DE2625335A1 - Kristallines lineares chinacridon und verfahren zu dessen herstellung - Google Patents

Kristallines lineares chinacridon und verfahren zu dessen herstellung

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DE2625335A1 DE19762625335 DE2625335A DE2625335A1 DE 2625335 A1 DE2625335 A1 DE 2625335A1 DE 19762625335 DE19762625335 DE 19762625335 DE 2625335 A DE2625335 A DE 2625335A DE 2625335 A1 DE2625335 A1 DE 2625335A1
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interplanar
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B48/00—Quinacridones

Description

PatentnnwSHo
Dipl.-inn. C.Wallach DIoI.-In;;. O. !Och Dr. T. H^^nch
Dipl.-In:;. R. Fe'd'.amp
8 Mürxhen 2
Kaufingentr. S. T.1. (, SS) 210275
München, den 15 535 H/Nu
4. JUNI 137B
Sun Chemical Corporation, New York, N.Y., USA
Kristallines lineares Chinacridon und Verfahren zu dessen Herstellung
Die Erfindung "betrifft allgemein Chinacridon-Pigmente und näherhin eine neue kristalline Form von Chinacridon sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.
Lineares Trans-Chinacridon der Strukturformel
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kann bekanntlich zur Verwendung als Pigmente in verschiedenen Kristallformen hergestellt werden, welche unterschiedliche Röntgenstrahlbeugungsmuster zeigen,, Beispiele derartiger Modifikationen sind unter anderem
I. die Alpha-Phase, in der Definition gemäß der US-Patentschrift 2 844 484 gekennzeichnet durch drei starke Linien mit Interplanarabständen von 14,24 £, 3*46 Ä und. 3,19 Ä, zwei Linien mäßiger Intensität mit Interplanarabständen von 6,32 Ä und 7,13 &, zwei schwache Linien mit Interplanarabständen von 5,30 S und 4,27 Ä° Diese Modifikation wird als bläulichrotes Pigment ausgezeichneter Stärke und Intensität angegeben«
IIο eine Beta-Phase, in der Definition gemäß der US-Patentschrift 2 844 485 gekennzeichnet durch zwei starke Linien mit Interplanarabständen von 15,23 Ä und 3» 3"! S sowie drei Linien geringerer Intensität bei Interplanarabständen von 7,55 £, 5,4-7 & und 4,06 £. Diese Modifikation wird als violettes Pigment ausgezeichneter Intensität und Stärke angegeben.
III. eine Gamma-Phase, in der Definition gemäß der US-Patentschrift 2 844 5O*1 gekennzeichnet durch drei starke Linien mit Interplanarabständen von 13,58 S, 6,41 £ und 3,37 S sowie vier relativ schwache Linien bei Interplanarabständen von 6,70 S, 5,24 Ä, 4,33 Ä und 3,74 Ä. Diese Modifikation wird als bläulichrotes Pigment ausgezeichneter Stärke und Intensität angegeben.
IV. eine Delta-Phase, in der Definition gemäß der US-Patentschrift 3 272 821 gekennzeichnet durch drei starke Linien bei Interplanarabständen von 13,6 £, 6,75 S und 6,41 α, drei mäßige Linien bei Interplanarabständen von
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6,63 £, 3»37 £ und 3,34· S, sowie schwache Linien bei Interplanarabständen von 5»23 £, 4,36 S, 4,11 £, 3,74 S, 3,55 2, 3,18 S, 3,12 £, 2,95 £ und 2,81 S. Diese Modifikation wird als rötliches Pigment angegeben.
V. eine Epsilon-Phase, in der Definition gemäß der japanischen Patentschrift Nr. 69-22420 gekennzeichnet durch drei starke Linien bei Interplanarabständen von 26,4· £, 13,7 £ und 6,5 £, zwei mäßig starke Linien bei Interplanarabständen von 13,3 £ und 13,1 £, sowie schwache Linien entsprechend Interplanarabständen von 25,1 £, 23,7 £, 20,4 £ und 16,9 £0 Diese Modifikation wird als rotes Pigment mit einer brilliant-gelblichen Nuance angegeben.
VI» eine Zeta-Phase, in der Definition gemäß der US-Patentschrift 3 892 751 gekennzeichnet durch sechs starke Linien entsprechend Interplanarabständen von 14,06 £, 6,38 £, 3,45 £,3,35 £, 3,11 £ und 2,11 £ sowie sechs schwache Linien mit Interplanarabständen von 7,05 £, 4,35 £, 3,91 £, 3,59 £, 3,18 £ und 2,83 £0 Im Farbton ist dieses Erzeugnis ein brilliant-rotes Pigment ausgezeichneter Stärke und Intensität.
