DE2837731A1 - Verfahren zur herstellung von pigmentformen des perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimids mit hoher lasur und brillanz - Google Patents

Verfahren zur herstellung von pigmentformen des perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimids mit hoher lasur und brillanz

Info

Publication number
DE2837731A1
DE2837731A1 DE19782837731 DE2837731A DE2837731A1 DE 2837731 A1 DE2837731 A1 DE 2837731A1 DE 19782837731 DE19782837731 DE 19782837731 DE 2837731 A DE2837731 A DE 2837731A DE 2837731 A1 DE2837731 A1 DE 2837731A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
leuco compound
pigment
parts
diimide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19782837731
Other languages
English (en)
Other versions
DE2837731C2 (de
Inventor
Heinrich Dipl Chem Dr Hiller
Helmut Dipl Chem Dr Hoch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19782837731 priority Critical patent/DE2837731A1/de
Priority to US06/069,546 priority patent/US4286094A/en
Priority to CH780579A priority patent/CH639986A5/de
Priority to GB7929920A priority patent/GB2029440B/en
Priority to JP10978379A priority patent/JPS5534297A/ja
Publication of DE2837731A1 publication Critical patent/DE2837731A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2837731C2 publication Critical patent/DE2837731C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

BASF Aktiengesellschaft - 4 - O. Z. 0050/033379
Verfahren zur Herstellung von Pigmentformen des Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimids mit hoher Lasur und
Brillanz
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pigmentformen des Perylen-Sj^SjlO-tetracarbonsäurediimid welche lasierende rotstichige Färbungen mit hoher Brillanz geben.
Perylen-3,i'J9,10-tetracarbonsäurediimid - im folgenden auch als Diimid bezeichnet - ist wegen seines außerordent lichen Echtheitsniveaus ein wertvoller Farbstoff für die Lack- und Kunststoff-Färbung.
Aus der DE-PS 11 15 711 ist bekannt, daß aus dem bei der Synthese erhaltenen Diimid nach den in der Literatur bekannten, gebräuchlichen trocknen und nassen Mahlverfahren oder durch Umlösen aus Schwefelsäure keine coloristisch wertvollen Pigmentformen erhalten werden. Die Ursache liegt darin, daß das feinteilige Diimid beim Trocknen stabile Aggregate und Agglomerate bildet, die bei den üblichen Verfahren zum Anfärben von Lacken und Kunststoffen nicht aufgebrochen werden.
Nach den Angaben in der DE-AS 11 15 711 soll dieser Nachteil vermieden werden, wenn man das wasserfeuchte, feinzeilige Diimid einer azeotropen Destillation zur Ent-
030011/0151
BASF Aktiengesellschaft -5 - 0.2.0050/033379
fernung des Wassers unterwirft und anschließend unter strengem Ausschluß von Feuchtigkeit das feinteilige Di-. imid in einem hochsiedenden Lösungsmittel erhitzt und dann die Pigmentforra isoliert. Das so erhaltene Pigment soll z.B. in We ich-PVC- eine außergewöhnliche Färb stärke und Brillanz aufweisen.
Aus der DE-PS 11 42 339 ist bekannt, daß der Nachteil der nach Verfahren des Standes der Technik erhaltenen Pig-
mentformen dadurch umgangen werden kann, wenn man das wäßrige feinteilige Diimid mit 5 bis 30, vorzugsweise 10 bis 20 Gew.-JS, bezogen auf Diimid, einer oder mehreren öllöslichen polaren Verbindungen mischt und das Gemisch trocknet. .. : ;
Nach den Angaben in der DE-OS 16 19 531 werden nach den in den DE-PS 11 15 711 und 11 42 339 beschriebenen Verfahren Produkte erhalten, die in Lacken oder plastischen Massen eine vergleichsweise geringe Färb stärke und eine trübe Nuance bei gleichzeitig stumpfer Oberfläche liefern. Ein weiterer Nachteil des nach der DE-PS 11 42 339 erhaltenen Diimidpigments liegt in den zugesetzten öllöslichen polaren Mitteln, die nur eine begrenzte Verwendung auf dem Lackgebiet erlauben.
Nach den Angaben in der DE-OS 16 19 531 erhält man eine coloristisch wertvolle Pigmentform, wenn man nach den bekannten Verfahren erhaltenes Diimid in unter den Verfahrensbedingungen inerten organischen Lösungsmitteln bei Temperaturen bis 50 0C mit kleinen Mahlkörpern wie ν . Quarzperlen oder Stahlschrot mahlt bis die optimale Farbstärke erreicht ist. .
030011/0151
BASF Aktiengesellschaft -6"- O. Z. OO5O/O33379
ί Eine coloristisch besonders gute Pigmentform soll erhalten werden, wenn das Ausgangsimid aus Perylentetracarbonsäure (bisanhydrid) und Ammoniak oder Ammoniumchlorid bei 120
bis 125 0C hergestellt worden ist. 5
Weiterhin sollten nach der DE-OS 16 19 531 die durch Schmel zen von Naphthalin-ljS-dicarbonsäureimid mit Ätzalkali erhaltenen Rohimide vorteilhafterweise aus Schwefelsäure umkristallisiert oder mit heißer konzentrierter Schwefelsäure ausgerührt und so gereinigt werden.
