DE102012000230A1 - Alkoxylate und Amine enthaltende anorganische Pigmentdispersionen - Google Patents

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Abstract

Gegenstand der Erfindung sind wässrige Pigmentpräparationen, enthaltend (A) 30 bis 75 Gew.-% mindestens eines anorganischen Weiß- oder Buntpigmentes oder eine Mischung verschiedener anorganischer Weiß- oder Buntpigmente, (B) 0,01 bis 15 Gew.-% mindestens eines Alkoholalkoxylats der Formel (I),worin R1 ein linearer oder verzweigter Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, m eine ganze Zahl von 1 bis 20, n eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist, (C) 0,01 bis 5 Gew.-% mindestens eines Amins der Formel (II),worin R2 ein linearer oder verzweigter Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, gleich oder verschieden von R1, ist, A eine Iminopropylgruppe -NH-CH2-CH2-CH2-, eine Oxyethylgruppe -O-CH2-CH2- oder eine Oxypropylgruppe -O-CH2-CH(CH3)-CH2- darstellt und a eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist, wobei die Verbindung der Formel (II) in Form eines Ammoniumsalzes vorliegen kann, und (E) Wasser.

Description

  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind wässrige Pigmentdispersionen, die Alkoxylate und Amine als Oberflächenmodifizierungsmittel und Dispergiermittel enthalten, sowie ihre Verwendung zum Färben von makromolekularen Materialien aller Art, wie beispielsweise Fasermaterialien, Papiermassefärbung, Beschichtungsstoffe, Lacke, Farben und ihre Verwendung zum Bedrucken von zweidimensionalen Flächengebilden wie beispielsweise Papier, Kartonagen, Kunststoff, Textilien und Leder.
  • Für das Einfärben von makromolekularen Materialien, insbesondere von Farben und Lacken werden wässrige Pigmentpräparationen mit organischen oder anorganischen Pigmenten hergestellt.
  • Für die Herstellung von wässrigen Pigmentpräparationen mit anorganischen Pigmenten werden je nach gewünschter Farbstärke der Pigmentpräparationen Pigmente in einem Konzentrationsbereich von 1 bis 75 Gew.-% eingesetzt. Weiterhin enthalten diese wässrigen Pigmentpräparationen üblicherweise Netz- und Dispergiermittel und Wasser sowie gegebenenfalls für Pigmentpräparationen übliche Hilfsmittel wie beispielsweise zusätzlich Lösemittel, Feuchthaltemittel, Konservierungsmittel, Entschäumer, pH-Regulatoren und Rheologieadditive, die als Antiabsetzmittel dienen.
  • Die Netz- und Dispergiermittel für anorganische Pigmente haben die Aufgabe, die Pigmente zu benetzen, zu dispergieren und die Pigmentpräparationen zu stabilisieren.
  • Nach dem Stand der Technik werden polymere Dispergiermittel und anionische, kationische und nichtionische Tenside eingesetzt, um und anorganische Pigmente in wässrigen Dispersionen zu dispergieren oder die Oberfläche der organischen und anorganischen Pigmente zu modifizieren.
  • Als polymere Dispergiermittel werden üblicherweise niedrigmolekulare Polymerisate aus Acrylsäure oder Copolymere aus Acrylsäure, Methacrylsäure und Maleinsäure und deren Natrium, Kalium oder Ammoniumsalze eingesetzt.
  • Als anionische Tenside werden amphiphile Verbindungen eingesetzt, deren hydrophobe Gruppe ein aliphatischer oder aromatischer Rest darstellt und deren hydrophile Gruppe eine Carbon-, Sulfon- oder Phosphonsäuregruppe enthält oder einen Ester der Schwefelsäure oder Phosphorsäure darstellt.
  • Als nichtionische Tenside, die als Dispergiermittel für Pigmentpräparationen Verwendung finden, werden Fettalkoholethoxylate, Alkylphenolethoxylate und Copolymere aus Ethylenoxid, Proylenoxid und Styroloxid beschrieben.
  • Als Dispergiermittel für Pigmentpräparationen verwendete kationische Tenside stellen Amine, deren Ammoniumsalze, Aminoxide, Betaine oder quaternäre Ammoniumverbindungen dar. Insbesondere langkettige, aliphatische Alkylamine und Alkyldiamine werden für eine Vielzahl von Anwendungen beschreiben, in denen die Dispergierbarkeit von anorganischen Pigmenten in Kunststoffen, in wässrigen und lösemittelhaltigen Beschichtungsstoffen oder bei der Verarbeitung von Papier, Kartonagen, Kunststoff, Textilien und Leder verbessert wird.
  • Im Folgenden wird ein Überblick über die nach dem Stand der Technik verwendeten Dispergiermittel gegeben.
  • DE-10341724 beschreibt alkalibeständige Alkoxylate als Dispergiermittel für Lacke und Farbformulierungen.
  • DE-19743841 beschreibt Mischungen von Polyphosphaten und Polyacrylaten in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze als Dispergiermittel für anorgansiche Pigmente und Füllstoffe in Dispersionsfarben.
  • EP-1167452 beschreibt die Verwendung von blockcopolymeren Phosphorsäureestern und deren Salzen als Pigmentnetzmittel für Pigmentpasten, wässrige, lösemittelhaltige, lösemittelarme und lösemittelfreie Lacke und Druckfarben. Die blockcopolymeren Phosphorsäureester werden durch blockweises Umsetzten von Alkylol mit Styroloxid, Ethylenoxid und optional mit weiteren Alkylenoxiden hergestellt und anschließend zum Phosphorsäureester umgesetzt.
  • EP-1771520 beschreibt Alkoholalkoxylate als schaumarme Netzmittel für Beschichtungsstoffe aus Bindemitteln, Pigmenten, Füllstoffen, Additiven und Lösemitteln.
  • EP-2193152 beschreibt anionische Dispergiermittel aus der Gruppe der Fettsäuren und deren Salze, Natriumalkylbenzolsulfonate, Natriumalkylsulfonate, Natriumolefinsulfonate, Natriumpolynaphthalinsulfonate, Alkylsulfate, Alkylpolyethylenglykolethersulfate, Alkylphenolpolyethylenglykolethersulfate, Sulfobernsteinsäureester sowie Alkylpolyethylenglykoletherphosphorsäureester.
  • GB-791767 beschreibt Polymere und Copolymere der Acrylsäure und Methacrylsäure und deren Ester und Salze als Dispergiermittel für anorganische Pigmente.
  • GB-1080115 beschreibt die Verwendung von langkettigen Alkylaminen mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, deren Salze und Ethoxylate als Oberfächenmodifizierungsmittel bei der Synthese von organischen Pigmenten.
  • US-2192956 beschreibt die Verwendung von Aminen und quaternären Ammoniumverbindungen als Dispergiermittel für organische Pigmente.
  • US-3015573 und US-3172772 beschreiben die Verwendung niedermolekülarer Ammoniumsalze als Oberflächenmodifizierungsmittel für Titandioxidpigmente.
  • US-3775148 beschreibt aliphatische Amine, Aminsalze und Aminoxide mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen als Oberflächenmodifzierungsmittel für Diarylidpigmente.
  • US-3945964 beschreibt Alkoholalkoxylate als Dispergiermittel für wässrige Epoxydharzdispersionen.
  • US-4091164 beschreibt Ethylenoxid/Propylenoxid-Blockcopolymere als Dispergiermittel für anorganische Pigmente und Füllstoffe in thermoplastischen Kunststoffen.
  • US-4127420 beschreibt Alkylgruppen haltige Amine und Alkoxylate als Dispergiermittel für organische Pigmente.
  • US-4156616 beschreibt die Verwendung von langkettigen aliphatischen Aminethoxylaten für wässrige Dispersionen mit organischen und anorganischen Pigmenten.
  • US-4439238 beschreibt aliphatische und alizyklische Amine und Diamine mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen für Phthalocyaninpigmente.
  • US-4563221 beschreibt die Verwendung von Fettaminen als Dispergiermittel für anorganische Pigmente in Kunststoffen.
  • US-4599114 beschreibt die Verwendung von Fettalkylpropylendiaminen für die Oberflächenbehandlung von Titandioxid und anderer anorganischer Pigmente zur Dispergierung in Beschichtungsstoffen, Kunststoffen und zur Papierherstellung.
