DE2726682C3 - Verfahren zur direkten Herstellung von Perylen-S^AlO-tetracarbonsäure-NJS'-dimethylimid in Pigmentform - Google Patents
Verfahren zur direkten Herstellung von Perylen-S^AlO-tetracarbonsäure-NJS'-dimethylimid in PigmentformInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur direkten
Herstellung von Perylen^A'i.lO-tetracarbonsüure-Ν,Ν'-dimethylimid in Pigmentform, welche verbesserte coloristische Eigenschaften aufweist.
Perylen-3,4,9, lO-tetracarbonsäure-N.N'-dimcthylimid — im folgenden auch als Dimethylimkl bezeichnet - selbst ist seit langem bekannt.
Das Dimethylimiil kann nach folgenden Verfahren hergestellt werden:
a) durch Umsetzung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid mit Methylamin oder
Mthylamin abgebenden Stoffen (GB-PS 201786; DE-PS 386057; DE-OS 2504481);
ß) durch Methylierung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid in wäßrig alkalischem Medium, z. B. mit Methylchlorid,
y) durch Verschmelzen von N-Methylnapthalsäu-
reimid mit Alkalihydroxid (DE-PS 276357). Nach α) und anschließender Salzmahlung erhält
man ein Rotpigment (DE-OS 2 153087). Demgegenüber erhält man aus dem nach ft) und γ) erhaltlichen
Dimcthyldiimiden nach der Zerkleinerung und der Formierung ausschließlich Pigmentformen, die Fürbungen in Marrontönen geben (DE-OS 2153087;
GB-PS 923 721). In allen Fällen weisen die Färbungen hohe Licht-, Wetter-, Chemikalien- und Lösungsmittclechthciten auf.
Die technische Herstellung der Marronpigmcntc
aus Perylen-3,4,9,1O-tetracarbonsaure-N^'-dimethylimid erfolgt nach dem Verfahren (ß) durch Methylierung des Perylentetracarbonsäurediimids in Gegenwart von Alkalihydroxid, vorzugsweise Natriumhydroxid in wäßrigem Medium. Das erhaltene
Üinsetzungsprodukt (Rohpigment) wird dann zerkleinert und in die Pigmentform überführt (formiert).
Geeignete Formierungsverfahren sind z. IJ. in der DE-AS 1272270 beschrieben.
Um farbstarke Pjgmentformen zu erhalten, muß
das Rohpigment in eine sehr feine Verteilung, z. B. durch Umfallen aus Schwefelsäure oder durch Mahlen
mit entfernbaren Mahlhilfsmitteln wie Salz oder CaI-
"' ciumcarbonat gebracht werden. Gegebenenfalls
schließt sich an den Zerkleinerungsschritt noch eine Rekristallisation in geeigneten organischen Flüssigkeiten an.
i" den Dimethylimidpigmente erhalten, die in der Farbstärke, in der Reinheit und/oder in der Dispergierbarkeit in Lackrohstoffen oder Lacken den Anforderungen nicht entsprechen. Ein weiterer Nachteil ist, daß
diese Pigmentformen in der Regel nicht die für Me-
r> talleffektlacke und Transparenzlacke erforderliche
Lasur (Transparenz) aufweisen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein
Verfahren aufzufinden, nach dem man farbstarke und transparente Perylen-tetracarbonsäure-N.N'-dime-
-'" thylimidpigmente erhält, die gleichzeitig verbesserte
anwendungstechnische Eigenschaften, wie verbesserte Dispergierbarkeit aufweisen.
