DE2316388B2 - Oberflächenbehandelte Phthalocyaninpigmente - Google Patents
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Description
Pc-fX — R]m 0)
worin
R eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen,
Pc den Rest eines metallhaltigen oder nicht metallisierten Phthalocyanins,
X eine zweiwertige Gruppe der Formeln
-SO2NH -(CH2),- NH-,
-CH2NH-(CH2)„-NH-,
-SO2-O-Aryl oder -CH2-Aryl
-CH2NH-(CH2)„-NH-,
-SO2-O-Aryl oder -CH2-Aryl
wobei
π den Wert 2 oder 3 besitzt
und
m eine Zahl von 2 bis 4 bedeuten,
und
m eine Zahl von 2 bis 4 bedeuten,
abgedeckt sind.
2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1 bis 30 Teile, vorzugsweise 15 bis
25 Teile der Verbindung der allgemeinen Formel I pro 100 Teile Phthalocyaninpigment enthalten.
3. Verfahren zur Herstellung der Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Phthalocyaninpigmente in einer Lösung einer Verbindung der allgemeinen Formel I in Pyridin
oder Dimethylformamid dispergiert und die Verbindung der allgemeinen Formel I durch Zugabe von
Wasser auf den suspendierten Pigmente*) ausfällt.
Bei der Herstellung von Druckfarben müssen die Pigmente in sehr fein verteiltem Zustand in den
Bindemitteln oder Trägern, mit denen diese Druckfarben hergestellt werden, vorliegen. Längere Mahlvorgänge
sind erforderlich; solche Arbeitsverfahren sind teuer und erfordern SpezialVorrichtungen.
Um diese Schwierigkeiten zu beheben, wurden andere Verfahren vorgeschlagen. Sie bestehen darin, die
Pigmentteilchen mit Fettsäuren oder natülichen oder modifizierten Harzen, die in Form des Metallresinats,
des Amins oder Guanidine verwendet werden, zu überziehen. Die erhaltenen Zubereitungen können
leicht unter Rühren in den Bindemitteln, Trägern und Lösungsmitteln, die zur Herstellung von Druckfarben
verwendet werden, aufgeteilt werden. Sie bleiben selbst nach längeren Monaten Lagerung dispergierbar. Die
Pigmentzubereitungen dieser Art haben indessen einen wesentlichen Nachteil: ihre Färbekraft ist merklich
geringer als die der nicht behandelten Pigmente.
Es wurde nunmehr gefunden, daß es möglich ist, Pigmentzubereitungen, die längere Lagerzeit stabil,
gegenüber Oxydation resistent, sehr leicht in Druckfarben üblichen Bindemitteln, Trägern und Lösungsmitteln
zu dispergieren sind, mit einer ausgezeichneten Färbekraft herzustellen, wobei diese den bisherigen
Zubereitungen, die ungefärbte Substanzen enthalten, überlegen sind.
Die Zubereitungen nach der Erfindung werden mit oberflächenbehandelten Phthalocyaninpigmenten gebildet,
d. h. mit Phthalocyaninen, deren Elementarkörner an der Oberfläche durch eine dünne Haut, die eine
Umhüllung bildet, abgedeckt sind. Genauer ausgedrückt
to wird diese Haut durch Moleküle eines Phthalocyanderivats
gebildet, das in Pyridin oder Dimethylformamid löslich ist
Phthalocyaninderivate dieser Art sind solche der allgemeinen Formel
Pc-[X- R]n, (I)
worin
R eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen,
Pc der Rest eines metallhaltigen oder nicht metallisierten Phthalocyanins,
X eine zweiwertige Gruppe
Pc der Rest eines metallhaltigen oder nicht metallisierten Phthalocyanins,
X eine zweiwertige Gruppe
-SO2NH-(CH2)n-NH-,
-CH2NH-(CH2)„-NH-,
-CH2NH-(CH2)„-NH-,
wobei
η 2 oder 3 ist,
-SOj-O-Aryl-, -CH2-Aryl und
m eine Zahl von 2 bis 4 ist.
m eine Zahl von 2 bis 4 ist.
