CN100467545C - 有机颜料的调理 - Google Patents

有机颜料的调理 Download PDF

Info

Publication number
CN100467545C
CN100467545C CNB028047664A CN02804766A CN100467545C CN 100467545 C CN100467545 C CN 100467545C CN B028047664 A CNB028047664 A CN B028047664A CN 02804766 A CN02804766 A CN 02804766A CN 100467545 C CN100467545 C CN 100467545C
Authority
CN
China
Prior art keywords
pigment
polar liquid
weight
neutral
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CNB028047664A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1491260A (zh
Inventor
G·吉格尔
J·贝里希
P·布农
M·莫雷尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Schweiz AG
Ciba SC Holding AG
Original Assignee
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG filed Critical Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Publication of CN1491260A publication Critical patent/CN1491260A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100467545C publication Critical patent/CN100467545C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0022—Wet grinding of pigments

Abstract

合成之后，但是优选不干燥或只部分干燥，通过将有机颜料在1-30%重量偶极矩μ为2.8-6.0·10-18静电单位(2.8-6.0德拜单位)的中性、极性液体和70-99%重量水的混合物中，在最大2.0kj·s-1/升研磨空间的比功率密度的搅拌介质珠磨机中处理而进行调理。干燥特别适合仅轻微聚结的情况，容易使比表面积为1-25m2/g的颜料湿润。该方法得到极好的结果，而且比已知方法灵活而且也简便得多。

Description

有机颜料的调理
技术领域
本发明涉及一种简化、经济和环境友善的调理有机尤其是多环颜料和二酮吡咯并吡咯的方法.所得到的颜料的色彩性质远远好于现存的简单方法所得到的颜料，而且与已知的更复杂、更昂贵或有疑问的方法得到的颜料同样好.
背景技术
通常合成得到的颜料形式不适合或不充分适合大多数应用.因此习惯上粗颜料要经过调理.最后还发现大多数调理方法太特定化，只能用于个别颜料类别或者甚至只能用于个别颜料，因此实际上产生了无数的方法，它们都公开在大量的专利申请和专利中。
在这些方法中，都应用同样的基本原理:将粗颜料溶解并使其从溶液中再沉淀，然后研磨(适当的话，借助于研磨部件)，或用水或溶剂处理(适当的话，在高温下).但是，通常这些方法与其它方法结合使用，适当的话，补充以具有不同目的的另外的加工方法，例如加入酸、碱和/或添加剂，因此导致许多已知的变种.
尤其是，下文中考虑到的那些专利和专利申请中给出了这些现存方法的代表.
在US-2 857 400和US-3 017 414中，首先将颜料干研磨，然后在溶剂(包括二甲基甲酰胺)中或在由水和非极性溶剂组成的乳液中强力搅拌.尤其是US-4 431 806使用了N-甲基吡咯烷酮，外加水，在过滤之前加热至50℃.由EP-A-0 524 904和US-5 264 034中很显然，对于先前研磨的粗产品的后处理，极性溶剂尤其包括二甲基亚砜和N-甲基吡咯烷酮也适合在直至约50℃下作为悬浮介质用于另外的颜料类别.
对于酞菁染料，US-5 492 563中的方法也是两步法，其中通过于研磨(外加蜡)进行必要的粉碎之后，在水和直至5％的有机溶剂中进行后处理.极性溶剂也公开了，在一个实施例中使用了甲基乙基酮.相反，US-5 614 014的实施例3中粗研磨的、未取代的γ-喹吖啶酮不进行在先的粉碎，而是在10％的二甲基甲酰胺中在25℃下用强力以高径向速度研磨，但是不理想的是，无后处理(整理)达不到不透明性，如实施例9中的那样.按照US-4 094 699，在喹吖啶酮的情况下，如果润湿剂与强碱性水溶液一起使用，在湿研磨过程中不必使用有机液体。
