DE2316536A1 - Verfahren zur herstellung von farbstarken und leicht verteilbaren perylen3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimiden - Google Patents

Verfahren zur herstellung von farbstarken und leicht verteilbaren perylen3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimiden

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Description

Badisebe Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichen: O.Z.29 800Noe/lG 67OO Ludwigsbafen, 2.4.1973
Verfahren zur Herstellung von farbstarken und leicht verteilbaren Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimiäen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von farbstarken und leicht"verteilbaren Perylen-3,4j9,10-tetracarhonsäurediimiden und deren IT-Alky !derivat en«
Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimide und deren N-Alkylderivate sind wegen ihrer hohen Licht- und Wetterechtheit wertvolle Marronpigmente. Da die bei der Synthese anfallenden Robpigmente farbschwach und trübe sind, sind diese aus coloristischer Sicht wertlos. Zur überführung dieser Rohpigmente in eine fein verteilte Pigmentform reichen die üblicherweise zur Umwandlung von Rohpigmenten in die Pigmentform angewendeten Verfahren, wie Vermählen mit Salz in einer Kugelmühle oder Umfallen aus einer Lösung, z.B. aus Schwefelsäure, nicht aus. Die erhaltenen Pigmentsuspensionen enthalten zwar das Pigment in fein verteilter Form, jedoch verliert das Pigment bei der Aufarbeitung, vor allem beim Trocknen der wäßrigen Paste die Farbstärke: die Pigmentteilchen verkrusten und verbacken, sie werden kornhart.
Aus der Literatur sind Verfahren bekannt, um Perylen-3,4>9,10-tetracarbonsäurediimide in farbstarke Pigmentformen zu überführen.
Nach den Angaben in der DT-PS 1 115 711 erhält man ein farbstarkes Pigment, wenn man die nach üblichen Feinverteilungsverfahren, z.B. durch Umfallen aus Schwefelsäure oder durch Vermählen mit Salz in der Kugelmühle und anschließender Entfernung des Salzes mit Wasser, erhältliche Paste des Perylen-3,4,9j10-tetracarbonsäurediimids in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln unter Abdestillieren- des Verdünnungsmittels erhitzt und dann zum Sieden erhitzt. Das Pigment wird dann durch Filtration isoliert.
771/72 -Z-
A09843/0968
- 2 - - O.Z.. 29 800
Nach den Angaben in der DT-PS 1 142 339 bleibt die PigmentfortD erbalten, wenn man das aus der Urafaliting aus Schwefel- ■-..·. säure erhaltene feinteilige Perylen-3,4,9,10-tetracarb.on- · säurediimid mit einer öllöslicben, polaren Verbindung innig mischt, trocknet und mahlt. ■
Aus der DT-OS 1 619 531 ist bekannt, Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Ketonen, aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen durch Vermählen in eine farbstarke Pigment-" form zu überführen.
Weiterhin sind noch Variationen der SalzVermahlung des Rohpigments bekannt, wonach die Vermahlung in Gegenwart von langkettigen aliphatischen Alkoholen (DT-OS 1 914 208) oder von langkettigen aliphatischen Aminen (DT-OS 2 063 714) erfolgt.
Alle Verfahren des Standes der Technik haben den Nachteil, daß nach der Aufarbeitung, Isolierung und'Trocknung der' Pigmentform ein kornhartes, aggbmeriertes Pigment erhalten wird. TJm daraus farbstarke Färbungen in Lacken j Druckfarben oder Kunststoffen zu erhalten, muß das kornharte Pigment unter großem Energieaufwand wieder dispergiert werden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Verfahren aufzufinden, nach dem farbstarke Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimide oder deren N-Alky!derivate in einer farbstarken Pigraentform erfralten werden, wobei diese gleichzeitig leichter verteilbar ist als die nach den Verfahren des Standes der Technik erhaltenen Pigmentformen.