  • US-5382288 beschreibt die Verwendung von Amiden, Diaminen und langkettigen primären und sekundären Alkylaminen für die Modifizierung von organischen Azopigmenten.
  • US-6231662 beschreibt die Verwendung von Reaktionsprodukten aus niedermolekularen Aminen und Fettaminen mit Dicarbonsäuren als Oberflächenmodifizierungsmittel für organische und anorganische Pigmente.
  • US-6287348 beschreibt die Umsetzung von C12-C24 Alkylaminen und C12-C24 Alkylmonoetheraminen mit Reaktivfarbstoffen für die Herstellung von Farbmitteln für Kohlenwasserstoffen und Wachsen.
  • US-6312514 beschreibt Diolalkoxylate als Dispergiermittel für wässrige Pigmentkonzentrate.
  • US-6348092 beschreibt die Verwendung von Diaminen und Alkyletheraminen als Dispergiermittel für Titandioxid in mineralölhaltigen Alkydlacken.
  • US-6379443 beschreibt Alkylalkoxylate als Dispergiermittel für Ink Jet Inks.
  • US-6471764 beschreibt Polyalkylenglykoletheramine als Dispergieradditive für organische Pigmente.
  • US-6488759 beschreibt Alkylpolypropylenamine als Dispergiermittel und Oberflächenmodifizierungsmittel für organische Monoarylide-Pigmente.
  • US-6582505 beschreibt verzweigt Alkoholalkoxylate als Dispergiermittel für wässrige Pigmentdispersionen.
  • US-7008475 beschreibt Naphtholalkoxylate als Dispergiermittel für organische Pigmente.
  • US-2003/101910 beschreibt carboxymethylierte und phosphatierte Polystyrolphenolalkoxylate als Dispergiermittel für Rußdispersionen.
  • US-2004/040471 beschreibt Umsetzungsprodukte von Fettaminen als Hilfsmittel für die Herstellung von wässrigen Pigmentpräparationen.
  • US-2007/125260 beschreibt die Verwendung von primären und sekundären Fettaminen als Dispergiermittel für Azopigmente.
  • US-2008/110368 beschreibt eine Farbenformulierung aus einem Pigmentpulver und nichtionischen Tensiden ausgewählt aus der Gruppe der Acetylentenside, Alkylphenolethoxylate, Ethylenoxid/Propylenoxid Blockcopolymere, Alkoholethoxylate und deren Mischungen.
  • Obwohl nach dem Stand der Technik eine Vielzahl von Verbindungen als geeignete Netz- und Dispergiermittel vorgeschlagen werden, fehlt es in der Praxis immer wieder an effektiven Dispergiermitteln für Pigmentdispersionen, die den Anforderungen an Sedimentationsstabilität, rheologisches Verhalten, Farbausbeute der Pigmente und an ein geringes human- und ökotoxikologisches Verhalten genügen.
  • Darüber hinaus schränken Vergaberichtlinien für Umweltsiegel die Verwendung bekannter Netz- und Dispergierhilfsmittel ein, so dass der Fachmann immer wieder auf der Suche nach neuen Dispergiermitteln und Kombinationen ist, um flüssige, stabile, wässrige Pigmentpräparationen herzustellen. Wünschenswert ist es, wässrige Pigmentpräparationen herzustellen, welche nach der Europäischen Verordnung 2008-1272 EG nicht kennzeichnungspflichtig sind.
  • Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, stabile und fließfähige wässrige Pigmentpräparationen herzustellen, welche nach der Europäischen Verordnung 2008-1272 EG nicht kennzeichnungspflichtig sind, und die über einen längeren Zeitraum keine Sedimentation der verwendeten Pigmente aufzeigen, und mit denen sich wässrige und lösemittelhaltige Farben, Lacke und Lasuren gleichermaßen einfärben lassen. Beim Abtönen von wässrigen Lacken und Farben, insbesondere Dispersionsfarben, Silikatdisperisonenfarben und wässrigen Silikonharzfarben sollten die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen keine Rubout-Probleme zeigen.
  • Überraschenderweise wurde gefunden, dass Pigmentpräparationen, die Alkoxylate der Formel I in Kombination mit Aminen der Formel II enthalten, diese Aufgabe erfüllen.
  • Gegenstand der Erfindung sind daher wässrige Pigmentpräparationen, enthaltend
    • (A) 30 bis 75 Gew.-% mindestens eines anorganischen Weiß- oder Buntpigmentes oder eine Mischung verschiedener anorganischer Weiß- oder Buntpigmente,
    • (B) 0,01 bis 15 Gew.-% mindestens eines Alkoholalkoxylats der Formel (I),
      Figure 00060001
      worin R1 ein linearer oder verzweigter Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, m eine ganze Zahl von 1 bis 20, n eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist,
    • (C) 0,01 bis 5 Gew.-% eines Amins der Formel (II),
      Figure 00070001
      worin R2 ein linearer oder verzweigter Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, gleich oder verschieden von R1, ist, A eine Iminopropylgruppe -NH-CH2-CH2-CH2-, eine Oxyethylgruppe -O-CH2-CH2- oder eine Oxypropylgruppe -O-CH2-CH(CH3)-CH2- darstellt und a eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist, wobei die Verbindung der Formel (II) in Form eines Ammoniumsalzes vorliegen kann, und
    • (E) Wasser.
  • Die erfindungsgemäße Pigmentpräparation kann darüber hinaus
    • (D) gegebenenfalls 0 bis 30 Gew.-% weitere, für die Herstellung von wässrigen Pigmentpräparationen übliche Hilfsmittel wie zusätzliche Netzmittel, anionischen Dispergiermittel, Feuchthaltemittel, Lösemittel, Entschäumer, Rheologieadditive, Konservierungsmittel, Puffersubstanzen, pH-Regulatoren enthalten.
  • Die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen sind scherbeständig, eintrockenbeständig, lagerbeständig, schäumen bei der Applikation nicht oder nur wenig und verfügen über eine hervorragende Rheologie.
  • Die Komponente (A) der erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen ist vorzugsweise ein feinteiliges, anorganisches Weiß- oder Buntpigment oder ein Gemisch verschiedener anorganischer Pigmente. Geeignete anorganische Pigmente sind beispielsweise Titandioxide, Zinksulfide, Zinkoxide, Eisenoxide, Magnetite, Manganeisenoxide, Chromoxide, Ultramarin, Nickel- oder Chromantimontitanoxide, Mangantitanrutile, Cobaltoxide, Mischoxide des Cobalts und Aluminiums, Rutilmischphasenpigmente, Sulfide der seltenen Erden, Spinelle des Cobalts mit Nickel und Zink, Spinelle basierend auf Eisen und Chrom mit Kupfer Zink sowie Mangan, Bismutvanadate sowie Verschnittpigmente. Insbesondere werden die Color Index Pigmente Pigment Yellow 184, Pigment Yellow 53, Pigment Yellow 42, Pigment Yellow Brown 24, Pigment Red 101, Pigment Blue 28, Pigment Blue 36, Pigment Green 50, Pigment Green 17, Pigment Black 11, Pigment Black 33 sowie Pigment White 6 verwendet. Bevorzugt werden auch häufig Mischungen anorganischer Pigmente verwendet. Mischungen von organischen mit anorganischen Pigmenten werden ebenfalls häufig verwendet.
  • Die Komponente (B) der erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen ist ein Alkoholalkoxylat. Es wird vorzugsweise hergestellt durch blockweise Anlagerung von Propylenoxid und Ethylenoxid an Alkohole R1-OH mittels alkalischer Katalysatoren wie Natrium- oder Kaliummethylat. R1 umfasst vorzugsweise 12 bis 20 Kohlenstoffatome. Geeignete Alkohole sind Fettalkohole natürlicher Herkunft wie Decylalkohol, Laurylalkohol, Cetylalkohol, Myristylalkohol, Oleylalkohol, Stearylalkohol, oder Mischungen von C8- bis C22-Kettenschnitten, wie beispielswiese Cocosfettalkohol und Palmkernölalkohol. Weiterhin sind synthetische primäre Alkohole wie Iso-C13-Oxoalkohole, C13/C15-Oxoalkohole, Mischungen linearer, einfach verzweigter oder mehrfach verzweigter Oxoalkohole mit einer mittleren C-Kettenlänge von 10 bis 15 Kohlenstoffatomen, Ziegleralkohole mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen und Guerbetalkohole mit 10, 12, 14, 16 oder 18 Kohlenstoffatomen und lineare und verzweigte, sekundäre Alkanole mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen geeignet. Die verwendeten Alkohole können gesättigt und ungesättigt vorliegen. Komponente (B) wird vorzugsweise hergestellt, in dem der Alkohol zunächst mit Propylenoxid und anschließend mit Ethylenoxid umgesetzt wird.
