DE2753357A1 - Verfahren zur umwandlung von vorgemahlenem chinacridon in ein pigment - Google Patents

Verfahren zur umwandlung von vorgemahlenem chinacridon in ein pigment

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DE2753357A1 DE19772753357 DE2753357A DE2753357A1 DE 2753357 A1 DE2753357 A1 DE 2753357A1 DE 19772753357 DE19772753357 DE 19772753357 DE 2753357 A DE2753357 A DE 2753357A DE 2753357 A1 DE2753357 A1 DE 2753357A1
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DlpWnfl. P. WIRTH · Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK Dlpl.-Ing. G. DANNENBERG · Dr. P. WEINHOLD · Dr. D. GUDEL
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E.I. DuPont de Nemours and Company Wilmington, Delaware / USA
Verfahren zur Umwandlung von vorgemahlenem Chinacridon
in ein Pigment
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren, durch das vorgemahlenes Chinacridon in Pigmentform gebracht werden kann, und sie betrifft insbesondere ein Verfahren, bei dem vorgemahlenes Chinacridon in Abwesenheit von organischen Flüssigkeiten mit einem wässrigen alkalischen Medium in Berührung gebracht wird.
Es ist allgemein bekannt, dass die unmittelbar aus der Synthese erhaltenen Chinacridone — bekannt als rohe Chinacridone — nicht als Pigmente verwendbar sind sondern weiterverarbeitet
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werden müssen, um Pigmenteigenschaften, wie Teilchengrösse, Festigkeit, Phase und dgl., zu entwickeln. Bei den bekanntesten Verfahren zur Umwandlung von rohem Chinacridon in ein Pigment wird das rohe Chinacridon mit grossen Mengen anorganischer Salze zermahlen und das so gebildete Chinacridonpigment anschliessend mit Säure extrahiert. Dieses Mahlen mit Salz kann zwar ein zufriedenstellendes Pigment liefern, aber das Gesamtvolumen von Mahlkörpern und Salz ist so gross, dass bei jedem Ansatz nur eine relativ kleine Menge an Pigment hergestellt werden kann. Ausserdem können die grossen Salzlösungsmengen aus der Extraktionsstufe aus Gründen des Umweltschutzes nicht einfach abgelassen werden, so dass ihre Beseitigung die Herstellungskosten des Pigmentes beträchtlich erhöht.
Versuche, rohes Chinacridon ohne Mitverwendung von Salz vorzumahlen, werden z.B. in US-PS 2 857 400 und US-PS 3 017 414 beschrieben; gemäss diesen Verfahren wird das rohe Chinacridon ohne Salz gemahlen und anschliessend mit einer organischen Flüssigkeit oder einer sauren, wässrigen Aufschlämmung der organischen Flüssigkeit in Berührung gebracht. Dann wird die organische Flüssigkeit aus der Aufschlämmung entfernt und das erhaltene Chinacridonpigment in üblicher Weise isoliert. Da die organischen Flüssigkeiten bei diesen Verfahren im allgemeinen in Mengen von wenigstens 30 Gew.-#f bezogen auf das Gewicht des zu verarbeitenden Chinacridone, angewendet werden, ist auch hier die Beseitigung der Abfälle sehr kostspielig.
BeI dem in US-PS 3 287 147 beschriebenen Verfahren zur Herstellung von Chinaoridonpi-gmenten aus rohem Material wird eine neutrale, wässrige Paste aus Chinacridone unter Druck auf 150 bis 300 C erhitzt. Als Ausgangsmaterialien können Chinacridone ver=· wendet werden, die entweder durch Mahlen mit Salz oder durch Pastenbildung mit Säure aus rohen Chinacridonen gewonnen wurdenv In allen Fällen sind jedoch SpezialVorrichtungen erforderlich* die für die angewendeten hohen Temperaturen und Drücke geeignet sind.