Es wurde gefunden, daß man farbstarke und leicht verteilbare Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimide und deren U-Alkyl- · derivate, die 1 bis 4 C-Atome je Alkyl aufweisen, durch Vermählen des trockenen Rohpigmentes erhält, wenn man das Rohpigment in Gegenwart oder Abwesenheit von Mahlhilfsmitteln mahlt, bis die mittlere Primärteilchengröße kleiner·oder gleich 0,05 /um ist, und dann das Mahlgut mit aliphatischen oder
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aromatischen primären Aminen mit 2 bis 8 O-Atomen, mit gesättigten oder ungesättigten ein- oder zweikernigen heterocyclischen Basen, welche "basischen Stickstoff als Ringglied enthalten, mit niedermolekularen, wasserlöslichen aliphatischen Carbonsäureamiden, mit Gemischen davon oder mit 75- bis 84-gewichtsprozentiger Schwefelsäure behandelt und dann den Pigmentfarbstoff auf an sich bekannte Weise von dem Behänd lungsmed ium abtrennt.
Nach dem Verfahren erhält man Pigmente, welche gegenüber den nach den Verfahren des Standes der Technik erhaltenen eine erhöhte Farbstärke bei gleichzeitig blauerem Farbton und eine deutlich verbesserte Dispergierbarkeit aufoeisen.
Das Verfahren gemäß der Erfindung wird zweckmäßigerweise so durchgeführt: Das trockene Pigment wird in Gegenwart, vorzugsweise in Abwesenheit von kahlhilfsmitteln gemahlen, bis das Mahlgut eine mittlere Primärteilchengröße von 0,05 /um und darunter aufweist. Das Mahlen erfolgt in der Regel in einer Kugel- oder Schwingmühle mit Eisenkugeln. Die Mahldauer liegt je nach der Beschaffenheit des Rohpigments zwischen 15 und 80, vorzugsweise zwischen 40 und 60 Stunden. Das Mahlgut ist ein schwarzbraunes Pulver. Im Röntgenspektrum zeigt das Pulver anstelle der ursprünglich vorhandenen scharfen Banden breite Flächen. Als Mahlhilfsmittel sind in Wasser lösliche Salze wie Natriumchlorid oder Natriumsulfat zu nennen.
Das Mahlgut, das coloristisch wertlos ist, wird dann mit primären aliphatischen oder aromatischen Aminen, mit heterocyclischen Basen, mit den aliphatischen Carbonsäureamiden, Gemischen davon oder mit 75- bis 84-gewichtsprozentiger Schwefelsäure behandelt.
Die Menge an diesem Behandlungsmedium hat auf die Umwandlung des Mahlgutes in die Pigmentform praktisch keinen Einfluß. Die Menge des Behändlungsmediums wird aus technischen Gründen so bemessen, daß das Gemisch rührbar ist. Aus wirtschaftlichen Gründen wird man andererseits so konzentriert wie möglich arbeiten.
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- 4■- · O.Z. 29 800
Verwendet man als Bebandlungsmedium Schwefelsäure, so verwendet man zweckmäßigerweise - "bezogen auf das Mablgut oder auf das Robpigment - die 1,5- Ms 20facbe, vorzugsweise die 1,5- "bis lOfacbe Gewicbtsmenge an 75- Ms 84-gewicbtsprozentiger Scbwefelsäure.
Wird die Behandlung in primären alipbatiscben oder aromatischen Aminen, in beterocycliscben Basen oder in alipbatiscben Carbonsäureamiden oder Gemischen' davon durchgeführt, so verwendet man zweckmäßigerwase die 0,5- bis 5fache Gewicbtsmenge dieser Mittel, "bezogen auf das Mablgut oder auf das Roh pigment.
Die Behandlung zur Umwandlung des Mahlgutes in die Pigmentform erfolgt in der Regel "bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und 16O0C. Im Fall von Schwefelsäure als Behänd lungsmed ium arbeitet man vorzugsweise "bei TemperatuiEn zwischen Raumtemperatur und 800C. Führt man die Umwandlung in Aminen, beterocycliscben Basen, alipbatiscben Carbonsäureamiden oder Gemischen davon aus, so arbeitet man im allgemeinen zwischen Raumtemperatur und 1600C, vorzugsweise zwischen und 1500C.