Aus der DE-OS 20 63 714 ist bekannt, daß eine sehr brillante, licht- und wetterechte Pigmentform des Perylimids durch Salzmahlung erhalten wird, wenn das Mahlen in Gegenwart eines höheren aliphatischen Amins erfolgt.
In der DE-OS 19 14 208 wird die Salzmahlung des Rohdiimids in Gegenwart von C.-- bis CLg-Fettalkoholen beschrieben.
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von Pigmentformen des Diimids wird in der DE-OS 23 l6 536 beschrieben. Bei diesem Verfahren wird das rohe Diimid zunächst durch Mahlen in der Kugelmühle in eine feine Verteilung gebracht, wobei die Kristallstruktur weitgehend zerstört wird. Die-
ses Mahlgut wird dann mit aliphatischen oder aromatischen primären Aminen, heterocyclischen Basen oder Carbonsäureamiden behandelt, wobei unter Rekristallisation die Pigmentform entsteht. Nach den Angaben in der DE-OS entstehen sehr farbstarke Diimidpigmente, die bei gleichzeitig
blauerem Farbton besser dispergierbar als die bekannten Pigmentformen sind. Die erhaltenen Pigmente liefern stark deckende Färbungen.
030011/0151
BASF Aktiengesellschaft - 7- . O. Z. 0050/033379
Die Verfahren des Standes der Technik weisen aufwendige Formierungsstufen auf oder erfordern Vorbehandlungsstufen. Einige der Verfahren haben oekologische Nachteile, z.B. die Salzmahlverfanren oder erfordern aus den gleichen Gründen aufwendige Rückgewinnungsanlagen für Lösungsmittel. : -
Mit Ausnahme der nach den DE-OS 19 Ik 208 und 1$ 19 531 erhaltenen Pigmente, liefern die nach den Verfahren des,Standes der Technik erhaltenen Diimidpigmente deckende und zum Teil trübe Färbungen.
Das nach der DE-OS 19 14 208 erhaltene Pigment liefert zwar lasierende Färbungen, die jedoch stark blaustichig und trüb sind. \ .
Nach dem in der DE-OS 16 19 531 beschriebenen Verfahren.er-, hält man ein Pigment, das reine, lasierende.Färbungen.liefert, wenn man das als Ausgangsstoff verwendete rohe Dir
■■■■"■
imid durch Umsetzen von Perylentetracarbonsäureanhydrid mit Ammoniak oder Ammoniumchlorid bei 120 bis 125 0C herstellt. Die als Ausgangsmaterial verwendete Perylentetracarbonsäure oder deren Anhydrid wird durch.Verseifen von Perylentetracarbonsäurediimid in konzentrierter Schwefelsäure bei Temperaturen oberhalb von 200 0C erhalten. D.h^ die in DE-OS 16 19 531 beschriebene Pigmentform führt über aufwendige und deshalb teure Verfahrensstufen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Verfahren .-■"-■".-.-
aufzufinden, nach dem durch Alkalischmelze von Naphthalsäureimid erhaltenes Perylentetracarbonsäurediimid in eine Pigmentform überführt werden kann, die im Vollton eine hohe Lasur bei gleichzeitig hoher Farbtonreinheit und einen deutlich höheren Farbton aufweist als die Pig-
mentformen des Standes der Technik. Außerdem sollte, die
030011/Ö1S1
BASF Aktiengesellschaft - 8 - 0.2.
neue Pigmentform zur Herstellung von Metallics-Lacken geeignet sein.
Ein weiteres Ziel für das zu entwickelnde Verfahren war, daß dieses möglichst kostengünstig und umweltfreundlich sein sollte.
Es wurde gefunden, daß man Perylen-3,^,9,10-tetracarbonsäurediimid in eine vorteilhafte Pigmentform überführen kann, wenn man das rohe Perylentetracarbonsaurediimid in die Leukoverbindung überführt und gegebenenfalls isoliert und dann entweder die Leukoverbindung unter Einwirkung von Scherkräften in Gegenwart von oberflächenaktiven Verbindungen bei Temperaturen zwischen 20 und 100 0C oxidiert oder die Leukoverbindung in Gegenwart von nichtionischen Mitteln oder eines Gemisches aus nichtionischen und anionischen oberflächenaktiven Verbindungen bei Temperaturen zwischen 1IO und 100 0C in Abwesenheit von Scherkräften oxidiert.
Man erhält nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ein Diimidpigment, das färb starke, brillante und lasierende Färbungen liefert. Der Farbton ist deutlich rotstichiger als bei den Pigmentformen des Standes der Technik. Weiterhin ist das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltene Diimidpigment in Druckfarben, Lacken und Kunststoffen gut verteilbar.
Dieses Ergebnis war überraschend, da nach den Angaben in der DE-PS 11 15 711, Spalte 1, Zeile 23/24 durch Umküpen des Diimids eine Überführung in eine feinteilige Form wegen der schwerlöslichen Leukoverbindung nicht möglich ist und die so erhaltenen Produkte nur stumpfe und unbrauchbare Färbungen liefern.
030011/0151
283773T
BASF Aktiengesellschaft - 9 - O. Z. ,0050/033379
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen so , ,. durchgeführt, daß zunächst das Diimid in wäßriger-Suspension in" Gegenwart von Alkalihydroxid mit Alkaldithionit verküpt wird und die Leukoverbindung entweder direkt oder nach dem Isolieren und Anrühren mit Wasser wieder oxidiert wird»
