DE60129586T2 - Behandlung hochleistungsfähiger Pigmente mit Etheramin-Dispergiersalzen - Google Patents

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    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0034Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type

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Description

  • Diese Erfindung betrifft Dispersionen von Farbstoffen und Pigmenten in organischen Flüssigkeiten.
  • Im Bereich der Lösungsmitteldispersion von organischen Pigmenten besteht Bedarf an Produkten mit niedrigerer Viskosität (d.h. Fluidität) und verbesserter Transparenz sowie verbessertem Glanz. Dabei betrifft dieser Bedarf vor allem den Bereich von Lösungsmitteldruckfarben für Verpackungsanwendungen. Bei den Lösungsmitteln in diesen Druckfarben handelt es sich typischerweise um mit Sauerstoff angereicherte Lösungsmittel und Alkohole (Ethanol, Propanole), Ester (Ethylacetat, Isopropylacetat) und Ether (Monomethylether von Propylenglykol) oder Mischungen derselben. Bei den typischen Harzen, die in diesen Lösungsmitteln für die Formulierungen von Verpackungsdruckfarben gelöst sind, handelt es sich um Nitrocellulose, Polyamid, Polyurethan und Polyvinylbutyrat.
  • JP-10-136647 A offenbart Pigmentzusammensetzungen, die Metall-Phthalocyaninsulfonsäure Polyoxyalkylenammonium umfassen.
  • Die US Patente 4,057,436 und 4,518,435 offenbaren Pigmentdispersionen von stark erhöhter Fluidität, die unter Verwendung von bestimmten, durch die Reaktion von Aminen oder quaternären Ammoniumsalzen und gefärbten Säuren gebildeten Salzen hergestellt werden. Allerdings sind diese Salze nicht alkoxyliert und beschränken sich auf tertiäre und quaternäre Aminsalze.
  • Die neuen Zusammensetzungen bieten eine Farbbasis mit ausgezeichneter Fließeigenschaft, sowie verbesserten Glanz und verbesserte Transparenz.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Pigment dispergierende Salze vom Etheramin-Typ der Formel (I):
    Figure 00020001
    wobei A der Rest eines organischen Pigments ist, unabhängig ausgewählt aus Perylen, Chinacridon und Carbazolviolett; x und y jeweils ganze Zahlen von 0 bis 100 sind und x + y > 3 ist; und n eine Zahl zwischen 1 und 4 ist.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft darüber hinaus eine Pigmentzusammensetzung mit verbesserter Performance, die 100 Teile eines organischen Pigments und ungefähr 1 bis 40 Teile Pigment dispergierende Salze vom Etheramin-Typ der Formel (I) enthält.
  • Andere Gegenstände und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden durch die folgende Beschreibung und die angefügten Ansprüche offensichtlich.
  • Überraschenderweise wurde gefunden, dass das Hinzufügen von dispergierendem Salz vom Etheramin-Typ der Formel (I)
    Figure 00020002
    wobei A der Rest eines organischen Pigments ist, unabhängig ausgewählt aus Perylen, Chinacridon und Carbazolviolett; x und y jeweils ganze Zahlen von 0 bis 100 sind und x + y > 3 ist; und n eine Zahl zwischen 1 und 4 ist;
    zu einem organischen Pigment die Dispersion des organischen Pigments verstärkt und seine Fluidität stark erhöht. Das Etheraminsalz der Erfindung kann entweder zu einem trockenem oder einem fluidisierten Pigment hinzugefügt werden. Der organische Pigmentrest und das organische Pigment können einen unterschiedlichen Ursprung haben, vorzugsweise jedoch haben sie einen identischen Ursprung. Das organische Pigment, dessen erhöhte Dispersion erwünscht ist, ist vorzugsweise in organischer Flüssigkeit im Wesentlichen unlöslich.