US-3 615 800中，通过在弱极性溶剂中，在-10℃至最高50℃下研磨干反应产物获得苝。相反，US-4 895 948和US-4 895 949公开了这样一些方法，它们适合喹吖啶酮类，其中在20℃至40℃下使用强碱性含水醇。按照US-4 922 101，对于二酮吡咯并吡咯可以以同样的方式进行，其中温度同样也在50℃以下。相反，按照WO-A-99/54410，在强碱性含水醇中处理预研磨铜酞菁染料导致相转变。
另一方面，为了避免粉尘形成，US-5 318 627将水或溶剂(包括极性溶剂)同时用于粗咔唑二噁嗪(已知的特别粗糙且坚硬的原料)的研磨和随后的可选择性的后处理，尽管例子限制为水、二甘醇和，尤其是异丁醇。在EP-A-0 971 001中，在有机溶剂(包括例如二甲基甲酰胺)中研磨喹吖啶酮，然后可选择性地使其也在有机溶剂中在50℃至200℃下进行后处理。
US-3 256 285的实施例9公开了在加压及150℃下用乙醇处理2，9-二苯氧基喹吖啶酮的含水压滤饼。水与乙醇的比例为43:57。使用N-甲基乙酰胺也可以获得同样的结果。在中性水中，按照US-3 287147，在150℃至300℃下也可以得到喹吖啶酮的固溶体。类似地，US-5428 136的实施例12中，用异丁醇和水的混合物在150℃下处理湿偶氮颜料压滤饼。US-5 756 691公开了在大量过量的N-甲基吡咯烷酮中在130℃下更湿的偶氮颜料的后续的处理。另一方面，按照US-6 191263，使用在水中30.8％至20.4％(降低浓度)的N-甲基吡咯烷酮在90℃下处理钙偶氮色淀颜料导致晶形的变化。在US-4 024 148中，在回流下使用水不溶的含羟基溶剂。
在众多方法中，首先将颜料溶解得到澄清的溶液，例如在浓硫酸或极性溶剂如二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或N-甲基吡咯烷酮外加少量的强碱(最多20％的水，以液相计)中。然后将着色剂溶液用稀酸、水或醇稀释，或加入到它们当中，所得到的晶形严格地取决于精密的沉淀条件。例如，可以以该方法处理喹吖啶酮(US-4 247 696，JP-A-54/130621，
JP-A-58/147461)和偶氮和硫靛(US-4 734 137)以及二酮吡咯并吡咯(US-5 565 578，EP-B-0 737 723)。
由于各种原因，所有这些方法都不能完全令人满意；此外，这些方法可以由一种颜料转用到其它颜料，只是有困难.在多功能颜料工厂的情况下，它将导致高投资成本、高人事需求、缺乏操作灵活性和非常复杂和昂贵的质量保证措施.
这些问题中的某些可以通过使干的粗颜料在外加少量溶剂的情况下在独立的体系中经盐捏和而避免.然而，该方法很慢、噪音大以及非常耗能.另外，由于非常高的摩擦能，必须连续监控温度(用大量冷却)和浆液的粘度，随后含溶剂的盐水必须以对环境友善的方式丢掉.另外，为了达到所需要的低电导率，例如电子应用，需要进一步的纯化步骤.
发明内容
目前已经令人吃惊地发现了一种简单的调理方法，它可以用于很多有机颜料，并且确保最终产品具有高质量的同时生产率有相当大的增加.
因此，本发明涉及一种制备调理颜料的方法，其中
(1)颜料是这样合成的，以致它由液体反应混合物中沉淀出来，并在液体反应介质中形成颜料悬浮液；
(2)选择性地，通过除去部分液体反应介质，增加颜料在颜料悬浮液中的浓度；
(3)选择性地，加入一次或一次以上洗涤剂，然后通过除去部分液相，增加颜料在颜料悬浮液中的浓度；
(4)将步骤(1)的颜料悬浮液，步骤(2)的浓颜料悬浮液或步骤(3)的颜料悬浮液(用洗涤剂处理并浓缩的)转移至贮存容器中，其液相基本上由水、中性、极性液体或它们的混合物组成，可以选择性地加入水或偶极矩μ为2.8-6.0·10-18静电单位的中性、极性液体，一直用液体反应介质、洗涤剂、极性液体或水保持颜料表面基本上湿润；
(5)如果贮存容器中颜料悬浮液的液相已经不由水和中性、极性液体，中性、极性液体的量以液体和水的总量计为1-30％重量组成，则通过加入水或偶极矩μ为2.8-6.0·10-18静电单位的中性、极性液体改变颜料悬浮液的组成，以使中性、极性液体的量为1-30％重量，以液体和水的总量计；
(6)使贮存容器中的颜料悬浮液以循环或往复操作模式通过搅拌介质珠磨机数次，搅拌介质珠磨机的腔体比颜料悬浮液体积小，它以最大2.0kj·s-1/升研磨空间的比功率密度操作；
(7)选择性地，通过除去部分液体反应介质增加来自搅拌介质珠磨机的颜料悬浮液中的颜料浓度；
