DE1569780A1 - Verfahren zur Herstellung eines Nickelchelates von 1 Nitroso-2-naphthol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Nickelchelates von 1 Nitroso-2-naphtholInfo
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Description
- "Verfahren zur Herstellung eines Nickel-chelates von 1 Nitroso-2-naphthol" Diese Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines kristallinen, eicht-stabilen Nickel-chelates vom 1-Nitroso-2-naphthol.
- Nickel-chelate von 1-Nitroso-2-naphthol sind dem nach mann bekannt. Beispielsweise beschreibt Ilinski und Knorre, Ber. Deut. Chem. 18, 701 (1885) die bräunlich-gelbe Ausfällung von Nickel 1-Nitroso-2-naphthol, das durch Umsatz entweder eines wässrigen oder einer 50%igen Essigsäurelösung von 1-Nitroso-2-naphthol mit einer Nickel-salzlösung gebildet wurde. Zusatzlich beschreibt MacQueen in der U. S.-Patentschrift 1 993 971, das die Eisenkomplexe von 1-Nitroso-2-naphthol durch die Einwirkung von Bisensalzen auf 1-Nitroso-2-naphthol oder ihre Bisulfitiverbindung hergestellt werden können. Kobalt, Nickel und Chrom sollen ebenso Komplexe bilden, stark gefärbte Verbindungen mit dem Nitroso-naphthol, wobei die Komplexe verschiedene Farbtönungen, aber sonst ähnliche Eigenscharten haben. Die Nickel-1-Nitroso-2-naptholversbindungen, welche nacn Verfahren des Standes der Technik hergestellt wurden, haben jedoch sehr geringe Lichtstabilität und können daher nicht erfolgreich als Pigmente in vielen Verwendungen angewendet werden.
- Es wurde nunmehr eine neue kristalline Form des Nickelchelats von 1-Nitroso-2-naphthol gefunden, welche sich von den Verbindungen, welche bisher hergestellt wurden, unterscheidet, das ein Röntgenbeugungsbild hat, gekennzeichnet durch stärkste interplanare Abstände, als d-Abstände bezeichnet, mit ungefahr 11,6, 9,6, 6,0, 4,9, 4,5 und 3,6 Angstroms, ausgezeichnete Lichtstabilität besitzt und ein hochwirksames Pigment ist.
- Die vorliegende Erfindung ist gerichtet auf ein neuea Verfahren zur Herstellung dieses kristallinen, leicht stabilen Nickel-chelates von 1 Nitroso-2-naphtol durch Umstetzen einer Wässrigen Ammoniaklösung von 1-Nitroso-2-naphthol mit einer Nickelverbindung bei einer temperatur unter ungefahr 400C, Wiedergewinnen des festen Reaktionsproduktes aus -dem wässrigen Medium und dann Erhitzen des wiedergewonnenen Produktes bei einer Temperatur über ung-efäh-r 120°C aber unter seinem Zerfallspunkt bis das Produkt zu der kristallinen, leicht stabilen Form des Nickel-chelates umgewandelt ist. Das Reaktionsprodukt kann vor dem Erhitzen ebenso mit einem inerten, flüssigen1 organisolien Verdünnungsmittel behandelt werden, welches ein Teillösungsmittel für das Nickel-chelat ist und welches während der -Be-. landlung dazu neigt die Partikelgrösse des Produktes zu verringern und daher seine Transparenz zu verbessern. Die-Behandlung mit einem organischen Verdünnungsmittel vor dem Erhitzen ist eine bevorzugte Ausführungsform dieser Erfindung.
- Das zur Bildung des Wic-kel-chelates dies-er Erfindung verwendete 1-Nitroso-2-naphthol kann nach irgendeinem der Verfahren hergestellt werden, die in der Literaturfür die Nitrosierung von f-Naphthol angegeben werden, beispielsweise nach den Zubereitungen, die in Beilstein's aand)bu-ch der Organischen chemie, .Ed. 7, 712 (1925), erster nachtrag 385 (1931), zweiter nachtrag 647 (1948), Verlag vorn Julius Springer, berlin oder durch Marvel und Porter, Organic Syntheses, 2, 61 (1922) angegeben werden Irgendeine Nickelverbindung, welche mit 1-Nitroso-2-naphthol in dem Reaktionsmedium resktionsfähig ist, kann in dem erfindungsgemässen Verfahren verwendet werden, und die Nickelverbindung kann dem Reaktionsmedium entweder als ein Feststoff oder als eine organische oder wässrige Lösung zugegeben werden. Die bevorzugten Nickelverbindungen Schliessen solche Nickelsalze, Sulfat, zitrat, Bromid, Chlo rid, Acetat, Format und 2-Äthylhexanoat von Nickel oder ähnliche ein.