Das Verküpen des Diimids erfolgt in wäßriger Suspension im allgemeinen in der 20- bis 60-.f achen Gewichtsmenge Wasser (bezogen auf Diimid). Die Menge an Alkalidithionit, vorzugsweise Natriumdithionit liegt zwischen der 0,5-"bis 1-fachen Gewichtsmengei bezogen.auf eingesetztes Diimid. Die Menge an Alkalihydroxid wie Natriumoder Kaliumhydr oxid beträgt zweckmäßigerweise' das. 0,:5r; - ■ bis 2,0-fache bezogen auf Dithionit. Die Verküpung. erfolgt in der Regel bei Temperaturen zwischen 10 und 90, ,· vorzugsweise zwischen 20 und 60 0C. .
Die Reduktion ist im allgemeinen nach 0,5 bis 3 Stunden . beendet. Die Leukoform ist ausgefallen. Die Leukover·- . ;^ bindung kann sowohl direkt oder nach dem Isolieren aus . ■ der Suspension weiterverarbeitet werden. Bei der. Isolierung der Leukoverbindung werden in der Lösung befindliche, lösliche Nebenorodukte (Verunreinigungen) abge- *
trennt, so daß mit der Isolierung der Leukoverbindung · eine Reinigung möglich ist. Die abgetrennte Leukoyer-, bindung kann außerdem mit blinder Küpe bei 20 bis Mo 0C gewaschen werden. Als blinde Küpe dient z.B. eine Lösung, die ungefähr 10 Gew.-Teile Natriumhydroxid und ■ etwa 10 Gew.-Teile Natriumdithionit in 1 000 Gew.-Teilen Wasser enthält. —
Das als Ausgangsstoff verwendete Perylen-3,4,9,IQ-tetracarbpnsäurediimid kann nach bekannten Verfahren horgeustellt worden sein (vgl. z.B.. DP-PS 276 357, BIO'S Pi- '
030-011/01.61.
BASF Aktiengesellschaft - 10 - O.Z. 0050/033379
nal Report Nr. 1484, Seite 21, DE-PS 386 057, DE-OS 16 19' 531).
Ein besonderer Vorteil des vorliegenden Verfahrens ist, daß das durch Alkalischmelze von Naphthalimid technisch hergestellte rohe Diimid verwendet werden kann, da eine Reinigung des Diimids auf der Stufe der Leukoverbindung durch Isolierung und Waschen erfolgen kann.
Man kann auch das bei der Synthese anfallende Diimid z.B. durch Ausrühren mit heißer, konzentrierter Schwefelsäure reinigen. Bei Verwendung von gereinigtem Diimid kann auf die Zwischenisolierung und das Waschen der Leukoverbindung des Diimids verzichtet werden.
Die Oxidation der Leukoform erfolgt in wäßriger Suspension entweder unter Einwirkung von Scherkräften in Gegenwart oberflächenaktiver Verbindungen oder in Gegenwart von nichtionischen oder eines Gemisches aus nichtionischen und anionischen oberflächenaktiven Mitteln bei Temperaturen zwischen 40 und 100 0C (in Abwesenheit von Scherkräften).
Eine besonders lasierende, rotstichige und gut verteilbare Pigmentform wird durch Oxidation der Leukoverbindung in Gegenwart von oberflächenaktiven Mitteln unter Anwendung von Scherkräften erhalten, weshalb diese Verfahrensvariante bevorzugt ist.
Die Scherkräfte werden in der wäßrigen Suspension durch Mahlkörper wie Glas-, Keramik-, Metall- oder Kunststoffkugeln oder Sand, welche durch schnell laufende Rührer bewegt werden, erzeugt. Geeignete Geräte sind z.B. Sandmühlen oder Perlmühlen. Die Menge an Mahlkörper liegt im allgemeinen zwischen der 20- und 40-fachen Gewichtsjnenge, bezogen auf die Leukoform. Die Menge an Wasser
0 3 0 011/0151
BASF Aktiengesellschaft -11- ο. Z. ΟΟ5Ο/Ο33379
liegt in der Regel zwischen der 10- und 60-fachen Gewichtsraenge, bezogen auf das verwendete Diimid.
Die Oxidation kann durch Einleiten von Luft während des Mahlens oder durch Zugabe von Oxidationsmitteln während des Mahlens und/öder nach dem Mahlen erfolgen.
Als Oxidationsmittel kommen neben Luftsauerstoff, oxidierend wirkende Salze wie Nitrate, Chlorate, oxidierend wirkende verdünnte Säuren wie 20-40 gew.-#ige Salpetersäure, Nitroverbindungen wie Nitrobenzolsulfonsäure oder Wasserstoffperoxid und-dessen-Addukte z.B. an Borate oder an Soda in Betracht.
Da die Oxidation mit Wasserstoffperoxid und dessen Addukte die Oxidation besonders rasch erfolgt und die entstehende Pigmentform besonders lasierend ist, sind diese Oxidationsmittel bevorzugt. --...-"
Die Oxidation erfolgt dm allgemeinen bei Temperaturen zwischen 20 und 100, vorzugsweise zwischen 1IO und 80 0C.
Als oberflächenaktive Mittel kommen anionische oder" nichtionische in Betracht.
Die Menge an oberflächenaktiven Mitteln beträgt im-"allgemeinen 0,2 bis 20, vorzugsweise 0,5 bis 15 Gew.,-JS,- bezogen auf die Leukoverbindung.
Als anionische oberflächenaktive Mittel sind z.B. zu nennen:
C1^- bis C^Q-Paraffinsulfonsäuren, C1-- bis C ^-Par äff indisulfonsäuren, SuIf ob eras teinsäure-di-C.,- bis C^-alkylester, sulfiertes ölsäuredibutylamid, Cg- bis C^g
030011/0151
BASF Aktiengesellschaft - 12 - ο. ζ. 0050/033379
benzolsulfonate, wie Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Hexadecyl- oder Dodecylbenzolsulfonsaure, Mono- und Di-C,- bis Cgalkyl-naphthalin-2-sulfonsäure, Kondensationsprodukte aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Formaldehyd, Kondensationsprodukte aus Phenolsulfonsäure, Harnstoff und Formaldehyd,. N-C12" bis C^Q-Alkyl-N-methyk-amino-essigsäuren, Alkalimetall- oder Ammonium-Salze von C^- bis C20-Fettsäuren, der Abietinsäure, des Kolophoniums, des hydrierten oder dimerisierten Kolophoniums oder Gemische davon. 10