Es wurde gefunden, daß man Perylen-3,4,9,lO-tetracarbonsäure-N,N'-dimethylimid direkt in einer
.!"> Pigmentform durch Methylierung von Perylentetracarbonsäurediimid in wäßrig alkalischem Medium bei
Temperaturen zwischen 80 und 180° C erhalten kann, wenn man die Alkylierung in Gegenwart von oberflächenaktiven Mitteln durchführt.
i» Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren fallen die
Verfahrensprodukte direkt in der feinverteilten, stabilen Pigmentform an. Die nach dem erfindungsgemiißen Verfahren erhaltenen Pigmente geben - im
Vergleich zu vergleichbaren Pigmenten des Standes
ι · der Technik - reinere und transparentere Färbungen
in Marrontönen, die außerdem deutlich gelbstichiger sind. Die neue Pigmentform ist weiterhin deutlich
leichter verteilbar und damit kornweicher als die entsprechenden Diimidpigmentc des Standes der Tcch-
i" nik.
Das crfindungsgcmaße Verfahren ist aus wirtschaftlicher und aus technischer Sicht fortschrittlich,
da zusätzliche Schritte wie Zerkleinerung des Rohpigmentes und gegebenenfalls Rekristallisation - wie sie
r. bei den Verfahren des Standes der Technik erforderlich sind — entfallen.
Als oberflächenaktive Mittel kommen für das erfindungsgemäße Verfahren anionischc, nichtionische
und vorzugsweise kationischc MiUeJ in Betracht.
>ii Als anionische oberflächenaktive Mittel kommen
in Betracht: Cn- bis C^-Alkansulfonsäurcn, C1,- bis
C^-Alkandisulfonsäuren, Sulfobernsteinsäure-di-Cnbis CB-alkylcster, sulfaticrtes ülsäurcdibutylumid, C8-bis Cjj-Alkylbenzolsulfonsäuren, C,- bis C„-Alkyl-
v, naphthalin-1 -sulfonsäure, Kondensationsproduktc
aus 2-Nnphtluilinsulfonsäure und Formaldehyd, Kondensationsprodukte aus Phcnolsulfonsiiurc. Harnstoff
und Formaldehyd, N-C1n- bis C20-Alkyl-N-mcthylamino-cssigsiiiircr. in Form tier Alkalimetall- oder
hi ι Ammoniumsalze, vorzugsweise Alkali- oder Aniliioiiiuinsal/c von C111- bis C.,0-Fettsiiiiri'n. von Abicntinsiiurc ims Kolophonium oder llar/en mit wesentlich um Kolophomiimanlcil, hydriertes otler ditncrisiertes Kolophonium.
hi Geeignete nichtionische oberflächenaktive Verbindungen sind z. B. Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an höhere Fettsäuren, z. B. mit 16 bis 20 C-Atomen. an deren Amide, sin C- bis C,..-Alkanolc.
an C12-bisC^-Monoalkylamine, an CK- bis (^„-Alkylphenole, an Monoglyceride von Fettsäuren'oder an
NiHydroxyalkylJ-carbonsäureamiden von C16- bis
C^-Carbonsäuren.
Das Molverhältnis Äthylenoxid zu oxalkylierendes Produkt liegt im allgemeinen zwischen 1 und 30 zu
1 MoI.
Als kationenaktive oberflächenaktive Mittel kommen z. B. in Betracht; quartäre Ammoniumverbindungen wie Salze des C1- bis 0,-Trialkylphenylammonium, des C1- bis C^-TriaJkylbenzylammonium, des
C1- bis C4-Dialkyl-dibenzylammonium, des C10- bis
C, j-Alkyl-tri-Cj-bis C4-alkylammonium, quaternierte
Trialkylammoniumpolyglykoläther, N-C10- bis C16-Alkylpyridiniumsalze, C7- bis C^-N-Phenalkyl-pyridiniumsalze und N-C1- bis C^-Imidazoliumsalze z. B.
in Form der Chloride, Sulfate, Methylsulfate, Toluol- oder Benzolsulfonate.
