g Natriumhydroxyd 15 Minuten lang auf 290° bis 500° C erhitzt. Anschließend wird das Produkt in Wasser gelöst und Luft eingeleitet. Der Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen, getrocknet und mit 350 g konzentrierter Schwefelsäure 1 Stünde bei 80° bis 100° C gerührt. Nach Zusatz von 160 g !50 #iger Schwefelsäure wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, gewaschen und getrocknet. 50 g des erhaltenen Pery!imides werden mit 90 g n-Butanol in einer 1/2 1 Mühle, die mit 75Og Qüarzperien im Durchmesser von 2 bis 3 mm beschickt ist, , auf einer Schwingmühle bei Raumtemperatur so lange gemahlenj bis sich keine Zunahme der Farbstärke mehr zeigt. Nach der Entleerung der Mühle wird der farbstoff mit zusätzlichem, Ä-Butanol von den Quarzperlen über ein Sieb abge spült und die erhaltene Suspension in einem Dünnechichtverdampfer böi etwa 60° 0 zur Trockne gebracht. Man_ erhält ein " gut dispergierbares, reines Pigmentpulver, das gewiohtsmfißig nahezu dem eingesetzten Rohpigment entspricht. ;

Färbungen von Lacken undverschiedenen Kunststoffen, die sich mit dem erhaltenen Pigmentpulver nach bekannten Methoden erzielen lassen, sind doppelt so farbstark und in der Nuance reiner alö Vergleichsfärbungen mit bisherigen Perylimidpigmenten. ν _

Anstelle■ "vqn n^Butanol kann mit dem gleichen Erfolg Methanol oder Äthanol verwendet werden,

Beispiel 2. . ^v

100 g 1,8-Naphthalindicarbonsäureimid werden mit 450 g Ealiumhydröxyd und 40 g Natriumacetat 2 bis 3 Stunden bei 230° bis 240° C erhitzt. Anschließend wird das Produkt in Wasser gelöst und Luft eingeleitet. Dann wird der ge-* bildete Farbstoff abgesaugt.Nach dem Waschen und Trocknen wird der Farbstoff mit 350 g konzentrierter Schwefelsäure

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1 Stunde lang bei 80° bis 100° 6 gerührt. Nach Zusatz von 160 g 50 #iger Schwefelsäure wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, gewaschen und getrocknet. 30 g des erhaltenen Perylimides werden init 90 g Isopropanol in. einer l/2 .1 Mühle, die mit 750 g Quarzperlen im Durchmesser von 2 bis 3 mm gefüllt ist, auf einer Schwingmühle bei 30° C so lange gemahlen, bis sich keine Zunahme der Färbstärke mehr zeigt. Nach der Entleerung der Mühle wird der Farbstoff mit zusätzlichem Isopropanol von den Quarzperlen über ein ßieb abgespült. Aus der erhaltenen Suspension wird der Farbstoff durch Absaugen abgetrennt und der Preßkuchen Vakuum bei 50° bis 60° C getrocknet. Das erhaltene Pigmentpulver zeigt bei Färbungen von Lacken und Kunststoffen eine etwa doppelt so hohe Farbstärke wie die bisherigen Perylimidpigmente.

Beispiel 5

Ipö g Perylen-^^i^flO-tetraoarbonsäuretetraammoniuBBalz werden mit 100 g Ammoniumcarbonat in 1 1 Wasser in einem Autoklav 2 Stunden lang auf 200° bis 220° G erhitzt. Nach dem Absaugen und Trocknen werden 30 g des erhaltenen Perylimiäes mit 90 g Amylalkohol in einer 1/2 1 Mühle, die mit.750gQuarzperlen im Durchmesser von 2 bis 3 mm beschickt ist, auf einer Schwingmühle bei 10° bis 15° C so lange gemahlen, bis sich keine Zunahme der Färbst mehr zeigt. Nach der Entleerung der Mühle wird der Farbstoff mit zusätzlichem Amylalkohol von den Quarzperlen abgespült und die erhaltene Suspension in einem Dünnschichtverdampfer bei etwa 60° G zur Trockne gebracht.

60 Teile des erhaltenen Pigmentpulvers zeigen bei Färbungen von Lacken und Kunststoffen die gleiche Farbstärke wie 100 Teile der bisherigen Peryliaidpigmente.

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Beispiel 4

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100 g 1,8-tfaphthalindicarbonsäureimid werden mit 450 g Kaliumhydroxyd und 40 g Natriumacetat 2 bis 3 Stunden lang auf 230° bis 240° C erhitzt. Anschließend wird das Produkt * in Fässer gelöst. Brach dem Einleiten* von Luft wird der Farbstoff abgesaugt, gewaschen und getrocknet· 30 g des Perylimides werden mit 90 g Cyclohexanol in einer 1/2 1 Mühle, die mit 75Og Quarzperlen im Durchmesser von 2 bis 3 mm beschickt ist, auf einer Schwingmühle bei Raumtemperatur so lange gemahlen, bis sich keine.Zunahme der Farbstärke, mehr zeigt. Hach der Entleerung der Mühle wird der Farbstoff mit zusätzlichem'Cyclohexanol-von den Quarzperlen abgespült und die erhaltene Suspension in einem Dünnschichtverdampfer bei etwa 60° C zur Trockne gebracht. Die Ausfärbungen des erhaltenen Pigmentes in Lacken und Kunststoffen sind färbstärker und röter als Vergleichsfärbungen mit bisherigen Perylimidpigmenten.