Die »Aryl«-Gruppe kann ein Benzol- oder Naphthalinrest sein, der gegebenenfalls durch Alkyl-, Alkoxy-,
Alkoxycarbonylgruppen oder Halogenatome substituiert ist.
Eine große Anzahl von in Pyridin oder Dimethylformamid löslichen Phthalocyaninen ist bereits bekannt
Solche Zubereitungen sind beispielsweise in der Deutschen Patentschrift 6 96 591, in den US-Patentschriften
28 59 219,29 25 423,32 87 470,33 65 463 und in
der Französischen Patentschrift 15 95 717 beschrieben.
Weitere verwendbare Derivate nach der Erfindung sind in der Französischen Offenlegungsschrift 2168198
beschrieben.
Die zur Oberflächenbehandlung geeigneten Phthalocyanine sind im wesentlichen Phthalocyaninpigmente.
Die Moleküle können metallisiert oder nicht metallisiert sein. Als Metall-Phthalocyanine sind beispielsweise
solche zu erwähnen, die Kupfer, Nickel, Eisen, Kobalt, Zink, Antimon und Zinn enthalten. Sie können
gegebenenfalls polyhalogeniert sein. Zu bedeutenden Vertretern dieser Pigmentklasse gehören Kupferphthalocyanin
mit seinen x- und 0-Formen (CI. 74 160), das
disulfonierte Kupferphthalocyanin (C. I. 74 180), die Kupfer-Hexadeca- und Octachlorphthalocyanine (CI.
74 260 und CI. 74 255), die Chloro-Bromophthalocyanine (Kupfersalze), wie die Hexabromdecachlor-Verbindung
(CI. 74 265) und die Verbindungen von Phthalocyaninpigmenten mit organischen oder mineralischen
Pigmenten (CI. Pigment Green 7,10,13,25).
Die oberflächenbehandelten Phthalocyanine werden nach der Erfindung dadurch erhalten, daß man auf dem
Pigment das in den genannten Lösungsmitteln lösliche Phthalocyaninderivat ausfällt. Zu diesem Zweck löst
man das organophile Derivat in einem der genannten Lösungsmittel, nämlich Pyridin und Dimethylformamid.
Um das Pigment zu umhüllen, führt man es in die Lösung ein. Der erhaltenen Suspension gibt man danach Wasser
zu. Das gelöste Phthalocyaninderivat fällt dann auf dem
Pigment aus. Man verwendet vorteilhafterweise 1 bis 30,
vorzugsweise 15 bis 25% der Verbindung der Formel I,
bezogen auf das zu behandelnde Pigment Nach Ausfällung werden die erhaltenen Zubereitungen
filtriert, gewaschen und getrocknet
Ein Verfahren zur Herstellung von Pigmentzubereitungen ist in der Französischen Patentschrift 13 53 759
beschrieben. Es besteht darin, daß man die organischen Pigmentderivate in Lösung durch Pigmentteilchen
adsorbieren läßt, um auf diesen einen Überzug zu bilden. Dieses Verfahren ermöglich jedoch nicht, daß in
Lösungsmitteln lösliche Derivate durch Zugabe von Wasser auszufällen, da die verwendeten 1 ösungsmittel
nicht wassermischbar sind oder die Derivate nicht löslich machen. Die Alkylketten mit mehr als 8
Kohlenstoffatomen enthalten.
Die Zubereitungen nach der Erfindung sind Pulver, die sich sehr leicht ohne SpezialVorrichtungen in
Dnickpasten dispergieren lassen. Sie haben eine
bedeutende Färbekraft.