Je nach dem verwendeten Behandlungsmedium und der angewandten Temperatur ist die Umwandlung in die Pigmentform nach ungefähr 1 bis ungefähr 24 Stunden beendet.
Je nach dem Fließverhalten der Mischung ist zur Behandlung ein einfacher Rührer, ein Schnellaufender Rührer (Dissolver), eine Rübrwerkskugelraüble (Attritor), ein Kneter oder ein Mischer geeignet.
Für das Behändlungsmedium kommen als primäre alipbatiscbe oder aromatische Amine mit 2 bis 8 C-Atomen z.B. Ätbylamin, n-Propylamin, n-Butylamin, n-Hexylarain, Äthanolamin, 2-Amino-propanol, 3-Aminopropanol, ß-Methoxyäthylamin, ß-Ätboxyätbylamin, ß-Butoxyätbylamin, /6HMetboxypropylarain, ^-Äthoxy-propylamin, /"-Butoxy-propylamin, Anilin, o-, m- oder p-Toluidin, die Xylidine, o-, m- oder p-Cbloranilin, Anthranilsäuremethylester, die Phenetidine, die Anisidine oder
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- 5 - ' O.Z. 29 800 Geraisehe davon in Betracht.
Als gesättigte oder ungesättigte ein- oder zweikernige heterocyclische Basen, die "basischen Stickstoff als Ringglied enthalten, sind z.B, Pyridin, die Picoline, Chinolin, Chinaldin, Morpholin, Piperidin, Piperazin, Pyrrolidon oder deren Gemische zu nennen.
Als aliphatische Carbonsäuren kommen für die Umwandlung in die Pigmentform als Bebandlungsmedium beispielsweise Formamid, N,M-Dimethy!formamid, Ν,ΪΤ-Diäthylformamid , Ν,Η-Dimethylacetamid, If ,N-Diäthylacetamiä , Ν,ϊί-Dimetbylpropionsäureamiä , Ν,Κ-Diäthylpropionsäureamid und als cyclisches Carbonsäureamid z.B. IT-Metbylpyrrolidon in Betracht.
Ton den genannten Behandlungsmedien sind n-Butylamin, n-Hexylamin, ß-Methoxyäthylamin, Chinolin, Anilin, Chloranilin, Anthranilsäuremethylester, Ν,Κ-Dimethylformamid, N,N-Dimethy!acetamid, Ν,Ι-Dimethylpropionsäureamiä und ΪΓ-Methy !pyrrolidon bevorzugt, da in diesen eine Umwandlung in eine besonders farbstarke Pigmentform erfolgt.
Weiterhin ist als Behändlungsmedium 75- bis 84-, vorzugsweise 78- bis 84-gewichtsprozentige Schwefelsäure zu nennen. Die Geschwindigkeit der Bildung dir Pigmentform wird in der Schwefelsäure außer von der Temperatur auch von der Konzentration der Säure beeinflußt. Erhöhte Konzentration und erhöhte Temperatur beschleunigen die Umwandlung in die Pigmentform, Behandlung mit mehr als 84-gewicbtsprozentiger Schwefelsäure führt zu großen, coloristisch wertlosen Kristallen, Da das Mahlgut in Schwefelsäure, deren Gehalt unter 75 i° liegt, nicht mehr spontan gleichmäßig verteilt wird, erfoTgü keine Umwandlung zu möglichst gleich großen Kristallen. Das so erhaltene Produkt ist ebenfalls coloristisch ohne Wert.
Die Aufarbeitung der Suspension aus Pigment und dem Behänd lungsmedium erfolgt in an sich bekannter Weise,
Im Pail der aliphatischen Amine können diese aus der Suspension z.B. nach der Zugabe von Wasser azeotrop abdestilliert _ 6 _
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- β - Q.Z, S9 800
werden. Im Fall der Verwendung höher siedender Amine, ζ,B, der aromatischen Amine od'er der heterocyclischen Basen, wird man das Amin vorzugsweise durch Zugabe von starken Säuren wie Salzsäure lösen und dann das. Pigment von der Lösung abtrennen und mit Wasser neutral waschen.
Aus dem FiItrat können die Amine durch Zugabe von Alkalihydroxid oder anderen alkalisch wirkenden Mitteln freigesetzt und wiedergewonnen werden.