- Die zur Bildung des Chelates verwendete Menge Nickelverbindung sollte ausreichend sein den gesamten Nickel-naphe tholkomplex zu verbinden und wird vorzugsweise das Verhältnis von 1,1 Atome Nickel pro Moleküle 1-Nitroso-2-naphthol nicht überschreiten, weil grosse Überschüsse an Nickel vermieten werden sollten.
- Die reaktion von 1-Nitroso-2-naphthol mit der Nickelverbindung findet in wässriger Lösung statt. Da 1-Nitroso-2-naphthol nicht merklich in Wasser löslich ist, wird ausreichend Ammoniak zur Lösung von wenigstens etwas, wenn nicht eines grossen Teiles, des Nitrosonaphthols zugegeben, und das Medium basisch gehalten. Jedoch ist die Menge Ammoniak, die als Ammoniumnydroxyd vorhanden ist, nicht kritisch und grosse Überschüsse können ohne nachteilige Wirkung für die Reaktion verwendet werden. Für die meisten praktischen Zwecke werden von ungefähr 0,5 bis ungefähr 10 Mol und vorzugsweise ungefähr 3 bis ungefahr 5 Mol Ammonium-hydroxyd pro Mol 1 -Nitroso-2-naphthol ausreichend sein.
- Die Reaktion der wässrigen Lösung von 1-Nitroso-2-naphthol und der Nickelverbindung findet leicht bei unter ungefähr 4000 innerhalb kurzer Zeitdauer statt. Vorzugsweise wird die Reaktion- bei unter 35°C durchgeführt und besonders vorgezogen bei ungefähr OOC bis ungefähr Zimmertemperatur für Zeiten, die bis zu ungefähr mehreren Stunden wecnsein. Temperaturen über ungefähr 40°C sind jedoch für das erfindungsgemässe Verfahren nicht geeignet, weil das Produkt, welches gebildet wira auf nachfolgendes Ernitzen ein unterlegenes Pigment ergibt, welches weniger gegenüber Licht beständig und weniger rein in der Farbtönung ist.
- Das Reaktionsprodukt kann aus dem wässrigen Medium wie der gewonnen werden in irgendeiner Weise, welche für die Abtrennung eines Feststoffes aus einer Flüssigkeit bekannt ist. Geeignete Verfahren schliessen Dekantieren, Filtrieren, Zentrifugieren und ähnliche ein.
- Gemäss dieser Erfindung wird das Reaktionsprodukt bei einer Temperatur über ungefähr 12000, aber unter seinem Zerfallspunkt erhitzt, bis das Produkt zu der kristallinen, leicht stabilen Form des Nickel-chelates umgewandelt ist.
- Das Erhitzen kann in irgendeiner herkömmlichen Weise und bei irgendeinem gewünschten Druck, das heisst atmospharisch, überatmosphärisch oder unteratmosphärischem Druck durchgeführt werden. Die zur Umwandlung des Produktes in seine kristalline Form erforderliche Zeit wird wechseln, abhängig natürlich von der Art und den Bedingungen des Erhitzens, wobei längere Zeiten für niederere Temperaturen erforderlich sind. Vorzugsweise wird das Erhitzen bei ungefähr 125°C bis ungefähr 22500 für eine Zeitdauer bis zu ungefähr 48 Stunden und besonders vorgezogen bei 150°C bis ungefähr 180°C durchgeführt.
- Wie oben erwähnt, erfordert die bevorzugte Ausführungsform der Erfindung die Verwendung eines inerten, organischen, flüssigen Verdünnungsmittels, welches ein Teillösungsmittel für das Nickel-chelat ist.