Im einzelnen sind als kationenaktive oberflächenaktive Mittel z.B. zu nennen: Trimethylphenylammoniumchlorid, Triäthylphenylammoniumchlorid,
Trimethylbenzylammoniumchlorid, Dimethyl-dibenzylammoniumchlorid, Diäthyl-dibenzylammoniumchlorid, Lauryldimetnylbenzylammoniumchlorid,
Lauryl-trimethylammoniumchlorid, Lauryl-triäthylammoniumchlorid; mit Dimethyl- cder Diäthylsulfat
quaternierte Anlagerungsprodukte von 5 bis 10 Mol Äthylenoxid an C16- bis C2(l-AIkylamine, Benzylpyridinium-chlorid, Laurylpyridiniumchlorid und Cetylpyridiniumchlorid.
An Stelle der ge..anntcn Chloride können mit gleichem Erfolg auch die Hydrogensu'fate, die Sulfate,
Methylsulfate, Äthylsulfate, Benzol- oder Toluolsulfonate verwendet werden.
Von den genannten oberflächenaktiven Mitteln sind die kationischen, insbesondere die oberflächenaktiven quartären Ammoniumverbindungen bevorzugt, da in deren Gegenwart besonders farbstarke und
transparente Pigmentformen gebildet werden. Aus diesem Grunde wird die Reaktion vorzugsweise in
Gegenwart von Lauryitrimetliylammoniumchlorid, Dimethyl-dibenzylammoniumchlorid, Benzylpyridiniumchlorid, Laurylpyridinium-chlorid, Dimethyllauryl-benzylammoniumchlorid, Lauryl-diäthylbeiizylammoniumchlorid oder anderen Salzen dieser
Ammoniumverbindung als oberflächenaktive Verbindung durchgeführt.
Die Mengen an oberflächenaktiven Mitteln liegen - bezogen auf das zu methylierende Diimid - im allgemeinen zwischen 0,2 und 20, vorzugsweise zwischen
0,5 und H Gew.%. Die Anwendung größerer Mengen an oberflächenaktiven Mitteln bringt keine Vorteile.
Das Verfahren wird im allgemeinen so durchgeführt, daß man die erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Mittel in der K)- bis 30fachen Gewichtsmenge
Wasser, bezogen auf das zu alkylierende Diimid, löst, Alkalihydroxid zugibt und in die resultierende Lösung
das Perylentetracarbonsäurcdiimid einträgt. Nach dem Homogenisieren wird das Methylierungsmittel
zugegeben. Die Methylierung erfolgt bei Temperaturen/wischen 80 und 180° Cje nachdem verwendeten
Methylierungsmittel, gegebenenfalls unter Druck.
Nach der Beendigung der Reaktion wird das Rcaktionsgcmisch in üblicher Weise aufgearbeitet.
Als Ausgangsverbindung kann das aus der Alkalihydroxidschmelze von Naphthalsäureimid erhaltene
Rohprodukt direkt verwendet werden. Zusätzliche Reinigungsoperationen sind nicht erforderlich.
Die Methylierung kann mit verschiedenen Methylierungsmitteln erfolgen, z. B, mit Methylchlorid,
Methylbromid, Methyljodid oder Dimethylsulfat, Die
Menge an Methylierungsmittel je Mol Ausgangsverbindung hängt vom Methylierungsmittel ab. Je Mol
Perylentetracarbonsäuredümid werden mindestens 2,
in der Regel 4 bis 20, vorzugsweise 8 bis 12 Mol Methylierungsmittel angewendet.
Die Menge an Alkalihydroxid richtet sich nach der Menge des angewandten Methylierungmsittels. Im
allgemeinen wendet man je Mol Methylierungsmittel mindestens 1 Mol, vorzugsweise 1 bis etwa 1,05 Mol
an Alkalihydroxid an.
Die Methylierung erfolgt je nach dem verwendeten Methylierungsmittel bei Temperaturen zwischen 80
und 180" C, vorzugsweise zwischen 100 und 140° C, wenn das Methylierungsmittel flüchtig ist, uiuer
Druck. Besonders wertvolle feinteilige Pigmentformenwerden erhalten, wenn man die Methylierung bei
Temperaturen zwischen 100 und 120° C durchführt.