Als nichtionische oberflächenaktive Verbindungen kommen für das erfindungsgemäße Verfahren z.B. in Betracht:
Fettalkohole mit 12 bis 16 C-Atomen, N-(Hydroxy-^- bis ic Cjj-alkylainide von C^g- bis C^-Fettsäuren, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Fettsäuren mit 16 bis 20 C-Atomen, an C^- bis C2Q-Fettsäureamide, an C12- bis C2Q-Alkanole, an primäre G12- bis C2Q-Alkylamine, an Cg- bis C20-Alkylphenole, an Monoglyceride von Fettsäu-2Q ren, an N-(Hydroxy-^- bis Ch-alkyD-carbonsäure-amide von C1^- bis C20-Carbonsäuren, an Kolophonium oder Gemische dieser Produkte. Das Molverhältnis von Äthylenoxid zu oxalkylierter Verbindung liegt im allgemeinen zwischen 1:1 und 30:1. Weiter sind Umsetzungsprodukte aus C12- bis C^-Alkanolen (Oxoalkohole) mit 4 bis 5 Mol Äthylenoxid und 6 bis 20 Mol Propylenoxid je Mol Alkanol geeignet.
Als anionische oberflächenaktive Mittel sind die Alka-3Q limetall- oder Ammoniumsalze der Abietinsäure, des' Kolophoniums, des hydrierten oder dimerisierten Kolophoniums, der Di-C,- bis Cg-alkylnaphthalin-2-sulfonsäure bevorzugt.
030011/0151
BASF Aktiengesellschaft -13- O. Z. OO5O/O33379
Von den nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln sind die T N-(HydrOXy-C2- bis C^-alkyl)-amide yon G^- bis C20-Fettsäuren, C12- bis C1g-Fettalkohole, die Umsetzungsprodukte von Kolophonium mit Äthylenoxid (1:30 bis 40 Mol), von C12- bis C^-Fettalkoholen, z.B. Talgfettalkohol mit Äthylenoxid (1:20 bis 40 Mol), von Nonylphenol mit Äthylenoxid (1:7 bis 15 Mol), von N-(Hydroxy-^- bis C^-alkyl)-amiden von C1^- bis C2Q-Fettsäuren mit 1 bis 20 Mol Äthylenoxid bevorzugt.
,
Die nach der Oxidation erhaltene Pigmentsuspension wird in üblicher Weise aufgearbeitet. Das Pigment wird z.B. durch Filtrieren oder Zentrifugieren abgetrennt, gewaschen und getrocknet. Die Trocknung erfolgt vorteilhafterweise unter milden Bedingungen, z.B. unter vermindertem Druck bei 40 bis 70 0C. · - -:
Ein besonders gut verteilbares Pigment wird durch Gefriertrocknung des feuchten Preßkuchens erhalten..
Eine Pigmentform mit praktisch den gleichen guten Ei- : . genschaften wird erhalten, wenn die Oxidation der Leukoverbindung bei Temperaturen zwischen 40 und 100 0C, vorzugsweise zwischen 60 und kO 0C,; in Gegenwart von nichtionischen oder eines Gemisches"aus anionischen und nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln in Abwesenheit von Scherkräften unter Durchmischen erfolgt.
Als oberflächenaktive Mittel kommen solche aus den vor- . stehend genannten Gruppen in Betracht.
Die Menge an anionischem oberflächenaktivem Mittel liegt in diesem Fall vorteilhafterweis.e zwischen 0 und 10 Gew.-J und die an dem nichtionischen Mittel zwischen 2 und 15 Gew.-^, bezogen auf die Leukoverbindung* Vorzugsweise
030011/0151
BASF Aktiengesellschaft -14- ο.Ζ. 0050/033379
liegen die Mengen bei 8 bis 12 Gew.-% an nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln. Diesem können vorzugsweise zwischen 4 und 8 Gew.-55, bezogen auf die Leukoverbindung eines anionischen oberflächenaktiven Mittels zugesetzt werden.
Als oberflächenaktive Mittel sind bei dieser Variante bevor zugt:
^q a) nichtionische: Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an C-g- bis CpQ-Pettsaureamide, C^?" bis C-Q-Alkanole, Kolophonium oder Cg- bis C20-Alkylphenole sowie C12-bis C2Q-Alkanole selbst;
b) anionische: N-C12- bis CjQ-Alkyl-N-methylaminoeesig-
ic säure, Abietinsäure, hydriertes Kolophonium, dimerisiertes Kolophonium, Di-C1- bis Cg-Alkylnaphthalinsulfonsäure oder C12 - bis C2Q-Fettsäuren in Form der Alkalimetallsalze.
2Q Die Trocknung des wäßrigen Pigmentkuchens erfolgt in der oben angegebenen Weise,
Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältliche Diimidpigment gibt in Einbrennlacken im Vollton Färbungen, die eine hohe Lasur und hohe Brillanz aufweisen. Im Weißverschnitt «weisen die Färbungen einen deutlich röteren Farbton auf als die mit Pigmentformen des Standes der Technik erhaltenen Färbungen.
Das Verfahren gemäß-der Erfindung wird durch die folgenden Ausführungsbeispiele weiter erläutert. Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht. Im folgenden ist Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid als Diimid bezeichnet. Die Oberfläche der Pigmente wurde durch Stickstoffabsorption nach der Meuthode von Brunauer, Emmet und Teller, J.Amer.Chem.Soc.
030011/0161
1*37.731
BASF Aktiengesellschaft - I5 - O. Z. 0050/0 33379
60, 309 (1938) (BET-Methode) bestimmt. ■
Beispiel 1 ·
