DE2308594A1 - Bisazomethinpigment und verfahren zu seiner herstellung - Google Patents

Bisazomethinpigment und verfahren zu seiner herstellung

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DE2308594A1 DE19732308594 DE2308594A DE2308594A1 DE 2308594 A1 DE2308594 A1 DE 2308594A1 DE 19732308594 DE19732308594 DE 19732308594 DE 2308594 A DE2308594 A DE 2308594A DE 2308594 A1 DE2308594 A1 DE 2308594A1
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    • C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns

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Dr. F. Zumsteln sen. - Dr. E. Assmann Dr. R. Koenlgsberger - Dlpl-Phys. R. Holzbauer - Dr. F. Zumsteln Jun.
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TELEX S29979
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B MÜNCHEN 2.
BRÄUHAUSSTRASSE 4/III
53/My
Case 3-8031/MA 1509+
CIBA-GEIGY AG, Basel / Schweiz
Bisazomethinpigment und Verfahren zu seiner Herstellung
Die Erfindung betrifft eine neue Pigmentform des Nickelkomple· 2ces vcndem Bisazomethin aus ο-Phenyl endi amin und 2-Hydroxynapht-1-aldehyd.
Dieser Nickelkomplex, der die Formel I
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besitzt, ist e.Jne per se bekannte Verbindung. Er wurde zuerst von Mukherjee & Ray (Seite 6O6 in Journal of the Indian Chemical Society 1955, Band 32) durch eine übliche Metallisierung des Liganden selbst hergestellt, der zuerst von Pfeiffer et al synthetisiert wurde, wie es in Journal Praktische Chemie 1937, Band 149, Seite 247, beschrieben ist.
Seine direkte Herstellung aus ß-Naphthol und o-Phenylendiamin und seine· Verwendung als goldbraunes Pigment ist in der US-Patentschrift 2 993 065 beschrieben. Das Produkt, das nach der Lehre dieser Patentschrift hergestellt wird, ist unrein und es behält selbst nach der Reinigung mit der empfohlenen Lösungsmittelextraktion seinen charakteristischen goldbraunen Farbton,der im Handel nicht beliebt wurde.
Es v/urde nun gefunden, daß diese Verbindung in einer ansprechenden orange-roten Form existiert, die genau wie das goldbraune Pigment licht- und wetterbeständig ist und zusätzlich eine erhöhte Färbekraft aufweist. Ein solches Pigment ist be-
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sonders wertvoll, da lichtechte Beschichtungen dieses Farbtons beispielsweise für Kraftfahrzeuglacke bis jetzt hergestellt wurden, indem man entweder teure Dibromanthranthron-Pigmente oder Bleipigmente verwendete, die heute aus Gesundheitsgründen abgelehnt werden.
Die genaue physikalische Natur dieser Pigmentform ist nicht bekannt. Überraschenderweise unterscheidet sie sich in ihrer Analyse oder in ihrem Röntgenbeugungsspektrura nicht wesentlich von der bekannten Verbindung und sie kann eindeutig nur unter Bezugnahme auf das System der Commission Internationale d'Eclarage (C.I.E.), wie es 1931 festgelegt wurde,
wobei man aus Zweckdienlichkeitsgründen eine 3%ige nichtreduzierte Pigmentierung in einem Alkylraelamin-Einbrennlack verwendet, der von Tageslicht in Nordrichtung oder einem Äquivalent illuminiert wird (Illuminance C, of the C.I.E.),unterschieden und definiert werden. Für diese Messung wird das Pigment in einen Lack durch Vermählen in der Kugelmühle eingearbeitet und auf weiße Pappe aufgebracht, wobei man entweder eine Elektrode verwendet oder indem man auf bekannte V/eise den Lack aufsprüht. Die Farbtonkoordinaten wurden bestimmt, indem man ein schreibendes Spektrophotometer, das mit einem Tristimulus-Integrator ausgerüstet ist, verwendete.
Das erfindungsgemäße Produkt ist dadurch gekennzeichnet, daß es bei den Bedingungen, v/ie sie von dem C«I.E.-System definiert sind und oben angegeben wurden, eine orange-rote Farbe besitzt und daß es eine x-Farbtonkoordinate von 0,59 bis 0,63 und eine y-Farbtonkoordinate von 0,33 bis 0,36 auf v/eist. Es unterscheidet sich von der bekannten goldbraunen Form, deren Farbtonkoordinaten χ = 0,55 bis 0,58 und y = 0,365 bis 0,39 betragen.
Für die direkte Herstellung dieser neuen orange-roten Pigmentform des Metallkomplexes der Formel I sind zwei Herstellungsverfahren besonders vorteilhaft.