In den nachfolgenden Beispiele beziehen sich die Teile auf das Gewicht
Man erhitzt 4 Stunden lang auf 138 bis 1400C 19,2
Teile Kupferphthalocyanin in 120 Teilen Chlorsulfonsäure, kühlt auf 80° C, gibt 15 Teile Thionylchlorid zu und
erwärmt 3 Stunden auf 8O0C. Man gießt die abgekühlte Lösung über Eis, quetscht das Kupfer-Phthalocyaninsulfochlorid
ab und wäscht es mit Eiswasser bis zur Neutralität Das Sulfochlorid teigt man in 250 Teiien
Methylalkohol an. Dieser Suspension gibt man 46 Teile eines Gemischs zu, das 13,8 Teile N-Octadecylpropylen-13-diamin,
13,8 Teile N-Hexadecylpropylen-1,3-diamin
und 18,4 Teile N-Octadecen-S-yl-propylen-l.S-diamin
sowie 20 Teile Natriumcarbonat enthält. Man rührt die Suspension 20 Stunden bei 20 bis 25° C, erhitzt dann 2
Stunden auf 50 bis 600C, filtriert in der Wärme, wäscht
zunächst mit Methylalkohol, um den Diaminüberschuß zu entfernen, dann mit Wasser und trocknet. Man erhält
auf diese Weise 56 Teile eines blauen, sehr mürben Pulvers, das in niederen aliphatischen Alkoholen und in
Aceton praktisch unlöslich, aber in Toluol und Oleinsäure (10%ig) löslich ist.
Man löst bei Raumtemperatur 10 Teile dieses Pulvers
in 250 Teilen wasserfreiem Pyridin und gibt zu dieser Lösung 40 Teile Kupferphthalocyanin, der /?-Form. Man
rührt die Suspension 6 Stunden bei Raumtemperatur und gibt langsam 500 Teile Wasser zu, um den Farbstoff
auf dem Phthalocyaninpigment auszufällen. Der Niederschlag wird filtriert, mit Wasser gewaschen, in 1500
Teilen kochendem Wasser während V4 Stunde aufgenommen,
erneut filtriert, gewaschen und getrocknet.
Das so erhaltene Pigment wird durch Kupferphthalocyanin in /?-Form gebildet, dessen elementare Körner an
der Oberfläche mit lipophilen Phthalocyaninsulfonamid-Derivaten überzogen sind. Diese Pigmentzubereitung
ist sehr leicht in Tiefdruckfarben und Fettfarben unter Bedingungen zu dispergieren, bei denen das nicht
behandelte Phthalocyaninpigment sich nicht dispergieren läßt.
Die Kontrolle der Dispergierbarkeit in Fettfarbstoffen kann in der nachfolgenden Weise erfolgen:
Man mischt {U Stunde in einem Werner-Mischer:
— 15 g Pigment
— 35 g Leinöl (Standöl 30 poises).
Man verreibt die so hergestellte Paste mit Hilfe einer dreizylindrischen Reibmaschine und entnommt 5-g-Proben
der Paste nach 2, 4, 8 und 16 Minuten dauerndem Zerreiben. Mit diesen Proben stellt man eine getönte
Kontrollprobe dadurch her, daß man Titanweiß nach dem folgenden Verfahren zugibt:
Man wiegt
— 0,2 g Paste mit 30% Pigment und
]0 —2g Titanweiß (50%ig, in Bindemittel),
]0 —2g Titanweiß (50%ig, in Bindemittel),
gibt 12 Tropfen Sikkativ (ein Gemisch von Blei- und Kobaltsalz), zu und mischt mit einer Spachtel, bis man
eine homogene Paste erhält
Die erhaltenen Pasten trägt man auf Aluminiumkartonpapier mit Hilfe einer geeichten Rakel auf (Stärke der abgelagerten Schicht etwa 50 μπι).
Die erhaltenen Pasten trägt man auf Aluminiumkartonpapier mit Hilfe einer geeichten Rakel auf (Stärke der abgelagerten Schicht etwa 50 μπι).
D«e aufgetragenen getrockneten Pasten unterwirft man einer densitometrischen Prüfung (Quantalog. R. D.
100) mit einem Komplementär-Farbfilter.
2« Man trägt danach auf ein graphisches Papier die Dispersion auf, deren optische Dichte sich als eine
Funktion der Dauer des Zerkleinerns darstellt
Die nach dem Beispiel hergestellte Pigmentzubereitung dispergiert sich sehr leicht wie man dies der
nachfolgenden graphischen Darstellung (Kurve Nr. 1) entnehmen kann.
