DE2305266A1 - 2,9-difluorchinacridonpigment und verfahren zur herstellung desselben - Google Patents
2,9-difluorchinacridonpigment und verfahren zur herstellung desselbenInfo
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Description
Patentanwälte
Dr, Distcr F. Π ο rf
[JK Hans-A. Brauns
8Mönchena6, 8
8Mönchena6, 8
2. [Tu. :v/3
1765-K
E.I. DU PONT DE KEHGUHS AND COMPANY
1Oth and Market Streets, Wilmington, Delaware 19 898, Y.St.A.
2,9-Difluorchinacridonpigraent
und Verfahren zur Herstellung desselben
Die Erfindung bezieht sich auf ein neues Farbpigment, das im
wesentlichen aus einem fluorsubstituierten Chinacridon in einer neuen polymorphen Kristallform besteht, sowie auf Verfahren
zur Herstellung desselben.
Die Pigmente der Chinacridonreihe gehören zu den technisch wichtigen organischen Pigmenten. Lineares Ghinacridon und
seine substituierten Derivate lassen sich leicht nach den in den USA-Patentschriften 2 821 529 und 2 821 530 beschriebenen
Verfahren herstellen, indem man (1) Succinylbernsteinsäurediäthylester
mit Anilin oder Derivaten desselben zu einem 2,5-Diarylamino-3,6-dihydroterephthalsäurediäthylester umsetzt, (2) durch Ringschluss des letzteren 6,13-Dihydrochinacridon
herstellt und (3) die Dihydroverbindung durch Oxydation in das entsprechende Chinacridon tiberführt. In der
USA-Patentschrift 2 821 529 wird ausgeführt, dass man als Anilinderivat p-Pluoranilin verwenden kann, in welchem Falle
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1765-K J
man als Chinaoridonverbindung 2,9-Difluorchinacridon erhält,
das einen leuchtend fuchsinroten Farbton aufweist. Dieses Produkt, das hier als ß-Kristallform bezeichnet wird, kennzeichnet
sich durch ein Röntgenbeugungsspektrum, welches Linien von starker Intensität mit Schichtlinienabständen von 14,97 S,
6.41 Ä, 3,33 S. und 3,21 £, Linien von mittlerer Intensität
mit Sehiohtlinienabständen von 5,90 Ä, 3,93 Ä und 3,57-2 und
Linien von schwacher Intensität mit Schichtlinienabständen von
7.42 S, 4,87 Ä und 3,72 S aufweist. Eine besondere Beschreibung
von 2,9 Difluorchinacridon, welches ebenfalls die ß-Kristallform
aufweist, ist in der USA-Patentschrift 3 107 248 enthalten.
Es wurde nun gefunden, dass es möglich ist, 2,9-Dufluorchinaoridon
in einer neuen polymorphen Form, der cc-Kristallform,
zu erhalten, die sich durch ein Röntgenbeugungsspektrum kennzeichnet,
welches Linien von starker Intensität mit Sohichtlinienabständen von 5,90 % und 3»24 Ä, Linien von mittlerer
Intensität mit Schichtlinienabständen von 15,77 S, 6,46 a
und 3,74 S und Linien von schwacher Intensität mit Schichtlinienabständen
von 7,96 S, 5,27 Ä, 4,25 a"» 3,97 Ä und
3,52 £ aufweist. Die Verbindung kennzeichnet sich ferner durch einen leuchtend violetten Farbton, der gegenüber dem
entsprechenden ß-kristallinen Produkt, welches sich durch eine völlig andere Farbe und ein unterschiedliches Röntgenbeugungsspektrum
kennzeichnet, eine Anzahl von wiohtigen Vorteilen hat.
Es wurden zwei bevorzugte Verfahren zur Herstellung des neuen oc-2,9-Difluorchinacridons gemäss der Erfindung entwickelt,
die beide von ß-2,9-Dufluorchinacridon ausgehen. Nach einem
Verfahren, das in Beispiel 1 beschrieben wird, wird rohes ß-2,9-Difluorchinacridon gemahlen, in einer wässrigen alkalischen
Emulsion, die o-Dichlorbenzol oder Nitrobensol enthält,
digeriert, aus der Emulsion gewonnen, mit Schwefelsäure behandelt,
wieder gewonnen und gewaschen. Gemäas dem anderen
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Verfahren, das in Beispiel 2 erläutert wird, wird rohes ß-2,9-Difluorchinacridon oder die nach der Methode des Umkristallisierens
aus Säure gereinigte Porm desselben mit Salz gemahlen und mit dem Aluminiumsalz von Chinacridonsulfon«
säure behandelt (die Herstellung der„ .Sulfonsäure und ihrer
Salze ist in der USA-Patentschrift 3 386 843 beschrieben).