  • Die Komponente (C) der erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen ist in einer Ausführungsform ein primäres Amin, ausgewählt aus der Gruppe der primären Fettamine mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Octylamin, Decylamin, Dodecylamin, Tetradecylamin, Cocosölfettamin, Soyaölfettamin, Stearylamin, Oleylamin, Talgfettalkylamin oder Behenylamin. R2 umfasst vorzugsweise 12 bis 20 Kohlenstoffatome. Weiterhin kann Komponente (C) ein Alkylaminopropylamin sein, das durch Anlagerung von Acrylnitril an ein primäres Fettamin und Hydrierung herstellbar ist. Insbesondere können Laurylaminopropylamin, Oleylaminopropylamin und Talgfettalkylaminopropylamin verwendet werden. Weitere für die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen geeignete Amine (C) sind Etheramine, die durch Aminolyse von Fettalkoholethoxylaten hergestellt werden können. Geeignete Etheramine sind beispielsweise Lauryloxethylamin, Lauryldioxethylamin, Isotridecyloxethylamin, Isotridecyldioxethylamin und Isotridecylpentaoxethylamin.
  • Komponente (C) kann auch in Form ihrer Ammoniumsalze vorliegen, die durch Neutralisation mit üblichen organischen und anorganischen Säuren hergestellt werden können. Übliche Säuren können beispielsweise Salzsäure, Schwefelsäure, Methansulfonsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Oxalsäure, Benzolsulfonsäure, Toluolsulfonsäure, Xylolsulfonsäure, Cumolsulfonsäure und Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen sein.
  • Die Komponenten (D) sind weitere für die Herstellung von wässrigen Pigmentpräparationen geeignete Hilfsmittel wie zusätzliche Netzmittel, anionische Dispergiermittel, Feuchthaltemittel, Lösemittel, Entschäumer, Rheologieadditive, Konservierungsmittel, Puffersubstanzen und pH-Regulatoren.
  • Zusätzliche Netzmittel können Netzmittel auf Basis von Polysiloxanethern sein, beispielsweise ein Methoxypolyethoxypropyltrisiloxan, Alkindiolethoxylate und Fluortenside.
  • Geeignete anionische Dispergiermittel sind vorzugsweise anionische Tenside aus der Gruppe der Natrium-, Kalium- und Ammoniumsalze von Fettsäuren, Alkylbenzolsulfonate, Alkylsulfonate, Olefinsulfonate, Polynaphthalinsulfonate, Alkylsulfate, Alkylpolyethylenglykolethersulfate, Alkylphenolpolyethylenglykolethersulfate, Sulfobernsteinsäureester, Alkylpolyethylenglykoletherphosphorsäureester, Alkylpolyethylenglycolethercarbansäuren und deren Salze, Schwefelsäurehalbester und Phosphorsäureester von styrolsubstituierten Phenolethoxylaten, styrolsubstituierte Phenolpolyethylenglycolethercarbonsäuren und ihre Salze, Natriumfettsäureisethionate, Natriumfettsäuremethylthauride und Natriumfettsäuresarkoside.
  • Geeignete Feuchthaltemittel und Lösemittel sind vorzugsweise Glykolether, worunter hier Verbindungen mit Ethoxy- und/oder Propoxygruppen verstanden werden, welche mittlere Molmassen zwischen 200 und 20.000 g/mol aufweisen, insbesondere Polyethylenglykolether oder Polypropylenglykolether mit einer mittleren Molmasse zwischen 200 und 20.000 g/mol, Mono-, Di- oder Triethylenglykol, Mono-, Di- oder Tripropylenglykol, Methy-, Ethyl- Propyl-, Butyl- oder höhenwertige Alkylpolyalkylenglykolether mit 1, 2, 3 oder mehreren Ethylenglykol- oder Propylenglykoleinheiten wie beispielsweise Methoxypropanol, Dipropylenglykolmonomethylether, Tripropylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonobutylether, Diethylenglykolmonobutylether, Butylpolyethylenglykolether, Propylpolyethylenglykolether, Ethylpolyethylenglykolether, Methylpolyethylenglykolether, Dimethylpolyethylenglykolether, Dimethylpolypropylenglykolether, Glycerinethoxylate mit einem Molekulargewicht von 200 bis 20.000 g/mol, Pentaerythritolalkoxylate mit einem Molekulargewicht von 200 bis 20.000 g/mol, oder weitere Ethoxylierungs- und Alkoxylierungsprodukte und statistische oder Blockcopolymere die durch Addition von Ethylenoxid und/oder Propylenoxide an ein- und höherwertige Alkohole hergestellt wurden, mit einem Molekulargewicht von 200 bis 20.000 g/mol. Mittlere Molmasse/Molekulargewicht bedeutet zahlenmittlere Molmasse/Molekulargewicht.
  • Weitere geeignete Hilfsstoffe der erfindungsgemäßen wässrigen Pigmentpräparationen sind vorzugsweise wasserlösliche organische oder hydrotrope Substanzen, die gegebenenfalls auch als Lösungsmittel dienen. Besonders geeignet sind beispielsweise Formamid, Harnstoff, Tetramethylharnstoff, ε-Caprolactam, Glycerin, Diglycerin, Polyglycerin, N-Methylpyrrolidon, 1,3-Diethyl-2-imidazolidinan, Thiodiglykol, Natrium-Benzolsulfonat, Natrium-Xylolsulfonat, Natrium-Toluolsulfonat, Natrium-Cumolsulfonat, Natrium-Dodecylsulfonat, Natrium-Benzoat, Natrium-Salicylat, Natrium-Butylmonoglykolsulfat.
  • Geeignete Entschäumer sind vorzugsweise Mineralölentschäumer und deren Emulsionen, Siliconölentschäumer und Siliconolemulsionen, Polyalkylenglykole, Polyalkylenglykolfettsäureester, Fettsäuren, höherwertige Alkohole, Phosphorsäureester, hydrophob modifizierte Silika, Aluminiumtristearat, Polyethylenwachse und Amidwachse.
  • Geeignete Rheologieadditive als Mittel zur Regulierung der Viskosität sind z. B. Stärke- und Cellulosederivate und hydrophobmodifizierte ethoxylierte Urethane(HEUR)-Verdicker, alkaliquellbare Acrylatverdicker, hydrophob modifizierte Acrylatverdicker, Polymere der Acrylamidomethylpropansulfonsäure, Benthonitverdicker oder pyrogene Kieselsäure.
  • Topfkonservierer werden zur Stabilisierung der wässrigen Pigmentpräparationen und zur Verhinderung der unkontrollierten Vermehrung von Bakterien, Algen und Pilzen zugesetzt. Geeignete Biozide sind Formaldehyd, formaldehydabspaltende Komponenten, Methylisothiazolinon, Chlormethylisothiazolinon, Benzisothiazolinon, Bronopol, Dibromodicyanonbutan und silberchloridbeschichtetes Titandioxid.
  • Als Puffersubstanzen und pH-Regulatoren kommen vorzugsweise organische oder anorganische Basen und Säuren zum Einsatz. Bevorzugte organische Basen sind Amine, wie z. B. Ethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, N,N-Dimethylethanolamin, Diisopropylamin, 2-Amino-2-methyl-1-propanol oder Dimethylaminomethylpropanol. Bevorzugte anorganische Basen sind Natrium-, Kalium-, Lithiumhydroxid oder Ammoniak.
  • Zur Herstellung der erfindungsgemäßen, wässrigen Pigmentpräparationen benutztes Wasser, Komponente (E), wird vorzugsweise in Form von destilliertem oder entsalztem Wasser eingesetzt. Auch Trinkwasser (Leitungswasser) und/oder Wasser natürlichen Ursprungs kann eingesetzt werden. Wasser ist in der erfindungsgemäßen wässrigen Pigmentpräparation vorzugsweise zu 10 bis 65 Gew.-%, insbesondere ad 100 Gew.-% enthalten.
  • Die erfindungsgemäßen wässrigen Pigmentpräparationen weisen vorzugsweise eine Viskosität von 10 bis 10.000 mPas, bevorzugt 50 bis 5.000 mPas und besonders bevorzugt 300 bis 3.000 mPas auf, gemessen mit einem Kegel-Platte-Viskosimeter bei einer Scherrate von 1/60 sec–1, z. B. einem Haake Viscometer 550 der Fa. Thermo Haake.