100 Teile rohes Diimid (hergestellt nach BIOS 1484, S.21) in Form des "feuchten Preßkuchens werden in 3 000 Teile;·~~~ Wasser eingetragen und homogen gerührt. Bei 40 0Cwerden 160 Teile Natronlauge (50 £ig) und 80 Teile Natriumdithionit zugegeben und die Mischung 2 Stunden bei 40 0C gerührt. Die Farbe der Mischung ändert sich nach blauviolett« Das ausgefallene Salz der Leukoverbindung (Küpensalz-) wird -abgeaaugt-und■mit 3 000 Teilen blinder
Küpe· (enthält 60 Teile 50 £ige Natronlauge und 30 Teile Natriumdithionit in 3 000 Teilen'Wasser) bis zum hellvioletten Ablauf gewaschen.
Mit dem feuchten Filterkuchen der Leuko-Form wird durch Zugabe von Wasser eine—Suspension mit einem Trockenge- ,.
halt von etwa 10 % hergestellt. Diese Suspension wird 20
mit einer alkalischen Lösung, die 10 Teile Kolophonium-Seife in Form des Natriumsalzes enthält, versetzt und die Mischung nach der Zugabe von 1 600 Teilen Ölasperlen (Durchmesser: 0,8-1 mm) mittels eines hochtourigen
Rührers (2000 U/min) unter Luftzutritt 5 Stunden lang 25
gerührt. Die Temperatur wird durch Kühlung zwischen 30 und 40 0C gehalten. Am Schluß der Mahlung läßt man' die Temperatur auf 55 0C ansteigen. Bei dieser Temperatur gibt man innerhalb von 1,5 Stunden.100 Teile
30 % iges Wasserstoffperoxid unter Rühren zu und rührt 30
30 Minuten nach. ·
Anschließend wird von den Perlen abgesiebt. Die Glasperlen werden zur Entfernung von anhaftendem Farbstoff o nochmals in 1 000 Teilen Wasser suspendiert und die Suspension abgetrennt. Die wäßrige Suspension des .
030011/0151
BASF Aktiengesellschaft - 16 - O.Z. 0050/033379
Farbstoffs wird mit 10 /Siger Schwefelsäure auf pH 5 angesäuert, der Farbstoff durch Filtration isoliert und neutralgewaschen. Durch Gefriertrocknung erhält man 90 Teile eines rotbraunen Pigments, welches sich in Einbrennlacken * sehr gut verteilen läßt und das im Vollton lasierende Marron-Färbungen und im Weißverschnitt stark rotstichigviolette Färbungen mit hervorragenden Echtheiten gibt.
Von dem erhaltenen Pigment weisen 75 % eine Teilchengröße '0 von 0,36 pm und darunter auf. Die durch N2-Adsorption bestimmte Oberfläche liegt bei ti m /g.
Beispiel 2
100 Teile rohes Diimid (hergestellt nach BIOS 1484, S.21) werden als feuchter Preßkuchen wie in Beispiel 1 beschrie ben in die Leuko-Form überführt und der Preßkuchen durch Waschen mit blinder Küpe von anhaftender Mutterlauge befreit .
Der feuchte Filterkuchen der Leuko-Form wird durch die Zugabe von Wasser zu einem Teig mit einem Trockengehalt von 10 % angerührt. Der erhaltene wäßrig-alkalische Teig wird mit 5 Teilen ölsäureäthanolamid versetzt und nach Zugabe von 1 6000 Teilen Glasperlen (Durchmesser: 0,8 bis 1 mm) mittels eines hochtourigen Rührers (2000 U/min) unter Luftzutritt 5 Stunden lang gerührt. Am Schluß der Mahlung läßt man die Temperatur auf 55 bis 60 0C ansteigen. Dann gibt man innerhalb von 1,5 Stunden kontinuier-
lieh 100 Teile 30 #iges Wasserstoffperoxid unter Rühren zu und rührt 30 Minuten nach. Die Aufarbeitung der Mischung erfolgt wie im Beispiel 1. Man erhält 89 Teile eines Marron-Pigments, das praktisch die Eigenschaften wie das nach Beispiel 1 erhaltene Pigment aufweist.
030011/0151
BASF Aktiengesellschaft - 17 - 0.2. 0050/033379
Beispiel 3
100 Teile rohes Diimid (erhalten nach BIOS Nr. 1484, S.21) werden wie in Beispiel 1 beschrieben in die schwerlösliche Leuko-Porm überführt und der Preßkuchen durch Waschen mit blinder Küpe von anhaftender Mutterlauge befreit.
Der feuchte Filterkuchen der Leuko-Porm wird durch Zugeben von Wasser zu einem Teig mit. einem Trockengehalt ...·.-von 10 % angerührt und der wäßrig-alkalischen Suspension 6 Teile Tälgfettälköhol zugegeben. Dann "werden 1 600 Teile Glasperlen (Durchmesser: 0,1-1 mm) zugegeben und die Mischung mittels eines hochtourigen Rührers unter Luftzutritt 5 Stunden lang gerührt« Die weitere Oxidation und Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1 angegeben ist.
Man erhält 86 Teile eines Marron-Pigments, das die glei-
chen Eigenschaften aufweist wie das nach Beispiel .1 erhältliche Pigment.
Beispiel 4
100 Teile rohes Diimid (erhalten nach BIOS Nr. 1484, S.21) werden wie in Beispiel .1 angegeben in die Leuko-Porm überführt und der Preßkuchen durch Waschen_mit Jblinder ___;_.._. Küpe von anhaftender Mutterlauge befreit.
Der feuchte Filterkuchen der Leuko-Form wird wie in Beispiel 1 angegeben mit Glasperlen gemahlen. Jedoch wurden vor dem Mahlen 5 Teile Natriumsalz der Diisobutylnaphthalin-1-sulfonsäure zugegeben. .
030011/0151
BASF Aktiengesellschaft - 18 - O. Z. 0050/0 33379
Die weitere Oxidation und Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1.
Man erhält 88 Teile eines Marron-Pigments, das die gleichen Eigenschaften wie das nach Beispiel 1 erhältliche Pigment aufweist. Die durch Np-Adsorption bestimmte Oberfläche liegt bei 65 m2/g.
Beispiel 5
10