(8)选择性地，向步骤(6)或(7)的颜料悬浮液中加入一次或一次以上洗涤剂，然后通过除去部分液相增加颜料悬浮液中颜料的浓度；和
(9)通过除去其周围的液体分离出颜料。
步骤(1)相应于对本领域技术人员来说本身已知的颜料合成，但是只停留在反应完成这一点。可以任选地进行后来的熟化步骤，例如为了增加过滤性，但是应当在温和的条件下进行，以使颜料颗粒不会变得太大。通常，用电子显微镜观察非聚结初级颗粒的平均尺寸应当为0.01-3μm，优选0.05-2μm。无论如何本发明必须的是，颜料颗粒通常不进行干燥；否则，它们将聚集而且达不到想要的结果，或者达到得很慢。
尽管不需要，但例外的是，在颜料非常粗糙的情况下可以使用干颜料，所述的粗造颜料只是有轻微的聚结倾向，而且很容易用水或极性溶剂湿润，例如比表面为1-25m2/g，尤其是2-15m2/g的粗颜料。干颜料优选仍然含有残余量的水或中性、极性液体，例如0.1-20％重量，最优选1-10％重量。然而撇开附加的干燥或湿润步骤，该操作的全部细节与上述相似，并且可以应用同样的参数。
可以通过本身已知的方法增加步骤(2)、(3)、(7)和/或(8)的颜料悬浮液中颜料的浓度，例如过滤、渗析或沉积除去澄清相中的液体，可以在增加重力的情况下进行。“部分”应理解为1-99％重量，通常为1-约90％重量。
适合步骤(3)的洗涤剂是所用颜料的相关合成方法领域的技术人员已知的。它们是例如水、盐水、碳酸氢盐溶液或任何需要的有机溶剂，它们单独或以混合物或任何需要的顺序使用。此类洗涤的目的是除去未反应的起始物，试剂和副产品，尤其是酸、碱和有色副产品。如果在步骤(2)中使用过滤，则用洗涤剂漂洗湿滤饼是特别有效且有益的。当然也可能是首先将滤饼再分散在洗涤剂中，而然后再过滤。
可以通过本身已知的方法将颜料悬浮液转移至贮存容器中，这将取决于颜料悬浮液的稠度。低粘度颜料悬浮液可以例如泵送，固体压滤饼可以通过舀取或倾倒转移，而粘稠浆液用水或溶剂冲洗。本发明的一个独特方面涉及转移压滤饼形式的颜料悬浮液，该颜料悬浮液由10-50％重量颜料和50-90％重量液体，优选20-40％重量颜料和60-80％重量液体组成。这里液体是偶极矩μ为2.8-6.0·10-18静电单位的中性、极性液体、水和它们的混合物，优选水。
在通过搅拌介质珠磨机之前，当需要时步骤(5)适合改变水与中性、极性液体的比例。如果步骤(5)中加入偶极矩μ为2.8-6.0·10-18静电单位(2.8-6.0德拜单位)的极性、中性液体，优选在步骤(6)开始之前进行。但是，也完全可能只是通过搅拌介质珠磨机一次或多次后，向颜料悬浮液中加入所有或一些中性、极性液体，尽管因此处理时间将不必要地延长。
颜料悬浮液在搅拌介质珠磨机中的处理是本发明的一个必要步骤。摩擦力不必太高；否则研磨作用所得到的颜料颗粒将太小。相反，速度必须不太低；否则分散力将不足以将所存在的任何聚集物分散成它们的初级颗粒。已经发现比功率密度应当最大为2.0kJ·s-1/升研磨空间，搅拌器的圆周速度则应当为5-12m·s-1，优选为6-11m·s-1。但是，只要可达到最大2.0kJ·s-1/升研磨空间的比功率密度，使用某些特定的设备高达约15m·s-1(也许甚至更高)的更高的圆周速度是可能的。
温度在水和极性液体混合物的凝固点和沸点之间是有利的，优选为20-80℃，尤其是50-80℃。本发明的一个特别优选的方面涉及在超压下，70-120℃，尤其是100-120℃的应用。有利的是在贮存容器中调节温度。温度控制能够特别方便地达到50-80℃，因为摩擦热与热损耗大致平衡。超过上述范围，进行加热是必须的；然而，本发明的一个特别的方面涉及在研磨过程中降低温度，温度由上述起始值首先达到50-80℃，然后在研磨结束时达到20-50℃。
搅拌介质珠磨机是公知设备，只是必须使用一个控制器，以使其在全部能量下，不会超过上述比功率密度。当采取这种预防措施时，可以使用任何需要的设备，不需要任何特定的构造限制，因为摩擦热不是很大。关于其它方面，应当查阅可用设备的操作规程。作为研磨元件，这里使用，例如，由氧化锆、混合氧化锆、氧化铝、石英或金属如钢制造的直径为0.1-1mm的球，优选直径为0.2-0.3mm的混合氧化锆球。
在搅拌介质珠磨机中的处理时间通常为20-200分钟(包括各次通过之间在贮存容器中的定留时间)，更长的处理周期对产品的性质没有显著的影响。因此，能排除过度研磨的危险，非常有利于符合技术规范的要求，尤其是如果确保磨机的径向速度不太高；在研磨的最终阶段(大致总研磨时间的最后三分之一)，径向速度应当减回至最大11m·s-1值，优选1-8m·s-1，尤其是2-5m·s-1。
在往复操作模式的情况下，用多个贮存容器，例如2-20个贮存容器，悬浮液由一个贮存容器通过搅拌介质珠磨机进入另一个贮存容器。