Beispiel 5

150 g Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure werden in Form ihres Tetrakaliumsalzes mit 200 g Eisessig und 200 g wäßrigem Ammoniak (25 $ig) in 500 g Wasser5 Stunden lang auf 120° bis 125° C erhitzt. Nach dem Waschen und Trocknen werden 30g des erhaltenen Rohpigmentes mit 90 g Aceton in einer 1/2 1 jKühle, die mit 750 g Quarzperlen im Durchmesser von 2 bis 3 mm gefüllt ist, auf einer Söhwingmtthle bei Raumtemperatur so lange gemahlen, bis sich keine Zunahme der Farbstärke mehr zeigt. Haoh der Entleerung der Mühle wird der Farbstoff mit zueätziichem Aceton von den Quarzperlen übei ein Sieb abgesptilt., Aus der erhaltenes! Suspen&Lon wird der Farbetoff duroh Absaugen J abgetrennt und der Preßkuchen im Vakuum bei 50° bis 60^ C getrocknet 60 Teile dee erhaltenen Pigmentpulvere zeigen bei Auffärbungen in Lacken oder Kunststoffen die gleiche Färb-

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stärke-wie 100 Teile bisheriges Perylimidpigiaent.

Pie Nuance des neuen Pigmentes ist röter als bei den bis

jetzt bekannten Perylimidpigmenten.

. Verwendet mail anstelle von Aceton ' Cyclohexanon oder Cyclo-

hexan, so gelangt man praktisch zum gleichen Ergebnis. Beispiel 6

100 g 1,8-Naphthalindicarbonaäureimid werden mit 450 g Kaliumhydroxyd und 40 g Natriumacetat 2 bis ;3 Stunden lang auf 230° bis 240° C erhitzt. Anschließend wird das Produkt in Wasser gelöst und Luft eingeleitet. Dann wird der Farbstoff abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Nach der Umkristallisation aus konzentrierter Schwefelsäure werden 30 g des grobkristallinen Perylimidee mit 90 g Toluol in einer 1/2 1 Mühle, die mit 750 g Quarzperlen im Durchmesser von 2 bis 3 mm gefüllt ist, auf einer Schwingaühle bei 25° 0 so.lange gemahlen, bis sich keine Zunahme der Farbstärke mehr zeigt. Nach der Entleerung der Mühle wird der Farbstoff mit zusätzlichem Toluol von den Quarzperlen Über ein Sieb abgespült und die erhaltene Suspension in einem Dünnschichtverdampfer bei etwa 60° C zur Trockne gebracht .

Führt man die Vermahlung statt in Toluol in Xylol oder Nitrobenzol durch, so erhält man ein Perylimid von praktisch gleichen wertvollen Eigenschaften.

60 Teile des erhaltenen Pigmentpulvere zeigen bei Färbungen von Laoken und Kunststoffen die gleicheFarbstttrke wie 100 Teile der bisherigen Perylimidpigmente.

Beispiel 7 ' . ■ ■ _: j " ^:-, :.' " -

100 g 1,9-NaphthalindioirboEBäureiaiä werden mit 450 g Kaliumhydroxyd und 40 g Natriuiiaoetat 2 bis 3 Stunden lang auf 230 bis 240° 0 erhitzt. AnschlieStnd wird das Produkt

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in Wasser gelöst und luft eingeleitet* Dann wird der Farbstöff abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Fach der ITinJcristallisatiön aus konzentrierter Schwefelsäure werden 30 gdes grobkristallinen Perylimides ffiit 90 g Ohlorbenzol in einer 1/2 1 Mühle, die mit 750 g Quarzperljen im Durchmesser von 2 bis 3 mm gefüllt ist, auf einer Schwingmühle bei 25^P <3 so lange gensthlen, bis sich keine. Zunahme der Farbstärke mehr zeigt. Säen der Entleerung der Mühle wird der Farbstoff mit zusätzlichem Chlorbenzöl von den Quarzperlen über ein Sieb abgespült und die erhaltene Sus*- pensiön- in- einem IKinnsQhiöhtverdampf er bei etwa 60° C zur jrockne gebracht»

Färbungen von Lacken und Kunststoffen mit dem erhaltenen Pigmen^pulver sind deutlich fejrbetärker als Vergleichs- / färbungen mit bisherigen^eryliniidpigmenten.