Die Reaktion ist beendet, wenn kein Alkalihydroxid mehr verbraucht wird. Das Reaktionsgemisch wird
dann zweckmäßigerweise mit Wasser, z. B. auf das 2-bis 3fache Volumen verdünnt, die Suspension mit
Säure, z. B. Schwefel- oder Salzsäure auf pH 4 bis 6 gestellt und filtriert. Das Filtergut wird mit Wasser
neutral gewaschen und" gegebenenfalls schonend getrocknet, z. B. bei 70° C unter vermindertem Druck.
Für das technische Verfahren wird vorzugsweise Methylchlorid als Msihylierungsmittel verwendet. In
diesem Fall erfolgt die Methylierung im Autoklaven nach dem Aufpressen von Methylchlorid bei Raumtemperatur unter Druck und Aufheizen unter Rühren
auf 100 bis 110° C. Bei diesen Temperaturen ist die Reaktion in der Regel in 6 bis 10 Stunden beendet.
Die Aufarbeitung erfolgt in der oben angegebenen Weise.
Nach der JP-AS 7 320 007 erhält man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-bisnietriylVir,id durch Alkylierung des Diimids direkt in einer Pigmentform,
wenn man das Natriumsalz des Diimids mit p-Toluolsulfonsäuremethylester bei 90 bis 95° C alkyliert.
In der DE-OS 1569615 ist angegeben, daß man eine wertvolle farbstarke Pigmentform des Perylentetracarbonsäure-bismethylimids erhält, wenn man das
Diimid zunächst mit 6 bis 12 MoI Alkalihydroxid je Mol Diimid 6 bis 20 Stunden digeriert, die Mischung
dann auf pH 10 bis 13,5 stellt und dann bei diesem pH alkyliert. Vorzugsweise erfolgt die Alkylierung in
Gegenwart von sekundären oder tertiären Alkalimetallphosphaten oder Pyrophosphaten. Wegen der Digcricrungsslufe liegt bei diesem Verfahren die
Raum-Zeit-Ausbeute niedrig. Ein weiterer Nachteil ist, daß bei der Aufarbeitung das Phosphat ins Abwasser geht.
Nach der DE-AS 1 963 728 soll die Alkylierung des
Perylentetracarbonsäurebisimids unter gleichzeitiger Umwandlung in eine Pigmentform erfolgen, wenn die
Alkylierung in Gegenwart von festem Alkalihydroxid in Gegenwart von inerten Bindemitteln mit einen
nicht flüchtigen Alkylicrungsmittel in einer steifen plastischen Masse erfolgt. Wegen der sehr honen Viskosität kann bei r''esem Verfahren nur in Kiietern
oder sog. Teigmischern gearbeitet werden. Nachteilig ist bei diesem Verfahren, daß teure Mischmaschinen
und organische mit Wasser mischbare Lösungsmittel als Bindemittel benötigt werden.
DE-OS 1569615 und der DE-AS 1 963728 erhaltenen
Produkten geben die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Pigmente deutlich reinere
und gelbstichigere und im Purton deutlich lasierendere Marronfärbungen, Die nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren erhaltenen Pigmente liefern weiterhin deutlich farbstärkere Färbungen und sind
wesentlich leichter dispsrgierbar als die Pigmentformen des Standes der Technik.
In der DE-OS 2504481 wird ein Verfahren zur Herstellung von Perylentetracarbonsäure-bismethylimid
in einer Pigmentform durch Umsetzen von Perylentetracarbonsäure mit einem Überschuß an Methylamin
beschrieber.. Die als Ausgangsprodukt benötigte Säure wird durch Verseifung des entsprechenden
Imids in konzentrierter Schwefelsäure bei 200° C erhalten.