- Die Behandlung mit dem flüssigen Verdünnungsmittel kann in irgendeiner für die Benetzung, beziehungAnfeuchtung eines Feststoffes mit einer Flüssigkeit bekannten Weise und bei irgendeiner Temperatur durchgeführt werden, bei welcher das Verdünnungsmittel eine Flüssigkeit unter dem Siedepunkt des Verdünnungsmittels ist. Die Menge verwendetes Verdünnungsmittel sollte ausreichend sein das Produkt zu benetzen, kann aber im Uberachuss dieser Menge vorhanden sein'. Vorteilhafterweise wird das Verdünnungsmittel im Bereich von ungefähr dem 1,3- bis ungefähr dreifachen des Gewichtes des Produktes verwendet. Mengen unter ungefahr dem 1,3fachen sind gewöhnlich nicht ausreichend das Produkt zufriedenstellend anzufeuchten, oeziehungsweise zu durchfeuchten, und Mengen im Überschuss über das dreifache des Gewichtes des Produktes dienen nicht der Erleichterung des Anfeuchtens und vergrössern zusätzlich die Kosten, wegen dem Verlust des teuren Verdünnungsmittels während der Erhitzung oder wegen der Notwendigkeit er eingeschlossenen teuren Wiedergewinnungssturfen. die Behandlungs dauer ist nicht kritisch und wird von der Zeitdauer, die erforderlich ist das Produkt mit seinen Zwischenflächen (Grenzflächen) anzufeuchten bis zu ungefahr 24 Stunden oder länger, wechseln. Gewöhnlich werden von ungefähr 10 Minuten bis ZU ungefahr 4 Stunden zur vollkommenen anfeuchtung des Produktes ausreichend sein. Geeignete Verdünnungsmittel für diese Ausführungsform schliessen Alkanole, chlorierte Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe und ähnliche und bevorzugterweise Äthanol, Chloroform, Tetrachloräthylen, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Xylol, Toluol, Benzol und ähnliche, ein.
- Es wird angenommen, dass das Nickel-chelat dieser Erfindung zwei Moleküle 1-Nitroso-2-naphthol pro Atom Nickel enthält und die wahracheinliche Struktur hat, die durch die nachfolgende Formel erläutert wird: Dieses Chelat ist gekennzeichnet durch ein Röntgenstrahlenbeugungsbild, welches stärkste d-Abstände mit ungefähr 11,6, 9,6, 6,0, 4,9, 4,5 und 3,6 Angstroms aufweist, ist ein brauner Feststoff, der sich über 3000C zersetzt und ist in Wasser und den meisten üblichen organischen Lösungsmitteln unlöslich. Zusatzlich, dass es ausgezeichnete Lichtechtheitseigenschaften aufweist, besitzt das Chelat hohe Transparenz, gute Färbekraft, gute Stabilität gegenüber verdünnten Säuren und Alkali, gute Wärmestabilität und ausgezeichnete durchschlagwiderstrndsfähigkeit in nichtpolaren Lösungsmitteln. In zahlreichen Anwendungen ist es als Pigment von Wert, hat aber besonderen Wert als Pigment in Emaillewelche auf metallischen Substraten angewendet werden, oder wenn es zusammen mit feinverteilten metallischen Teilchen wo/es verwendet wird, ofer als Pigment für Kuns tstoffe austezeichnete Lichtechtheit aufweist.
- Die Erfindung wird nunmehr unter Hinweis auf die nachfolgenden Beispiele beschrieben, in tivelcnen alle Prozentsätze und Teile auf das Gewicht bezogen sind, es sei denn, dass dies anders angegeben ist.
- Beispiel 1 17,8 Teile (0,1 Mol) 1-Nitro30-2-naphthol (hergestellt durch Zugabe von Schwefelsäure zu einer alkalischen Lösung von 0,42 Mol B-Naphthol und 0,41 Mol Natrium-nitrit bei 0°C) wurde in 1500 Teilen Wasser, welches 50,3 Teile 29iges Ammonium-hydroxyd und 1,2 Teile Natriumsalz von kondensierter Naphthalinsulfonsäure als Dispergiermittel enthielt, 30 Minuten bei 20°C gerührt und eine Lösung von 13,6 Teilen (0,05 Mol) Nickelsulfat-hexahydrat in 100 Teilen Wasser wurde im Verlauf einer Stunde zugegeben. Die Schlänime wurde bis zum Kochen erhitzt und filtriert, und der Rückstand wurde frei von Sulfat-ionen mit Wasser gewaschen und dann bei 8200 getrocknet. Das sich ergebende Produkt (bezeichnet als Produkt A) hatte das folgende Röntgestrahlenbeugungsbild: produkt A.