Die vorliegende Erfindung schafft nun ein Verfahren zur Umwandlung von vorgemahlenem Chinacridon in Pigment form, bei dem ohne Salz in der Mahlstufe sowie ohne organische Flüssigkeiten ddie? übermässig hohe Temperaturen und Drücke gearbeitet werden fcänft»
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Umwandlung von vorgemahlenem Chinacridon in eine Pigmentform ist dadurch gekennzeichnet» däÖ man vorgemahlenes Chinacridon bei einer Temperatur von wenigstens 85 C und in Anwesenheit von wenigstens einem oberflächenaktive Mittel mit einem wässrigen alkalischen Medium in Berühruftg bringt, das vorzugsweise einen pH-Wert von wenigstens 1Ö besitätU Der Kontakt findet vorzugsweise unter Normaldruck statt»
Die Bezeichnung "vorgemahlenes" Chinacridon umfasst rohes China= cridon, das in trockener Form mit inerten Mahlkörpern, wie Stäbeni Kugeln etc., mit oder ohne Mahlhilfen, wie z.B. Salz, und geg§= benenfalls unter Mitverwendung eines
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oberflächenaktiven Mittels gemahlen wurde. Die für dieses Vormahlen zweckmässigen Bedingungen sind bekannt. Bei der erfindungsgemäss bevorzugten Ausführungsform, bei der kein Salz verwendet wird, kann die Beschickung der Mahlvorrichtung praktisch gleich sein
/z.B.
wie'bei üblichen Mahlverfahren in einer Kugelmühle. Im allgemeinen wird etwa das halbe Volumen der Mühle mit Mahlkörpern gefüllt, und das zu mahlende, rohe Chinacridon nimmt erheblich mehr Raum ein als die Zwischenräume zwischen diesen Mahlkörpern, so dass es in einer Menge von 60 bis 65 %f bezogen auf das Gesamtvolumen der Mühle, anwesend ist. Als Mahlkörper werden meist z.B. Stahlkugeln, -stäbe oder -nägel verwendet. Die Mahldauer hängt von dem zu mahlenden Chinacridon, der Füllung der Mühle und der Art. der verwendeten Mühle ab. Normalerweise dauert das Mahlen etwa 4 bis 6 Stunden, kann jedoch auf etwa 12 bis 18 Stunden ausgedehnt werden.
Unter der Bezeichnung "Chinacridon" sind z.B. unsubstituierte und substituierte Chinacridone sowie Mischungen und Feststofflösungen dieser Verbindungen zu verstehen.
Das vorgemahlene Chinacridon kann in Jeder beliebigen Weise mit dem wässrigen alkalischen Medium in Berührung gebracht werden. So kann man z.B. vorgemahlenes Chinacridon zu dem wässrigen alkalischen Medium unter Rühren zugeben. Die Menge des wässrigen alkalischen Mediums sollte ausreichen, um eine innige Berührung mit dem gesamten Chinacridon zu gewährleisten. Um diese vollständige, innige Berührung sicherzustellen, sollte das Gewicht des wässrigen alkalischen Mediums vorzugsweise etwa wenigstens das 10-fache des Gewichtes an vorgemahlenem Chinacridon betragen.
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/mit Sicherheit Damit das vorgemahlene Chinacridon in Pigmentform gebracht wird, sollte das wässrige alkalische Medium einen pH-Wert von wenigstens 10 und vorzugsweise 11,5 bis 14,0 aufweisen. Für nicht-substituiertes oder nur minimal substituiertes Chinacridon wird ein pH-Wert von 11 bis etwa 12,5 bevorzugt. Für stark substituiertes Chinacridon bezw. Mischungen und Feststofflä&ungen von Chinacridonen beträgt der pH-Wert vorzugsweise etwa 12,5 bis 14. Für Chinacridone im allgemeinen liegt der besonders bevorzugte pH-Wert zwischen 12 und 13»5.
