DE2804140A1 - Verfahren zur umwandlung eines pigments oder dispersionsfarbstoffs in eine andere modifikation - Google Patents

Verfahren zur umwandlung eines pigments oder dispersionsfarbstoffs in eine andere modifikation

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DE2804140A1 DE19782804140 DE2804140A DE2804140A1 DE 2804140 A1 DE2804140 A1 DE 2804140A1 DE 19782804140 DE19782804140 DE 19782804140 DE 2804140 A DE2804140 A DE 2804140A DE 2804140 A1 DE2804140 A1 DE 2804140A1
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Description

Verfahren zur Umwandlung eines Pigments oder Dispersionsfarbstoffs in eine andere Modifikation
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Umwandlung eines Pigments oder Dispersionsfarbstoffe in eine andere Modifikation durch Behandlung des Farbkörpers mit einem flüssigen Alkylamin und durch Abdampfen des Behandlungsmittels nach der Modifikationsumwandlung.
Es sind bereits verschiedene Verfahren zur Umwandlung eines Pigments oder Dispersionsfarbstoffs in eine andere Modifikation bekannt, um entweder die färberischen Eigenschaften zu verbessern oder den Farbton zu verändern. Eine bekannte Methode ist die, den Farbkörper in einem organischen oder anorganischen Lösungsmittel zu lösen und aus der Lösung durch Kristallisieren oder Fällen wieder abzuscheiden.
809832/Ö7A2
Ebenso werden organische Lösungsmittel verwendet, die das Pigment nicht lösen, jedoch unter Einfluss von Zeit und Temperatur die Modifikationsumwandlung bewirken.
Die japanische Offenlegungsschrift 25526/76 beispielsweise beschreibt ein Verfahren zur Verbesserung der färberischen Eigenschaften eines Isoindolinon-Pigments, insbesondere von Farbstärke, Glanz und Transparenz, indem das Pigment in einem Mono- oder Dialkylamin gelöst, durch Zugabe von Wasser in Form des AminsaIzes ausgefällt, das Aminsalz durch Erwärmen gespalten und das Amin vom Pigment wieder abgetrennt wird. Dabei wird das Pigment in der Ausgangsmodifikation zurückerhalten. Eine solche Umwandlung beispielsweise des linearen Chinacridone in die γ-Modifikation tritt jedoch ein, wenn die entsprechende α-Form gemäss dem Verfahren der japanischen Offenlegungsschrift 50699/65 mit einem aliphatischen Polyamin der Formel NH2(R-NH) H, worin R einen geraden gesättigten aliphatischen Rest und η eine Zahl von 1-4 bedeuten, bei erhöhter Temperatur behandelt wird.
Gegenüber dem Verfahren der japanischen Offenlegungsschrift 25526/76 hat das erfindungsgemässe Verfahren den Vorteil, dass man ohne vorheriges Lösen in einem flüssigen Alkylamin und Fällen mit Wasser nur durch Abdampfen des Behandlungsmittels eine andere Modifikation des Farbkörpers erhält, während der Vorteil gegenüber dem Verfahren der japanischen Offenlegungsschrift 50699/65 darin besteht, dass für die Behandlung statt eines Polyamine ein einfaches flüssiges Alkylamin sowie keine erhöhten Temperaturen erforderlich sind, um eine Modifikationsumwandlung zu bewirken.
809832/0742
Vorzugsweise handelt es sich bei den nach dem erfindungsgemässen Verfahren in eine andere Modifikation umzuwandelnden Pigmenten oder Dispersionsfarbstoffen um solche der Isoindolinon-, Azo-, Metallkomplex-, Chinophthalon und Chinaeridonreihe, wobei die andere Modifikation entweder eine schon bekannte oder auch eine bisher unbekannte Modifikation darstellen kann.
Bei der Behandlung mit
einem flüssigen Alkylamin wird der Farbkörper im Behandlungsmittel suspendiert und bis zur Modifikationsumwandlung gerlihrt, was sowohl Stunden als manchmal auch nur Minuten oder Sekunden dauern kann und oft am Farbumschlag erkennbar ist. Durch Abfiltrieren und anschliessendes Abdampfen oder durch direktes Abdampfen des Alkylamins wird die umgewandelte Modifikation isoliert. Gegebenenfalls wird der Farbkörper in dem Behandlungsmittel teilweise oder auch vollständig gelöst. In diesem Falle wird das Behandlungsmittel durch direktes Abdampfen entfernt, wobei der gelöste Farbkörper in der neuen Modifikation ausfällt und isoliert wird. Ist der Farbkörper nur teilweise gelöst, so kann auch zunächst abfiltriert werden und die beiden Farbkörperfraktionen aus Filterrlickstand, resp. Filtrat, getrennt isoliert werden.
In besonderen Fällen kann durch die erfindungsgemässe Behandlung der Farbkörper in derart mikrokristalliner Form anfallen, dass er röntgenamorph erscheint. Durch Vergröberung der Mikrokristalle, beispielsweise durch eine Behandlung mit
809832/0742
2804 HO - if -
organischen Flüssigkeiten, können diese in eine Dimension Übergeführt werden, in der die neue Modifikation durch Röntgenbeugungsanalyse nachgewiesen werden kann.
Als flüssige Alkylamine verwendet man zweckmässig solche der Formel R,-NH-R^, worin Ri Wasserstoff oder eine Methyl- oder Aethylgruppe und R„ eine Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl- oder sekundäre oder tertiäre Butylgruppe bedeuten, wobei R, und R„ zusammen nur 1 bis 4 Kohlenstoff atome enthalten. Vorzugsweise verwendet man Methyl-, Aethyl- oder Dimethylamin. Sofern die Anwesenheit geringer Mengen Wasser und/oder organischer Lösungsmittel keinen negativen Einfluss auf die Modifikationsumwandlung ausübt, können diese gegebenenfalls geduldet werden. Die Behandlung wird jedoch vorzugsweise in Abwesenheit von Wasser und/oder einem organischen Lösungsmittel ausgeführt.