在循环或往复操作模式下，颜料悬浮液通过数次理解为，通过的体积至少是颜料悬浮液体积的两倍，在往复操作模式下相应的通过体积大致为两倍。最大值是任意的，尽管可能的化，可以通过100次以上，例如通过1000次，但是好处不大，因为对产品的性质影响不显著。循环和往复操作模式也可以相互结合，例如首先以循环操作模式然后以往复操作模式研磨反之亦然。
原则上，步骤(8)中使用的洗涤剂可以与步骤(3)中的相同。因为本发明的调理基本上是在中性条件下进行的，必须最大限度地除去非常少量的酸或碱。而且，一旦已经进行了步骤(3)，就已经除去了大部分未反应的起始物、试剂和副产品，以使能用更少量极性溶剂，例如醇和优选水进行洗涤。
颜料的分离通过任何需要的已知方法进行。例如，可以进行过滤或离心分离，然后在烘箱或流化床装置(例如在50-250℃下，可以在真空中)中干燥湿物料，或冷冻干燥。同样也可以直接喷雾干燥颜料悬浮液。通常得到粉末形式的调理颜料，如果需要，可以将其干研磨并过筛或通过任何其它需要的物理方法处理。
有利的是，中性、极性液体25℃下在苯中测定的偶极矩μ为2.8-6.0·10-18静电单位，优选为3.3-5.5·10-18静电单位，尤其是3.8-5.0·10-18静电单位。液体对于颜料和高达100℃的水也应当是惰性的，并且在所用的浓度和温度范围内应当溶解在水中，而得到澄清的溶液，尽管事实上总是这样。合适的中性极性液体是例如乙酰胺、甲酰胺、甲基乙酰胺、甲基甲酰胺、己内酰胺、戊内酰胺、1，1，2，2-四甲基脲、二甲基亚砜、环丁砜、硝基甲烷、硝基苯、乙腈、甲醇、碳酸亚乙酯、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮，优选二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)或N-甲基吡咯烷酮(NMP)，尤其是N-甲基吡咯烷酮。
当然，上述液体的轻微分子变型是可以的(例如，乙基代替甲基)，条件是结果它们的极性仍然合适。也可以使用多种中性液体的混合物，它们全部极性在2.8-6.0·10-18静电单位的特定范围内(应用时，极性液体混合物的全部极性应当由与混合物中其相对含量成比例的组分的偶极矩计算出来)。
这里使用词语“液体”，是因为在中性条件下颜料在其中的溶解不充分，因此通常的术语“溶剂”在功能上是不正确的。
中性、极性液体的量有利的是1-30％重量，以液体和水的总量计。液体的量通常优选为3-20％重量，尤其是5-10％重量。然而，对于在水中的溶解性大于可忽略溶解性的颜料(10-300mg/l，例如色淀偶氮颜料)，推荐的液体量是0.5-10％重量。对于在水中有更高溶解性的色料，该方法适合性较差。
另外，可以使用少量附加物质，例如酸、碱、树脂、生长抑制剂，尤其是分散剂或润湿剂。但是酸或碱的量应当至多为0.01mol，优选至多为0.001mol，以1mol水计算。树脂的加入量高达最多10％重量，优选最多5％重量，尤其是1％重量，以颜料计。生长抑制剂和分散剂将是本领域技术人员已知的，可以是例如具有颜料结构元素的物质，它们的用量通常至多为0.03mol，以1mol颜料计。润湿剂例如阳离子、阴离子、两性或非离子润湿剂也可以以常规量加入。优选的是，在此情况下，以颜料计加入量为0.2-5％重量，尤其是0.5-3％重量两性润湿剂。附加物质适合在(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)或(8)任何步骤加入，优选在(6)、(7)或(8)步，特别优选在(6)步，尤其是在(6)步总持续时间的三分之二之后。
本发明的主要优点是不需要固体盐。尽管在含水液体中可以加入高达饱和极限的盐(例如氯化钠或硫酸钠)，但是不会生产任何好处，相反只会带来另外的液体回收问题。
该方法可以在空气存在下进行。然而对于可氧化的颜料，例如喹吖啶酮，如果需要，可能有利的是，使用氮、二氧化碳或惰性气体建造惰性环境。
本身明显的是，为了再循环，所用的中性、极性液体可以通过本身已知的方法，例如通过蒸馏回收。
与其它调理方法，例如捏和相比，粘度起着相当次要的作用。然而必须选择适合所用设备的粘度范围，例如5·10-2Pa·s-5Pa·s，优选10-1Pa·s-5·10-1Pa·s(500s-1)。本领域技术人员可知，或能够用其已知的简单方法确定，粘度如何依赖于温度、所选择的液体和其浓度，以及如何依赖于被调理颜料的浓度和颗粒形状。
步骤(6)中，粗颜料的量为1-25％重量，优选2-20％重量，尤其是5-15％重量，以粗颜料、液体和水的总量计(包括压滤饼中的水或液体)，当然必须由压滤饼中粗颜料含量计算粗颜料的量，因为不应干燥压滤饼。压滤饼中粗颜料的量通常为10-50％重量，优选20-40％重量，以湿压滤饼计。