Die erforderliche Alkalinität kann erzielt werden, indem man eine Base, die nicht mit dem Chinacridon reagiert, in Wasser gibt. Bevorzugt wird Natriumhydroxyd, da es wirtschaftlich und leicht verfügbar ist. Ein wässriges Medium, das 0,5 bis 2 Gew.-% Base, berechnet als Natriumhydroxyd und bezogen auf das Gesamtgewicht des wässrigen Mediums, enthält, besitzt im allgemeinen die erforderliche Alkalinität.
Das wässrige alkalische Medium muss nicht nur die erforderliche Alkalinität aufweisen, sondern auch noch wenigstens ein oberflächenaktives Mittel, vorzugsweise ein kationisches oder nichtionisches, enthalten. Bevorzugte kationische oberflächenaktive Mittel sind die Trimethylalkylaminsalze; von den nicht-ionischen oberflächenaktiven Mitteln wird Alkylphenylpolyäthoxyäthanol bevorzugt. Kationische oberflächenaktive Mittel werden vorzugsweise in einer Menge von 2 bis 9 Gew.-96 und insbesondere· 4 bis 7 Gew.-96, bezogen auf das Gewicht des vorgemahlenen Chinacridons, angewendet, während der bevorzugte Bereich für nicht-ionische
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oberflächenaktive Mittel bei 2 bis 8 Gew.-Ji und insbesondere ew-3 bis 6 Gew.-# liegt, ebenfalls bezogen auf das Gewicht des vorgemahlenen Chinacridons.
Um besonders gute Pigmenteigenschaften zu erzielen, wird vorzugsweise mit einer Kombination der obengenannten oberflächenaktiven Mittel gearbeitet. Die oberflächenaktiven Mitteln können in das wässrige alkalische Medium gegeben werden, bevor dieses mit dem vorgemahlenen Chinacridon in Berührung gebracht wird, oder sie können bereits während des Mahlens des rohen Chinacridons anwesend sein und gelangen dann zusammen mit dem vorgemahlenem Chinacridon in das wässrige alkalische Medium. Entscheidend ist, dass in der Kontaktstufe wenigstens eines der genannten Arten der oberflächenaktiven Mittel in den angegebenen Mengen anwesend ist.
Sobald das vorgemahlene Chinacridon mit dem wässrigen alkalischen Medium in Berührung gebracht worden ist,solltedie Temperatur der Aufschlämmung wenigstens 85°C und vorzugsweise 90° bis 97°C betragen. Falls erwünscht, kann man das wässrige alkalische Medium vor dem Kontakt auf eine Temperatur von wenigstens 500C vorerhitzen, um ein Aufheizen nach Berührung mit dem vorgemahlenen Chinacridon möglichst kurz zu halten oder überflüssig zu machen. Höhere Temperaturen sind nicht erforderlich, und aus Sicherheitsgründen sollte ein Kochen der Aufschlämmung verhindert werden. Vielange der Kontakt bei diesen Temperaturen aufrechterhalten werden muss, hängt von dem Jeweils verwendeten vorgemahlenen Chinacridon ab; im allgemeinen beträgt die Berührungsdauer etwa 30 Minuten bis 10 Stunden, vorzugsweise etwa 1 bis 2 Stunden.
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Nach der Berührung mit dem wässrigen alkalischen Medium kann das Chinacridon isoliert oder in bekannter Weise verarbeitet werden. Da das rohe Chinacridon normalerweise unter Anwendung von Mahlkörpern aus Eisen oder Stahl gemahlen wird, enthält das vorgemahlene Chinacridon meist Eisenspäne. Um diese Eisenspäne zu entfernenrsollte die alkalische Aufschlämmung vor der Isolierung oder Weiterverarbeitung des Pigmentes angesäuert werden, üblicherweise wird zu diesem Zweck soviel Säure zugesetzt, dass die Aufschlämmung· 0,5 bis 2 Gew.-96 Säure enthält, berechnet als Schwefelsäure und bezogen auf das Gewicht des wässrigen alkalischen Mediums. Die angesäuerte Aufschlämmung wird dann vorzugsweise 30 Minuten bis 2 Stunden auf einer Temperatur von mindestens· 850C gehalten, damit sich das gegebenenfalls anwesende Eisen vollständig lösen kann.