Die umgewandelten Modifikationen fallen in der Regel in einer Form an, die es erlaubt, sie ohne vorherige spezielle Konditionierungsmassnahmen für die Applikation zu verwenden. Bezogen auf den Farbton der Farbkörper vor der Behandlung zeigen die umgewandelten Modifikationen nach der Behandlung und Isolierung oftmals eine Farbtonverschiebung, wodurch sich die Möglichkeit bietet, mit den gleichen Verbindungen jedoch in einer anderen Modifikation neue Farbeffekte und gegebenenfalls andere Echtheiten zu erzielen.
Die umgewandelten Modifikationen der Pigmente oder Dispersionsfarbstoffe können in gleicher Weise wie die unbehandelten Farbkörper für die Pigmentierung bzw. Färbung verwendet werden. Die Pigmente eignen sich besonders zum Pigmentieren von hochmolekularem Material z.B.
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2804 UO - # -7
von Celluloseäthern und -estern, wie Aethylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen, Polyadditionsharzen oder Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Älkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Polyamiden, Polyurethanen oder Polyestern, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen. Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die umgewandelten Modifikationen als Toner oder in Form von Präparationen zu verwenden.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Teile Gewichtsteile und verhalten sich Gewichtsteile zu Volumenteilen wie Gramm zu Kubikzentimeter. In den Fällen, wo es nicht ganz klar ist, ob es sich um bisher bekannte oder unbekannte Modifikationen handelt, ist der Unterschied der Modifikationen durch A, B und C bezeichnet.
Beispiele 1-8
In ein mit Kohlensäureschnee gekühltes RUhrgefäss werden 10 Teile des zu behandelnden Farbkörpers (siehe nachfolgende Tabelle) und ca. 120 Vol.-Teile flüssiges Methylamin (aus Druckflasche) gegeben. Dann wird solange verrührt, bis die Modifikations-Umwandlung vollzogen ist, was in der Regel 4-60 Minuten dauert. Durch Erwärmen wird das Methylamin anschliessend aus dem Gefäss verdampft,
809832/0742
noch vorhandene Spuren von anhaftendem Methylamin werden unter Vakuum bei 1000C entfernt. Das methylaminfreie Pigment wird pulverisiert. Das Röntgenbeugungsdiagramm des so behandelten Farbkörpers zeigt im Vergleich zum Ausgangspigment ein verändertes Spektrum. Es handelt sich um eine andere, in vielen Fällen neue, bisher unbekannte Modifikation. Die applikatorische Prüfung der erzeugten Modifikationen, die oft gegenüber dem Ausgangsfarbkörper eine veränderte Nuance aufweisen, ergibt in vielen Fällen koloristisch interessante Resultate und oft ein positiv verändertes applikatorisches Verhalten.
809832/0742
Tabelle
Bsp. Γο Formel des Cl
\ 		Pigmentes Cl Modifikation des mit flüssigem
<δ)—ν des Ausgangs- Methylamin behan- ·
4 ΗΝΙΟΊ pigmentes delten Pigmentes
OS
CD
CD 		N (O)- \0) ίϊ 0 4
OO J ι Ij Ϊ
CO 1 Cp CHdO u-fj^lY^I α bisher unbekannt
NJ
O ι V^ J- /
* \
■<! 0
N>
0
Y
2 cc bisher unbekannt
Bsp
Formel des Pigmentes
Modifikation
des Ausgangspigmentes
des mit flüssigem Methylamin behandelten Pigmentes
COOH
CO
I CHo
ol-N=N-CH-C0HNToT c=o
CO ^^N/ I H
CH3
SO2NHCH3
Bsp.
Formel des Pigmentes
H Q
Ο H
OCH
-N=N-
Modifikation
des Ausgangspigmentes
des mit flüssigem Methylamin behandelten Pigmentes
α
bekannt
bisher unbekannt
ß
bisher unbekannt
2804KO
Beispiel 9
Werden 6 Teile des in Beispiel 8 verwendeten Pigmentes anstelle von Methylamin mit Aethylamin nach analogem Verfahren behandelt, so erhält man das Pigment ebenfalls in der ß-Modifikation.
Beispiel 10
Werden 6 Teile des in Beispiel 8 verwendeten Pigments anstelle von Methylamin mit Dimethylamin nach analogem Verfahren behandelt, so erhält man das Pigment ebenfalls in der ß-Modifikation.
Beispiel 11
Wird das rote Pigment der Formel
welches in der cc-Modifikation vorliegt, anstelle des in Beispiel 9 verwendeten Pigmentes eingesetzt und verfährt man sonst wie in Beispiel 9 beschrieben, so erhält man das Pigment in der orangegelben β-Modifikation.
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Beispiel 12
Verwendet man die rote α-Modifikation des in Beispiel 11 eingesetzten Pigments und verfährt sonst wie in Beispiel 10 beschrieben, so erhält man ebenfalls die orangegelbe ß-Modifikation.
Beispiel 13
6 Teile des in Beispiel 11 verwendeten roten Pigments (α-Modifikation) werden in 40 Vol.-Teilen Diäthyl· amin während 8 Stunden bei Raumtemperatur verrührt. Die Suspension wird abfiltriert und das Pressgut bei 70° am Vakuum vom anhaftenden Diäthylamin befreit. Man erhält dabei ebenfalls die orangegelbe p-Modifikation.
Beispiel 14
6 Teile des in Beispiel 11 verwendeten roten Pigments (α-Modifikation) werden in 40 Vol.-Teilen n-Propylamin während 24 Stunden bei Raumtemperatur verrührt, wobei sich die Farbe der Suspension von rot nach orangegelb ändert. Die Suspension wird abfiltriert und das Pressgut bei 70° am Vakuum von noch anhaftendem n-Propylamin befreit. Rb'ntgenanalytische Untersuchungen ergaben ein Gemenge der α- und β-Modifikation.
809832/0742