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Bei dem ersten Verfahren wird zuerst der 1:1-Nickelkomplex des 2-Hydroxy-i-naphthaldehyds als feinverteilte Suspension in V/asser hergestellt, indem man 2-Hydroxynaphth-1-aldehyd · und ein wasserlösliche' Nickelsalz bei einem pH-Wert von 7 bis 9f vorzugsweise in Anwesenheit einer geringen Menge, beispielsweise von 0,1%, eines nicht-ionischen, oberflächenaktiven Mittels, umsetzt, wobei man sehr stark rührt. Der Komplex wird dann weiter mit der entsprechenden Menge an o-Phenylendiamin unter den gleichen Bedingungen umgesetzt, mit der Ausnahme, daß die Temperatur allmählich auf 90 bis 1000C erhöht wird und bei diesem Wert gehalten wird, bis die Umsetzung beendigt ist.
Bei dem zweiten Verfahren wird ein Azomethin der Formel II
II
unter den gleichen Bedingungen zuerst mit einem wasserlöslichen Nickelsalz und danach mit einem weiteren Molekül 2-Hydroxynaphth-1-aldehyd umgesetzt.
Bei beiden Verfahren wird der pH-V/ert durch die Verwendung eines Puffersalzes kontrolliert«, Für diesen Zweck ist Natriumacetat besonders geeignet.
Die Verbindung der Formel I kann als Pigment direkt nach ihrer Herstellung gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren verwen-
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det werden, d.h. nachdem sie von der Reaktionsmischung abfiltriert und getrocknet wurde. Alternativ kann sie weiterverarbeitet werden, wobei man feuchte oder trockene Verarbeitungsverfahren verwendet, wie Vermählen, entweder allein oder in Anwesenheit eines wasserlöslichen Salzes oder eines anderen Mediums, das anschließend, beispielsweise durch Waschen, entfernt werden kann.
Die erfindungsgemäße Verbindung ist wegen ihrer wirtschaftlichen und leichten Herstellung, verbunden mit ausgezeichneten Pigmenteigenschaften, für die Verwendung als Pigment in einer Vielzahl von organischen Medien geeignet. Beispielsweise kann sie in natürlichen und synthetischen polymeren Materialien wie in Kautschuk, Polyolefinen, Polystyrol, Polyurethanen und harzartigen Materialien verwendet werden. Von besonderem Interesse sind Oberflächenanstrichmedien wie Anstriche bzv/. Farben, Druckfarben und Lacke.
Gegenstand der Erfindung ist ebenfalls eine Zusammensetzung aus einem organischen Material, die als Pigment die zuvor definierte erfindungsgemäße Verbindung enthält.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken« Die Teile und Prozentgehalte sind, wenn nicht anders angegeben, durch das Gewicht ausgedrückt.
Beispiel 1
17,2 Teile 2-Hydroxy-i-naphthaldehyd werden in einer Lösung aus 300 Teilen V/asser, 16,0 Teilen Natriumacetat-trihydrat und 0,1 Teilen eines Kondensats aus Nonylphenol und Äthylenoxyd, einem nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittel, das unter dem Warenzeichen Lissapol NX verkauft wird, suspendiert. Die Suspension wird bei Zimmertemperatur mit hochgeschwindiger Scherbewegung während 15 Minuten gerührt. Zu der entstehenden, cremefarbigen Suspension fügt man eine Lösung aus 16,0 Teilen Nickeinitrat-hexahydrat, gelöst in 50 Teilen V/asser, und dann wird die entstehende, zitronengrüne Suspen-
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sion wie zuvor während 30 Minuten gerührt. Nach der Zugabe von 5,4 Teilen o-Phenylend.i amin wird die Mischung 45 Minuten gerührt, wobei man eine chamois-gefärbte Suspension erhält, die beim Erwärmen auf 95°C im Verlauf von 5 Minuten rotbraun wird, während sich der pH-Wert von 7 bis 8 auf 4 ändert. Eine Lösung aus 16,0 Teilen Natriumacetat-trihydrat in 50 Teilen Wasser wird dann zugegeben und die Temperatur wird bei 97 bis 990C während 1 Stunde gehalten. Danach erhält man eine tiefrote Suspension. Diese Suspension wird heiß filtriert und der Filterkuchen wird mit 1500 Teilen heißem Wasser gewaschen und dann getrocknet, wobei man 23,0 Teile (97,5% der Theorie) eines orange-roten Pulver erhält, das unter 36O0C nicht schmilzt. Ni = 13,8% (12,4% Theorie). Farbton-Koordinaten: χ = 0,62, y = 0,34.
Beispiel 2
13,1 Teile einer wäßrigen Paste aus 2-Amino-N'-(2-hydroxynaphthyliden)-anilin (II) (100% tatsächliches Pigment) werden in 1000 Teilen, das 0,1 Teile Lissapol NX enthält, suspendiert und unter Verwendung einer hochgeschwindigen Scherbewegung während 5 Minuten dispergiert« Eine Lösung aus 7,7 Teilen Natriumacetat-trihydrat in 50 Teilen Wasser wird zugegeben und die gesamte Reaktionsmischung wird während 5 Minuten gerührt. Danach wird eine Lösung aus 14,54 Teilen Nickeinitrathexahydrat in 100 Teilen Wasser zubegeben und die Mischung wird 5 Minuten gerührt und schließlich fügt man eine Lösung aus 7,7 Teilen Natriumacetat-trihydrat in 50 Teilen Wasser hinzu und rührt die Mischung weitere 10 Minuten.