Hohe Chinacridone besitzen nur einen geringen Farbwert und müssen in eine geeignete Form geändert werden, damit sie die gewünschten Pigmenteigenschaften entwickeln. Dieser als "Konditionierung" bekannte Prozeß erfolgt im allgemeinen durch Schleifen oder Mahlen, gewöhnlich in Gegenwart eines Lösungsmittels. Beispielsweise wird in der US-Patentschrift 2 844 484 Trockenmahlen von linearen Chinacridonen mit einem anorganischen Salz, wie beispielsweise Natriumchlorid, beschrieben; in der US-Patentschrift 2 844 485 Mahlen mit einem anorganischen Salz in Gegenwart
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eines flüssigen aromatischen Kohlenwasserstoffs oder halogeniert en aromatischen Kohlenwasserstoffs; in der US-Patentschrift 2 844 581 Salz-Mahlen mit Dimethylformamid,
Der Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß es eine weitere Kristallmodifikation von Chinacridon gibt» welche sich von den bekannten kristallinen Chinacridonformen und ihren Abkömmlingen sowohl im Farbton wie in der Farbreinheit unterscheidet·
Das erfindungsgemäße Chinacridonprodukt ist durch ein Röntgenbeugungsmuster gekennzeichnet, welches vier starke Linien entsprechend Interplanarabständen von 14,3 $·» 6,4 S, 3,46 S und 3*21 S; eine mäßig starke Linie entsprechend einem Interplanarabstand von 7,1 £; drei schwache Linien mit Interplanarabständen von 5Λ $.t 4,2 S und 2,35 S; sowie zwei sehr schwache Linien mit Interplanarabständen von 5sO S. und 4,4 £ zeigt. Im Farbton ist dieses Produkt ein Rot mit einer brilliant-gelb Nuance, von ausgezeichneter Stärke, Intensität und Transparenz„ Hinsichtlich seiner Eigenschaften zeigt das erfindungsgemäße Produkt die gleiche Beständigkeit gegenüber Licht, Säuren, Alkalien und Lösungsmitteln, wie sie auch die zuvor bekannten Kristallmodifikationen von linearen Trans-Chinacridonen aufweisen.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung erfolgt die Konditionierung des rohen linearen Chinacridone in der Weise, daß man das Chinacridon in Form eines Preßkuchens zu einer wasser-unlöslichen Flüssigkeit mit wenigstens einer Hydroxylgruppe, einem oberflächenaktiven Stoff und Wasser zufügt, wobei die Menge der einzelnen Komponenten etwas in Abhängigkeit von dem Jeweiligen speziell gewählten Agens variiertο
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Das so erhaltene Gemisch wird unter Umrühren bis zum Rückfluß erhitzt und bei dieser Temperatur etwa 1 bis 6 Stunden, vorzugsweise etwa 3 bis 4- Stunden gehalten. Sodann läßt man das Gemisch, auf etwa 40 bis 7O0O, vorzugsweise auf etwa 500O abkühlen, macht es, falls erforderlich, basisch, beispielsweise mittels Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid; und erhitzt es sodann auf etwa 80 bis 1000C, vorzugsweise auf etwa 80 bis 850C. Bei Verwendung nichtsaurer Lösungsmittel werden sie vor dem Filtern destilliert.
Das Pigmentprodukt wird sodann gefiltert, mit Wasser gewaschen und bi
getrocknet.
sehen und bei etwa 60 bis 900C, vorzugsweise bei etwa 700C
Als wasser-unlösliche hydroxyl-haltige Verbindungen eignen sich vorzugsweise organische Stoffe, insbesondere höhere Alkohole, Phenole, höhere aliphatische Carboxylsäuren und dergleichen sowie Gemische hiervon0 Spezielle Beispiele, denen jedoch keine einschränkende Bedeutung zukommt, sind n-Amylalkohol, n-Hexylalkohol, n-Octylalkohol, Isopentylalkohol, o-Methylcyclohexanol, Valeriansäure, n-Capronsäure, 2-Äthylhexanolsäure, Caprylsäure, ölsäure sowie o-Nitrophenol·
Beispiele geeigneter oberflächenaktiver Stoffe, denen jedoch keine einschränkende Bedeutung zukommen soll, sind Natriumnaphthalin-Sulfonsäure-Pormaldehyd-Kondensat, Alkylary lather, Dioctylnatriumsulf osucoinat, Natriumlaurylsulfat, Cetyltrimethylammoniumchlorid und dergleichen, sowie Gemische hiervon.