  • Die erfindungsgemäßen, wässrigen Pigmentpräparationen sind in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar, wobei sich auch mehrere unterschiedliche Präparationen mit Wasser mischen lassen. Sie zeichnen sich gegenüber herkömmlichen Pigmentpräparationen durch eine hervorragende Lagerstabilität und gute rheologische Eigenschaften aus.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen, indem man die Komponente (A) in Form von Pulver oder Granulat in Gegenwart von Wasser (E) sowie der Komponenten (B), (C) und gegebenenfalls (D) in an sich üblicher Weise dispergiert, anschließend gegebenenfalls weiteres Wasser (E) zumischt und die erhaltende wässrige Pigmentdispersion mit Wasser auf die gewünschte Konzentration einstellt. Vorzugsweise werden die Komponenten (B), (C), gegebenenfalls (D) und (E) vermischt und homogenisiert, dann die Komponente (A) in die vorgelegte Mischung eingerührt, wobei das Pigment angeteigt und vordispergiert wird. Je nach Kornhärte der eingesetzten Pigmente wird anschließend gegebenenfalls unter Kühlung mit Hilfe eines Mahl- oder Dispergieraggregats feindispergiert oder feinverteilt. Dazu können Rührwerke, Dissolver (Sägezahnrührer), Rotor-Stator-Mühlen, Kugelmühlen, Rührwerkskugelmühlen wie Sand- und Perlmühlen, Schnellmischer, Knetapparaturen, Walzenstühle oder Hochleistungsperlmühlen verwendet werden. Die Feindispergierung bzw. Mahlung der Pigmente erfolgt bis zur gewünschten Teilchengrößenverteilung und kann bei Temperaturen im Bereich von 0 bis 100°C erfolgen, zweckmäßig bei einer Temperatur zwischen 10 und 70°C, vorzugsweise bei 20 bis 60°C. Im Anschluss an die Feindispergierung kann die Pigmentpräparation mit Wasser, vorzugsweise entionisiertem oder destilliertem Wasser, weiter verdünnt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen eignen sich zum Pigmentieren und Färben von makromolekularen Materialien aller Art. Besonders eignen sich die erfindungsgemäßen Pigmentpräparation zur Pigmentierung bzw. Herstellung von Anstrich- und Dispersionsfarben, Dispersionslacken, Druckfarben, hierbei beispielsweise Textildruck-, Flexodruck-, Dekordruck- oder Tiefdruckfarben, Tapetenfarben, wasserverdünnbaren Lacken, Holzbeizen, Holzschutzsystemen und Lacken zur Oberflächenbeschichtung von Gegenständen aus beispielsweise Metall, Holz, Kunststoff, Glas, Keramik, Beton, Textilmaterial, Papier oder Kautschuk zur Anwendung kommen.
  • Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Alkohofalkoxylate ist die Kennzeichnung der Mischungen nach der Europäischen Verordnung 2008-1272 EG über die Einstufung, Kennzeichnung, und Verpackung von Stoffen und Gemischen. Diese Verordnung 2008-1272 EG schreibt innerhalb der Europäischen Gemeinschaft vor, dass Gemische, die > 1% eines ätzenden oder > 3% eines reizenden Tensides enthalten, als Gefahrstoff eingestuft werden. Vorteilhaft ist es daher, Tenside einzusetzen, die die Haut oder Schleimhaut nicht reizen oder ätzend wirken. Eine Vielzahl von Fettalkoholethoxylaten, wie das in Beispiel 10 (Vergleichsbeispiel) verwendete Oleyl/Cetylethoxylat, verursacht schwere Augenschäden. Dies führt zu einer Kennzeichnung der Pigmentpräparation nach Beispiel 10, während das in Beispiel 1 verwendete Alkoholalkoxylat und auch die Mischung nach der Verordnung 2008-1272 EG nicht als gefährlich eingestuft ist.
  • Beispiele
  • Herstellung einer Pigmentpräparation
  • Das Pigment wird, entweder als Pulver, Granulat oder als Presskuchen, zusammen mit den Dispergiermitteln und den anderen Zusätzen in entionisiertem Wasser angeteigt und dann mit einem Dissolver (z. B. von der Firma VMA-Getzmann GmbH, Type AE3-M1) oder einer anderen geeigneten Apparatur homogenisiert und vordispergiert. Die anschließende Feindispergierung erfolgt mit Hilfe einer Perlmühle (z. B. mit AE3-M1 von VMA-Getzmann) oder aber einem anderen geeigneten Dispergieraggregat, wobei die Mahlung mit Siliquarzitperlen oder Zirkonmischoxidperlen der Größe d = 1 mm unter Kühlung bis zur gewünschten Farbstärke und Coloristik erfolgt. Im Anschluss wird die Dispersion mit entionisiertem Wasser auf die gewünschte Pigmentendkonzentration eingestellt, die Mahlkörper abgetrennt und die Pigmentpräparation isoliert.
  • Die in den folgenden Beispielen beschriebenen Pigmentpräparationen wurden nach dem zuvor beschriebenen Verfahren hergestellt, wobei die folgenden Bestandteile in den angegebenen Mengen so verwendet wurden, dass 100 Teile der jeweiligen Pigmentpräparation entstehen. In vorliegender Anmeldung bedeuten „Teile” Gewichtsteile und Prozentangaben Gewichtsprozente, soweit im Einzelfall nichts anders angegeben ist.
  • Beispiel 1
  • 70 Teile C. I. Pigment Red 101 (Bayferrox® Red 130, Fa. Lanxess, Komponente (A)),
    4 Teile Alkoxylat bestehend aus einem gesättigten C16/C18 Fettalkohol umgesetzt mit 7 Mol Propylenoxid und 7 Mol Ethylenoxid (Komponente (B)),
    0,6 Teile Talgfettalkylamin (Genamin TA 100, Fa. Clariant, Komponente (C)),
    10 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol (Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    0,2 Teile Essigsäure, 99%ig (Komponente (D)),
    0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide® BSM, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    14,7 Teile Wasser (Komponente (E))
  • In einem Mahlbehälter werden die Komponenten (B), (C), (D) und (E) vorgelegt und vermischt. Anschließend wird die pulverförmige Komponente (A) zugegeben und mit dem Dissolver vordispergiert. Die Feindispergierung erfolgt in einer Perlmühle mittels Zirkonmischoxidperlen der Größe d = 1 mm unter Kühlung. Anschließend werden die Mahlkörper abgetrennt und die Pigmentpräparation isoliert. Die Pigmentpräparation wird eine Woche bei 60°C gelagert und visuell beurteilt. Die Viskosität der Pigmentpräparation wird mit einem Haake Viscometer 550 bei einer Scherrate von 1/60 sec–1 gemessen.
  • Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60°C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 905 mPa·s.
  • Beispiel 2 (Vergleichsbeispiel)
  • 70 Teile C. I. Pigment Red 101 (Bayferrox Red 130, Komponente (A)),
    1,5 Teile einer wässrigen, 40%igen Lösung eines Natriumpolyacrylates mit einem mittlere Molekulargewicht von 7000 g/mol an Stelle der Kombination der Komponenten (B) und (C),
    10 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol (Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide BSM, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    18 Teile Wasser (Komponente (E))
  • Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach der Mahlung eine flüssige, schaumfreie Pigmentdispersion. Nach einwöchiger Lagerung bei 60°C ist die Dispersion zu einem festen Gel versteift. Durch Rühren lässt sich die Dispersion wieder verflüssigen und hat eine Viskosität von 855 mPa·s, jedoch verfestigt sich die Pigmentdispersion nach weiterer Lagerung von 4 Wochen bei Raumtemperatur wieder zu einem festen Gel.
  • Beispiel 3
  • 70 Teile C. I. Pigment White 6 (Kronos Titanium Dioxide 2160, Fa. Kronos, Komponente (A)),
    4 Teile Alkoxylat bestehend aus einem gesättigten C16/C18 Fettalkohol umgesetzt mit 7 Mol Propylenoxid und 7 Mol Ethylenoxid (Komponente (B)),
    1 Teil Lauryldioxypropylamin, ein Umsetzungsprodukt aus einem C12/C14 Fettalkohol mit 2 Mol Propylenoxid und anschließender Aminolyse zum primären Alkylpolyoxyproplyamine Amin (Genamin LA2P 100 D, Fa. Clariant, Komponente (C)),