100 Teile rohes Diimid (hergestellt nach DE-OS l6 19 531» Beispiel 8, Zeile 1 bis 6 (Rohpigment), werden in Form des wasserfeuchten Preßkuchens in 3 000 Teile Wasser eingetragen und homogen gerührt. Bei 40 °C werden I60 Teile Natronlauge (50 %ig) und 80 Teile Natriumdithionit zugegeben und die Mischung 2 Stunden bei 40 0C gerührt. Das ausgefallene, schwerlösliche Küpensals (enthält 10 Teile Natronlauge 50 %ig und 5 Teile Natriumdi-
thionit) nachgewaschen.
20
Der feuchte Filterkuchen der Leuko-Form wird durch Zugeben von Wasser zu einem Teig mit einem Trockengehalt von etwa 10 % eingestellt. Der wäßrig alkalische Teig wird mit einer alkalischen Lösung von 15 Teilen KoIophonium-Seife (Natrium-Salz) versetzt und nach dem Zugeben von 1 6OO Teilen Glasperlen (Durchmesser: 0,8 bis 1 ram) mittels eines hochtourigen Rührers (2000 U/m) unter Luftzutritt 5 Stunden lang gerührt.
Die weitere Oxidation und Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1. Das wasserfeuchte Pigment wird bei 60 C unter vermindertem Druck getrocknet.
03001 1/0151
BASF Aktiengesellschaft - 19 - O.Z. 00 50/0 3337α.
Man erhält 98 Teile eines Marron-Pigments, das ähnliche coloristische .Eigenschaften wie das nach Beispiel 1 erhältliche Pigment aufweist. Die Dispergierbarkeit des erhaltenen Pigments ist nicht so gut, wie die der nach den Beispielen 1 bis 4 erhältlichen, jedoch im Vergleich zu entsprechenden Pigmenten des Standes der Technik noch als gut· zu bezeichnen. Die durch Stickstoffadsorption bestimmte Oberfläche liegt bei 32 m2/g. .
Beispiel 7
■ 100 Teile rohes Diimid (hergestellt nach BIOS 1484, S.21) werden in Form des wasserfeuchten Preßkuchens in Wasser angerührt und wie in Beispiel 1 angegeben in die Leuko- · verbindung überführt. Die Leukoverbindung wird isoliert und mit blinder Küpe gewaschen.
Der feuchte Filterkuchen der Leukoverbindung wird in 4 000 Teilen Wasser von 70 0C eingetragen, das 5 Teile
des Anlagerungsproduktes von Äthylenoxid an Kolophonium (40:1 Mol) und 10 Teile Talgfettalkohol dispergiert enthält. In 15 Minuten werden dann 40 Teile Wasserstoffperoxid (30 %ig) zugegeben und eine Stunde bei 70 0C gerührt. Die Suspension wird dann mit 10 #iger Schwefelsäure auf pH 5 gestellt, das Pigment abfiltriert und neutralgewaschen. Das Filtergut wird bei 70 0C unter vermindertem Druck getrocknet. Ausbeute: 92 Teile Pigment. Das Pigment läßt sich in Einbrennlacken gut dispergieren und liefert im Vollton bril-30
lante, lasierende Marronfärbungen. Im Weißverschnitt erhält man rotstichig,violette Färbungen, die im Vergleich zu Färbungen, die nicht mit Pigmenten der Beispiele 1-5 erhalten werden, deutlich blaustichiger sind.
0 3 0 011/0151
BASF Aktiengesellschaft - 20 - O.Z. OO5O/O33379
Beispiel 7
100 Teile rohes Diimid (hergestellt nach BIOS 1.484, S.21) werden wie in Beispiel 1 in die Leukoverbindung überführt und diese isoliert und gewaschen.
Die feuchte Leukoverbindung wird in 4 000 Teile Wasser (70 0C) eingetragen, indem vorher eine alkalische Lösung
von 5 Teilen Kolophoniumseife (Natriumsalz) und 5 Teile ο
Talgfettalkohol dispergiert worden sind. Bei 70 C werden in 15 Minuten 40 Teile Wasserstoffperoxid (30 %ig) zugegeben und das Gemisch 1 Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Das Pigment wird nach dem Ansäuern auf pH abfiltriert, neutralgewaschen und bei 70 0C im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 93 Teile. Das Pigment läßt sich im Einbrennlack gut verteilen und gibt im Vollton brillante, lasierende Marronfärbungen. Im Weißverschnitt erhält man deutlich blaustichigere Färbungen als mit den nach den Beispiel 1 bis 5 erhältlichen Pigmenten.
Im Vergleich zu den Pigmenten des Standes der Technik ist die Färbung deutlich rotstichiger.
Beispiel 8
100 Teile rohes Diimid (hergestellt nach BIOS 1484, S.21) werden wie in Beispiel 1 angegeben in die Leukoverbindung überführt und diese isoliert.
Das Filtergut wird in Wasser angerührt und die Suspension auf einen Feststoff gehalt von 10 %. eingestellt. Dieser Suspension werden 5 Teile Natriumdithionit zugegeben und danach 10 Teile Ölsäureäthanolamid. Nun werden «p. 1 600 Teile Glasperlen (Durchmesser: 0,8-1 mm) und die Suspension mit Hilfe eines Rührers (2 000 U/min) unter
030011/0151
283??31
BASF Aktiengesellschaft -21 " - O.Z. 0050/053379
Luftzutritt 5 Stunden gerührt. Am Ende beträgt die Temperatur βθ 0C Dann gibt man bei dieser Temperatur in 1,5 Stunden kontinuierlich 100 Teile Wasserstoffperoxid (30 #ig) unter Rühren zu und rührt noch 30Minuten nach. Die Aufarbeitung des Pigments erfolgt wie im Beispiel 1. Das feuchte Pigment wird jedoch bei 60 0C im Vakuum getrocknet: Ausbeute 92 Teile eines Marronpigmentes, das ähnliche Eigenschaften hat, wie das nach Beispiel 5 erhältliche Pigment; Die Oberfläche wurde mit 35 m /g be-
■■■'".■■-■
stimmt.
0300 11/0151