Beide Verfahren führen zu einem wesentlich reinen a-2,9-Difluorchinacridon
von verminderter Teilchengrösse, d.h. mit einer mittleren leilchengrösse von weniger als 0,2 μ, wie es
für viele Pigmentierungszwecke verlangt wird.
Das Herstellungsverfahren unter Verwendung dies Aluminiumsalzes
von Ghinacridonsulfansäure hat einen besonderen Vorteil.
Das Aluminiumsalz stabilisiert nämlich das oc-2,9-Dufluorehinacridonpigment
gegen die Neigung zur Umwandlung in die ß-Kristallform. Aus diesem Grunde soll das Aluminiumsalz, in Mengen
von 1 Ms 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das Pigment, angewandt
werden.
Das oc-2,9-Difluorchinacridon kennzeichnet sich durch einen
leuchtend violetten Farbton, hohe Färbekraft, ausgezeichnete Lichtechtheit und Unlöslichkeit in Kohlenwasserstoffen. In
Anbetracht ihrer deutlich unterscheidbaren Farbe stellt diese polymorphe Form für sich selbst ein wertvolles Pigment dar
und eignet sich auch in Gemischen mit anderen Pigmenten« Wenn man z.B. 5 Gewichtsteile oc-2,9-Difluorchinacridon zusammen mit
95 Gewichtsteilen Titandioxid in einen Kraftfahrzeugkarosserielack entweder als 10 ^-Calcium-"Staybelite"-lack oder als ΐο-ner
unter Verwendung von 6 $ o-Carboxybenzamidomethylchinacridon
einarbeitet, erhält man einen Anstrich, der wesentlich blauer ist als das in grossein Massstab verwendete γ-Ghinacridon,
der ferner auch blauer ist als ß-2,9-Dichluorchinacridon, und der ausserdem röter und intensiver ist als das bekannte
ß-Ghinacridon. Ein Gemisch aus 62 Gewichtoteilen oc-Kupferphthalocyanin
und 38 Gewichtsteilen a-2,9-Difluorchinacridon
. - 3 309832/1118
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hat ungefähr die Farbe von Indanthron, tibertrifft das letztere
Jedoch an Intensität. Das Produkt gemäss der Erfindung erzeugt
intensiv rote Farben, wenn es mit Molybdatorange gemischt wird. Wertvolle Produkte erhält man auch aus Gemischen der
Verbindung gemäss der Erfindung mit anderen Chinacridonverbindungen oder -derivaten, z.B. a-Chinacridon, γ-Ohinacridon,
ß-2,9-Difluorchinacridon, 2,9-Dinethylohinacridon usw. Das
neue Pigment kann auch zur Herstellung von festen Lösungen mit Chinacridon oder anderen Chinaeridonderivaten verwendet werden.
Anstrichfarben auf der Basis von «-2,9-Difluorchinacridonpigment
zeigen nach 400-stündiger Belichtung im "Fadeometer" eine ausgezeichnete Lichtechtheit* Wenn das Pigment zu einer
Lithographiefarbe zugesetzt wird, ergibt es eine violette, intensive Tönung und einen blaueren Vollton als das entsprechende
Produkt der ß-Kristallpha&s.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Teile und Prosentwerte, falls nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht.
2,9-Lifluor-6,13-dihydroohinaoridon wird naoh Beispiel II der
USA-Patentschrift 2 821 530 unter Verwendung von p-Fluoranilin
anstelle des in dem genannten Beispiel beschriebenen 314-Diohloranilins
hergestellt. Die Oxydation der Dihydroverbindung erfolgt nach dem allgemeinen Verfahren des genannten Beispiels.
240 Teile 2,9-Difluor-6,13-dihydrochinacridon, 960 Teile
Methanol und eine Lösung von 480 Teilen ICaliumhydroxid in 420
Teilen Wasser werden in einem Gefäs3 45 Minuten bei 50 bis 60° C gerührt. Dann setzt man 180 Teile Natrium-m-nitrobenzolsulfonat
und 180 Teile Wasser zu und erhitzt das Geraisch 4 Stunden auf Rückflusstemperatür. liaoh dem Erhitzen werden
250 Teile V/asser zugesetzt, und der feste niederschlag wird abfiltriert und mit Wasser alkalifrei gbwaaohen. Nach dem
3 0 9 8 3 2/1118
K 5
Trocknen bei 80° C erhält man 229 Teile rohes 2,9-Difluorohinacridonj
Ausbeute 96 »4- i»» Durch Reinigung und Analyse dieses
Rohprodukts gemäss Beispiel 2-A wird bestätigt, dass es sich tatsächlich um die ß-Kristallform des 2,9-Difluorchinaoridons,handelt.
