CH627775A5 - Verfahren zur umwandlung eines pigments oder dispersionsfarbstoffs in eine andere modifikation. - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Umwandlung eines Pigments oder Dispersionsfarbstoffs in eine andere Modifikation und die Verwendung der nach dem Verfahren behandelten Pigmente oder Dispersionsfarbstoffe zum Pigmentieren bzw. Färben von hochmolekularem Material.
Es sind verschiedene Verfahren zur Umwandlung eines Pigments oder Dispersionsfarbstoffs in eine andere Modifikation bekannt, um entweder die färberischen Eigenschaften zu verbessern oder den Farbton zu verändern. Eine bekannte Methode ist die, das Pigment oder den Dispersionsfarbstoff in einem organischen oder anorganischen Lösungsmittel zu lösen und aus der Lösung durch Kristallisieren oder Fällen wieder abzuscheiden.
Ebenso werden organische Lösungsmittel verwendet, die das Pigment nicht lösen, jedoch unter Einfluss von Zeit und Temperatur die Umwandlung einer unstabilen Modifikation in eine andere bewirken. Beispielsweise tritt eine Umwandlung des linearen Chinacridons in die y-Modifikation ein, wenn die entsprechende a-Form gemäss dem Verfahren der japanischen Offenlegungsschrift 50699/65 mit einem aliphatischen Poly-amin bei erhöhter Temperatur behandelt wird. Ein Ausfällen des Pigmentes oder Dispersionsfarbstoffes und erhöhte Temperaturen lassen sich vermeiden, wenn für die Modifikationsumwandlung flüssiger Ammoniak oder ein einfaches flüssiges Alkylamin verwendet wird. Dabei ist es überraschend, dass bei der Behandlung mit flüssigem Ammoniak sogar bei Temperaturen von —33,3 bis —77,7 °C eine derartige Modifikationsumwandlung auftritt.
Die Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Umwandlung eines Pigmentes oder Dispersionsfarbstoffes in eine andere Modifikation gemäss Patentanspruch 1.
Vorzugsweise werden nach dem erfindungsgemässen Verfahren Pigmente in eine andere Modifikation umgewandelt, bevorzugt solche der Azo-, Metallkomplex-. Chinacridon- und insbesondere Isoindolinonreihe. Die andere Modifikation kann eine schon bekannte oder auch eine bisher unbekannte Modifikation sein.
Bei der Behandlung mit flüssigem Ammoniak oder einem flüssigen Alkylamin wird das Pigment oder der Dispersionsfarbstoff im Behandlungsmittel suspendiert und bis zur oft am Farbumschlag erkennbaren Modifikationsumwandlung gerührt. Durch anschliessendes Abdampfen des Ammoniaks oder Alkylamins wird die umgewandelte Modifikation isoliert.
Als flüssige Alkylamine verwendet man zweckmässig solche der Formel Ri-NH—r2, worin Ri Wasserstoff oder eine Methyl- oder Äthylgruppe und r2 eine Methyl-, Äthyl-, n-Pro-pyl-, iso-Propyl- oder sekundäre oder tertiäre Butylgruppe bedeuten, wobei Ri und r2 zusammen nur 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten. Vorzugsweise verwendet man Methyl-, Äthyloder n-Propylamin oder deren Gemische. Sofern die Anwesenheit geringer Mengen Wasser und/oder organischer Lösungsmittel keinen negativen Einfluss auf die Modifikationsumwandlung ausübt, können diese gegebenenfalls geduldet werden.
Die umgewandelten Modifikationen fallen in der Regel in einer Form an, die es erlaubt, sie ohne vorherige spezielle Konditionierungsmassnahmen für die Applikation zu verwenden. Bezogen auf den Farbton des Pigmentes oder Dispersionsfarbstoffes vor der Behandlung zeigen die umgewandelten Modifikationen nach der Behandlung und Isolierung oftmals eine Farbtonverschiebung, wodurch sich die Möglichkeit bietet, mit den gleichen Verbindungen jedoch in einer anderen Modifikation neue Farbeffekte und gegebenenfalls andere Echtheiten zu erzielen.
Die umgewandelten Modifikationen der Pigmente oder Dispersionsfarbstoffe werden für die Pigmentierung bzw. Färbung von hochmolekularem Material verwendet, das als plastische Masse, Schmelze, Spinnlösung, Lack, Anstrichstoff oder Druckfarbe vorliegen kann. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die umgewandelten Modifikationen als Toner oder in Form von Präparationen zu verwenden.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Teile Gewichtsteile und verhalten sich Gewichtsteile zu Volumenteilen wie Gramm zu Kubikzentimeter.