Dem Verfahren zur Herstellung des Roh-Chinacridons kommt keine kritische Bedeutung zu. Im allgemeinen kann die
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Herstellung jedoch in einfacher Weise durch Bingschluß in Polyphosphoreäure von 2,5-Dianilinterephthalsäure oder einem Ester hiervon "und Abschlagen der so erhaltenen Lösung in Wasser erfolgen, wie beispielsweise in der US-Patentschrift 3 342 823 beschrieben.
Das erfindungsgemäße Ohinacridon besitzt ein Röntgenstrahlbeugungsmuster, welches zeigt, daß die Kristallstruktur von der der bekannten Chinacridonpigmente verschieden ist. Zwar zeigt die erfindungsgemäße Kristallform einige den bekannten Kristallformen entsprechende oder mit diesen übereinstimmende Röntgenstrahlabstände, jedoch weist es viele intensive und schwache Linien auf, welche den Linien der bekannten Alpha-, Beta-, Gamma-, Delta-, Epsilon- und Zeta-Modifikationen von Ohinacridon nicht entsprechen, wie aus der nachfolgenden Tabelle ersichtlich,
P / Λ t
14,24s 15,23s 13,58s 13,6s 13,6s 14,06s
7,13m 7,55m 6,70m/w 6,75s 6,76m 7,O5w
6,66m
6,32m 6,41s 6,41s 6,47s 6,38s
5,3Ow
4,27w 4,06m 4,33m/w 4,36w 5,25w 4,35w
4,35* 3,91w 3,74m/w 3,74w 3,75w
3,55w 3,52w 3,59w
3,46s 3,46s 3,38s 3,45s
3,31s 3,37s 3,34m 3,35s
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Ohinacridonpig-
ment gemäß der
Erfindung		 S
14,3 m
7,1 S
6,4 W
5,4 VW
5,0 VW
4,4 W
4,2
Forts, der Tabelle
Chinacridonpig-
3,21β 3,19β 3,18w 3
3,12w 3
2,81w 2,83w
2,35w 2,11s
s · stark, m « mäßig, w « schwach, vw = sehr schwach
Zwar bestehen gewisse Ähnlichkeiten zwischen dem erfindungsgemäßen Produkt und dem bekannten Alpha-Chinacridon; jedoch bestehen auch ausgeprägte Unterschiede zwischen den beiden Modifikationen; beispielsweise besitzt die Alpha-Phase schwache Maxima bei 4,27 Ä und 5,30 £, die beide bei der erfindungsgemäßen Modifikation nicht vorhanden sind; umgekehrt besitzt die erfindungsgemäße kristalline Chinacridonmodifikatlon ein starkes Maximum bei 6,4 S, das bei den Alpha-Interplanarabständen nicht vorhanden ist.
Im Vergleich zu anderen kristallinen Chinacridonformen ähnlicher Farbe ist das erfindungsgemäße Produkt stärker, sauberer, durchsichtiger und einfacher und wirtschaftlicher in der Herstellung. Das erfindungsgemäße Verfahren erübrigt eine Schleif- bzw· Mahlvorrichtung zur Änderung der Kristallphase des Chinacridone.
Das erfindungsgemäße Produkt eignet sich vorteilhaft zur Anwendung bei allen wichtigen Einsatzgebieten von Pigmenten, wie beispielsweise Tinten, Schreibfarben, Farben, Kunststoff und Textilien.
Im folgenden werden Ausführungsbeispiele der Erfindung an
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Hand von Beispielen erläutert, welche die Herstellung der neuen, erfindungsgemäßen Kristallform von Chinacridon sowie deren Verwendung als Figment betreffen.
Beispiel I
A) 100 Teile Polyphosphorsäure (115 % als HjPO^) wurden gründlich mit 20 Teilen 2,5-Dianilinterephthalsäure
gemischt; das Gemisch wurde unter Umrühren auf 850C erhitzt und etwa 2A- Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten. Sodann wurde das Reaktionsgemisch auf etwa 650C abkühlen gelassen und schrittweise unter Rühren 10 Teile Wasser zugesetzt. Die so erhaltene Hasse wurde sodann in weitere 700 Teile Wasser gegossen, unter Ausfällung von Roh-Chinacridon.