  • Vorzugsweise werden der Ursprung des organischen Pigmentrests und des organischen Pigments unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phthalocyanin, Perylen, Chinacridon und Carbazolviolett. Sowohl bei dem organischen Pigmentrest als auch bei den organischen Pigmenten kann es sich jeweils um Mischungen handeln. Am bevorzugtesten haben der Rest eines organischen Pigments und das organische Pigment einen Phthalocyaninursprung.
  • Das dispergierende Salz vom Etheramin-Typ der Erfindung wird durch Umsetzen einer Sulfonsäure in einem organischen Pigment mit einem Etheramin der folgenden Formel (II) gebildet:
    Figure 00030001
    wobei x und y jeweils ganze Zahlen von 0 bis 100 sind und wobei x + y > 3 ist; worauf die Isolierung des Etheraminsalzes durch Filtration folgt. Die Synthese des Etheraminsalzes der vorliegenden Erfindung kann auch in Anwesenheit des organischen Pigments, dessen erhöhte Dispersion erwünscht ist, erfolgen.
  • Die vorliegende Erfindung stellt auch eine Pigmentzusammensetzung, die 1 bis 40 Teile des dispergierenden Salzes vom Etheramin-Typ der Formel (I) und ungefähr 100 Teile eines organischen Pigments umfasst, bereit. Die Pigmentzusammensetzung kann des Weiteren ungefähr 1 bis 15 Teile eines quaternären Ammoniumsalzes eines Sulfonsäure enthaltenden Pigmentderivats umfassen, wobei 12 bis 60 Kohlenstoffatome in den 4 Ketten, die an das Stickstoffatom des quaternären Ammoniumions gebunden sind, vorhanden sind. Vorzugsweise wird das quaternäre Ammoniumsalz des Pigments aus einer Pyridinium-Base der allgemeinen Formel (III) gebildet:
    Figure 00040001
    wobei R1 und R2 jeweils unabhängig ausgewählt werden aus C1–22 Alkyl- oder Alkenylgruppen. Alternativ wird das quaternäre Ammoniumsalz des ersten Pigments aus einem quaternären Ammoniumion der folgenden allgemeinen Formel gebildet: N+R1R2R3R4 wobei R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ausgewählt werden aus C1–22 Alkyl- oder Alkenylgruppen.
  • Die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann mit Hilfe jedes beliebigen herkömmlichen und bekannten Verfahrens zur Herstellung von Dispersionen erhalten werden. Ein Verfahren zur Herstellung eines Kupfer-Phthalocyaninprodukts umfasst die Behandlung einer wässrigen Aufschlemmung eines beta-Kristall-Kupfer-Phthalocyaninpigments mit Kufper-Phthalocyaninsulfonsäure bei einem pH zwischen 2 und 8, gefolgt von der Zugabe von Etheramin oder einer Mischung von Etheramin und quaternärem Ammoniumchlorid. Das Produkt wird dann durch Filtration entfernt und getrocknet.
  • Als eine Variante zu dieser Synthese kann die Kupfer-Phthalocyaninsulfonsäure in Wasser bei einem pH von 1 bis 10 aufgeschlemmt werden und das Etheramin oder Etheramin und quaternäres Ammoniumchlorid können zu dieser Aufschlemmung hinzugefügt werden.
  • Die Dispersionen, die dieses Etheraminsalz enthalten, können in dem Druckfarbensystem entweder durch Hinzufügen der zuvor hergestellten Zusammensetzung aus Pigment und Pigmentsalzderivat oder durch Hinzufügen der einzelnen Komponenten von Pigment und Derivat in angemessenem Verhältnis hergestellt werden.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren für das Synthetisieren des Pigment dispergierenden Salzes vom Etheramin-Typ der Formel (I), umfassend:
    • (a) Mischen eines Sulfonsäurederivats eines organischen Pigments, unabhängig ausgewählt aus Perylen, Chinacridon und Carbazolviolett mit einem Etheramin der Formel:
      Figure 00050001
      wobei x und y jeweils ganze Zahlen von 0 bis 100 sind und x + y > 3 ist; und
    • (b) Isolieren des Pigment dispergierende Salzes vom Etheramin-Typ.