Im Fall der Verwendung, von Carbonsäureamiden oder Schwefel-, säure wird man die Mischung in der Regel in Wasser austragen und das Pigment durch filtration oder Dekantieren isolieren.
Die erhaltenen Perylen-3,4,9»lO-tetracarbonsäurediimide oder -bis-N-Alkyl imide· zeigen eine hohe farbstärke; die Färbungen weisen einen blaustichigeren Farbton auf als die nach den Verfahren des Standes der Technik erhaltenen Perylentetracarbonsäurediimide, Außerdem sind die Verfahrensprodukte deutlich leichter verteilbar als die Perylentetracarbonsäurediimidpigmente, die nach Verfahren des Standes der Technik erhalten werden.
Besonders leicht verteilbare Perylentetracarbonsäurediimidpigraente erhält man, wenn man die nach der Umwandlung des Mahlgutes in die Pigmentform isolierte Pigmentpaste durch Gefriertrocknung in die feste Form überführt. Vorteilhafterweise überführt man- das Pigment nach den Angaben in der DT-QS 2 013 81§ aus der wäßrigen in eine organische Phase, · die für die Gefriertrocknung geeignet igt, und gefriertrocknet die organische Phase nachdem die wäßrige Phase abgetrennt worden ist.
Die folgenden Beispiele erläutern das Verfahren gemäß.der : . ■ Erfindung. Die genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht. Die Raumteile verbalten sich zu den Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramrn,
■— 7 —
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Beispiel 1
In einer Schwingmühle (Volumen: 4000'Raumteile, gefüllt mit 5500 Teilen Eisenkugeln vom Durchmesser 1 bis 2,5 cm) werden 400-Teile 3,4*9»lO-Perylentetracarbonsäurediimid 40 bis 60 Stunden geschüttelt. D.abei entsteht aus dem zur bräunlichen violetten Pulver ein !einteilig bräunlich schwarzes an der Oberfläche metallisch glänzendes Pulver von erhöhtem Schüttgewicht. Wie aus/Röntgend iagramm einer Probe hervorgeht wurde durch die Vermahlung das Kristallgitter weitgehend zerstört, was am Abflachen der Beugungslinien zu erkennen ist.
50 Teile des Mahlgutes,
Anilin werden
Eigendruck gerührt.
100 Teile Anilin werden 10 Stunden bei 100 bis 1200G unter
Man kühlt auf 800C ab, versetzt mit
120 Teilen 35prozentiger Salzsäure und 2000 Teilen Wasser, rührt 1 Stunde bei 80 bis 900C nach, saugt heiß ab, wäscht anilinfrei und neutral. Anschließend wird getrocknet und in einer Labormühle pulverisiert.
Man erhält ein farbstarkes blaustichiges Marronpigment, das sich gegenüber einem nach Beispiel 1 der DT-OS 1 9H 208 hergestellten Pigment durch seine deutlich verbesserte Dispergierbarkeit in Lacken unterscheidet: Die Kornhärte (Definition säe Beispiel 2) des Verfabrensproduktes liegt bei 60 bis
Aus der Mutterlauge kann das eingesetzte Anilin auch Zusatz von Natronlauge als Öl abgeschieden und ohne weitere Reinigung für einen nachfolgenden Ansatz wieder verwendet werden.
"Verwendet man anstelle von Anilin eine Mischung aus 100 Teilen Anilin und 200 Teilen Wasser, so erhält man ein Pigment mit praktisch den gleichen Eigenschaften und gleichem Farbton.
Das gleiche Ergebnis erzielt man, wenn man das Anilin oder in der Anilin-Wasser-Mischung das Anilin durch Chinolin, p-Anisidin oder p-Chloranilin ersetzt.