Wenn man einen Versuch unter gleichen Bedingungen durchführt wobei man das Gemisch von N-Octadecylpropylen-1,3-diamin,
N-Hexadecylpropylen-1,3-diamin
und N-Octadecenylpropylen-1,3-diamin durch ein
Gemisch ersetzt, das durch die gleichen Anteile Octadecylamin, Hexadecylamin und Octadecenylamin
gebildet wird, so weist die erhaltene Pigmentzubereitung eine geringere Dispersionseignung und eine um
j) etwa 10% geringere Intensität gegenüber der vorausgehend
beschriebenen Pigmentzuberietung auf (Kurve Nr. 2)-
Die F i g. 1 zeigt die Kurven Nr. 1 und 2. durch diese ist die unbezogene Farbausbeute in % auf der Ordinate
im Verhältnis zur Zerkleinerungszeit in Minuten auf der Abszisse angegeben. Die Zerkleinerung wurde in einer
Fettpaste mit Hilfe einer dreizylindrischen Farbmühle vorgenommen.
4. Beispiel 2
Wenn man in dem Verfahren von Beispiel 1 die 40 Teile Kupferphthalocyanin der jS-Form, durch 40 Teile
stabilisiertes Kupferphthalocyaninpigment der «-Form,
mit einem Gehalt von 3% Chlor ersetzt, so erhäit man eine Pigmentzubereitung, die sich ebenfalls leicht in
Heliogravur-Druckfarben dispergieren, wie die Druckfarbe, die man nach Beispiel 1 erhält. Die Färbungen
sind rötlicher.
Man bringt in 250 Teilen Methylalkohol 32 Teile tris-iChlorsulfonylJ-Kupferphthalocyaninmonosulfonsäure
in Form eines feuchten Preßkuchens, neutralisiert durch Zugabe von Natriumcarbonat in Suspension und
bo gibt 60 Teile des Diamingemischs, dessen Zusammensetzung in Beispiel 1 angegeben ist, zu. Man rührt 20
Stunden bei Raumtemperatur und trennt durch Filtrieren ein Sulfonamidderivat-Gemisch ab. Man
wäscht dieses Gemisch mit Methylalkohol zur Entfernunj
der überschüssigen Diamine und trocknet unter Vakuum bei 60 bis 700C. Man erhält auf diese Weise 56,5
Teile bröckliges blaues Pulver, das in niederen Alkoholen und Aceton unlöslich, aber in aromatischen
Lösungsmitteln löslich ist.
Man löst dann bei Raumtemperatur 10 Teile dieses Pulvers in 250 Teilen Pyridin und gibt nach vollkommener
Lösung 40 Teile Kupferphthalocyaninpigment der /3-Form zu. Man rührt 6 Stunden und fällt den gelösten
Farbstoff durch Zugabe von Wasser aus. Nach beendeter Ausfällung wird der Niederschlag filtriert, in
kochendem Wasser eine halbe Stunde aufgenommen, erneut filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält auf diese Weise 50 Teile einer Pigmentzubereitung, die sich ebenso leicht in Druckfarben
dispergieren läßt, wie die von Beispiel 1. Sie besteht aus Phthalocyanin der jS-Form, dessen Elementarpartikel
an der Oberfläche mit organolöslichem Phthalocyanin abgedeckt sind.
Das tris-iChlorsulionylJ-monosiilfo-nhthalocyanin erhält
man nach bekannten Verfahren durch Erhitzen von Kupferphthalocyanin in Chlorsulfonsäure.