  • Des weiteren betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren für das Synthetisieren einer Pigmentzusammensetzung, die 1 bis 40 Teile des Pigment dispergierenden Salzes vom Etheramin-Typ (I) und 100 Teile eines organischen Pigments umfasst, wobei dieses Verfahren umfasst:
    • (a) Mischen eines Sulfonsäuresalzes eines organischen Pigments, unabhängig ausgewählt aus Perylen, Chinacridon und Carbazolviolett in Anwesenheit eines Restes eines organischen Pigments mit einem Etheramin der Formel:
      Figure 00050002
      wobei x und y jeweils ganze Zahlen von 0 bis 100 sind und x + y > 3 ist;
    • (b) Isolieren der Pigmentzusammensetzung.
  • Zusätzlich betrifft die vorliegende Erfindung auch ein Verfahren zur Verbesserung der Performance einer organischen Pigmentzusammensetzung, umfassend das Hinzufügen von 1 bis 30 Teilen eines dispergierenden Salzes vom Etheramin-Typ der Formel
    Figure 00060001
    wobei A der Rest eines organischen Pigments, unabhängig ausgewählt aus Perylen, Chinacridon und Carbazolviolett, ist; x und y jeweils ganze Zahlen von 0 bis 50 sind; und n eine Zahl zwischen 1 und 4 ist, zu 100 Teilen dieses organischen Pigments.
  • Gemäß einer Ausführungsform sind der Rest eines organischen Pigments A und das organische Pigment gleich; gemäß einer anderen Ausführungsform sind sie verschieden.
  • Beispiel 1 (nicht gemäß der Erfindung)
  • 78 Gewichtsteile Kupfer-Phthalocyanin (CuPc) Blau-Pigment und 8 Gewichtsteile Kupfer-Phthalocyaninsulfonsäure, CuPc(SO3)n=1,5 in Presskuchenformen werden in 1200 Gewichtsteilen Wasser suspendiert, um so eine Aufschlemmung zu bilden. Der pH der Aufschlemmung wird durch Hinzufügen von 3 Gewichtsteilen Natriumhydroxid auf 9,5 bis 10,0 eingestellt. Die Aufschlemmung wird 1 Stunde lang bei 85–90°C geschüttelt. 5 Gewichtsteile Polyethylen-polypropylenglykolmonomethylether-(2-propyl)-amin (Jeffamine M 2070) und 5 Gewichtsteile Polyethylen-polypropylenglykol-Monomethylether-(2-propyl)-amin (Jeffamine M 2005) werden dann hinzufügt und die Suspension wird für einen Zeitraum von 30 Minuten gerührt. Anschließend werden 4 Gewichtsteile Dicocoalkyldimethylammoniumchlorid (Arquad 2TH-75) hinzugefügt und die Aufschlemmung wird 1 Stunde lang bei 80 bis 90°C gerührt. Die Pigmentaufschlemmung wird dann filtriert und der Filterkuchen mit heißem Wasser (50 bis 60°C) gewaschen, bis sein pH bei 7 bis 8 liegt. Der Filterkuchen wird dann in einem Ofen bei 70°C getrocknet.
  • 20 Gewichtsteile des behandelten Pigments werden zusammen mit 100 Gewichtsteilen 1/8'' Glasskügelchen zu 80 Teilen Nitrocelluloseträger hinzugefügt, 25 Minuten lang geschüttelt und weiter mit Nitrocelluloseträger und Lösungsmittel (Ethylalkohol und Ethylacetat, 2:1) verdünnt. Im Vergleich zum Standard (vergleichendes Beispiel 1a) hat daß behandelte Pigment dieses Beispiels 110–115% Farbstärke. Darüber hinaus ist dieses Material auch reiner, grüner und weist verbesserten Glanz und verbesserte Transparenz auf.