Das erfindungsgemäss hergestellte Chinacridonpigment kann dann — Je nach Verwendungszweck oder den gewünschten Eigenschaften — verschiedenen Behandlungen unterworfen werden. Gemäss dem Verfahren der US-PS 3 386 843 kann man z.B. das noch als Aufschlämmung vorliegende Chinacridonpigment mit Chinacridonmonosulfonsäure in Berührung bringen und der Aufschlämmung dann ein Metallsalz zusetzen, wodurch eine Kombination aus Chinacridon pigment und dem Metallsalz der Chinacridonsulfonsäure erhalten wird. Bei einem weiteren Verfahren, das häufig angewendet wird, um die Transparenz von Farben oder Lacken zu verbessern, wird das Chinacridon in wässriger Aufschlämmung mit einer kleinen Menge eines Mittels vermischt, das das Ausflocken verhindert.
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Das Chinacridonpigment wird zweckmässigerweise durch Filtrieren, Waschen und Trocknen aus der Aufschlämmung gewonnen. Dann kann es ohne weitere Bearbeitung verwendet oder, falls erwünscht, vor der Verwendung pulverisiert werden, gegebenenfalls zusammen mit Streckpigmenten, wie z.B. Nickelcarbonat.
Das erfindungsgemäss erhaltene Chinacridonpigment besitzt zumindest ebenso gute Pigmenteigenschaften wie Chinacridonpigmente, die in bekannter Weise durch Vermählen mit grossen Mengen an Salz oder unter Verwendung organischer Flüssigkeiten hergestellt wurden; durch das erfindungsgemäsee Herstellungsverfahren werden jedoch die hohen Kosten und die Umweltverschmutzungsprobleme der bekannten Verfahren vermieden.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung.
Beispiel 1
Es wurde ein wässriges alkalisches Medium hergestellt, indem man in einem 4-1-Becherglas, das mit einer Rührvorrichtung versehen war, 200 ecm Wasser und 50 ecm einer 10 #igen wässrigen Natriumhydroxydlösung mischte. Dann wurden 2 g N-Alkyltrimethylammoniumchlorid (handelsübliches kationisches oberflächenaktives Mittel) und 1 g Nonylphenoxypoly-(äthylenoxy)-äthanol (handelsübliches nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel) mit weiteren 20 ecm Wasser in das wässrige alkalische Medium gewaschen. Die so erhaltene Lösung wurde auf 500C erhitzt.
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Eine Mischung aus 18 Gew.-% unsubstituiertem Chinacridon und 82 Gew.-96 2,9-Dichlorchinacridon wurde 24 Stunden mit Hilfe von Stahl-Mahlkörpern gemahlen, und 20 g des so erhaltenen vorgemahlenen Chinacridons wurden in das oben beschriebene alkalische Medium gegeben. Die Aufschlämmung wurde auf 95° bis 970C erhitzt und 90 Minuten auf einer Temperatur innerhalb dieses Bereiches gehalten. Dann wurde die Aufschlämmung mit 120 ecm einer wässrigen Lösung, die 15 Gew.-% Schwefelsäure enthielt, versetzt und 30 Minuten auf 900C gehalten.
Die Aufschlämmung wurde filtriert und das Produkt mit Wasser von Säure freigewaschen. Nach dem Trocknen im Ofen bei 60° bis 1040C war das Produkt ein weich strukturiertes, intensiv purpurrotes Pulver von hoher Färbekraft.
Beispiel 2
Es wurde ein wässriges alkalisches Medium hergestellt, indem man folgende Komponenten in einem 18-1-Batterieglas mischte: 1870 ecm Wasser, 125 ecm einer 10 %igen wässrigen Natriumhydroxydlösung, 20 g N-Alkyltrimethylammoniumchlorid und 10 g Nonylphenoxypoly-(äthylenoxy)-äthanol. Dann wurde das wässrige alkalische Medium auf 500C erhitzt.