- Prozent Linie 2# dA1 I2 I/I max.3 1 5,5 16,0 2450 100 2 16,7 5,32 1575 64 3 18,7 4,76 1050 43 4 21,3 4,17 85 3 5 23,6 3,77 1100 45 6 24,8 3,59 270 11 7 30,1 2,97 40u 16 8 33,9 2,64 190 9 37,9 2,38 280 11 10 48,3 1,884 195 8 1- dA = interplanarer Abstand ausgedrückt in Angstrom einheiten 2-I=Intenstiät in Zählungen pro Sek. äb.d.Hintergrung 3- I/I max. = relative Intensität Ein Teil des oben erhaltenen Produktes A wurde weiter in einem offenen Behälter 24 Stunden bei 17500 erhitzt. Das wärmebehandelte Produkt (bezeichnet als Produkt B) wies das nachfolgende Röntgenstrahlungsbeugungsbild auf, welches dem des Produktes A ungleich war und stärkste d-Zwischenräume bei ungefähr 11,6, 9,6, 6,0, 4,9, 4,5 und 3,6 Angstrom zeigte.
- Produkt B Prozent Linie 2# dA1 I2 I/I max.3 1 7,6 11,7 2800 100 2 9,1 9,7 1075 38 3 9,5 9,3 s 4 12,8 6,9 150 5 5 13,6 6,5 125 4 6 14,7 6,0 830 30 Proent Linie 20 DA1 I2 I/I max.3 7 18,2 4,89 475 17 8 19,5 4,56 500 18 9 21,2 4,21 300 11 10 24,4 3,65 650 23 11 25,6 3,48 250 9 12 29,0 3,08 118 4 13 30,6 2,92 155 5 14 32,5 2,75 275 10 15 36,5 2,46 s 16 37,2 2,42 160 6 1-dA = interlanarer Abstand ausgedückt in Angstromeinheiten 2-#=1ntensität in 2ählungen pro sek. üb. d. hintergrung # - @/@ mas. @ relative Intensität s = eine ungelöste Schulter (sand) einer Stärk.Reflexion Zum Vergleich wies ein Nickel-chelat, hergestellt aus dem Bisulfitderivat von 1-Nitroso-2-naphthol nach dem Verfahren von Beispiel 1 der MacQueen U. S. Patentschrift Nr.
- 1,993,971, ausgenommen, dass eine äquivalente Menge Nikkelsulfat-hexahydrat an die Stelle der Eisen(II)-sulfatkristalle gesetzt, und das Zinkoxyd weggelassen wurde, das nachfolgende Röntgenstrahlenbeugungsbild auf: Prozent Line 20 dA1 I2 I/I max.3 1 6,5 13,7 620 40 2 7,8 11,3 1540 100 3 9,3 9,5 112 7 4 10,2 8,7 338 22 5 11,2 7,9 225 15 6 13,6 6,5 s 7 14,0 6,3 1050 68 8 15,5 5,71 205 13 9 17,1 5,18 300 19 Prozent Linie 30 dA1 I2 I/I max.3 10 18,7 4,74 200 13 11 19,4 4,58 800 52 12 20,3 4,37 65 4 13 21,8 4,08 320 21 14 23,4 3,80 320 21 15 24,6 3,64 105 7 16 26,8 3,32 290 19 17 27,4 3,25 195 13 18 29,1 3,07 245 16 19 41,4 2,18 55 4 1 t r lanarer @@stand ausgedräckt iii @@ngstro @ - I = INtensiät in Zählungen pro Sekunde b.d. interrund 3-I/I max. = relative Intensität s = eine ungelöste Sckulter (Sand)slhor stärkeren @ellskio@ Die Lichtechtheit der als Produkte A und B bezeichneten Pigmente und des Pigments, welches nach dem vorausbezeichneten MacQueenverfahren hergestellt wurde und hier als MacQueen-Pigment bezeichnet wird, wurden lauf Papierabstrichen in einem Badeometer unter Vergleich gestellt.