  • Vergleichsbeispiel 1a
  • 83 Gewichtsteile blaues CuPc und 8 Gewichtsteile CuPc(SO3)n=1,5 in Form von Presskuchen werden in 1200 Gewichtsteilen Wasser aufgeschlemmt. Der pH wird durch Hinzufügen von 3 Teilen Natriumhydroxid auf 9,5 bis 10,0 eingestellt. Die Aufschlemmung wird dann 1 Stunde lang bei 85 bis 90° C gerührt. 9 Gewichtsteile Dicocoalkyl-dimethylammoniumchlorid (Arquad 2TH-75) werden hinzugefügt und die Suspension wird 1 Stunde lang bei 85 bis 90°C gerührt. Anschließend werden 9 Gewichtsteile Dicocoalkyl-dimethylammoniumchlorid (Arquad 2C-75) hinzugefügt und die Suspension wird bei 80 bis 90°C gerührt. Das Pigment wird wie in Beispiel 1 beschrieben abfiltiert, gewaschen und getrocknet.
  • Beispiel 2 (nicht gemäß der Erfindung)
  • 82 Gewichtsteile blaues CuPc und 8 Gewichtsteile CuPc(SO3)n=1,5 werden wie in Beispiel 1 aufgeschlemmt. Anschließend werden 5 Gewichtsteile Polyethylenpolypropylenglykolmonomethylether-(2-propyl)-amin (Jeffamine M 2005) und 5 Gewichtsteile Polyethylen-polypropylenglykolmonomethylether-(2-propyl)-amin (Jeffamine M 2070) hinzufügt und die Suspension wird für einen Zeitraum von 1 Stunde bei 80 bis 90°C gerührt.
  • Das Pigment wird wie in Beispiel 1 beschrieben abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
  • Beispiel 3 (nicht gemäß der Erfindung)
  • 79 Gewichtsteile blaues CuPc und 8 Gewichtsteile CuPc(SO3)n=1,5 werden wie in Beispiel 1 aufgeschlemmt. Dann werden 13 Gewichtsteile Polyethylenpolypropylenglykolmonomethylether-(2-propyl)-amin (Jeffamine M2005) hinzugefügt und die Suspension wird 1 Stunde lang bei 80 bis 90°C gerührt. Das Pigment wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet wie in Beispiel 1 beschrieben.
  • Beispiel 4 (nicht gemäß der Erfindung)
  • 79 Gewichtsteile blaues CuPc werden wie in Beispiel 3 beschrieben behandelt, aber 13 Gewichtsteile Polyethylen-polypropylenglykolmonomethylether-(2-propyl)-amin (Jeffamine M 2070) werden hinzugefügt.
  • Beispiel 5 (nicht gemäß der Erfindung)
  • 79 Gewichtsteile des blauen CuPc werden wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt, aber anstelle von Dicocoalkyl-dimethylammoniumchlorid (Arquad 2HT-75) werden 3 Gewichtsteile Dioctyldimethylammoniumchlorid (Bardac LF-80) verwendet.
  • Beispiel 6 (nicht gemäß der Erfindung)
  • 79 Gewichtsteile des CuPc werden wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt, aber anstelle von Dicocoalkyl-dimethylammoniumchlorid (Arquad 2HT-75) werden 3 Gewichtsteile Cetylpyridiniumchlorid verwendet.
  • Beispiel 7 (nicht gemäß der Erfindung)
  • 71,6 Gewichtsteile CuPc und 12 Teile CuPc(SO3)n=1,5 in Form von Presskuchen werden auf die selbe Art und Weise wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt. 7,5 Teile von Dicocoalkyldimethylammoniumchlorid (Arquad 2C-75), 7,1 Gewichtsteile Polyethylenpolypropylenglykolmonomethylether-(2-propyl)-amin (Jeffamine M 2070) und 1,8 Gewichtsteile Polyethylen-polypropylenglykolmonomethylether-(2-propyl)-amin (Jeffamine M 2005) werden hinzugefügt. Die Aufschlemmung wird eine Stunde lang bei 80–90°C gerührt. Das Pigment wird abfiltriert, gewaschen und bei 70°C getrocknet.