Claims (1)

  1. BASF Aktiengesellschaft 0. Z. OO5O/O33579
    Patentansprüche
    i. Verfahren zur Herstellung einer Pigmentform des PerylenOj^i^lO-tetracarbonsäurediimids, die brillante, lasierende und rotstichige Färbungen liefert, dadurch gekennzeichnet, daß man das rohe Perylentetracarbonsäurediimid in die Leukoverbindung überführt, die Leukoverbindung gegebenenfalls isoliert und entweder die Leukoverbindung unter Einwirkung von Scherkräften in Gegenwart von oberflächenaktiven Verbindungen bei Temperaturen zwischen 20 und 100 0C oxidiert oder die Leukoverbindung in Gegen- : wart von nichtionischen oder Gemischen aus nichtionischen und anionischen oberflächenaktiven Verbindungen bei Temperaturen zwischen 1IO und 100 0C in Abwesenheit von Scherkräften oxidiert.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxidation unter Einwirkung von Scherkräften bei Temperaturen zwischen 40 und 80 0C erfolgt.
    3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxidation in Gegenwart von
    0,5 bis 15 Gew.-^, bezogen auf die Leukoverbindung, 25
    an oberflächenaktiven Mitteln erfolgt.
    H. Verfahren nach den Ansprüchen 2 oder 3» dadurch
    gekennzeichnet, daß man als oberflächenaktive Mittel anionische oder nichtionische verwendet. 30
    182/78 Noe/sk 28.O8.I978
    030011/0151
    BASF Aktiengesellschaft - 2 - ο,Ζ. 0050/033379
    5. Verfahren nach Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als oberflächenaktive Mittel Alkalimetall- oder Ammoniumsalze der Abietinsäure, des Kolophoniums, des hydrierten oder dimerisierten Kolophoniums, der Di-C,- bis Cg-alkylnaphthalin-2-sulfonsäure, C^2- bis C^-Fettalkohole, N-(Hydroxy-Cpbis Cjj-alkyl)-amide von C^- bis C20-Pettsäuren oder Umsetzungsprodukte von Äthylenoxid mit Kolophonium, C12" b^s C2Q-Pettalkoholen oder N-(Hydroxy-C2- bis Cij-alkyl)-amiden von C1g- bis C2Q-Fe'ttsäuren verwendet.
    6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Leukoverbindung in Gegenwart von - be-
    '5 zogen auf die Leukoverbindung - 2 bis 15 Gew.-% eines nichtionischen und 0 bis 10 Gew.-% eines anionischen oberflächenaktiven Mittels oxidiert.
    7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet,
    ίυ daß man als anionische oberflächenaktive Mittel Pettalkyl-N-methyl-aminoessigsäure, Alkalisalze der Abietinsäure, des hydrierten oder dimerisierten Kolophoniums, der Dialkyl-naphthalin-2-sulfonsäure oder" Alkalisalze von Fettsäuren und als nichtionische oberflächenaktive Mittel Anlagerungsprodukte von A'thy ■ lenoxid an C1^- bis C20-Fettsäureamide, an C12- bis C2Q-Pettalkohole, an Kolophonium, an Nony!phenol oder C12- bis C20-Pettalkohole verwendet.
    8. Verfahren nach den Ansprüchen 6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxidation bei Temperaturen zwischen 60 und 90 0C durchführt.
    030011/0151
    BASF Aktiengesellschaft - 3 - O. Z. 0050/0 33379
    ■--■"" ■ ■ Ί
    9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man Luft, Wasserstoffperoxid oder > dessen Addukte als Oxidationsmittel anwendet.
    030011/0151
DE19782837731 1978-08-30 1978-08-30 Verfahren zur herstellung von pigmentformen des perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimids mit hoher lasur und brillanz Granted DE2837731A1 (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782837731 DE2837731A1 (de) 1978-08-30 1978-08-30 Verfahren zur herstellung von pigmentformen des perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimids mit hoher lasur und brillanz
US06/069,546 US4286094A (en) 1978-08-30 1979-08-24 Preparation of a pigmentary form of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide
CH780579A CH639986A5 (de) 1978-08-30 1979-08-28 Verfahren zur herstellung von pigmentformen des perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimids mit hoher lasur und brillanz.
GB7929920A GB2029440B (en) 1978-08-30 1979-08-29 Preparation of a pigmentary form of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid kiimide
JP10978379A JPS5534297A (en) 1978-08-30 1979-08-30 Production of perylenee3*4* 9*100tetracarboxylic acid dimide pigment with high transparency and luster