粗颜料可以是单独的化合物，但是取决于所需要的结果，也可以使用多种化合物的混合物，或者甚至是固溶体或者包括多种化合物的混合晶体，优选喹吖啶酮和/或二酮吡咯并吡咯(diketopyrrolopyrroles)，可以结合它们的衍生物。在组分及其量的选择中，本领域技术人员将由固溶体或混合晶体得到指导，所述的固溶体或混合晶体本身是已知的或根据本领域的情况是可想到的。
往复操作模式特别适合颜料混合物的制备，例如相同颜料的不同批次或多种颜料的配制物的标准化物。在此类情况下，贮存容器数优选多于被混合的组分数，以使处理周期与不同组分的特性匹配。本领域技术人员可以直接认识到该方法的巨大优越性。
颜料是，例如源自1-氨基蒽醌、二苯并(cd，jk)芘-5，10-二酮、蒽素嘧啶、偶氮、偶氮甲碱、喹吖啶酮、喹吖啶酮醌、喹啉并酞酮(quinophthalone)、二噁嗪、二酮吡咯并吡咯、黄烷士酮、阴丹酮、异二氢吲哚、异吲哚啉酮、异宜和蓝酮、perinone、苝、酞菁染料、皮蒽酮染料或硫靛系列，也可以是金属络合物或金属色淀形式。偶氮可以是例如所有已知亚类的单-或双-偶氮颜料，例如可通过偶合、缩合或沉积获得。
按照本发明可调理的颜料是例如染料索引颜料黄24，108，109，110，123，147，173，193，199，颜料橙40，43，48，49，51，61，71，73，颜料红88，89，122，149，168，177，178，179，181，190，192，194，202，204，206，207，209，216，224，226，254，255，262，264，270，272，颜料紫19，23，29，31，37，42，颜料蓝15，15:1，15:2，15:3，15:4，15:6，16，60，64，颜料绿7，36，颜料黑31，32，瓮红74，3，6-二(3′-氰基-苯基)-2，5-二氢-吡咯并[3，4-c]吡咯-1，4-二酮或3-苯基-6-(4′-叔丁基-苯基)-2，5-二氢-吡咯并[3，4-c]吡咯-1，4-二酮。
优选颜料不含金属。特别优选多环颜料，包括尤其是喹吖啶酮类和二噁嗪类，以及二酮吡咯并吡咯，特别是二酮吡咯并吡咯；优选通过用过氧化氢使二氢喹吖啶酮氧化而制备的喹吖啶酮类，例如如US-5840 901或US申请60/277824中所述。
根据本发明得到的颜料具有高结晶度和最佳牢固性以及高色强度和色饱和度。另外，颗粒尺寸分布令人吃惊地窄。在调理颜料的优选平均颗粒尺寸
Figure C02804766D0013143234QIETU
为0.01-3μm，尤其是0.05-2μm情况下，至少90％重量的颗粒尺寸为L±1/2L(例如，在平均颗粒尺寸为0.2μm的情况下，0.2±0.1μm＝0.1-0.3μm)。尤其是，至少80％的颗粒尺寸为L±1/4L。
本发明另一个的优点是，晶相基本保持不变，意思是基于X-射线粉末图在粗产品中作为主组分的可辨认的晶形也是基于X-射线粉末图在最终产品中作为主组分的可辨认的晶形。通常，当粗产品由晶形混合物组成时，主晶形的比例甚至增加。优选该方法至少进行到颜料由单一的均匀晶形组成为止。根据粗颜料，它可以是纯相、或固溶体或混合晶体。
根据本发明得到的颜料可以用于所有的常规目的，例如聚合物的纺前染色，包括纤维形式的聚合物，表面涂敷(包括特定效果的涂料，包括用于汽车方面的那些)和印刷油墨，或用于所谓的防染剂或调色剂。此类应用对本领域技术人员是很明显的，不必将它们在此列出。它们也是在参考文献中公开的，例如“Industrielle OrganischePigmente”(W.Herbst+K.Hunger，VCH Weinheim/New York，连续出版的德文和英文的新版本)。
能制备透明和盖底形式也都是有利的。尤其有利的是制备盖底颜料，与已知方法相对照，令人吃惊的是它不需要酸、碱和/或溶剂处理。
遮盖力适合在黑色和白色背景上，在颜料与粘合剂的重量比为0.18、厚度为25±5μm的丙烯酸或聚酯磁漆涂层体系中测定，按照确定的工业方法如实施例28公开的方法制备和测定.对于盖底颜料，在黑色和白色背景上测定的色差ΔE*应当小于或等于15，优选≤10，最优选≤5。
透明颜料的颗粒尺寸(长度)通常为0.001-0.3μm，优选0.01-0.2μm，最优选兼备上述窄的颗粒尺寸分布.在与上述同样的涂层中，有利的是，黑色背景上测量的色差ΔE*小于或等于15，优选≤10，最优选≤5，与黑色背景本身的颜色相比.
还发现，按照本发明调理的颜料质量非常好，以致可以经常考虑用于，对于同样颜料迄今可得到质量不能完全令人满意的领域.这里特地建议本领域技术人员进行适当的试验.
具体实施方案
下面的实施例举例说明本发明，不对本发明的范围构成限制(除非另有说明，“％”总是重量％).