Beispiele 1-9
In einem mit Kohlensäureschnee gekühlten Rührgefäss werden 10 Teile des zu behandelnden bekannten Pigmentes (siehe nachfolgende Tabelle I) und ca. 120 Vol.-Teile flüssiges Ammoniak (aus Druckflasche) gegeben. Dann wird solange verrührt, bis die Modifikations-Umwandlung vollzogen ist, was in der Regel 4-20 Min. dauert. Durch Erwärmen wird das Ammoniak anschliessend aus dem Gefäss verdampft, noch vorhandene Spuren von anhaftendem Ammoniak werden unter Vakuum bei 100 °C entfernt. Das ammoniakfreie Pigment wird pulverisiert. Das Röntgenbeugungsdiagramm des so behandelten Farbkörpers zeigt im Vergleich zum Ausgangspigment ein verändertes Spektrum. Es handelt sich um eine andere, in vielen Fällen neue, bisher unbekannte Modifikation. Die applikatorische Prüfung der erzeugten Modifikationen, die oft gegenüber dem Ausgangsfarbkörper eine veränderte Nuance aufweisen, ergibt in vielen Fällen koloristisch interessante Resultate und oft ein positiv verändertes applikatorisches Verhalten.
In den nachfolgenden Tabellen ist in denjenigen Fällen, wo es nicht ganz klar ist, ob es sich um bisher bekannte oder unbekannte Modifikationen handelt, der Unterschied der Modifikationen durch A, B und C bezeichnet.
2
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
627 775
Tabelle 1
Bsp.
Formel des Pigmentes
Modifia des Aus-gangs-pigmen-tes
:ation des mit flüssigem Ammoniak behandelten Pigmentes
1
r<=>i • • • •
/ \ / \ / \ / i !! >< 8 -J-C1» A7 \/ V V C14 B
et
Y
bisher unbekannt
2
. ï—ï=c\ /"
f Y V i-o-f >
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4 B NH ^ ^
a
ß
bisher unbekannt
î1
0=\ ï il Ç=0 \ Ar_
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H 3
A
B
4
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A A A
9 • 1 O • \
i n ç=c i; i jc-o yj. m T j .• /
V CH v v
3 h
Â
B
5
çooh jj
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i n ço i n c-o v L vv
3 H
À
B
6
H 0 • n • w •
^ \ A ^ \ / \ ^ \
m m m m • •
' Ü « 'J iK Ü
V V v v v
8 H
ß
a bekannt
627 775
4
Bsp.
Formel des Pigmentes
Modi des Ausgangspigmentes fikation des mit flüssigem Ammoniak behandelten Pigmentes
7
yCl H0X ^CONH- " * — • • — •
S \ S \ • ®-N=N-* • \ / \ /
•B•
/ \
Cl .•
-•
\ / • as •
2
3
ß
bekannt
8
A H / 1
ï M—iî f~l vvw\
H ÌN î!wi
V
Co
2
a
ß
bisher unbekannt
9
/\
A —"k  / • • \ ' • •
1 II .Cu II 1
v v Vv a
ß
bisher unbekannt
Beispiele 10-13
Verfährt man analog den Beispielen 1-9, verwendet jedoch anstelle von flüssigem Ammoniak flüssiges Methylamin und die in der folgenden Tabelle 2 aufgeführten bekannten Pigmente, so tritt der angegebene Modifikationswechsel ein.
5
627775
Tabelle 2
Bsp.
Formel des Pigmentes
Modi:
des Aus-
gangs-
pigmentes fikation des mit flüssigem Methylamin behandelten Pigmentes
10
/ v\ 3 cv /V\
II 1 >H HNT 1 II
> A / \ A <
8 B
a
Y
bisher unbekannt
11
^.COOH h
A\ A A
< ^•-N^N-CH-COHN-* • \c-0
•=• 1 • • /
f V V
CH H
A
C
12
,f3 H
A A A
• »-N^N-CH-COHN-• - \ Q
• • i ®v • y
V f v v
3 H
A
C
L3
H R A A A /\ A
• • • • 9 9
II 1 II 1 1 II
VvVVV
8 H
ß
a bekannt
Beispiel 14
6 Teile des in Beispiel 11 verwendeten Pigmentes werden in 60 Teilen n-Propylamin während einigen Stunden verrührt und am Vakuum bei ca. 60 °C vom n-Propylamin befreit. Das pulverisierte Pigment weist aufgrund einer röntgenanalytischen Untersuchung eine vom Ausgangspigment wie aber auch von den aus flüssigem Ammoniak (Beispiel 5) und flüssigem Methylamin (Beispiel 11) isolierten Pigmenten mit derselben Konstitution verschiedene Kristallmodifikation auf.