Das nach der OS erhaltene Bismethylimid ist ein
Rotpigment und daher mit den durch Mcthylicrung von Perylentetracarbonsäurediimid erhaltenen Bismethylimiden,
die Marronpigmente sind, vom Farbton her nicht vergleichbar. Das Pigment des Standes
der Technik gibt deutlich blaustichigere Färbungen als das erfindungsgemäße Verfahrensprodukt. Letzteres
ist jedoch im Weißverschnitt farbstärker und deutlich leichter dispergierbar.
Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltene Pigment ist in Kunststoffen und in Lacken
leicht verteilbar. Bei der Einarbeitung im Einbrennlack auf der Basis Alkyd-Melamin-Harz liegt die Dispergierhärte
der erfindungsgemäßen Verfahrensprodukte nur bei 30 bis 50% der Dispergierhärte der
Ν,Ν'-Dimethylimidpigmente des Standes der Technik.
Gleichzeitig gibt das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltene Pigment im Einbrennlack etwa
15% stärkere Färbungen, die außerdem einen reinei en und gelberen Farbton bei gleichzeitig erhöhter
Transparenz (Lasur) aufweisen als vergleichbare Marronpigmente des Standes der Technik.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die folgenden Ausführungsbeispiele weiter erläutert. Die
im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
In einem Autoklaven werden 54 Teile rohes Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-diimid
in Form des wasserfeuchten Preßkuchens in ein Gemisch aus 1000 Teilen Wasser, 125 Teilen Natronlauge (50%ig) und
1,5 Teilen Lauryl-trimethylarnmonium-chlorid eingetragen
und 30 Minuten lang gut gerührt. Der Autoklav
wird geschlossen, mit Stickstoff gespült, und anschließend werden 75 Teile Methylchlorid aufgepreßt. Die
Suspension wird unter Rühren in drei Stunden auf 100° C aufgeheizt. Man hält 6 Stunden auf dieser
Temperatur und kühlt dann ab. Nach dem Entspannen wird die Suspension in einen Verdünner überführt,
mit 10%iger Schwefelsäure auf pH 6 eingestellt und das Perylen-S^^.lO-tetracarbonsäure-N.N'-methylifflid
in Form eines rotbraunen Preßkuchens durch Filtration isoliert und neutralgewaschen. Nach dem
Trocknen bei 70° C erhält man 56 Teile Pigment.
Das erhaltene Pigment ist in Einbrennlacken deutlich leichter dispergierbar als das nach dem Verfahren
der DE-AS 1 272270, Beispiel 2, erhaltene N,N'-Dimcthylimidpigment.
Im Einbrennlack erhält man brillante Färbungen in Marrontönen, die farbstärker und lasierender sind
als Färbungen mit dem Pigment des Standes der Technik,
Das erhaltene Pigment ist etwa 15% farbstärker ϊ als das Pigment des Standes der Technik.
Die Dispergierhärte (DH) wurde zu 45 bestimmt (Stand der Technik DH = 90).
ίο In einem Autoklaven werden 54 Teile rohes Pery-
!en-3,4,9,10-tetracarbonsäure-diimid in Form des feuchten Preßkuchens mit einem Gemisch aus 1000
Teilen Wasser, 125 Teilen Natronlauge (50%ig) und 2 Teilen Dimethyl-lauryl-benzyl-ammoniumchlorid
30 Minuten gut verrührt. Der Autoklav wird geschlossen, mit Stickstoff gespült, anschließend werden 75
Teile Methylchlorid aufgepreßt Der Autoklav wird in drei Stunden auf 100° C geheizt. Man hält 6 Stunden
auf dieser Temperatur und kühlt dann ab. Nach dem Entspannen wird die Suspension in einen Verdünner
überführt, dort mit 10%iger Schwefelsäure auf pH 6 eingestellt und das Ν,Ν'-Bismethylimid der Perylentetracarbonsäure
in Form eines rotbraunen Preßkuchens durch Filtration isoliert und n-eutralgewaschen.