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- η - - ο.ζ. 29 8οο
Beispiel 2
Ein Geraenge aus
Teilen 98prozentigem n-Butylamin (Rest: 2 $ Wasser) und !Teilen 3,4,9, 10-Perylentetracarbonsäurediimid , das nach den Angaben des Beispiels 1 gemahlen wurde, wird 18 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt (780C). Anschließend versetzt man die Suspension mit Teilen Wasser und
Teilen 35prozentiger Salzsäure. Man saugt das Pigment ab, wäscht den Rückstand neutral und aminfrei und trocknet. Nach dem Pulverisieren durch Verreiben mit einem Pistill oder durch Mahlen in einer Labormühle erhält man ein farbstarkes, gut dispergierbares Marronpigment. Eingearbeitet in einen Lack oder einen Firnis erhält man deutlich blauere, im Purton deckend ere Färbungen als mit einem nach Beispiel 1 der DT-OS 1 914 208 erhaltenen. Pigment. Außerdem ist das oben erhaltene Pigment besser dispergierbar als das nach der DT-OS 1 914 208 erhaltene.
Die Dispergierbarkeit kann wie folgt geprüft werden·. 4,5 Teile des Pigmentpulvers und 10,5 Teile eines Leinölfirnis werden mit einem Spatel innig durchmischt. Das Gemenge passiert dann drei Mal einen Dreiwalzenstuhl, dessen Walzen mit 10 atü aneinander gepreßt werden. Ein Teil der so hergestellten Pigmentpaste (Buntpaste A) wird bei Seite gestellt und der Rest unter 80 atü Walzendruck noch 3 Mal durch den Walzenstuhl passieren gelassen (Buntpaste B). Zur Farbstärkebestimmung wird die Buntpaste mit einer Weißpaste aus einem handelsüblichen Weißpigment und dem gleichen Leinölfirnis vermischt und die jetzt homogene Ölfarbe auf einen Karton ausgefärbt. Die Auswertung der Farbstärke erfolgt visuell oder besser durch Aufnahme der Reflexionskurve und Berechnung nach dem FIAF-Prοgramm (z.B. L. GaIl, Kunststoff-Rundschau J_7_ (1970) Seite 282 bis 291).
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_ ο - : O.Z. 29 800
Der Quotient aus den 3?arbstärken (PS) der Buntpasten A und B
IS (Buntpaste A) 100 = KH JS (Buntpaste B)
gibt den Prozentwert der Farbstärke der Buntpaste A
über
gegen'der erzielbaren Endfarbstärke (= Buntpaste B) an. Dieser Quotient KH ist ein Maß für die Kornbärte und damit für die Dispergierbarkeit. Je leichter ein Pigment dispergierbar ist, um so mebr nähert sich der Quotient KH dem Wert 10Ö und umgekehrt j je schwieriger das Pigment dispergierbar ist, um so kleiner wird der Quotient KH.
Nach Beispiel 2 hergestellte Pigmente zeigen KH-Werte um 60 während Pigmente, die nach dem in der DT-OS 1 914 208 erhalten werden, KH-Werte zwischen 10 und 30 aufweisen.
Wird die oben beschriebene Pigmentpaste durch Gefriertrocknung in die feste Form überführt, so verbessert die Kornhärte auf Werte zwischen 70 und 80.
Beispiel 3
Ein Gemenge aus
Teilen 98prozenügem n-Butylamin (Rest 2 $ Wasser) und Teilen 3,4,9>10-Perylentetracarbonsäureäiimid, das nach den Angaben in Beispiel 1 gemahlen wurde, wird 18 Stunden bei 75 bis 780G gerührt. Anschließend wird mit
Teilen Wasser verdünnt und das Behandlungsmittel als Azeotrop mit Wasser bis zum Kochpunkt des Wassers. (1000C) ausdestilliert. Anschließend versetzt man die Suspension mit
Teilen 35prozentiger Salzsäure, saugt ab, wäscht neutral, trocknet und pulverisiert. Man erhält ein Pigment mit praktisch gleichen Eigenschaften wie das nach dem
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Beispiel 2 .erhaltene. Verwendet man anstelle von n-Butylamin die" gleiche "Menge iso-Butylamin, so erhält man ein Pigment mit den gleichen Eigenschaften,
Beispiel 4
Ein Gemenge aus
Teilen n-Butylamin 98prozentig (Rest: Wasser) und Teilen 3,4,9,lO-Perylentetracarbonsäürediimid, das nach den Angaben in Beispiel 1 zuvor gemahlen wurde, wird unter Rühren 5 Stundenäuf 800C erhitzt. Man versetzt anschließend mit ·
Teilen Wasser und(destelliert das n-Butylamin als Azeotrop bis zum Siedepunkt des Wassers ab. Man setzt dann
0,3 Teil Ölsäure und
Teile p-Xylol zu und kreist das Wasser aus bis die Dampftempeiafcur 1360C erreicht hat. Die erhaltene Pigmentpaste wird durch Abkühlen verfestigt und gefriergetrocknet. Man erhält ein besonders farbstarkes und sehr gut dispergierbares Marronpigment. Die Kornhärte, bestimmt nach den Angaben in Beispiel 2, liegt zwischen 80 und 90.