B. Umwandlung von ß-2,9-Difluorohinacridon in eine «-Kristallform von verminderter Teilchengrösse
Eino Kugelmühle wird mit 15 Teilen de3 geaäss Toil A dieses
Beispiels hergestellten rohen ß-2,9-DifIuorchinacridon3,
1500 Teilen Stahlkugeln von 12,5 mm Durchmesser und 150 Teilen Daohdeckemägeln beschickt. Die Charge wird in üblioher
Weise 90 Stunden bei 75 $> der kritischen Geschwindigkeit gemahlen
und das trockene pulverförmige Produkt dann von den Mahlkörpern getrennt. Vier Teile des abgetrennten Pulvers
werden in einer Emulsion aus 181 Teilen Wasser, 1 Teil Natriumhydroxid,
0,6 Teilen eines Tenside (des Isopropylaniinsalzes
von Dodecylbenzolsulfonsäure) und 20,8 Teilen o-Diohlorbenzol suspendiert. Das Gemisch wird 12 Stunden unter
Rühren auf Rückflusstemperatür erhitzt, worauf man das Lösungamittel
abde3tilliert. Der gröbste Teil des Lösungsmittels lässt sich durch Wasserdampfdestillation entfernen. Das Produkt
wird abfiltriert und alkalifrei gewaschen. Dor Presskuchen wird in einem Geraisch aus 275 Teilen Wasser und 46 Teilen
konzentriertei· Schwefelsäure suspendiert und die Suspension
1 Stunde unter Rühren zum Sieden erhitzt. Da3 Produkt wird abfiltriert
und säurefrei gewaschen. Nach dem Trocknen orhält man 3,8 Teilo Pigrnont. Durch Röntgenbeuguiiijsanalyse wird bestätigt,
dass es sich um reines oc-2,9-2iohluurchlnaoridon handelt.
Das Ilön bgenbeußungsdiagramm zeigt Liniun von η barker Intonsität
mit Öchiahtlinienabständon von 5,90 ?i und 3,24 £,
linien von iiittlorer Intensität mit Sohichtlinionabutänden von
15,77 ^, 6,-1-6 S. und 3,74 -S und Linien von schv/aohfjr Intensität
mit Sohiohtliniciiabstiindon von 7,96 Äf 5,27 Ü, 4,25 Äf
3,97 Ä und 3,52 S.
• 5 -309832/1118
'i765-K &
Seispiel 2
Ein Teil des nach Beispiel 1-A erhaltenen Rohprodukts wird gepulvert
und dann zu einen grossen Überschuss (mehr als 10 Teilen) 100-prozentiger Schwefelsäure zugesetzt, die auf einer
Temperatur unter 10° C gehalten wird. Das Gemisch wird gerührt, bis vollständige Lösung eingetreten ist, worauf man
die Schwefelsäure langsam mit Wasser auf 85 $ verdünnt. Bis
der grösste Teil des Wassers zugesetzt worden ist, hält man
die Temperatur unter 10 Cj zum Schluss lässt man sie jedoch '
auf 30° C steigen. Bei der Sohwefelsäurekonzentration von 85 $
fällt das Sulfat der Chinaoridonverbindung ausj dieses wird
abfiltriert, mit 80-prozentiger Schwefelsäure gewaschen und schliesslich durch Zusatz zu einem grossen Überschuss von Eis
und Wasser hydrolysiert. Das so erhaltene Produkt wird abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Man erhält
eine Ausbeute von 92,4- $ an gereinigtem Produkt. Eine zweite
Reinigung der gleichen Art liefert eine 97-prozentige Pignentausbeute;
das Pigment erwei3t sich bei der Analyse als 2,9-Difluorohinacridon:
C, % 69,00 68,92
H, io 2,87 2,92
Η»'S* 8,04 7,90
Die Röntgenbeugungsanalyse zeigt, dass es 3ich um 2,9-Difluorchinacridon
der ß-Kristallphaoe handelt. Das Röntgendiagraiain
zeigt linien von starker Intensität mit Schiclitlinienabständen
von 14,97 Ä, 6,41 Ä, 3,33 Ä und 3,21 Ä, Linien von mittlerer
Intensität mit Schichtllnienababänden von 5,90 %t
3,93 % und 3»57 £ und Linien von schwacher Intensität mit Schichtlinienabständen von 7,42 S,. 4,87 Ä und 3,72 £. Die
Verbindung hat einen fuchsinroten Farbton.