Man löst 8 Teile Farbstoff, den man dadurch erhält, daß man tetrakis-(Chlorsulfonyl)-phtha!ocyanin mit
einem Gemisch aus 20 Teilen N-Hexadecyläthylendiamin
und 80 Teilen N-Octadecyläthylendiamin in 200
Teilen Dimethylformamid bei Raumtemperatur reagieren läßt und gibt dann 40 Teile stabilisiertes
Kupferphthalocyanin in Λ-Form zu. Man rührt die Suspension 6 Stunden lang und fällt langsam das gelöste
Sulfonamidderivat durch Zugabe von 400 Teilen Wasser aus. Der Niederschlag wird filtriert, gewaschen und
getrocknet.
Man erhält auf diese Weise 48 Teile einer pulverförmigen Pigmentzubereitung, die sich sehr
schnell in Druckfarben mit Lösungsmitteln dispergieren läßt. Sie besteht aus Kupferphthalocyanin der λ-Form,
dessen Partikel an der Oberfläche mit dem Sulfonamidderivat abgedeckt sind.
Man löst in 250 Teilen Pyridin 10 Teile Phthalocyanin,
das man nach Beispiel 2 der Französischen Patentschrift !595717 erhalten hat. Man gibt zu dieser Lösung 40
Teile Kupferphthalocyaninpigment in /3-Form zu und rührt 6 bis 8 Stunden bei Raumtemperatur.
Man gibt Wasser zu, trennt den Niederschlag durch Filtrieren und wäscht diesen, bis er kein Pyridin mehr
enthält. Den Filterkuchen nimmt man in 1500 Teilen kochendem Wasser auf, filtriert, wäscht und trocknet.
-< Die erhaltene Pigmentzubereitung dispergiert sich leicht in Heliogravurfarben und weist eine ausgezeichnete Farbausbeute auf. Weiterhin weisen die mit dieser Zubereitung hergestellten Druckfarben sehr gute Theologische Eigenschaften auf.
in
-< Die erhaltene Pigmentzubereitung dispergiert sich leicht in Heliogravurfarben und weist eine ausgezeichnete Farbausbeute auf. Weiterhin weisen die mit dieser Zubereitung hergestellten Druckfarben sehr gute Theologische Eigenschaften auf.
in
Man löst 10 Teile Produkt aus der Reaktion von tris-iChlorsulfonylJ-kupferphthalocyanin mit Octylphe-
r> nol in 250 Teilen Pyridin, gibt 30 Teile stabilisiertes
a-Phthalocyaninpigment zu und rührt 6 Stunden bei Raumtemperatur. Man verdünnt durch Zugabe von 500
Teilen kaltem Wasser, filtriert die Pigmentsuspension und nimmt dann die Paste in kochendem Wasser auf.
2» Man erhält eine bläulich-rote Pigmentzubereitung,
die sich leicht in Druckfarben zur Heliogravur dispergiert. Sie besteht aus dem Phthalocyaninpigment,
das von lipophilem Phthalocyanin umhüllt ist.
Bei spiel 7
In 250 Vol.-Teilen Pyridin bringt man 10 Teile des
Farbstoffs der Formel
Ci2H2,
CuPc= CH
den man nach Beispiel 1 der US-Patentschrift 28 59 219 erhält, in Lösung. Man gibt 40 Teile ß-Phthalocyaninpigment
zu und rührt 6 bis 8 Stunden. Man verdünnt durch Zugabe von 500 Teilen Wasser, um die lipophile
Verbindung auf das Pigment auszufällen. Man rührt 2 Stunden und verdampft dann das Pyridin.
Die erhaltene Pigmentzubereitung dispergiert sich leicht in Heliofarben. Die auf diese Weise hergestellten
Druckfarben weisen ebenso ausgezeichnete rheologische Eigenschaften auf.