Claims (10)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Umwandlung eines Pigments oder Dispersionsfarbstoffs in eine andere Modifikation, dadurch gekennzeichnet, dass man den Farbkörper mit einem flüssigen Alkylamin behandelt und das Behandlungsmittel nach der Modifikationsumwandlung abdampft.
2. Verfahren zur Umwandlung eines Pigments in eine andere Modifikation gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Pigment mit einem flüssigen Alkylamin behandelt und das Behandlungsmittel nach der Modifikationsumwandlung abdampft.
3. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Pigment aus der Isoindolinon-, Azo-, Chinophthalon-, Metallkomplex- oder Chinacridon-Reihe behandelt.
4. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, cas.·/ man den Farbkb'rper mit einem flüssigen Alkylamin der Formel R,-NH-R« oder deren Gemischen behandelt, worin R, Wasserstoff oder eine Methyl- oder Aethylgruppe und R2 eine Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, sekundäre oder tertiäre Buty!gruppe bedeuten, wobei R-· und R2 zusammen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
ti 3ö32/Q742
5. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Farbkörper mit flüssigem Methyl -, Aethyl- und Dimethylamin handelt.
6. Verfahren gema'ss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Farbkörper im Behandlungsmittel bis zur Modifikationsumwandlung rührt und das Behandlungsmittel durch Abfiltrieren und anschliessendem Abdampfen oder durch direktes Abdampfen entfernt.
7. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man vor dem Abdampfen des Behandlungsmittels das Ungelöste abtrennt und vom Behandlungsmittel befreit.
8. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Farbkörper in Abwesenheit von Wasser und/oder einem organischen Lösungsmittel mit einem flüssigen Alkylamin behandelt.
9. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1 behandelten Pigmente oder Dispersionsfarbstoffe zum Pigmentieren bzw. Färben von hochmolekularem Material.
10. Die nach dem Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 bis 8 erhaltenen Pigment-Modifikationen.
809832/0742
DE19782804140 1977-02-03 1978-01-31 Verfahren zur umwandlung eines pigments oder dispersionsfarbstoffs in eine andere modifikation Withdrawn DE2804140A1 (de)

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