    10 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol (Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide BSM, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    14,5 Teile Wasser (Komponente (E))
  • Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60°C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 1260 mPa·s.
  • Beispiel 4
  • 65 Teile C. I. Pigment Yellow 42 (Bayferrox Yellow 3920, Fa. Lanxess, Komponente (A)),
    4 Teile Alkoxylat bestehend aus einem gesättigten C16/C18 Fettalkohol umgesetzt mit 7 Mol Propylenoxid und 9 Mol Ethylenoxid (Komponente (B)),
    0,5 Teile C12/C16 Cocosfettalkylamin (Genamin CC 100, Fa. Clariant, Komponente (C)),
    10 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol (Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    0,5 Teile Ölsäure (Edenor® TI 05, Fa. Emery Oleochemicals, Komponente (D)),
    0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide BSM, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    19,5 Teile Wasser (Komponente (E))
  • Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60°C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 634 mPa·s.
  • Beispiel 5
  • 70 Teile C. I. Pigment Green 17 (Chrome Oxide Green, Fa. Lanxess, Komponente (A)),
    6 Teile Alkoxylat bestehend aus einem gesättigten C16/C18 Fettalkohol umgesetzt mit 7 Mol Propylenoxid und 7 Mol Ethylenoxid (Komponente (B)),
    1 Teil C12/C16 Cocosfettalkylamin (Genamin CC 100, Fa. Clariant, Komponente (C)),
    10 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol (Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide BSM, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    12,5 Teile Wasser (Komponente (E))
  • Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60°C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 1606 mPa·s.
  • Beispiel 6
  • 65 Teile C. I. Pigment Blue 28 (Heucodur® Blue 551, Fa. Heubach, Komponente (A)),
    6 Teile Alkoxylat bestehend aus einem gesättigten C16/C18 Fettalkohol umgesetzt mit 7 Mol Propylenoxid und 7 Mol Ethylenoxid (Komponente (B)),
    1 Teil C12/C16 Cocosfettalkylamin (Genamin CC 100, Fa. Clariant, Komponente (C)),
    10 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol (Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide BSM, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    17,5 Teile Wasser (Komponente (E))
  • Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60°C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 2172 mPa·s.
  • Beispiel 7
  • 70 Teile C. I. Pigment Yellow 184 (Sicopal® Yellow 1110, Fa. BASF, Komponente (A)),
    6 Teile Alkoxylat bestehend aus einem gesättigten C16/C18 Fettalkohol umgesetzt mit 7 Mol Propylenoxid und 7 Mol Ethylenoxid (Komponente (B)),
    1 Teil C12/C15 Cocosfettalkylamin (Genamin CC 100, Fa. Clariant, Komponente (C)),
    10 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol (Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide BSM, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    12,6 Teile Wasser (Komponente (E))
  • Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60°C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 2854 mPa·s.
  • Beispiel 8 (Vergleichsbeispiel)
  • 70 Teile C. I. Pigment Red 101 (Bayferrox Red 130, Komponente (A)),
    4 Teile EO/PO Blockcopolymer mit 20% Ethylenoxid (Genapol PF 20, Fa, Clariant, Komponente (B)),
    0,6 Teile Talgfettalkylamin (Genamin TA 100, Fa. Clariant, Komponente (C)),
    10 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol (Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    0,2 Teile Essigsäure, 99%ig (Komponente (D)),
    0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide BSM, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    18 Teile Wasser (Komponente (E))
  • Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach der Mahlung eine flüssige, schaumfreie Pigmentdispersion. Die Pigmentpräparation hat nach einwöchiger Lagerung bei 60°C einen Bodensatz gebildet. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 671 mPa·s.
  • Beispiel 9 (Vergleichsbeispiel)
  • 70 Teile C. I. Pigment Red 101 (Bayferrox Red 130, Komponente (A)),
    4 Teile Cocosfettsäureethoxylate mit 10 Mol Ethylenoxid (Genagen® C 100, Fa. Clariant, Komponente (B)),
    0,6 Teile Talgfettalkylamin (Genamin TA 100, Fa. Clariant, Komponente (C)),
    10 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol (Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    0,2 Teile Essigsäure, 99%ig (Komponente (D)),
    0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide® BSM, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    18 Teile Wasser (Komponente (E))
  • Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach der Mahlung eine flüssige, schaumfreie Pigmentdispersion. Die Pigmentpräparation hat nach einwöchiger Lagerung bei 60°C einen Bodensatz gebildet. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 511 mPa·s.
  • Beispiel 10 (Vergleichsbeispiel)
  • 70 Teile C. I. Pigment Red 101 (Bayferrox Red 130, Komponente (A)),
    4 Teile Oleyl/Cetylethoxylat mit 8 Mol Ethylenoxid (Genapol® O 080, Fa. Clariant, Komponente (B))
    0,6 Teile Talgfettalkylamin (Genamin TA 100, Fa. Clariant, Komponente (C))
    10 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol (Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    0,2 Teile Essigsäure, 99%ig (Komponente (D)),
    0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide® BSM, Fa. Clariant, Komponente (D)),
    18 Teile Wasser (Komponente (E))
  • Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach der Mahlung eine flüssige, schaumfreie Pigmentdispersion. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60°C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 1677 mPa·s. Aufgrund der Europäischen Verordnung 2008-1272 EG über die Einstufung, Kennzeichnung, und Verpackung von Stoffen und Gemischen unterläge die Pigmentpräparation nach Beispiel 10 jedoch der Kennzeichnungspflicht, weil das hier verwendete Oleyl/Cetylethoxylat schwere Augenschäden verursachen kann.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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  • Zitierte Patentliteratur
    • DE 10341724 [0011]
    • DE 19743841 [0012]
    • EP 1167452 [0013]
    • EP 1771520 [0014]
    • EP 2193152 [0015]
    • GB 791767 [0016]
    • GB 1080115 [0017]
    • US 2192956 [0018]
    • US 3015573 [0019]
    • US 3172772 [0019]
    • US 3775148 [0020]
    • US 3945964 [0021]
    • US 4091164 [0022]
    • US 4127420 [0023]
    • US 4156616 [0024]
    • US 4439238 [0025]
    • US 4563221 [0026]
    • US 4599114 [0027]
    • US 5382288 [0028]
    • US 6231662 [0029]
    • US 6287348 [0030]
    • US 6312514 [0031]
    • US 6348092 [0032]
    • US 6379443 [0033]
    • US 6471764 [0034]
    • US 6488759 [0035]
    • US 6582505 [0036]
    • US 7008475 [0037]
    • US 2003/101910 [0038]
    • US 2004/040471 [0039]
    • US 2007/125260 [0040]
    • US 2008/110368 [0041]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • Europäischen Verordnung 2008-1272 EG [0043]
    • Europäischen Verordnung 2008-1272 EG [0044]
    • Europäischen Verordnung 2008-1272 EG [0067]
    • Verordnung 2008-1272 EG [0067]
    • Verordnung 2008-1272 EG [0067]
    • Europäischen Verordnung 2008-1272 EG [0090]