Claims (8)
1. Verfahren zur Umwandlung eines Pigments oder Dispersionsfarbstoffs in eine andere Modifikation, dadurch gekennzeichnet, dass man das Pigment oder den Dispersionsfarbstoff mit flüssigem Ammoniak oder einem flüssigen Alkylamin behandelt, und das Behandlungsmittel nach der Modifikationsumwandlung abdampft.
2. Verfahren zur Umwandlung eines Pigments in eine andere Modifikation gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Pigment mit flüssigem Ammoniak oder einem flüssigen Alkylamin behandelt und das Behandlungsmittel nach der Modifikationsumwandlung abdampft.
3. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man das Pigment mit flüssigem Ammoniak behandelt und den Ammoniak nach der Modifikationsumwandlung abdampft.
4. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Pigment aus der Isoindolinon-, Azo-, Metallkom-plex- oder Chinacridon-Reihe behandelt.
5. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Isoindolinon-Pigment behandelt.
6. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Pigment oder den Dispersionsfarbstoff mit einem flüssigen Alkylamin der Formel R1-NH-r2 behandelt, worin Ri Wasserstoff oder eine Methyl- oder Äthylgruppe und r2 eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, sekundäre oder tertiäre Butylgruppe bedeuten, wobei Ri und r2 zusammen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
7. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man das Pigment oder den Dispersionsfarbstoff mit flüssigem Methylamin, Äthylamin oder n-Propylamin oder deren Gemischen behandelt.
8. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1 behandelten Pigmente oder Dispersionsfarbstoffe zum Pigmentieren bzw. Färben von hochmolekularem Material.
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|---|---|---|---|---|
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| DE3781257D1 (de) * | 1986-12-17 | 1992-09-24 | Ciba Geigy Ag | Neue stoffzusammensetzungen auf der basis von tetrachlorisoindolinonpigmenten. |
| JPH01305069A (ja) * | 1988-05-31 | 1989-12-08 | Shionogi & Co Ltd | ベンゾトリアゾール誘導体およびそれを含有する発螢光試薬 |
| US5084573A (en) * | 1990-07-13 | 1992-01-28 | Ciba-Geigy Corporation | 2,9-dichloroquinacridone in platelet form |
| BRPI0413142A (pt) * | 2003-08-01 | 2006-10-03 | Glotell Products Inc | soluções de corante para uso em métodos para detectar a evaporação prévia de amÈnia anidra e a produção de drogas ilìcitas |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1992185A (en) * | 1932-03-30 | 1935-02-26 | Du Pont | Azo dyes |
| CH351689A (de) * | 1956-03-05 | 1961-01-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Lösungen von Azofarbstoffen |
| CH350746A (de) * | 1956-07-20 | 1960-12-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Farbpigmenten in leicht verteilbarer Form |
| CH376200A (de) * | 1959-07-13 | 1964-03-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von linearen Chinacridon-Pigmenten in fein verteilter Form |
| FR1263991A (fr) * | 1960-05-04 | 1961-06-19 | Sandoz Sa | Phtalocyanines de cuivre halogénées, leur fabrication et leurs applications |
| DE1261106B (de) * | 1961-06-13 | 1968-02-15 | Hoechst Ag | Verfahren zur Verbesserung der Pigmenteigenschaften substituierter linearer Chinacridone |
| US3109842A (en) * | 1961-09-14 | 1963-11-05 | Hoechst Ag | Water-insoluble benzeneazo-5-aceto-acetylaminobenzimidazolone dyestuffs |
| BE646790A (de) * | 1963-04-18 | |||
| US3555003A (en) * | 1968-10-22 | 1971-01-12 | Hoechst Ag | Water-insoluble benzimidazolone containing monoazo dyestuffs |
| CA961607A (en) * | 1970-05-06 | 1975-01-28 | Ciba-Geigy Ag | Pigment compositions |
| GB1356254A (en) * | 1970-07-16 | 1974-06-12 | Ciba Geigy Uk Ltd | Pigment compositions |
| BE795145A (fr) * | 1972-02-08 | 1973-08-08 | Hoechst Ag | Procede de teinture dans l'ammoniac liquefie |
| DE2316536C3 (de) * | 1973-04-03 | 1981-08-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von farbstarken und leicht verteilbaren Perylen- 3,4,9,10-tetracarbonsäurediimiden |
| US3951678A (en) * | 1974-08-20 | 1976-04-20 | Hercules Incorporated | Pigmentation of crude metal phthalocyanines |
| JPS5125526A (ja) * | 1974-08-27 | 1976-03-02 | Tetsukosha Kk | Isoindorinonganryono seizoho |
| US4045425A (en) * | 1976-02-19 | 1977-08-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Crystalline azopyrazolone acid dye |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |