JPS5921905B2 - ビスアゾメチン顔料の製造方法 - Google Patents

ビスアゾメチン顔料の製造方法

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JPS5921905B2
JPS5921905B2 JP48021147A JP2114773A JPS5921905B2 JP S5921905 B2 JPS5921905 B2 JP S5921905B2 JP 48021147 A JP48021147 A JP 48021147A JP 2114773 A JP2114773 A JP 2114773A JP S5921905 B2 JPS5921905 B2 JP S5921905B2
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hydroxy
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JP48021147A
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マクギチ− マクレ− ジエ−ムズ
ミドカ−フ クリストフア−
タ−ナ− アリソン
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Ciba Geigy AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/04—Nickel compounds
    • C07F15/045—Nickel compounds without a metal-carbon linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B55/00—Azomethine dyes
    • C09B55/005—Disazomethine dyes
    • C09B55/007—Disazomethine dyes containing only carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns

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  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は０−フェニレンジアミンと２−ヒドロキシナフ
トー１−アルデヒドから得られるビスアゾメチンのニッ
ケル錯体の新規顔料に関する。
次式Ｉ■で示されるニツケル錯体はそれ自体公知な化学
化合物である。
最初Ｐｆｅｉｆｆｅｒらによつて製造され、そして、Ｊ
ＯｕｒｎａｌＰｒａｋｔｉｓｃｈｅＣｈｅｍｉｅｌ９３
７年１４９巻の２４７頁に記載されている配位子自体の
普通の金属化によつてＭｕｋｈｅｒｊｅｅ及びＲａｙ（
ＪＯｕｒｎａｌＯｆｔｈｅＩｎｄｉａｎＣｈｅｍ−Ｉｃ
ａｌＳＯｃｉｅｔｙｌ９５５年３２巻６０６頁）により
最初に製造された。上記公知のニツケル錯体のβ−ナフ
トールとＯ−フエニレンジアミンからの直接の製造と金
茶顔料としての用途は米国特許１９６１年第２９９３０
６５号明細書に記載されている。
該明細書に記載の様に製造された生成物は不純物を含み
好ましい溶剤での抽出で精製してもその金茶色に商業的
には好ましくない特有の金色相がまざる。本発明の顔料
は、式１で表わされるが、前記米国特許第２９９３０６
号明細書に記載された顔料とは顔料形を異にする新規顔
料である。
そして、該米国特許の金茶色顔料の光堅牢性および耐候
堅牢性を保持したまま、更に増大した着色力を有する美
しい橙赤色の顔料である。この顔料は橙赤色の耐光性塗
料、例えば自動車用ラツカ一として特に価値が高い。と
いうのは、従来そのような色の耐光性塗料は、高価なジ
プロモアントラントロン顔料が、あるいは現在人体に有
害と考えられている鉛顔料を使用して製造されているか
らである。本発明の新規顔料の正確な物理的性質は知ら
れていない。しかしながら、驚くべきことに本発明の顔
料は分析値およびＸ線回析パターンが公知の顔料と大き
な相違を有しないにもかかわらず、１９３１年に定めら
れた民間情報教育局（ＣＪ．Ｅ．）のシステムに照して
、公知の顔料とは明らかに顔料形の異なる顔料として定
義できる。なおＣ．Ｉ．Ｅ．のシステムは、北向きの昼
光またはそれに相当する光（Ｃ．ｌ．Ｅ．の照射Ｃ）で
照射したアルキルメラミン焼付ラツカ一中の３％未希釈
顔料を便宜上使用して設定されたもので、その色度座標
値の測定のためには顔料はボールミルによりラツカ一に
添加され、アプリケーターまたは噴霧器によつて慣用方
法で白色のカード上に塗布される。そして、色度座標は
三刺激積分器を有する分光光度記録計を使用して測定さ
れる。本発明による生成物はＣ．Ｉ．Ｅ．システムによ
り定められた条件下で橙一赤色を有し、Ｘ色度座標０．