Claims (16)

  1. Wässrige Pigmentpräparationen, enthaltend (A) 30 bis 75 Gew.-% mindestens eines anorganischen Weiß- oder Buntpigmentes oder eine Mischung verschiedener anorganischer Weiß- oder Buntpigmente, (B) 0,01 bis 15 Gew.-% mindestens eines Alkoholalkoxylats der Formel (I),
    Figure 00210001
    worin R1 ein linearer oder verzweigter Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, m eine ganze Zahl von 1 bis 20, n eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist, (C) 0,01 bis 5 Gew.-% mindestens eines Amins der Formel (II),
    Figure 00210002
    worin R2 ein linearer oder verzweigter Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, gleich oder verschieden von R1, ist, A eine Iminopropylgruppe -NH-CH2-CH2-CH2-, eine Oxyethylgruppe -O-CH2-CH2- oder eine Oxypropylgruppe -O-CH2-CH(CH3)-CH2- darstellt und a eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist, wobei die Verbindung der Formel (II) in Form eines Ammoniumsalzes vorliegen kann, und (E) Wasser.
  2. Wässrige Pigmentpräparation nach Anspruch 1, worin das Alkoholalkoxylat der Formel (I) durch blockweise Anlagerung von zunächst Propylenoxid und anschließend von Ethylenoxid hergestellt wurde.
  3. Wässrige Pigmentpräparation nach Anspruch 1 und/oder 2, worin A für -NH-CH2-CH2-CH2 und a für 1 stehen.
  4. Wässrige Pigmentpräparation nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, worin A für -O-CH2-CH2- oder -O-CH2-CH(CH3)-CH2- und a für eine ganze Zahl von 1 bis 5 stehen.
  5. Wässrige Pigmentpräparation nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, enthaltend 1 bis 10 Gew.-% eines Alkoholalkoxylates der Formel (I).
  6. Wässrige Pigmentpräparation nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, enthaltend 0,1 bis 2 Gew.-% eines Amins der Formel (II).
  7. Wässrige Pigmentpräparation nach Anspruch 6, worin in Formel (II) a = 0 ist.
  8. Wässrige Pigmentpräparation nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, enthaltend 10 bis 65 Gew.-% Wasser.
  9. Wässrige Pigmentpräparation nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, worin R1 12 bis 20 Kohlenstoffatome umfasst.
  10. Wässrige Pigmentpräparation nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, worin R2 12 bis 20 Kohlenstoffatome umfasst.
  11. Wässrige Pigmentpräparation nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, welche eine Viskosität von 10 bis 10.000 mPas, bestimmt mit einem Kegel-Platte Viskosimeter bei einer Scherrate von 1/60 sec–1, aufweist.
  12. Wässrige Pigmentpräparationen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11, enthaltend (D) bis 30 Gew.-% weitere, für die Herstellung von wässrigen Pigmentpräparationen übliche Hilfsmittel, ausgewählt aus Netzmittel, anionischen Dispergiermitteln, Feuchthaltemitteln, Lösemitteln, Entschäumern, Rheologieadditiven, Konservierungsmitteln, Puffersubstanzen, pH Regulatoren.
  13. Wässrige Pigmentpräparation nach Anspruch 12, enthaltend bis zu 15 Gew.-% mindestens eines Feuchthalte- oder Lösemittels, ausgewählt aus Glykolethern mit 200 bis 20.000 g/mol mittlerem Molekulargewicht.
  14. Wässrige Pigmentpräparation nach Anspruch 12 und/oder 13, enthaltend bis zu 2% Entschäumer.
  15. Wässrige Pigmentpräparation nach einem oder mehreren der Ansprüche 12 bis 14, enthaltend bis zu 1% eines Topfkonservierungsmittels.
  16. Verwendung einer wässrigen Pigmentpräparation nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 15 zum Einfärben von makromolekularen Materialien, Beschichtungsstoffen, Lacken und Farben und ihre Verwendung zum Bedrucken von zweidimensionalen Flächengebilden.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112745526A (zh) * 2020-12-30 2021-05-04 福建宝利特科技股份有限公司 一种水性皮革着色剂