Eine Mischung aus 58 Gew.-96 unsubstituiertem Chinacridon und 42 Gew.-96 4,11-Dichlorchinacridon wurde mit Stahlstäben als Mahlkörpern 35 Stunden gemahlen, worauf die 200 g des so erhaltenen vorgemahlenen Chinacridons in das beschriebene alkalische Medium gegeben wurden. Die so erhaltene Aufschlämmung wurde auf 96°C
Jeweils wie Beispiel 1 8 0 9 8 2 3 / 0 7 4 1
erhitzt und 90 Minuten auf dieser Temperatur £ 2°C gehalten. Dann wurde die Aufschlämmung mit 300 ecm einer wässrigen Lösung, die 15 Gew.-96 Schwefelsäure enthielt, versetzt und 30 Minuten auf 90° bis 92°C gehalten.
Die Aufschlämmung wurde filtriert und das Produkt mit Wasser von Säure freigewaschen. Nach dem Trocknen im Ofen bei 60° bis 1040C wurden als Produkt 202 g eines hell scharlachfabenen Pigmentes erhalten. Dieses Pigment lässt sich in üblichen Farbstoffträgern leicht dispergieren und zeigt eine gute Viskosität. Wird es in eine bekannte Latex-Farbbase eingebracht, so erhält man eine ausgezeichnete, intensive Scharlachfarbe.
Beispiel 3
Ein wässriges alkalisches Medium wurde hergestellt, indem man 2 g N-Alkyltrimethylammoniumchlorid, 0,2 g Nonylphenoxypoly-(äthylenoxy)-äthanol, 2 ecm einer 10 96igen wässrigen Natriumhydroxydlösung und 218 ecm Wasser miteinander vermischte.
Eine Mischung aus 80 Gew.-96 unsubstituiertem Chinacridon, 20 Gew.-96 2,9-Dimethylohinacridon und 4 Gew.-96 Nonylphenoxypoly-(äthylenoxy)-äthanol wurde 21 Stunden in einer Mühle mit einem Fassungsvermögen von etwa 1 1 gemahlen, wobei Stahlstäbe als Mahlkörper dienten. Dann wurden 20 g der vorgemahlenen Mischung in das beschriebene alkalische Medium gegeben und die erhaltene Aufschlämmung auf 95° bis 97° erhitzt und 90 Minuten innerhalb dieses Temperaturbereiches gehalten. Anschliessend wurde die Aufschlämmung mit 10 ecm einer wässrigen Lösung versetzt, die 15 Gew.-96 Schwefelsäure enthielt, und 3JO Minuten auf 900C gehalten.
Jeweils wie Beispiel 1 809823/0741
- yr -
Die Aufschlämmung wurde filtriert und das Produkt mit Wasser von Säure freigewaschen. Nach dem Trocknen im Ofen war das Produkt ein weiches rotes Pulver, das eine sehr intensive rote Massenfärbung und Färbetönung besass.
Beispiel 4
Es wurde ein wässriges alkalisches Medium hergestellt, indem man 200 ecm Wasser, 500 ecm einer 1Obigen wässrigen Natriumhydroxydlösung, 20 g N-Alkyltrimethylammoniumchlorid und 8 g Nonylphenoxypoly-(äthylenoxy)-äthanol miteinander vermischte. Dann wurde das wässrige alkalische Medium auf 500C erhitzt.