５９−０．６３及びｙ色度座標０．３３−０．３６を有
することを特徴とする。
これは色度座標がｘ＝０．５５−０．５８、そしてｙ＝
０．３６５−０．３９である公知の顔料形の金茶顔料と
異なつている。式（１）の金属錯体の新規橙一赤顔料を
直接製造するには特に次の方法が有利である。即ち、２
−ヒドロキシ−１−ナフトアルデヒドと水溶性ニツケル
塩とをＰＨ７−９で、激しく撹拌しながら好ましくは少
量、例えば０．１％の非イオン性表面活性剤の存在下で
、反応させて、水中に非常に細かく分離した懸濁液とし
ての２−ヒドロキシ−１−ナフトアルデヒドの１：１ニ
ツケル錯体を製造する。
次に温度を徐々に９０−１００℃に上昇させ他は同じ条
件下で上記錯体をＯ−フエニレンジアミンの適当量と反
応させ反応が完結するまで持続させる。この際緩衝塩を
使用してＰＨを調整し、このためには酢酸ナトリウムが
最適である。
式（１）化合物は本発明方法により製造した後、即ち反
応混合物から濾過し、そして乾燥した後直接顔料として
使用される。
単独で、もしくは水溶性塩、または例えば洗滌により後
で除去される媒体の存在下で湿式もしくは乾燥コンデイ
シヨニング技功、例えば摩砕により更に加工してもよい
。すぐれた顔料性質と共に、経済的かつ容易に製造でき
るために、本発明による化合物は、多種の有機媒人例え
ば天然及び合成重合物鳳例えばゴム・ポリオレフイン、
ポリスチレン、ポリウレタン及び樹脂質の物質中で顔料
として使用するのに価値がある。特に表面被覆媒体、例
えばペイント・インク及びラツカ一に関与する。従つて
、本発明はまた顔料とし，て前記で定義された本発明の
化合物を含有する有機物質から成る組成物も提供する。
いくつかの実施例を挙げる。
特別に記載がなければ部と％は重量を示す。実施例 １ ２−ヒドロキシ−１−ナフトアルデヒド１７．２部を水
３００物、酢酸ナトリウム３水和物１６．０部、商標名
゛リサポール（ＬｉｓｓａｐＯｌ）ＮＸ゛で市販されて
いる非イオン性表面活性剤であるノニルフエノールとエ
チレンオキシドの縮合物０，１部から成る溶液中に懸濁
し、そして、この懸濁液を室温、剪断を引き起こす様な
高速撹拌で１５分間撹拌する。
生成したクリーム色の懸濁液に、水５０部に溶解した硝
酸ニツケル６水和物１６．０部の溶液を添加し、そして
生成したリンデンの緑色の懸濁液を前記のように３０分
間撹拌する。Ｏーフエニレンジアミン５，４部を添加し
た後、この混合物を４５分間撹拌すると淡黄色の懸濁液
が得られ、５分間に亘り９５℃に加熱すると赤茶色にな
り、その間ＰＨは７一８から４に変化する。次に水５０
部中の酢酸ナトリウム３水和物１６．０部溶液を添加し
、温度を１時間９７−９９℃に保持すると深紅色の懸濁
液が得られる。該懸濁液を熱間濾過し、フイルターケー
キを熱水１５００部で洗滌し、乾燥すると３６０℃以下
で融解しない橙一赤粉末２３．０部（理論値の９７．５
％）が得られる。Ｎｉ＝１３．８％（理論値１２．４％
）、色度座標：ｘ＝０．６２、ｙ＝０．３４、実施例
２ 実施例１による生成物６０部を商標名“工ホック（Ｅｐ
Ｏｋ）Ｕ９ｌ９３゛で市販されているｎ−ブタノール中
の未変性ブチル化メラミン／ホルムアルデヒド樹脂の溶
液１３８部及びキシレン４５２部と共にボールミル化す
る。
商標名“工ホックＤ２ｌＯ３”で市販されているキシレ
ンとｎ−ブタノール１：１混合物中のヒドロキシアクリ
ル酸樹脂溶液３５０部を徐々に添加し、そしてポールミ
ル化を続ける。生成したペィントは結合比１：５の顔料
を有する。
樹脂溶液を更に添加してこれを１：１０に調整し、この
ペイントをスプレーするために必要な粘度に薄める。ア
ルミニウムパネルをこのラツカ一でスプレーし、そして
１２０℃で３０分間貯蔵する。生成した橙一赤ペイント
フイルムは光、熱及び酸に対してすぐれた堅牢性を有し
、キセノンアーク風化燈に１０００時間露しても僅か変
質するだけである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ ２−ヒドロキシ−１−ナフトアルデヒドと水溶性ニ
    ッケル塩をｐＨ７〜９で激しく撹拌しながら反応させて
    、水中に微細に分散した懸濁液としての２−ヒドロキシ
    −１−ナフトアルデヒドの１：１ニッケル錯体を製造し
    、次にこの錯体の温度を徐々に９０〜１００℃に上昇さ
    せる他は前記と同じ条件下で０−フェニレンジアミンの
    適当量と反応させ、反応が完結するまで持続させること
    を特徴とする次式 I ：▲数式、化学式、表等がありま
    す▼（ I ）で示され、ｘ色度座標０．５９ないし０．
    ６３およびｙ色度座標０．３３ないし０．３６を有する
    橙赤色のビスアゾメチン顔料の製造方法。
JP48021147A 1972-02-24 1973-02-21 ビスアゾメチン顔料の製造方法 Expired JPS5921905B2 (ja)

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