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782837731 DE2837731A1 (de) 1978-08-30 1978-08-30 Verfahren zur herstellung von pigmentformen des perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimids mit hoher lasur und brillanz

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2837731A1 true DE2837731A1 (de) 1980-03-13
DE2837731C2 DE2837731C2 (de) 1987-10-22

Family

ID=6048199

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19782837731 Granted DE2837731A1 (de) 1978-08-30 1978-08-30 Verfahren zur herstellung von pigmentformen des perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimids mit hoher lasur und brillanz

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4286094A (de)
JP (1) JPS5534297A (de)
CH (1) CH639986A5 (de)
DE (1) DE2837731A1 (de)
GB (1) GB2029440B (de)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3208192A1 (de) * 1982-03-06 1983-09-08 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeure-n,n'-dialkyl-diimid-pigmenten
DE4007728A1 (de) * 1990-03-10 1991-09-12 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von perylen-3,4,9-10-tetracarbonsaeurediimiden in einer coloristisch wertvollen pigmentform
DE19601752A1 (de) * 1996-01-19 1997-07-24 Basf Ag Für Wasserbasislacke geeignetes N,N'-Dimethylperylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimidpigment
DE19836714A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von N,N'-Dimethyl-perylen-3,4,9,10- tetracarbonsäurediimid in transparenter Pigmentform
US6015458A (en) * 1998-12-15 2000-01-18 Bayer Corporation Process for the preparation of highly chromatic perylene pigments
US6432193B1 (en) * 1999-12-15 2002-08-13 Bayer Corporation Process for the continuous drowning of perylene melt
US6472050B1 (en) 1999-12-30 2002-10-29 Avery Dennison Corporation Light stable fluorescent vinyl suitable for use as a highway retroreflective roll-up sign
US6972147B1 (en) 2000-11-09 2005-12-06 Avery Dennison Corporation Fluorescent polymeric articles fabricated from U.V. light absorbing polymer
US6514594B1 (en) 2000-11-09 2003-02-04 Avery Dennison Corporation Fluorescent polymeric articles having screening layer formed from U.V. light absorbing polymer
DE10216681A1 (de) * 2002-04-16 2003-11-06 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von verküpbaren organischen Pigmenten

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2993994A (en) * 1957-12-06 1961-07-25 Texaco Inc Radiation well logging

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1506545A (en) * 1922-09-01 1924-08-26 Firm Kalle & Co Ag Perylentetracarboxylic acids and their derivatives and process of making them
DE1619531A1 (de) * 1967-06-19 1971-02-11 Hoechst Ag Verfahren zur UEberfuehrung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimid in eine coloristisch wertvolle Pigmentform
DE2063714C3 (de) * 1970-12-24 1979-10-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Überführung von Perylen-S^-SMO-tetracarbonsäurediimid in eine als Pigmentfarbstoff verwendbare Form
DE2316536C3 (de) * 1973-04-03 1981-08-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von farbstarken und leicht verteilbaren Perylen- 3,4,9,10-tetracarbonsäurediimiden

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2993994A (en) * 1957-12-06 1961-07-25 Texaco Inc Radiation well logging

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5534297A (en) 1980-03-10
GB2029440B (en) 1983-01-19
JPS6245271B2 (de) 1987-09-25
US4286094A (en) 1981-08-25
CH639986A5 (de) 1983-12-15
DE2837731C2 (de) 1987-10-22
GB2029440A (en) 1980-03-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0039912B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Pigmenten der Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimidreihe und ihre Verwendung
EP0190999B1 (de) Verfahren zur Herstellung farbstarker Pigmente
EP0014458A1 (de) Pigmentzubereitungen für Lack- und Druckfarben
DE2832761B1 (de) Verfahren zur UEberfuehrung von rohen und/oder grobkristallisierten Perylen-tetracarbonsaeurediimiden in eine Pigmentform
DE2727484C2 (de) Verfahren zur Herstellung eines roten Pigments aus Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-N,N'-bis-methylimid
DE2837731A1 (de) Verfahren zur herstellung von pigmentformen des perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimids mit hoher lasur und brillanz
DE2921646A1 (de) Verfahren zur herstellung eines nicht staeubenden, leicht dispergierbaren pigment- oder farbstoffgranulates
EP0033913A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Pigmentpräparationen und ihre Verwendung
DE4342622B4 (de) Verfahren zur Herstellung dispergierfähiger Chinacridone
DE2058577A1 (de) Kristallines Perylentetracarbonsaeuredibenzoylhydrazid
DE2854190C2 (de) Verfahren zur Herstellung von lasierenden Pigmentformen des Indanthrens und des chlorierten Indanthrone
EP0363322A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Pigmentzusammensetzungen
EP0018008B1 (de) Verfahren zur Herstellung von lasierenden Pigmentformen des 4,4',7,7'-Tetrachlorthioindigo
DE1960897C3 (de) Lineare trans- Chinacridon-Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und mit ihnen gefärbte Lacke, Druckfarben und Kunststoffe
DE2726682C3 (de) Verfahren zur direkten Herstellung von Perylen-S^AlO-tetracarbonsäure-NJS'-dimethylimid in Pigmentform
DE2909568C2 (de) Verfahren zur Herstellung von farbstarken, brillanten, lasierenden Pigmentformen des Bromisoviolanthorns
DE2312301C3 (de) Leichtverteilbare Pigmentzubereitungen
DE2803362C2 (de) Verfahren zur Herstellung von farbstarken, lasierenden und leicht verteilbaren Perylen-S^AlO-tetracarbonsäurediimid-Pigmenten
EP0446472B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimiden in einer coloristisch wertvollen Pigmentform
DE1960896A1 (de) Neue Pigmente der Chinacridon-Reihe und Verfahren zu deren Herstellung
EP0056868A2 (de) Verfahren zur Herstellung von farbstarken 4,4',7,7'-Tetrachlorthioindigopigmenten
DE3012181A1 (de) Verfahren zur umwandlung von rohem chinacridon in die pigmentform
DE2006663A1 (en) Metal phthalocyanine pigment prepn
DE2360792A1 (de) Verfahren zur herstellung von hochreinen pigmenten
EP0933402A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dimethyl-6,6'-dichlorthioindigo

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8330 Complete disclaimer