  • Beispiel 8 (nicht gemäß der Erfindung)
  • 85,9 Gewichtsteile blaues CuPc Pigment und 3 Gewichtsteile CuPc(SO3)n=1,5 in Form von Presskuchen werden wie in Beispiel 1 behandelt. 1,8 Gewichtsteile Polyethylen-Polypropylenglykolmonomethylether-(2-propyl)-amin (Jeffamine M 2070), 1,8 Gewichtsteile Polyethylen-polypropylenglykolmonomethylether-(2-propyl)-amin (Jeffamine M2005) und 7,5 Gewichtsteile Dicocoalkyl-dimethylammoniumchlorid (Arquad 2C-75) werden hinzugefügt. Die Aufschlemmung wird eine Stunde lang bei 80–90°C gerührt. Das Pigment wird abfiltriert, gewaschen und bei 70° C getrocknet.
  • In Tabelle 1 werden die Bedingungen aus Beispielen 1 bis 8 zusammengefasst. Die Ergebnisse der Versuche an den Pigmenten in einem Nitrocelluloseträger- und Lösungsmittel-System, das dem in Beispiel 1 beschriebenen ähnlich ist, sind in Tabelle 2 angegeben. Tabelle 1
    Beispiel Quaternäre Amine Primäre Amine (Jeffamine M 2070) Primäre Amine (Jeffamine M 2005)
    1 Arquad 2C-75 x x
    1a Arquad 2C-75
    2 x x
    3 x
    4 x
    5 Bardac LF80 x x
    6 Cetyl Pyr x x
    7 Arquad 2C-75 x x
    8 Arquad 2C-75 x x
    Tabelle 2
    Beispiel Nr. Farbstärke (%) Glanz 60* (%) Viskosität (Cps) Transparenz
    Handelsüblich Unbehandelt 91,8 25,8 > 500 +
    1 110,5 69,4 180 +++++
    1a 101,3 59,0 240 ++
    2 94,2 48,1 430 +
    3 100,2 64,0 380 ++
    4 84,0 48,4 400 +
    5 108,3 65,7 160 +
    6 109,4 69,3 150 +++
    7 118,8 63,5 120 +++++
    8 90,7 52,1 280 +
  • Beispiel 9 (nicht gemäß der Erfindung)
  • Beispiel 1 wurde wiederholt, diesmal unter Verwendung von monochloriertem Phthalocyanin-Blau-Pigment. Im Vergleich zu dem unbehandelten Pigment wies das Produkt aus diesem Beispiel höheren Glanz und höhere Transparenz auf.
  • Beispiel 10 (nicht gemäß der Erfindung)
  • Beispiel 1 wurde unter Verwendung von Pigment Grün 7 wiederholt. Das Pigment hatte eine Farbstärke von 107,3% im Vergleich zum unbehandelten Standard (100%) und höheren Glanz und höhere Transparenz.
  • Beispiel 11
  • Beispiel 8 wurde unter Verwendung von Pigment Violett 23 wiederholt. Die Druckfarbe hatte eine Farbstärke von 105% im Vergleich zu dem unbehandelten Standard (100%) und sehr viel höheren Glanz und sehr viel höhere Transparenz.
  • Beispiel 12
  • Beispiel 8 wurde unter Verwendung von sulfoniertem Carbazolviolett wiederholt. Das Pigment hatte eine Farbstärke von 107,5% im Vergleich zum unbehandelten Standard (100%) und höheren Glanz und höhere Transparenz.
  • Die Erfindung wurde mit Bezug auf bevorzugte Ausführungsformen derselben beschrieben, ist aber in breiterem Sinn anwendbar, wie dem Fachmann ersichtlich sein wird. Der Schutzumfang der Erfindung ist lediglich durch die folgenden Ansprüche eingeschränkt.