Beispiel 5'
Eine Mischung aus
Teilen Dimethylformamid und
Teilen 3,4,9,lO-Perylentetracarbonsäurediimid, das nach den Angaben in Beispiel 1 gemahlen wurde, wird 10 Stunden bei 120 bis 1300C gerührt. Man verdünnt mit
Teilen Wasser und
Teilen 35prozentiger Salzsäure, rührt 1 Stunde bei 80 bis 900C bis das Gemisch homogen ist, saugt ab, wäscht das Lösungsmittel mit Wasser aus utf trocknet. Das erhaltene Pigment entspricht in der Farbstärke,, Nuance und Reinheit praktisch deia nach Beispiel 2 erhaltenen Pigment.'
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Teile
Teile
Teile
Beispiel 6
81prozentiger Schwefelsäure werden bei 15 "bis 2O0C portionsweise
3,4,9,lO-Perylentetracarbonsäurediimid, das nach den Angaben in Beispiel 1 gemahlen worden ist, eingetragen. Man rührt 15 Stunden "bei Raumtemperatur nach, trägt d ann in■
Wasser von 40 bis 6O0C aus, saugt ab, wäscht den Filterkuchen neutral und trocknet. Man erhält ein farbstarkes Pigment, dessen Nuance ähnlich dem nach Beispiel 1 ist. Die Purtöne (nicht ausgemischt mit Weißpigment) sind jedoch lasierender.
Arbeitet man wie oben angegeben, erhöht aber die Temperatur auf 50 bis 600C, dann wird die Verweilzeit in der Schwefelsäure von 15 Stunden auf 3 bis 4 Stunden reduziert. Nach der Aufarbeitung erhält man ein Pigment, das in seinen coloristischen Eigenschaften dem vorstehend erhaltenen entspricht.
Gegenüber einer ebenso behandelten Probe 3,4,9»10-Perylentetracarbonsäurediimid, die jedoch nicht zuvor vermählen wurde, ist die erfindungsgemäß hergestellte Probe wesentlich stärker und reiner.
Ohne Qual'itätseinbußen kann die Konzentration der Schwefelsäure zwischen 80 und 84 $> variiert werden. Bei Konzentration von mehr als 85 und weniger als 75 i° erhält man bereits coloristisch schlechtere Produkte.
Beispiel 7
In einer Schwingmühle (Volumen 4000 Raumteile, gefüllt mit Teilen Eisenkugeln vom Durchmesser 1 bis 2,5 cm) werden Teile N,lT-Dimethyl-3,4,9,10-perylentetracarbonsäureäiimid Stunden.geschüttelt. Dabei entsteht aus dem bräunlich roten Pulver ein feinteilig bräunlich violettes an der Ober-
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fläche metallisch glänzendes Pulver von erhöhtem Schüttgewicht.
Teile des Mahlgutes und
Teile Chinolin werden 15 Stunden bei 1200C gerührt.
Man kühlt auf 800C ab, versetzt mit Teilen Wasser und
Teilen 35prozentiger Salzsäure, rührt 1 Stunde bei 80 bis 900C nach, saugt heiß ab und wäscht chinolinfrei.
Anschließend wird getrocknet und in einer Labormühle pulverisiert.
Man erhält ein farbstarkes, gelbstichiges Rotpigment von guter Dispergierbarkeit.