- Die verwendeten Druckfarben fur diese Abstriche wurden durch Mahlen der Pigmente in Litholack und dann Reduzieren der slcn ergebenden Dispersionen, entweder mit Aluminiumhydratpaste oder Zinkweisspaste hergestellt, wobei das gleiche Pigment-Trägerstoffvernaltnis und die Gleiche Reduktion für jedes verwendet wurde. Das Pigment des Produktes 3 zeigte leichte Lichtunechtheit nach 200 Stunden Aussetzen bei dem Zinkweissabstrich und nach 400 Stunden Aussetzen bei dem Aluminiumhydratabstrich, während das Pigment des Produktes A und das MacQueen-Pigment beträchtliche Lichtunechtheit nach 8 Stunden Aussetzen aufzeigte, wobei entweder der Zinkweiss-oder Aluminiumhydratabstrich verwendet wurde.
- Die Löslichkeitseigenschaften des Pigmentes, bezeichnet als Produkt B. den ebenso wie folgt bewertet: Paraffinwachs - keine sichtbare Verfärbung des Wachses wurde beobachtet, wenn 1 Teil Pigment mit 20 Teilen Paraffin auf 85°C erhitzt und dann filtriert wurde. n-Hexan-weder sichtbare noch photometrische Verfärbung von n-Hexan wurde beobachtet, wenn 1 Teil Pigment mit 10 Teilen n-Hexan für 2 Stunden bei 570C gerührt und dann filtriert wurden.
- Säure und Alkali - keine sichtbaren Unterschiede in dem Farbton oder der -intensität wurden beobachtet, wenn Papierabstriche, welche teilweise in 5% ige Natriumhydroxydlösung oder 1,5%ige Salzsäurelösung 10 Minuten eingetaucht wurden, wurden getrocknet und mit dem nichteingetauchten Teil des Abstiches verglichen. Die Papierabstriche dieser Untersuchungen wurden durch Mahlen von 5 Teilen Pigment mit 8 eilen Litholack, Auftragen der sich ergebenden Druckpaste auf Papierschichten mit einem Abstrichmesser und dann Trocknen der Papierschichten bei Zimmertemperatur.
- Beispiel 2 Ein Teil von Produkt A des Beispiels 1-Yvurde durch ein 1/32" Sieb gemahlen, bei Zimmertemperatur mit dem 2,5-fachen seines Gewichtes Xylol 0,5 Stunden gerührt, 2,5 Stunden in einem abgeschlossenen Behälter stehen gelassen und dann in einem offenen Behalter 24 Stunden bei 175°C erhitzt.
- Bas Röntgenstrahlenbeugungsbild des sich ergebenden Pigmentes zeigte, dass sein Hauptbestandteil im wesentlichen mit dem Produkt B von Beispiel 1 identisch war, wobei das Pigment bei der Prüfung mit dem Elektronenmikroskop sich als ein Produkt zeigte, welches im wesentlichen aus nadelförmigen Kristallen mit einer maximalen Länge von ungefähr 0,2 micron zusammengesetzt war. Wenn das Pigment nach dem Verfahren von Beispiel 1 untersucht wurde, zeigten die Papierabstriche Widerstandsfähigkeit gegenüber Verschiessen, die der des Pigmentes von Produkt B des Beispiels 1 vergleichbar ist.