实施例1:按照US-4 579 959的实施例1制备颜料红255，但是洗涤水变为无色后不干燥.在形成浆液的容器中，用氮构成惰性，在搅拌情况下，用9重量份N-甲基吡咯烷酮和81重量份水将30重量份用水润湿的粗颜料压滤饼(40％重量固含量，60％重量水)分散30分钟，并加热至74℃.所得到的悬浮液由10％重量粗颜料、7.5％量量N-甲基吡咯烷酮和82.5％重量水组成，在恒温下将该悬浮液通过圆柱形湿磨机(体积相当于24重量份水)循环30分钟，该磨机被直径为0.3-0.4mm混合氧化锆研磨元件充满至约其体积的80％，其径向速度为11m·s-1，额定输出功率为1.83kJ·s-1(净输出功率为1.33kJ·s-1).然后将该悬浮液在抽吸下过滤并洗涤四次，每次使用60重量份水.将滤渣在87℃/7.1·103Pa下干燥17 1/2小时，然后用Frewitt设备轧碎成小颗粒.得到12重量份具有窄颗粒尺寸分布和极好应用性能的颜料红255.
实施例2:操作步骤与实施例1相似，只是用湿磨机的处理缩短为20分钟.结果与实施例1非常相似.
实施例3:操作步骤与实施例1相似，只是用湿磨机的处理延长至180分钟.结果与实施例1非常相似.
实施例4:操作步骤与实施例1相似，只是湿磨机的径向速度为10m·s-1和温度为54℃.结果与实施例1非常相似.
实施例5:操作步骤与实施例4相似，只是用湿磨机的处理延长至60分钟。结果非常相似。
实施例6:按照US-5 840 901的实施例1制备颜料紫19，但是用温水洗涤后不干燥。用水将含有33.33g γ-喹吖啶酮的湿压滤饼部分冲洗至贮存容器中并使其形成浆液(悬浮液的总重量为400g)。按照US-5840 901的实施例3制备颜料红202，但是用温水洗涤后不干燥。用水将含有66.67g2，9-二氯喹吖啶酮的湿压滤饼部分冲洗至贮存容器中并使其形成浆液(悬浮液的总重量为600g)。两个贮存容器都加热至35℃。然后使γ-喹吖啶酮经圆柱形湿磨机(体积相当于24重量份水)进入2，9-二氯喹吖啶酮悬浮液中，该磨机被直径为0.3-0.4mm混合氧化锆研磨元件充满至约其体积的80％，其径向速度为10m·s-1，使该混合物以往复操作模式在两个贮存容器之间来来回回通过1小时。然后用120g N-甲基吡咯烷酮漂洗第一个贮存容器，在径向速度为13.5m·s-1和温度为95℃下，使第二个贮存容器再进行循环操作模式1小时，然后将径向速度降至4.0m·s-1，使悬浮液再以循环模式研磨1小时。然后以常规方式将产品过滤和洗涤和干燥。得到具有窄颗粒尺寸分布和极好应用性能的喹吖啶酮颜料。
实施例7:把1.000kg粗颜料紫23(长度约3μm和厚度为0.2μm的针状物)在8.500kg水中搅拌2小时，然后与上述实施例相似，用0.060kg N-甲基吡咯烷酮将其转移至贮存容器中并加热至70℃。在恒温下将该悬浮液通过圆柱形湿磨机(体积为460cm3)进行循环6小时，该磨机被直径为0.3-0.4mm用钇稳定化的混合氧化锆研磨元件充满至约其体积的85％，其径向速度为12m·s-1(转动速度3000rpm)，和额定输出功率为0.50kJ·s-1。将额定输出功率降至0.1kJ·s-1(转动速度1800rpm)和温度降至25℃，该过程再进行1小时。然后将该悬浮液在抽吸下过滤并洗涤两次，每次使用2.0kg水。将产品在80℃/2·103Pa下干燥。得到具有窄颗粒尺寸分布和良好应用性能的精细、强色彩的二噁嗪颜料。
实施例8:操作步骤与实施例7相似，只是使用0.900kg水和0.180kg N-甲基吡咯烷酮。同样也得到精细、强色彩的二噁嗪颜料。
实施例9:按照US-5 840 901的实施例3制备颜料红202，但是用温水洗涤后不干燥。用水将含有100.0g2，9-二氯喹吖啶酮的湿压滤饼部分冲洗至贮存容器中并使其形成浆液(悬浮液的总重量为1000g)。将贮存容器加热至35℃。然后使悬浮液经圆柱形湿磨机(体积相当于24重量份水)进入另一个空的贮存容器中，该磨机被直径为0.3-0.4mm混合氧化锆研磨元件充满至约其体积的80％，其径向速度为10m·s-1，使该混合物以往复操作模式在两个贮存容器之间来来回回通过1小时。然后用120g N-甲基吡咯烷酮漂洗第一个贮存容器，在径向速度为13.5m·s-1和温度为95℃下，使第二个贮存容器再进行循环操作模式1小时，然后将径向速度降至4.0m·s-1，使悬浮液再以循环模式研磨1小时。然后以常规方式将产品过滤和洗涤和干燥。得到具有窄颗粒尺寸分布和极好应用性能的喹吖啶酮颜料。
实施例10:操作步骤与实施例7相似，但是用0.750kg粗2，9-二氯喹吖啶酮和0.250kg粗未取代喹吖啶酮(它们都是通过氧化相应的6，11-二氢喹吖啶酮得到的比表面积约为10m2/g的粗颗粒)代替颜料紫23。分离出的产品显示出极好的应用性能。
实施例11:操作步骤与实施例10相似，在研磨结束之前30分钟至20分钟加入180g明矾，继之是27.5g喹吖啶酮磺酸，使得喹吖啶酮单磺酸铝沉积在在颜料表面上。分离出的产品显示出极好的应用性能。
实施例12:操作步骤与实施例1相似，只是用EP 0 894 832 A2的实施例1(第7页15行)中得到的喹吖啶酮固溶体的潮湿洗涤过的压滤饼代替颜料红255，将其分散到由81％水和9％ N-甲基吡咯烷酮组成的溶液中。温度和研磨条件同实施例1。分离出的产品具有非常窄的颗粒尺寸分布和极好应用性能。