Claims (20)

  1. Pigment dispergierendes Salz vom Etheramin-Typ der Formel:
    Figure 00120001
    worin A der Rest eines organischen Pigments ist, unabhängig ausgewählt aus Perylen, Chinacridon und Carbazolviolett; x und y jeweils ganze Zahlen von 0 bis 100 sind und x + y > 3 ist; und n eine Zahl zwischen 1 und 4 ist.
  2. Pigmentzusammensetzung, die 1 bis 40 Teile des Pigment dispergierenden Salzes vom Etheramin-Typ aus Anspruch 1 und 100 Teile eines organischen Pigments umfasst.
  3. Zusammensetzung aus Anspruch 2, wobei der Rest eines organischen Pigments und das organische Pigment denselben Ursprung haben.
  4. Zusammensetzung aus Anspruch 2, wobei der Rest eines organischen Pigments und das organische Pigment einen unterschiedlichen Ursprung haben.
  5. Zusammensetzung aus Anspruch 2, wobei das organische Pigment und der Rest eines organischen Pigments unabhängig voneinander ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Perylen-, Chinacridon- und Carbazolviolett-Pigmenten.
  6. Pigmentzusammensetzung aus Anspruch 2, die des weiteren 1 bis 15 Teile eines quaternären Ammoniumsalzes des Restes eines organischen Pigments umfasst, wobei 12 bis 60 Kohlenstoffatome in den 4 Ketten, die an das N-Atom des quaternären Ammoniumions gebunden sind, vorhanden sind.
  7. Zusammensetzung aus Anspruch 6, wobei das quaternäre Ammoniumsalz des Restes eines organischen Pigments aus einer Pyridinium-Base der allgemeinen Formel gebildet wird:
    Figure 00130001
    worin R1 und R2 jeweils unabhängig ausgewählt werden aus C1–C22 Alkyl- oder Alkenylgruppen.
  8. Zusammensetzung aus Anspruch 6, wobei das quaternäre Ammoniumsalz des Restes eines organischen Pigments aus einem quaternären Ammoniumion der allgemeinen Formel gebildet wird: N+R1R2R3R4 worin R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ausgewählt werden aus C1–C22 Alkyl- oder Alkenylgruppen.
  9. Prozess zur Herstellung des Pigment dispergierenden Salzes vom Etheramin-Typ aus Anspruch 1, umfassend: a. Mischen eines Sulfonsäurederivats eines organischen Pigments unabhängig ausgewählt aus Perylen, Chinacridon und Carbazolviolett, mit einem Etheramin der Formel:
    Figure 00140001
    worin x und y jeweils ganze Zahlen von 0 bis 100 sind und x + y > 3 ist; und b. Isolieren des Pigment dispergierenden Salzes vom Etheramin-Typ.
  10. Prozess zur Herstellung der Pigmentzusammensetzung aus Anspruch 2, umfassend: a. Mischen eines Sulfonsäuresalzes eines organischen Pigments, unabhängig ausgewählt aus Perylen, Chinacridon und Carbazolviolett, in Anwesenheit des Restes eines organischen Pigments mit einem Etheramin der folgenden Formel:
    Figure 00140002
    worin x und y jeweils ganze Zahlen von 0 bis 100 sind und x + y > 3 ist; b. Isolieren der Pigmentzusammensetzung.
  11. Verfahren zur Verbesserung der Performance einer Zusammensetzung mit organischem Pigment, umfassend das Hinzufügen von 1 bis 30 Teilen eines dispergierenden Salzes vom Etheramin-Typ der Formel:
    Figure 00150001
    worin A der Rest eines organischen Pigments, unabhängig ausgewählt aus Perylen, Chinacridon und Carbazolviolett, ist; x und y jeweils ganze Zahlen von 0 bis 50 sind; und n eine Zahl zwischen 1 und 4 ist; zu 100 Teilen des organischen Pigments.
  12. Verfahren aus Anspruch 11, wobei der Rest eines organischen Pigments und das organische Pigment gleich sind.
  13. Verfahren aus Anspruch 11, wobei der Rest eines organischen Pigments und das organische Pigment sich voneinander unterscheiden.