Nach dem Trocknen bei 70° C erhält man 56 Teile eines Marron-Pigmentes, das die gleichen coloristischen
und anwendungstechnischen Eigenschaften aufweist wie das nach dem Beispiel 1 erhaltene Pig-
i(i ment.
In einem Autoklaven werden 54 Teile rohes Perylen-2,3,9,10-tetracarbonsäure-diimid
in Form des
r> feuchten Preßkuchens in ein Gemisch aus 1000 Teilen
Wasser, 125 Teilen Natronlauge (50%ig) und 2 Teilen Dibenzyl-dimethyJ-ammonium-chlorid eingetragen
und 30 Minuten lang homogen gerührt. Nach dem Spülen mit Stickstoff werden 75 Teile Methylchlorid
aufgepreßt. Dann verfährt man, wie im Beispiel 1 angegeben
ist.
Nach dem Trocknen bei 70° C erhält man 55 Teile eines marronfarbenen Pigmentes, das praktich die
gleichen coloristischen und anwendungstechnischen -> Eigenschaften aufweist wie das nach Beispiel 1 erhaltene
Pigment.
54 Teile rohes Perylen-S^^.lO-tetracarbonsäure-
>o diimid in Form des feuchten Preßkuchens werden in ein Gemisch aus 1000 Teilen Wasser, 125 Teilen Natronlauge
(50%ig) und 2,3 Teilen eines Kondensationsprodukts aus /3-Naphthalin-sulfonsäure und
Formaldehyd eingetragen und 30 Minuten lang gut durchgerührt. Die Suspension wird in einen Autoklaven
gepumpt. Nach dem Spülen mit Stickstoff werden 75 Teile Methylchlorid aufgepreßt. Dann verfährt
man wie im Beispiel 1.
Nach dem Trocknen bei 70° C erhält man 56 Teile μ eines marronfarbenen Pigments, das eine Dispergierhärte
von 30 aufweist. Die Lasur ist etwas geringer als bei den nach den Beispielen 1 bis 3 erhaltenen Pigmenten.
b5 Beispiel 5
54 Teile rohes Perylen-S^^.lO-tetracarbonsäurediimid
in Form des wasserfeuchten Preßkuchens werden im einem Gemisch aus 1000 Teilen Wasser, 125
Teilen Natronlauge (50f;ig). 1 Teil eines Anlagei
rungsprodukts von 23 MuI Äthylenoxid an 1 Mol Talgfettalkohol und 2,5 Teile eines Anlagerungsprodukts
von 5 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure homogenisiert und in einen Autoklaven gepumpt. Nach dem
Spülen mit Stickstoff werden 75 Teile Methylchlorid aufgepreßt. Dann verfährt man wie in Heispiel 1.
Nach dem Trocknen (70° C) erhält man 56 Teile eines marronfarbenen Pigmentes, das eine DispergieVhärte
von 25 aufweist. Die mit dem Pigment erhaltenen Färbungen zeigen eine etwas geringere Lasur
als F:ärhungcn. die mit Pigmenten der Heispiele 1 bis
3 erhalten werden.
Heispiel (S
In einem Autoklaven werden 54 Teile rohes FVrylcn-3,4,y,l()-tctracarbonsäure-diimid
in Form des feuchten Preßkuchens in ein (iemisch aus KK)O '!eilen
Wasser. 1 25 Teilen Natronlauge (5(Kf ig) und 3 Teilen I.auryl-pyridinium-chlorid eingetragen und 30 Minuten
lang homogen gerührt. Nach dem Spülen mit Stickstoff werden 80 Teile Methylchlorid aufgepreßt.