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2707891B2 (es) * 2017-10-04 2019-11-22 Torrecid Sa Composicion de tinta en base agua

Citations (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2192956A (en) 1936-07-22 1940-03-12 Du Pont Pigment manufacture
GB791767A (en) 1954-06-29 1958-03-12 Rohm & Haas Improvements in pigmented compositions and coloring of textiles
US3015573A (en) 1959-04-14 1962-01-02 American Cyanamid Co Titanium dioxide pigment carrying an amine salt as dispersion aid
US3172772A (en) 1960-12-30 1965-03-09 Nat Lead Co Method for improving the gloss properties of titanium dioxide pigments
GB1080115A (en) 1964-03-11 1967-08-23 Koege Kemisk Vaerk Method of producing easily dispersible pigments
US3775148A (en) 1970-07-16 1973-11-27 Ciba Geigy Ag Pigment compositions
US3945964A (en) 1971-03-19 1976-03-23 Garth Winton Hastings Aqueous epoxy emulsions
US4091164A (en) 1975-04-30 1978-05-23 Presto Products Inc Polymer modified hydrophilic inorganic fillers for thermoplastic polymeric materials
US4127420A (en) 1975-10-13 1978-11-28 Pigment Manufacturers Of Australia Limited Comminution process and pigment
US4156616A (en) 1976-08-28 1979-05-29 Hoechst Aktiengesellschaft Pigment dispersion for use in hydrophilic and hydrophobic media
US4439238A (en) 1980-04-18 1984-03-27 I.C.I. Francolor S.A. Copper phthalocyanine pigments their preparation process and their use
US4443263A (en) * 1976-12-02 1984-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Solids dispersions which can be easily distributed in hydrophobic and hydrophilic media and are stable to flocculation, and their use
US4563221A (en) 1982-12-16 1986-01-07 Tioxide Group Plc Pigments and their manufacture
US4599114A (en) 1985-02-11 1986-07-08 Atkinson George K Treatment of titanium dioxide and other pigments to improve dispersibility
US5382288A (en) 1992-04-25 1995-01-17 Hoechst Aktiengesellschaft Azo pigment preparation
DE19743841A1 (de) 1997-10-04 1999-04-15 Bk Giulini Chem Gmbh & Co Ohg Dispersionsfarbe auf Wasserbasis sowie eine neue Dispergiermittelmischung zu deren Herstellung
US6231662B1 (en) 1999-10-25 2001-05-15 George K. Atkinson Surface treatments for titanium dioxide and other industrial pigments
US6287348B1 (en) 1998-12-15 2001-09-11 Milliken & Company Colorants made from reactive dyes and fatty amines
US6312514B1 (en) 1997-11-04 2001-11-06 Cognis Deutschland Gmbh Use of diol alkoxylates as additives for the production of pigment concentrates
EP1167452A2 (de) 2000-06-15 2002-01-02 Goldschmidt AG Phosphorsäureester als Emulgatoren und Dispergiermittel
US6348092B1 (en) 1999-10-25 2002-02-19 George K. Atkinson Surface treatments for pigments providing improved dispersibility and exhibiting biocidal activity
US6379443B1 (en) 1999-03-12 2002-04-30 Seiko Epson Corporation Ink jet recording method and ink composition for use in said method
US6471764B1 (en) 2000-11-16 2002-10-29 Sun Chemical Corporation Treatment of high performance pigments with etheramine dispersing salts
US6488759B1 (en) 2001-08-27 2002-12-03 Engelhard Corporation Strong monoarylide pigment/hydrocarbyl polypropyleneamine compositions
US20030101910A1 (en) 2001-07-19 2003-06-05 Godwin Edward R. Pigment dispersions containing styrenated and sulfated phenol alkoxylates
US6582505B1 (en) 1998-05-14 2003-06-24 Imperial Chemical Industries Plc Dispersion of pigments
WO2004000903A1 (de) * 2002-06-20 2003-12-31 Basf Aktiengesellschaft Feste pigmentzubereitungen, enthaltend anionische und nichtionische oberflächenaktive additive
US20040040471A1 (en) 2000-10-26 2004-03-04 Martin Alexander Winter Phthalic acid imides as synergists for improving the properties of aqueous pigment preparations
DE10341724A1 (de) 2003-09-10 2005-04-21 Basf Ag In Alkalien stabile Alkoxylate
US7008475B2 (en) 2001-07-11 2006-03-07 Clariant Gmbh Water-based colorant preparations
EP1771520A1 (de) 2004-07-16 2007-04-11 Basf Aktiengesellschaft Methode zur beschleunigung der netzung in lacken
US20070125260A1 (en) 2003-12-12 2007-06-07 Grimm Felix W Use of a pigment preparation based on c.i. pigment yellow 74
US20080110368A1 (en) 2006-11-15 2008-05-15 Sun Chemical B.V. Stir-in form of pigment
EP2193152A1 (de) 2007-09-21 2010-06-09 Clariant Finance (BVI) Limited Polycarboxylatether als dispergiermittel für anorganische pigmentformulierungen