B) Zu einem Gemisch aus 50 Teilen n-Amylalkohol, 100 Teilen Wasser und 3 Teilen Cetyltrimethylammoniumchlorid
wurden 100 Teile des gemäß Abschnitt A) erhaltenen Roh-Chinacridons in Preßkuchenform (15 Teile Trockenbasis) zu» gefügt. Die so erhaltene Aufschlämmung wurde 4 Stunden lang im Rückfluß behandelt, sodann auf 600C abkühlen gelassen, mit 50%iger NaOH auf pH 9 eingestellt und sodann auf 850C erhitzt» Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, das Pigment sodann gefiltert, mit kaltem Wasser und wasserlöslichen Stoffen reingewaschen und bei 550O getrocknet» Auf diese Weise erhielt man 14,8 Teile eines brilliant-roten Chinacridone·
Das so erhaltene lineare Chinacridonprodukt war kristallin und zeigte das folgende Röntgenstrahlbeugungsmuster: starke Linien entsprechend Interplanarabständen von 14,3 Ä» 6,4 S, 3,46 Ä und 3,21 &; eine mäßig starke Linie
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entsprechend einem Interplanarabstand von 7»1 Ä» schwache Linien entsprechend Interplanarabständen von 5,4 £, 4,2 Ä und 2,35 S; sowie sehr schwache Linien entsprechend Interplanarabständen von 5»O S. und 4,4 S.
Das so erhaltene erfindungsgemäße Produkt unterschied sich von den zuvor beschriebenen bekannten Chinacridonformen. Wegen ihrer hohen Stärke, Durchsichtigkeit und Reinheit stellt diese neue erfindungsgemäße Chinacridonform ein vorzügliches Rotpigment dar, das sich besonders zur Verwendung in Druckfarben, Anstrichfarben, Kunststoff und Textilien eignet»
Beispiel II
Es wurde wie in Beispiel I (B) verfahren, mit 100 Teilen Roh-Chinacridon-Preßkuchen, 50 Teilen Valeriansäure, 5 Teilen Dioctylnatriumsulfosuccinat und 100 Teilen Wasser. Es wurde ein vergleichbares Ergebnis erhalten.
Beispiel III
Es wurde wie in Beispiel I (B) vorgegangen, mit 100 Teilen des Roh-Chinacridon-Frefikuchens, 60 Teilen o-Nitrophenol, 3 Teilen Natriumnaphthalinsulf onsäuref ormaldehydkondensat sowie 100 Teilen Wasser. Es wurden wieder mit den früheren Beispielen vergleichbare Ergebnisse erhalten.
Beispiel IV Es wurde wie in Beispiel I (B) vorgegangen, mit 100 Teilen
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des Roh-Chinacridon-Preßkuchens» 5 Teilen Natriumlaurylsulfat, 100 Teilen Wasser sowie 50 Seilen eines der folgenden Stoffe anstelle des n-Amylalkohole: n-Hexylalkohol, n-Octylalkohol, Isopentylalkohol, o-Methylcyclohexanol, n-Capronsäure, 2-Äthylhexanolsaure, Caprylsäure und Oleinsäure. Es wurden wiederum vergleichbare Ergebnisse erzielt ·
Die Erfindung gibt eine neue kristalline Chinacridonform an, die man durch Konditionierung von Hoh-Chinacridon mit einem Gemisch aus einer wenigstens eine Hydroxylgruppe enthaltenden wasser-unlöslichen Flüssigkeit, einem oberflächenaktiven Stoff und Vaeser erhälto
Patentansprüche:
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Claims (4)

Patentansprüche
1. Kristallines lineares Chinacridon zur Verwendung als (rotes) Pigment, gekennzeichnet durch ein Röntgen» strahlbeugungsnuster mit vier starken Linien entsprechend Interplanarabständen von 14,3 &» 6,4 Ä, 3»46 S. und 3,21 S; einer mäßig starken Linie entsprechend einem Interplanarabstand von 7»1 -8; drei schwachen Linien entsprechend Interplanarabständen von 5»4 £, 4,2 S und 2,35 Ä; sowie zwei sehr schwachen Linien entsprechend Interplanarabständen von 5,0 Ä und 4,4 £·
2. Verfahren zur Herstellung des kristallinen linearen Chinacridonpigments gemäß Anspruch 1, dadurch. gekennzeichnet, daß man (1) rohes lineares Chinacridon zu einem Gemisch aus einer wenigstens eine Hydroxylgruppe enthaltenden wasser-unlöslichen Flüssigkeit, einem oberflächenaktiven Stoff und Wasser zugibt, (2) das so erhaltene Gemisch unter Umrühren bis zum Rückfluß erhitzt und etwa 1 bis 6 Stunden lang bei dieser Temperatur hält, und (3) das so erhaltene lineare Chinacridonprodukt abtrennt.
3· Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die wenigstens eine Hydroxylgruppe enthaltende wasserunlösliche Flüssigkeit eine organische Verbindung aus der Gruppe höhere Alkohole, höhere aliphatische Carboxyl säuren, Phenole, sowie Gemischen hiervon, ist.
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3* dadurch gekennzeichnet, daß im Verfahrensschritt (2) das Gemisch etwa 3 bis 4 Stunden lang erhitzt wird«,
609852/1037 0RIG1NAL INSPECTEo
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