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1765-E %
Wenn man 2,9-Difluorchinaeridon in anderen starken Säuren als
Schwefelsäure, z.B. in Polyphosphorsäure, löst und die Verbindung
dann durch Verdünnen mit Wasser ausfällt, erhält man ebenfalls die ß-Kristallphase.
B. Umwandlung von ß-2,9-Difluorchinaoridon in eine cc-Kristallform von verminderter Teilchengrösse
Eine mit Stahl ausgekleidete Kugelmühle mit einem Fassungsvermögen
von ungefähr 1 1 wird mit 15 Teilen des nach Teil A dieses
Beispiels hergestellten ß-2,9-Difluorchinaeridons, 135 g Kochsalz, 1500 g Stahlkugeln von 12,5 mm Durchmesser und
150 g Dachdeckernägeln beschickt. Die Mühle wird 5 Tage mit 75 $>
der kritischen Geschwindigkeit umlaufen gelassen. Das gemahlene
Pulver wird aus der Mühle ausgetragen und mittels eines Siebes von den Mahlkörpern getrennt. Die Hälfte des Pulvers
wird in eine Lösung von 1 1 Wasser, die 25 ml konzentrierte Schwefelsäure und eine Menge Chinacridondisulfonsäure in
konzentrierter Schwefelsäure, entsprechend 3,03 ^ Chinacridondisulfonsäure,
bezogen auf das 2,9-Difluorchinaeridon, enthält, und die mit Hilfe eines Rührers gerührt wird, eingesiebt.
Nach 1/2-stündigem Rühren bei Raumtemperatur setzt man
5 g Alaun zu und erhitzt die Aufschlämmung 1/2 Stui.de durch Hindurchleiten von Wasserdampf zum Sieden. Das Pigment wird
abfiltriert und mit Wasser von Säure und Sulfat frei gewaschen. Das Röntgenbeugungsspektrum bestätigt, dass es sich um
im wesentlichen reines oc-2,9-Difluorohinacridon handelt. Das
Pigment enthält 3 i= Aluminiumsalz von Chinacridondisulfonsäure
als Stabilisator.
Wenn man die Chinacridondisulfonsäure bei diesem Verfahren
fortlässt, erhält man ein Pigmentgemisch aus α- und ß~2,9-Di~ fluorchinacridon. Dieses Gemisch eignet sich ebenfalls zur
Anwendung als Pigment, hat jedoch einei zwischen der fuchßinroten
ß-Kristaülform und der violetten oc-Kristallform liegenden
Farbton.
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Claims (5)
- Ε·Ι· du Pont de Nemoursand Company 1765-KPatentansprüche1» 2,9-3)ifluorohinacridonpiginent, dadurch gekennzeichnet, öase es in der α-Kristallform vorliegt, die sich duroh ein Höntgenbeugungsdiagraimn kennzeichnet, welohes Linien von starker Intensität mit Schichtlinienabständen von 5,90 £ und 3,24 Ä, Linien von mittlerer Intensität mit Schiohtlinienabständen von 15,77 Ä» 6,46 S. und 3,74 Ä und Linien von schwacher Intensität mit Schichtlinienabständen von 7,96 £, 5,27 £, - 4,25 I9 3,97 Ä und 3,52 1 aufweist.
- 2. Pigment nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die mittlere Teilehengrösse weniger als 0,2 μ beträgt.
- 3. Pigment nach Anspruch 1 oder 2, daduroh gekennzeichnet, dass es das Aluminiunsalz von Ohinacridondisulfonsäure in Mengen von 1 "bis 20 Gewichtsprozent als Stabilisiermittel enthält.
- 4· Verfahren zur Herstellung von a-2,9-Difluorchinaoridonpigmenten gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man rohes ß-2,9-Difluorohinacridon mahlt, das gemahlene Produkt in einem «-Dichlorbenzol oder Nitrobenzol enthaltenden wässrigen alkalischen Medium digeriert, das Produkt gewinnt, es sodann wäscht und in Schwefelsäure behandelt, worauf man die a-Kristallform als Produkt gewinnt.
- 5. Verfahren zur Herstellung von 2,9-Difluorchinacridonpigmenten gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man rohes ß-2,9-Difluorchinacridon mahlt, das gemahlene Pro-309832/11 181765-Κ 3dukt in einer Chinaoridonsulfonsäure enthaltenden wässrigen Schwefelsäiirelösung digeriert, ssu der Aufschlämmung Alaun zusetzt, das Gemisch erhitzt und das α-kristalline Produkt gewinnt.309832/1118
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