- Das Produkt dieses Beispiels wurde ebenso als Pigment bewertet durch Dispergieren des Produktes mit oder ohne nichtb lattbild. Aluminiumpaste bei Emaillefarbenträgern, Sprühen der Emaillefarbe auf Testplatten oder Anbringen der Emaillefarbe au9 Aluminiumfolie mit einem Beschichtungsstab und dann Erhitzen der beschichteten Platten oder Folien 30 Minuten lang bei 121°c. Alle Emaillefarben, welche Aluminiumpaste enthielten oder welche über Aluminium aufgebracht wurden, ergaben attraktive transparente Beschichtungen in goldbraunem bis goldenem Aussehen, welche nicht mehr als einen leichten Grad von Lichtunechtheit nach 200 Stunden Aussetzen im Weather-O-Meter zeigten. Die Zubereitungen der Emaillefarben, die Menge Pigment und das Substrat, welche in diesen Untersuchungen verwendet wurden, sind in der nachfolgenden Tabelle aufgezeigt: Test Emaillelackzu- % Al. Paste Substrat bereitung zpigment bez. auf Ge-Nr. wicht d.Pigmentes 1 85% short (Lack mit 2 0 Alu.Folie geringem Ölgehalt) So jaöl-alkydharz 15% melamin-formaldehydharz 2 15 15 35 Automibilstahlplatte 3 75% short-Sojaöl- 2 0 Alum. platte alkydharz 25% Melamin-formaldehydharz 4 2 0 beschicht.
- Pappunterl.
- Zum Vergleich waren Beschichtungen, die in der gleichen Weise wie oben angegeben hergestellt wurden, ausgenommen dass transparentes Eisenoxyd, anstelle des Nickelpigmentes verwendet wurde matt und schmutzig im Aussehen.
- Wenn die eingebrannte Emaillebeschichtung der Untersuchungsnummer 4 mit weise Lack überzogen oder mit weis-5 em Alkydmelamin-formaldehyd-Emaillelack überzogen und eingebrannt wurde, wurde kein Durchschlagen des Pigmentes in dem Überzug beobachtet.
- Beispiel 7 Das Verfahren von Beispiel 2 wurde wiederholt, ausgenommen, dass das Produkt A bei Zimmertemperatur für 0,5 Stunden mit dem 1,4fachen, anstelle des 2,5fachen seines Gewichte mit Xylol gerührt und 2,5 Stunden in einem geschlossenen Behälter vor dem Erhitzen stenen gelassen wurde. Das Produkt war im wesentlichen mit dem des Beispiels 2 identisch.
- Beispiele 4 bis 7 In diesen Beispielen wurden Teile des Produktes A von Beispiel -1 gemahlen, mit Xylol behandelt und dann nacht dem Verfahren von Beispiel 2 erhitzt, ausgenommen dass Zeit, Temperatur und Art des Erhitzens gewechselt wurden, wie dies unten in Tabelle 1 angegeben ist. Die Produkte jedes dieser Beispiele wiesen Röntgenstrahlen-beugungsbilder und einen Grad an Lichtechtheit auf, die im wesentlichen mit dem Pigment , das als Produkt B bezeichnet wurde, identisch sind.
- Tabelle 1 Beispiel Nr. Wärmebehandl. Zeit in Temp. °C Staunden 4 120 48 5 270 1 6 1/2 175 24 7 2 1 175 24 1 - Vor der Wärmebehandlung wurde die Xylolpaste in eine verschlossene Bombe eingebracht und bei 175°C 4 Stunden erhitzt, gekühlt und dann aus der Bombe entfernt.
- Der errechnete Druck wahrend dieser Behandlung war 25 Atmosphären.
- 2 - Wärmebehandlung wurde unter Vakuum durchgeführt.
Claims (2)
- P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Verfahren zur Herstellung eines Nickel-chelates von i-Nitroso-2-naphthol durch Umsetzen einer Nickelverbindung mit einer Lösung von 1-Nitroso-2-naphthol, dadurch gekennzeichnet, dass das bezeichnete Naphthol in einer wässrigen ammoniakhaltigen Lösung bei einer Temperatur unter ungefähr 400C umgesetzt wird und das gebildete feste Reaktionsprodukt aus dem wässrigen Medium wiedergewonnen wird und bei einer Temperatur über ungefähr 12000, aber unter dem Zerfallspunkt des Produktes, erhitzt wird, bis es zu einem kristallinen leicht stabilen Nickel-chelat umgewandelt ist, welches ein Röntgenstrahl-beugungsbild hat, das stärkste d-Zwischenräume bei ungefähr 11,6, 9,6, 6,0, 4,9, 4,5 und 3,6 Angstroms hat.
- 2. Verfahren gemäss Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass das Reaktionsprodukt vor der Erhitzungsstufe mit einem inerten, organischen, flüssigen Verdünnungsmittel, welches ein Teillösungsmittel für das Nickel-chelat ist, behandelt wird.
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