  14. Verfahren aus Anspruch 11, wobei der Rest eines organischen Pigments und das organische Pigment unabhängig ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Perylen, Chinacridon und Carbazolviolett.
  15. Pigmentzusammensetzung umfassend 100 Teile eines organischen Pigments; 1 bis 40 Teile eines Pigment dispergierenden Salzes vom Etheramin-Typ der Formel:
    Figure 00150002
    worin A der Rest eines organischen Pigments ist; x und y jeweils ganze Zahlen von 0 bis 100 sind und x + y > 3 ist; und n eine Zahl zwischen 1 und 4 ist; und 1 bis 15 Teile eines quaternären Ammoniumsalzes des Sulfonsäure enthaltenden Restes eines organischen Pigments, wobei 12 bis 60 Kohlenstoffatome in den 4 Ketten, die an das N-Atom des quaternären Ammoniumions gebunden sind, vorhanden sind.
  16. Pigmentzusammensetzung aus Anspruch 15, wobei das quaternäre Ammoniumsalz aus einer Pyridinium-Base der allgemeinen Formel gebildet wird:
    Figure 00160001
    worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt werden aus C1–C22 Alkyl- oder Alkenylgruppen; oder das quaternäre Ammoniumsalz aus einem quaternären Ammoniumion der allgemeinen Formel gebildet wird N+R1R2R3R4 worin R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ausgewählt werden aus C1–C22 Alkyl- oder Alkenylgruppen.
  17. Prozess zur Herstellung einer Pigmentzusammensetzung aus Anspruch 15, umfassend: (a) Mischen eines Sulfonsäurederivats eines organischen Pigments in Anwesenheit eines organischen Pigments mit einem Etheramin der Formel:
    Figure 00160002
    worin x und y jeweils ganze Zahlen von 0 bis 100 sind und x + y > 3 ist; und einem quaternären Ammoniumsalz des Sulfonsäure enthaltenden Restes eines organischen Pigments, das in den 4 Ketten, die an das N-Atom des quaternären Ammoniumions gebunden sind, 12 bis 60 Kohlenstoffatome aufweist; und (b) Isolieren der Pigmentzusammensetzung.
  18. Prozess aus Anspruch 17, wobei das quaternäre Ammoniumsalz aus einer Pyridinium-Base der allgemeinen Formel gebildet wird:
    Figure 00170001
    worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt werden aus C1–C22 Alkyl- oder Alkenylgruppen; oder das quaternäre Ammoniumsalz aus einem quaternären Ammoniumion der allgemeinen Formel gebildet wird, N+R1R2R3R4 worin R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ausgewählt werden aus C1–C22 Alkyl- oder Alkenylgruppen.
  19. Verfahren zur Verbesserung der Performance einer Zusammensetzung mit organischen Pigment, umfassend das Hinzufügen von 1 bis 30 Teilen eines dispergierenden Salzes vom Etheramin-Typ der Formel:
    Figure 00170002
    worin A der Rest eines organischen Pigments ist; x und y jeweils ganze Zahlen von 0 bis 50 sind; und n eine Zahl zwischen 1 und 4 ist; und 1 bis 15 Teilen eines quaternären Ammoniumsalzes des Sulfonsäure enthaltenden Restes eines organischen Pigments, wobei 12 bis 60 Kohlenstoffatome in den 4 Ketten, die an das N-Atom des quaternären Ammoniumions gebunden sind, vorhanden sind; zu 100 Teilen des organischen Pigments
  20. Verfahren aus Anspruch 19, wobei das quaternäre Ammoniumsalz aus einer Pyridinium-Base der allgemeinen Formel gebildet wird:
    Figure 00180001
    worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt werden aus C1–C22 Alkyl- oder Alkenylgruppen; oder das quaternäre Ammoniumsalz aus einem quaternären Ammoniumion der allgemeinen Formel gebildet wird: N+R1R2R3R4 worin R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ausgewählt werden aus C1–C22 Alkyl- oder Alkenylgruppen.
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