实施例13-27:操作步骤与实施例11相似，只是用EP 0 643 110A1的实施例1，2，3，4，5，6，7，8，9，11，12，13，14，15和16中得到的湿压滤饼代替EP 0 894 832 A2的实施例1中得到的喹吖啶酮固溶体。分离出的产品具有极好的应用性能。
实施例28:把实施例1的颜料混合到汽车聚酯/CAB磁漆体系中。
(a)粘合剂溶液(8.2％粘合剂):
41.0     
Figure C02804766D00161
 531.1(Eastman Chem.)，在乙酸丁酯/二甲苯2:1中20％
1.5      
Figure C02804766D00162
(辛酸锆，Nordmann，Rassmann，D-Hamburg)
18.5            Solvessoe 
Figure C02804766D00171
21.5            乙酸丁酯
17.5            二甲苯
(b)研磨基质配方
在250ml的罐中装入15.73g Dynapol  700-08(Degussa-Hüls)、11.80g由(a)新制备的粘合剂溶液、11.80g 
Figure C02804766D00173
 MF650(Vianova Resins)和2.67g分散剂161(BYKChemie)。加入8g实施例1的颜料和100g玻璃珠。将罐中的混合物在Skandex振动器上振动1小时。该研磨基质含有16.0％颜料，其中颜料与粘合剂比:1:2.25，固(颜料和粘合剂)含量为59％。
(c)PES/CAB磁漆刮涂膜的主色
把23.75g(b)的研磨基质、10.50g 
Figure C02804766D00175
 H 700-08，7.87g(a)的粘合剂溶液和7.87g 
Figure C02804766D00176
 MF 650混合，得到树脂/颜料分散液，其中颜料的浓度为7.6％，颜料与粘合剂比为1:5.22，固(颜料和粘合剂)含量为47.3％。
(d)涂层:
用100μm的湿膜涂膜器将树脂/颜料分散液刮涂在购自Leneta公司的Leneta黑色和白色卡片上。将该膜在闪蒸柜中闪蒸30分钟，然后在130℃烘箱中“烘烤30分钟。涂层的最终厚度是28μm。
(e)颜色测量
用D65照明体和包括反射元件的10°观察器在白色背景上由该部分得到C.I.E.L*，C*，h色空间值。
实施例29-54
操作步骤与实施例28的(a)-(e)相似，只是用实施例2-27的颜料代替实施例1的颜料。

Claims (20)

1.一种制备有机调理颜料的方法，所述有机调理颜料选自1-氨基蒽醌、二苯并(cd，jk)芘-5，10-二酮、蒽素嘧啶、偶氮、偶氮甲碱、喹吖啶酮、喹吖啶酮醌、喹啉并酞酮、二噁嗪、二酮吡咯并吡咯、黄烷士酮、阴丹酮、异二氢吲哚、异吲哚啉酮、异宜和蓝酮、perinone、苝、酞菁染料、皮蒽酮染料或硫靛颜料，所述方法包含下列步骤，其中
(1)通过合成有机颜料形成颜料悬浮液；
(2)将步骤(1)的颜料悬浮液转移至贮存容器中，始终保持颜料表面基本上湿润，或者分离和干燥压滤饼形成具有1-25m2/g比表面积的粗颜料，干燥的粗颜料不含有或仍然含有残余量的水和/或偶极矩μ为2.8-6.0·10-18静电单位的中性、极性液体；
(3)在贮存容器中，通过加入水或偶极矩μ为2.8-6.0·10-18静电单位的中性、极性液体调节颜料悬浮液的组成，以使中性、极性液体的量为1-30％重量，以中性、极性液体和水的总量计，并且颜料的量为1-25％重量，以粗颜料、中性、极性液体和水的总量计；
(4)使贮存容器中的颜料悬浮液以循环或往复操作模式通过搅拌介质珠磨机数次，在20-120℃的温度下进行20～200分钟，搅拌介质珠磨机的腔体比颜料悬浮液体积小，它以最大2.0kj·s-1/升研磨空间的比功率密度操作；和
(5)通过除去其周围的液体分离出颜料。
2.根据权利要求1制备有机调理颜料的方法，其中颜料悬浮液中的颜料的浓度在步骤(1)与(2)之间和/或在步骤(4)与(5)之间通过除去部分液体介质而增加。
3.按照权利要求1的方法，其中中性、极性液体的偶极矩μ为3.3-5.5·10-18静电单位。
4.根据权利要求3的方法，其中中性、极性液体的偶极矩μ为3.8-5.0·10-18静电单位。
5.根据权利要求3的方法，其中中性、极性液体是乙酰胺、甲酰胺、甲基乙酰胺、甲基甲酰胺、己内酰胺、戊内酰胺、1，1，2，2-四甲基脲、二甲基亚砜、环丁砜、硝基甲烷、硝基苯、乙腈、甲醇、碳酸亚乙酯、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
6.根据权利要求3的方法，其中中性、极性液体是二甲基亚砜、二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
7.根据权利要求3的方法，其中中性、极性液体是具有相同全部极性的多种中性液体的混合物。
8.根据权利要求1、2、3、4、5、6或7的方法，其中中性、极性液体的量是3-20％重量，以中性、极性液体和水的总量计。
9.根据权利要求1、2、3、4、5、6或7的方法，其中在(1)、(2)、(3)或(4)任何步加入选自酸、碱、树脂、生长抑制剂、分散剂和润湿剂的附加物质。
10.根据权利要求9的方法，其中附加物质是生长抑制剂、分散剂或润湿剂。
11.根据权利要求1、2、3、4、5、6或7的方法，其中颜料是喹吖啶酮、二噁嗪或二酮吡咯并吡咯颜料。