Hierzu 1 BkHl Zeichnungen
Claims (1)
1. Phthalocyaninpigmentzubereitungen zur Färbung von Druckfarben auf der Grundlage von
Phthalocyaninpigmenten, deren Teilchen an ihrer Oberfläche mit Phthalocyaninderivaten abgedeckt
sind, dadurch gekennzeichnet, daß die Pigmentteilchen an ihrer Oberfläche mit in Pyridin
oder Dimethylformamid löslichen Verbindungen der allgemeinen Formel I
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Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2316388A1 DE2316388A1 (de) | 1973-11-08 |
DE2316388B2 true DE2316388B2 (de) | 1981-04-23 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Country Status (11)
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US (1) | US3920469A (de) |
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GB (1) | GB1432573A (de) |
IT (1) | IT980831B (de) |
NL (1) | NL7304587A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2512610A1 (de) * | 1974-03-25 | 1975-10-02 | Ugine Kuhlmann | Kristallisations-stabile phthalocyaninpigmente und verfahren zu ihrer herstellung |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2506832C3 (de) * | 1975-02-18 | 1978-10-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Überführung von Rohkupferphthalocyaninen in eine Pigmentform |
JPS52132031A (en) * | 1976-04-30 | 1977-11-05 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Phthalocyanine pigment composition |
JPS5940172B2 (ja) * | 1977-10-28 | 1984-09-28 | 東洋インキ製造株式会社 | フタロシアニン顔料組成物 |
EP0020306B1 (de) * | 1979-06-01 | 1982-12-29 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninblau Pigmentzusammensetzungen |
EP0489421B1 (de) * | 1990-12-06 | 1996-09-04 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pigmentzubereitungen |
GB9116240D0 (en) * | 1991-07-27 | 1991-09-11 | Ciba Geigy Ag | Pigment compositions |
US5759254A (en) * | 1996-07-18 | 1998-06-02 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Substituted phthalocyanines |
US6592738B2 (en) | 1997-01-31 | 2003-07-15 | Elisha Holding Llc | Electrolytic process for treating a conductive surface and products formed thereby |
US5891520A (en) * | 1997-06-30 | 1999-04-06 | Avery Dennison Corporation | Method for screen printing glass articles |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2526345A (en) * | 1946-02-23 | 1950-10-17 | Interchem Corp | Phthalocyanine pigment compositions |
US2861005A (en) * | 1953-11-12 | 1958-11-18 | Du Pont | Phthalocyanine pigments |
GB1140836A (en) * | 1966-02-22 | 1969-01-22 | Geigy Uk Ltd | Treatment of phthalocyanine pigments |
GB1263684A (en) * | 1970-01-23 | 1972-02-16 | Ciba Geigy Uk Ltd | Treatment of pigments |
-
1972
- 1972-04-12 FR FR7212712A patent/FR2179551B1/fr not_active Expired
-
1973
- 1973-04-02 DE DE2316388A patent/DE2316388C3/de not_active Expired
- 1973-04-02 DK DK177373AA patent/DK138023B/da not_active IP Right Cessation
- 1973-04-03 NL NL7304587A patent/NL7304587A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-04-09 CH CH506373A patent/CH569069A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-11 US US350227A patent/US3920469A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-04-11 BE BE129909A patent/BE798088A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-11 JP JP4120273A patent/JPS56464B2/ja not_active Expired
- 1973-04-12 IT IT68056/73A patent/IT980831B/it active
- 1973-04-12 GB GB1755073A patent/GB1432573A/en not_active Expired
- 1973-04-12 BR BR732654A patent/BR7302654D0/pt unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2512610A1 (de) * | 1974-03-25 | 1975-10-02 | Ugine Kuhlmann | Kristallisations-stabile phthalocyaninpigmente und verfahren zu ihrer herstellung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7304587A (de) | 1973-10-16 |
FR2179551A1 (de) | 1973-11-23 |
DK138023B (da) | 1978-06-26 |
DK138023C (de) | 1978-11-13 |
BR7302654D0 (pt) | 1974-07-18 |
IT980831B (it) | 1974-10-10 |
US3920469A (en) | 1975-11-18 |
DE2316388A1 (de) | 1973-11-08 |
JPS4947424A (de) | 1974-05-08 |
DE2316388C3 (de) | 1982-04-01 |
BE798088A (fr) | 1973-10-11 |
CH569069A5 (de) | 1975-11-14 |
JPS56464B2 (de) | 1981-01-08 |
GB1432573A (en) | 1976-04-22 |
FR2179551B1 (de) | 1977-07-15 |
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