8,6 Teile 2-Hydroxy-1-naphthaldehyd werden im Verlauf von 1 1/2 Minuten zugegeben und die entstehende Suspension wird bei Zimmertemperatur während 7 Minuten gerührt, bevor sie im Verlauf von 13 Minuten auf 99°C erwärmt wird, wobei man eine rotbraune Suspension mit einem pH-Wert von 5 erhält. Durch Zugabe einer Lösung aus 7,7 Teilen Natriumacetat-trihydrat in 50 Teilen Wasser wird der pH-Wert auf 7 eingestellt und die
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Suspension λ/ird 1 Stunde bei 97 bis 990C gehalten. Danach zeigten die Flüssigkeiten mit Dimethylglyoxim keine Reaktion. Ein tieforange-roter Feststoff wurde abfiltriert. Der Filterkuchen wurde mit 2000 Teilen heißem Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man 22,3 Teile (95% der Theorie) eines orangeroten Pulvers erhielt, das nicht unter 36O0C schmolz. Farbtonkoordinaten: χ = 0,62, y = 0,34.
Beispiel 3
60 Teile des Produktes von Beispiel 1 wurden in der Kugelmühle mit 138 Teilen einer Lösung eines nichtmodifizierten butylierteri Melamin/Formaldehyd-Harzes in n-Butanol, das unter dem Warenzeichen "Epok U9193" verkauft wird, und in 452 Teilen Xylol vermählen. 350 Teile einer Lösung aus einem Hydroxyacrylharz in einer 1:1-Mischung aus Xylol und n-Butanol, die unter dem Warenzeichen "Epok D2103" verkauft wird, wurden dann allmählich zugegeben und man vermahlte weiterhin mit der Kugelmühle. Die entstehende Farbe hatte ein Pigment-zu-Bindemittel-Verhältnis von 1:5β Dieses wurde durch Zugabe von weiterer Harzlösung auf 1:10 eingestellt und die Farbe wurde auf die Viskosität, die zum Versprühen erforderlich ist, verdünnt. Aluminiumplatten wurden mit diesem Lack besprüht und dann bei 12O0C während 30 Minuten gebacken. Die entstehenden orange-roten Farbfilme zeigen eine ausgezeichnete Lichtechtheit, Beständigkeit gegenüber Wärme und Säuren und nach dem Bestrahlen mit einer Xenon-Bogenwetterlampe während 1000 Stunden hatten sie sich nur v/enig geändert.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Verbindung der Formel
    in Pigmentform mit orange-roter Farbe und einer x-Farbtonkoordinate von 0,59 bis 0,63 und einer y-Farbtonkoordinate von 0t33 bis 0,36.
    2. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
    (a) 2-Hydroxynaphth-1-aldehyd mit einem wasserlöslichen Nickelsalz bei einem pH-Wert im Bereich von 7 bis 9 unter ausreichendem Rühren umsetzt, um eine feinverteilte Suspension eines 1:1-Nickelkomplexes aus 2-Hydroxy-1-naphthaldehyd in Wasser zu bilden, und
    (b) den so gebildeten Komplex mit der entsprechenden Menge an o-Phenylendiamin unter den gleichen Bedingungen umsetzt, wobei jedoch die Reaktionstemperatur allmählich auf
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    90 bis 1000C erhöht und in diesem Bereich gehalten wird, bis die Umsetzung beendigt ist.
    3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Stufe (a) 0,1% eines nicht-ionischen, oberflächenaktiven Mittels vorhanden sind.
    4. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
    (a) eine Verbindung der Formel
    mit einem wasserlöslichen Nickelsalz bei einem pH-Wert von 7 bis 9 unter ausreichendem Rühren umsetzt, Um eine feinverteilte Suspension eines 1:1-Nickelkomplexes von 2-Amino-N1-(2-hydroxynaphthyliden)-anilin in Wasser zu erhalten, und
    (b) den so gebildeten Komplex mit der entsprechenden Menge an 2-Hydroxy-1-naphthaldehyd unter den gleichen Bedingungen umsetzt, wobei die Reaktionstemperatur jedoch allmählich auf 90 bis 1000C erhöht und in diesem Bereich bis zur Beendigung der Umsetzung gehalten wird.
    5. Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Stufe (a) 0,1% eines nicht-ionischen, oberflächenaktiven Mittels vorhanden sind.
    6. Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert durch die Verwendung eines Puffersalzes reguliert wird.
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    7c Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als Puffersalz Natriumacetat verwendet.
    8. Mittel, enthaltend ein organisches Material mit hohem Molekulargewicht, das als Pigment eine Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 enthält.
    9. Mittel gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als organisches Material mit hohem Molekulargewicht ein natürliches oder synthetisches Polymer oder ein harzartiges Material verwendet.
    10. Mittel gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polymer Kautschuk, ein Polyolefin, Polystyrol oder ein Polyurethan verwendet.
    11. Mittel gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man als organisches Material ein Oberflächenanstrichmedium verwendet.
    12. Mittel gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Oberflächenanstrichmedium eine Farbe, ein Lack oder eine Druckfarbe ist.
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