Dann wird die Suspension in drei Stunden auf 140 C
aufgeheizt. Man hält ft Stunden bei 140 C und kühlt dann ab. Nach dem Entspannen wird die Suspension
in einen Verdünner überführt, mit 10' '<
iger Schwefelsäure auf pH 7 eingestellt und das Perylcn-3,4.y.lO
tctracarhonsäurtc-N.N'-mcthylimid in Form eine
rotbraunen Preßkuchens durch Filtration isoliert um neutralgewaschen.
Nach dem Trocknen bei 70° C" erhält man 55 Teil< eines marronfarbenen Pigments, das eine etwas ge
ringere Lasur, aber sonst die gleichen coloristiscVi
und anwendungstechnischen Eigenschaften aufv es wie das nach Heispiel 1 erhaltene Pigment.
Heispiel 7
54 Teile rohes Perylen-.VI.y.lO-tetracarbonsäurediimid
in lorm des feuchten Preßkuchens werden ir ein Gemisch aus KMK) Teilen Wasser. 80 Teilen Natronlauge
(5O9iig) und 3 Teilen I.auryltrimethylam
monium-ehlorid eingetragen und 30 Minuten lang gu durchgerührt. Die .Suspension wird in einen Antokla
ve η gepumpt. Nach dem Spülen mit Stickstoff werdei
50 Teile Methylchlorid aufgepreßt. Dann verfahr man wie in Heispiel 1.
Nach dem Trocknen bei 70" C erhält man 55 Teile eines marronfarbenen Pigments, das die gleichen co
loristischen und anwendungstechnischen Higenschaf ten aufweist wie das nach dem Heispiel 1 erhaltene
Pigment.
Claims (5)
1. Verfahren zur direkten Herstellung von Perylen - 3,4,9,10 - tetracarbonsäure - N,N - dimethylimid in einer Pigmentform durch Methylierung von Perylentetracarbonsäurediimid in wäßrig-alkalischem Medium bei Temperaturen zwischen 80 und 180° C, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkylierung in Gegenwart von
oberflächenaktiven Mitteln durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,2 bis 20 Gew.%, bezogen auf Perylentetracarbonsäurediimid, an oberflächenaktiven Mitteln verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,5 bis 8 Gew.%, bezogen
auf Perylentetracarbonsäurediimid, an oberflächenaktiven Mitteln verwendet.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß man kationische
oberflächenaktive Mittel verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als oberflächenaktive Mittel oberflächenaktive quartäre Ammoniumsalze
verwendet.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772726682 DE2726682C3 (de) | 1977-06-14 | 1977-06-14 | Verfahren zur direkten Herstellung von Perylen-S^AlO-tetracarbonsäure-NJS'-dimethylimid in Pigmentform |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772726682 DE2726682C3 (de) | 1977-06-14 | 1977-06-14 | Verfahren zur direkten Herstellung von Perylen-S^AlO-tetracarbonsäure-NJS'-dimethylimid in Pigmentform |
Publications (3)
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---|---|
DE2726682A1 DE2726682A1 (de) | 1978-12-21 |
DE2726682B2 DE2726682B2 (de) | 1979-04-19 |
DE2726682C3 true DE2726682C3 (de) | 1979-12-06 |
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ID=6011451
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19772726682 Expired DE2726682C3 (de) | 1977-06-14 | 1977-06-14 | Verfahren zur direkten Herstellung von Perylen-S^AlO-tetracarbonsäure-NJS'-dimethylimid in Pigmentform |
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Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3208192A1 (de) * | 1982-03-06 | 1983-09-08 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeure-n,n'-dialkyl-diimid-pigmenten |
IT1282365B1 (it) * | 1996-01-19 | 1998-03-20 | Enichem Spa | Procedimento per l'alchilazione delle innidi |
US6997983B2 (en) | 2004-02-26 | 2006-02-14 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Perylene pigment composition and process therefor |
-
1977
- 1977-06-14 DE DE19772726682 patent/DE2726682C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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