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4373962A (en) * 1981-06-08 1983-02-15 Basf Wyandotte Corporation Surface treated alkali blue pigment
EP0585812A3 (de) * 1992-08-29 1995-04-12 Hoechst Ag Grenzflächenaktive Verbindungen auf Basis alkoxylierter Fettamine.
GB0516860D0 (en) * 2005-08-17 2005-09-21 Ici Plc A dry pigment blend
DE102006002800A1 (de) * 2006-01-20 2007-08-02 Clariant International Limited Dispergiermittel für wässrige Pigmentpräparationen
DE102006034240A1 (de) * 2006-07-25 2008-01-31 Clariant International Limited Mit polymerisierbarem Coating modifizierte Pigmente, deren Herstellung und Anwendung
US20140005315A1 (en) * 2011-03-16 2014-01-02 Clariant Finance (Bvi) Limited Branched Polyalkylene Glycol Ethers As De-Airing Wetting And Dispersing Agents For Aqueous Dispersion Colors
US8968462B2 (en) * 2012-01-13 2015-03-03 Clariant Finance (Bvi) Limited Inorganic pigment dispersions containing fatty acid ethanol amide ethoxylates and amines

Patent Citations (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2192956A (en) 1936-07-22 1940-03-12 Du Pont Pigment manufacture
GB791767A (en) 1954-06-29 1958-03-12 Rohm & Haas Improvements in pigmented compositions and coloring of textiles
US3015573A (en) 1959-04-14 1962-01-02 American Cyanamid Co Titanium dioxide pigment carrying an amine salt as dispersion aid
US3172772A (en) 1960-12-30 1965-03-09 Nat Lead Co Method for improving the gloss properties of titanium dioxide pigments
GB1080115A (en) 1964-03-11 1967-08-23 Koege Kemisk Vaerk Method of producing easily dispersible pigments
US3775148A (en) 1970-07-16 1973-11-27 Ciba Geigy Ag Pigment compositions
US3945964A (en) 1971-03-19 1976-03-23 Garth Winton Hastings Aqueous epoxy emulsions
US4091164A (en) 1975-04-30 1978-05-23 Presto Products Inc Polymer modified hydrophilic inorganic fillers for thermoplastic polymeric materials
US4127420A (en) 1975-10-13 1978-11-28 Pigment Manufacturers Of Australia Limited Comminution process and pigment
US4156616A (en) 1976-08-28 1979-05-29 Hoechst Aktiengesellschaft Pigment dispersion for use in hydrophilic and hydrophobic media
US4443263A (en) * 1976-12-02 1984-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Solids dispersions which can be easily distributed in hydrophobic and hydrophilic media and are stable to flocculation, and their use
US4439238A (en) 1980-04-18 1984-03-27 I.C.I. Francolor S.A. Copper phthalocyanine pigments their preparation process and their use
US4563221A (en) 1982-12-16 1986-01-07 Tioxide Group Plc Pigments and their manufacture
US4599114A (en) 1985-02-11 1986-07-08 Atkinson George K Treatment of titanium dioxide and other pigments to improve dispersibility
US5382288A (en) 1992-04-25 1995-01-17 Hoechst Aktiengesellschaft Azo pigment preparation
DE19743841A1 (de) 1997-10-04 1999-04-15 Bk Giulini Chem Gmbh & Co Ohg Dispersionsfarbe auf Wasserbasis sowie eine neue Dispergiermittelmischung zu deren Herstellung
US6312514B1 (en) 1997-11-04 2001-11-06 Cognis Deutschland Gmbh Use of diol alkoxylates as additives for the production of pigment concentrates
US6582505B1 (en) 1998-05-14 2003-06-24 Imperial Chemical Industries Plc Dispersion of pigments
US6287348B1 (en) 1998-12-15 2001-09-11 Milliken & Company Colorants made from reactive dyes and fatty amines
US6379443B1 (en) 1999-03-12 2002-04-30 Seiko Epson Corporation Ink jet recording method and ink composition for use in said method
US6231662B1 (en) 1999-10-25 2001-05-15 George K. Atkinson Surface treatments for titanium dioxide and other industrial pigments
US6348092B1 (en) 1999-10-25 2002-02-19 George K. Atkinson Surface treatments for pigments providing improved dispersibility and exhibiting biocidal activity
EP1167452A2 (de) 2000-06-15 2002-01-02 Goldschmidt AG Phosphorsäureester als Emulgatoren und Dispergiermittel
US20040040471A1 (en) 2000-10-26 2004-03-04 Martin Alexander Winter Phthalic acid imides as synergists for improving the properties of aqueous pigment preparations
US6471764B1 (en) 2000-11-16 2002-10-29 Sun Chemical Corporation Treatment of high performance pigments with etheramine dispersing salts
US7008475B2 (en) 2001-07-11 2006-03-07 Clariant Gmbh Water-based colorant preparations
US20030101910A1 (en) 2001-07-19 2003-06-05 Godwin Edward R. Pigment dispersions containing styrenated and sulfated phenol alkoxylates
US6488759B1 (en) 2001-08-27 2002-12-03 Engelhard Corporation Strong monoarylide pigment/hydrocarbyl polypropyleneamine compositions
WO2004000903A1 (de) * 2002-06-20 2003-12-31 Basf Aktiengesellschaft Feste pigmentzubereitungen, enthaltend anionische und nichtionische oberflächenaktive additive
DE10341724A1 (de) 2003-09-10 2005-04-21 Basf Ag In Alkalien stabile Alkoxylate
US20070125260A1 (en) 2003-12-12 2007-06-07 Grimm Felix W Use of a pigment preparation based on c.i. pigment yellow 74
EP1771520A1 (de) 2004-07-16 2007-04-11 Basf Aktiengesellschaft Methode zur beschleunigung der netzung in lacken
US20080110368A1 (en) 2006-11-15 2008-05-15 Sun Chemical B.V. Stir-in form of pigment
EP2193152A1 (de) 2007-09-21 2010-06-09 Clariant Finance (BVI) Limited Polycarboxylatether als dispergiermittel für anorganische pigmentformulierungen

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Europäischen Verordnung 2008-1272 EG
Verordnung 2008-1272 EG

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112745526A (zh) * 2020-12-30 2021-05-04 福建宝利特科技股份有限公司 一种水性皮革着色剂

Also Published As

Publication number Publication date
EP2802633A1 (de) 2014-11-19
WO2013104405A9 (de) 2013-10-10
US20140345495A1 (en) 2014-11-27
EP2802633B1 (de) 2015-11-18
WO2013104405A1 (de) 2013-07-18

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