Wird das Chinolin durch die gleiche Menge Antbranilsäuremethylester ersetzt und weiter wie oben angegeben verfahren, so erhält man nach der Aufarbeitung ein coloristisch gleichartiges Pigment.
Beispiel 8
In
Teile 80i5prozenttge Schwefelsäure werden bei t5 bis 200C portionsweise
Teile N,N-Dimethyl-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid, das nach den Angaben in Beispiel 7 gemahlen worden ist, eingetragen. Man rührt 15 Stunden bei Raumtemperatur nach, trägt dann die Mischung in Teile Wasser von 40 bis 6O0C ein, saugt den Niederschlag ab, wäscht den Filterkuchen neutral und sulfatfrei und trocknet. Man erhält ein farbstarkes Pigment, dessen coloristischen Eigenschaften denen nach Beispiel 7 hergestelltem Pigment praktisch gleichen.
Gegenüber einer gleich behandelten Probe von H,N-Dimetbyl-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimiä, die vor der Behandlung nicht wie in Beispiel 7 gemahlen wurde, ist das nach Beispiel 8 oder nach Beispiel 7 erhaltene Pigment wesentlich farbstärker und reiner. .,
409843/0 958

Claims (1)

  1. _ fö - O.Z. 29 800
    Patentanspruch e
    1. Verfahren zur Herstellung von farbstarken und leicht verteilbaren Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediiTDiden und deren N-Alky!derivaten, die 1 bis 4 C-Atome je Alkyl aufweisen, in Pigmentform durch Vermählen des trockenen RohpigmeniB, dadurch gekennzeichnet, daß man das Roh pigment in Gegenwart oder Abwesenheit von Mahlhilfsmitteln mahlt, bis die mittlere Primärteilchengröße kleiner oder gleich 0,05 /um ist, und dann das Mahlgut mit aliphatischen oder aromatischen primären Aminen mit 2 bis 8 C-Atomen, mit gesättigten oder ungesättigten ein- oder zweikernigen heterocyclischen Basen, welche basischen Stickstoff als Ringglied enthalten, mit niedermolekularen, wasserlöslichen aliphatischen Carbonsäureamiden, mit Gemischen davon oder mit 75- bis 84gewichtsprozentiger Schwefelsäure behandelt und dann den Pigmentfarbstoff auf an sich bekannte Weise von dem Behandlungsmedium abtrennt.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Mahlgut mit linearen primären aliphatischen Aminen rait 4 bis 8 C-Atomen behandelt.
    3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als primäre aliphatische Amine n-BulyLamin, n-Hexylamin, Äthanolamin, 2-Amino-propanol, 3-Amino-propanol, ß-Methoxyäthylamin, ß-ltboxyätbylamin, ß-Butoxyäthylamin, i^-Methoxypropylamin, /Vktboxypropylamin, i^-Butoxypropylamin oder Gemische davon verwendet.
    4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daß man als Behändlungsmedium Chinolin, Chinaldin, Morpholin, Anilin, Chloranilin, Anthranilsäuremethylester, F,H-Di- · methylf ormamid , M^ET-Dimethylacetamid , Η,ΐί-Dimethylpropionsäureamid, H-Methy!pyrrolidon oder Gemische davon verwendet.
    5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als 'Bebandlungsmedium 78- bis 84gewichtsprozentige Schwefelsäure verwendet.
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    • 14 - ο.ζ. 29 800
    6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung "bei Raumtemperatur bis 1200C vornimmt.
    7: Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeicbnet,
    vornimmt.
    zeichnet, daß.man die Behandlung bei 50 bis 100 C
    8. Verfahren nach den Ansprüchen 2, 3,. 4, 6 oder 7, d ad urch gekennzeichnet, daß man - bezogen auf das Rohpigment die 0,5- bis 5fache Gewichtsmenge an dem Behandlungsmedium verwendet.
    9. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man - bezogen auf das Rohpigment - die 1,5- bis lOfache Gewichtsmenge an Schwefelsäure verwendet.
    10. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 9, d adir cd gekennzeichnet, daß man die Pigmentform durch Gefriertrocknung isoliert.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
    409843/0958
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