Eine Mischung aus 82 Gew.-% 2,9-Dichlorchinacridon, 18 Gew.-% unsubstituiertem Chinacridon und 4 Gew.-% Nonylphenoxypoly-(äthylenoxy)-äthanol, bezogen auf das Gesamtgewicht der Chinacridone, wurde 24 Stunden mit Stahlstäben als Mahlkörpern gemahlen, worauf die 200 g des so erhaltenen vorgemahlenen Chinacridons in das beschriebene alkalische Medium" gegeben und auf 95 bis 970C erhitzt wurden. Die Aufschlämmung wurde 5 Stunden auf einer Temperatur innerhalb dieses Bereiches gehalten und dann auf 900C abgekühlt. Dann wurden 1100 ecm einer 15 %igen wässrigen Schwefelsäurelösung in die Aufschlämmung gegeben und die Temperatur von 900C 45 Minuten lang aufrechterhalten. Darauf wurden innerhalb von 15 Minuten 4 g eines handelsüblichen Mittels zur Verhinderung des Ausflockens ("Monastral Red A" der DuPont Company) als wässrige Aufschlämmung in 200 ecm einer 2,5 %igen Natriumhydroxydlösung in die Aufschlämmung gegeben, die anschliessend 5 Minuten bei der gleichen Temperatur von 900C gerührt wurde.
Jeweils wie Beispiel 1
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te
Die Aufschlämmung wurde filtriert und das Produkt gewaschen, im Ofen getrocknet und pulverisiert. Das so erhaltene Pigment war ein hell magentarotes Pulver. In üblichen Automobillackzusammensetzungen zeigte es eine sehr intensive Farbe und lieferte intensive Rottöne, wenn es mit Molybdat-Orange-Pigmenten gemischt wurde.
Beispiel 5
Ein wässriges alkalisches Medium wurde hergestellt, indem man 332 g Wasser, 28,6 g einer 25 #igen wässrigen Natriumhydroxydlösung, 1,25 g N-Alkyltrimethylammoniumchlorid, 0,75 g Nonylphenoxypoly-(äthylenoxy)-äthanol und 0,7 g Chinacridonmonosulfonsäure miteinander vermischte. Dann wurde das wässrige alkalische Medium auf 70°C erhitzt.
Vorgemahlenes Chinacridon wurde durch Mahlen von 15 g rohem unsubstituiertem Chinacridon, 5»9 g hydratisiertem Aluminiumsulfat und 0,3 g Nonylphenoxypoly-(äthylenoxy)-äthanol mit Hilfe von Stahlkugeln hergestellt. Das Mahlen wurde viermal wiederholt und die vorgemahlenen Chinacridone aus den einzelnen Ansätzen zusammengegeben.
In das oben beschriebene wässrige alkalische Medium wurden nun 34,8 g der kombinierten, vorgemahlenen Chinacridone aus den einzelnen Ansätzen gegeben. Die so erhaltene Aufschlämmung wurde auf 90° +, 3°C erhitzt und unter ständigem Rühren 1 Stunde auf dieser Temperatur gehalten. Darauf wurden 23,2 g 50 96ige Schwefelsäure, die mit Wasser auf 75 ecm verdünnt worden war, langsam in die Aufschlämmung gegeben. Die Temperatur wurde jeweils wie Beispiel 1
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2 Stunden auf 90° +_ 30C gehalten. Anschliessend wurde das
Chinacridon auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise isoliert und pulverisiert.
Durch Röntgenstrahlenbeugungsbilder wurde ermittelt, dass das Chinacridon im wesentlichen aus y*-Phasen-Chinacridon bestand. Dieses y'-Phasen-Chinacridon zeigte eine dunkle Massenfarbe
und intensive Farbtöne bei einem üblichen Lacktrocknungsmittel "rubout".
- Patentansprüche -
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Claims (3)

Patentansprüche :
1. Verfahren zur Umwandlung von vorgemahlenem Chlnacridon in Pigmentform, dadurch gekennzeichnet, dass man das vorgemahlene Chinacridon bei einer Temperatur von wenigstens 85°C und in Anwesenheit wenigstens eines oberflächenaktiven Mittels mit einem wässrigen alkalischen Medium in Berührung bringt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein wässriges alkalisches Medium mit einem pH-Wert von wenigstens 10 verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, dass kationische und/oder nicht-ionische oberflächenaktive Mittel verwendet werden.
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DE2753357A 1976-12-01 1977-11-30 Verfahren zur Umwandlung von vorgemahlenem Chinacridon in ein Pigment Expired DE2753357C2 (de)

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