Beispiel 8

In 2,5 1 Wasser werden 150 g Perylen-3,4,9»10--tetracarbonsäureanhydrid mit 200 g wäßriger Ammoniaklösung 25 ^ig und 100 g Ämmoniumohlorid in einem Autoklav 5 Stunden auf 120° bis 125° erhitzt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen» Hierbei werden 149 g Rohpigment gewonnen. 30 g dieses Rohpigmentes werden mit 100 g Isopropanol in einer 1/2 !Mühle, die mit 750 g Quarzperlen im Durclimesser von ^ bis 3 mm gefüllt ist, auf einer Schwingjmühle bei 25° ö so länge gemahlen, bis sich keine Ziinahme der ParbBtärke mehr zeigt, Haöh der Entleerißig der Mühle wird der iärbstoff mit zusätzlichem Isopropanol von den^ Quar^erlen über'ein Sieb abgespült und die erhaltene Suspension in einem llünnschichtverdampfer bei etwa 60° C zur Irockne gebrächt. -_':-.-

60 !Eeile des erhaltenen Pigmentpulvers zeigen bei iPärbungen von Lacken und Kunststoffen die gleiche Farbetärke wie 100 Teile der bisherigen Perylimidpigmente. In VölIton-Läckaüsfärbuhgen ist die Lasur des neuen Pigmentes ganz bedeutend höher als bei bisherigen Perylimidpigmenten*

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Die Nuance des neuen Pigmentes iöt bedeutend röter als bei bekannten Perylimidpigmenten.

Zum gleichen Ergebnis gelangt man, wenn man die Vermahlung statt in Isopropanol in Ligroin, Dimethylformamid, Tetra-· Chlorkohlenstoff oder Äthylenchlorid durchführt.

Beispiel 9.

100 gl,8-Naphthalindicarbonsäureimid werden mit 500 g Natriumhydroxyd 15 Minuten lang auf 290° bis 300° 0 erhitzt. Anschließend wird das Produkt in Wasser gelöst. Nach Einleiten von luft wird der erhaltene Farbstoff abgesaugt, ge-™ waschen und getrocknet. Nach dem Umkristallisieren aus konzentrierter Schwefelsäure werden 30 g des grobkristallinen Perylimides mit einer Mischung von 60 g Isopropanol und 30 g Toluol in einer 1/2 1 Mühle, die mit 750 g Quarzperlen im Durchschnitt von 2 bis 3 mm gefüllt ist, auf einer Schwingmühle bei Raumtemperatur so lange gemahlen, bis sioh keine Zunahme der Farbstärke mehr zeigt. Nach der Entleerung der Mühle wird der Farbstoff mit zusätzlichem Isopropanol von den Quarzperlen über ein Sieb abgespült und die erhaltene Suspension in einem Dünnschichtverdampfer bei etwa 60° C zur Trockne gebracht.

m 60 Teile deβ erhaltenen-Pigmentpulvers zeigen bei Färbungen von Lacken und Kunststoffen die gleiche Farbstärke wie 100 Teilederbisherigen Perylimidpigmente.

Beispiel 10

100 g 1,8 Naphthalindioarboneäüreimid werden mit 450 g Kaliumhydroxyd und 40 g Natriumaoetat 2 bis 3 Stunden lang bei 230° bis 240° C erhitzt und in Wasser gelöst. AnschlieSend . wird Luft eingeleitet und abgesaugt. Nach dem Waschen und Trocknen wird der Farbstoff aus konzentrierter Schwefelsäure umgelöst. 30 g des erhaltenen Perylimides werden mit 150 g Isopropanol in einer l/2 1 Mühle, die mit einem Kühlmantel

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ausgestattet igt und mit 750 g Quarzperlen im Durchmesser von 2 bis 3 mm gefüllt ist, auf einer Schwingmühle bei - 10° C so lange gemahlen, bis sich keine Zunahme der Farbstärke mehr zeigt» Nach der Entleerung der Mühle wird der Farbstoff mit zusätzlichem Isopropanol von den Quarzperlen abgespült und die erhaltene Suspension in einem Dünnschichtverdampfer bei etwa 60° C zur Trockne gebracht. Die. Ausfärbungen des erhaltenen Pigmentpulvers in Lacken und Kunststoffen sind deutlich farbstärker als Vergleichsfärbungen mit bisherigen Perylimidpigmenten.

-■; ^: BAD ORIG'WAL

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Claims

PATENTANSPRÜCHE .

ίI)) Terfahren zur Überführung von Perylen-3,4,9»10-tetracarbonsäurediimid in eine colöristiech wertvolle Pigmentform, dadurch gekennzeichnet_r dass man nach bekannten Verfahren erhaltenes Perylen-3,4,9»10--tetracarbon8äurediimid in bei den Verfahrensbedingungen inerten organischen Lösungsmitteln bei einer Temperatur bis etwa 50° C vermahlt.
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zwischen etwa \0 und etwa 30° C vermahlt·
3) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als organische Lösungsmittel Methanol, Äthanol, Isopropanol, Butanol, Amylalkohol, Cyclohexanol, Aceton,

. Cyclohexanon, Dimethylformamid, Ligroin, Cyolohexan, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Nitrobenzol, Tetrachlorkohlenstoff oder Äthylenchlorid verwendet.

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