12.根据权利要求1、2、3、4、5、6或7的方法，其中在总处理周期的三分之二之后，将径向速度调节至最大值11m·s-1。
13.根据权利要求12的方法，其中在总处理周期的三分之二之后，将径向速度调节至值1-8m·s-1。
14.根据权利要求1、2、3、4、5、6或7的方法得到的颜料，所述颜料由至少90％重量的尺寸为L±1/2L的颗粒，其中平均颗粒尺寸L为0.01-3μm的颗粒组成。
15.根据权利要求14的方法得到的颜料，其中平均颗粒尺寸L为0.05-2μm。
16.根据权利要求14的方法得到的颜料，其中至少80％重量的颗粒的尺寸为L±1/4L。
17.根据权利要求15的方法得到的颜料，其中至少80％重量的颗粒的尺寸为L±1/4L。
18.根据权利要求1、2、3、4、5、6或7的方法得到的颜料，所述颜料是有遮盖力的颜料，其使得在黑色和白色背景上，在颜料与粘合剂的重量比为0.18、厚度为25±5μm的丙烯酸或聚酯磁漆涂层体系中测得的色差
Figure C02804766C0003161749QIETU
°小于或等于15。
19.根据权利要求1、2、3、4、5、6或7的方法得到的颜料，所述颜料是透明的，颗粒尺寸为0.001-0.3μm。
20.根据权利要求19的方法得到的颜料，所述颜料的颗粒尺寸为0.01-0.2μm。
CNB028047664A 2001-02-08 2002-01-31 有机颜料的调理 Expired - Fee Related CN100467545C (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH2342001 2001-02-08
CH0234/01 2001-02-08
CH0234/2001 2001-02-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1491260A CN1491260A (zh) 2004-04-21
CN100467545C true CN100467545C (zh) 2009-03-11

Family

ID=4458410

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB028047664A Expired - Fee Related CN100467545C (zh) 2001-02-08 2002-01-31 有机颜料的调理

Country Status (11)

Country Link
US (1) US6890380B2 (zh)
EP (1) EP1358275B1 (zh)
JP (1) JP4236931B2 (zh)
KR (1) KR100852190B1 (zh)
CN (1) CN100467545C (zh)
AT (1) ATE356175T1 (zh)
BR (1) BR0207076A (zh)
CA (1) CA2431537A1 (zh)
DE (1) DE60218632T2 (zh)
MX (1) MXPA03006313A (zh)
WO (1) WO2002068541A1 (zh)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE60329656D1 (de) * 2002-01-31 2009-11-26 Basf Se Herstellung und konditionierung von festen lösungen von organischen pigmenten
DE10307557A1 (de) * 2003-02-21 2004-09-02 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von transparenten Pigmentzubereitungen auf Basis von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid
EP2345329B1 (en) 2003-04-09 2019-09-18 Koppers Performance Chemicals Inc. Micronized wood preservative formulations
US8637089B2 (en) * 2003-04-09 2014-01-28 Osmose, Inc. Micronized wood preservative formulations
US8747908B2 (en) 2003-04-09 2014-06-10 Osmose, Inc. Micronized wood preservative formulations
DE602004022171D1 (de) 2003-06-17 2009-09-03 Phibrowood Llc Teilchenförmiges holzschutzmittel und herstellungsverfahren dafür
WO2005039515A1 (en) * 2003-10-17 2005-05-06 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Cosmetic formulations comprising diketo diphenyl pyrrolo-pyrrole pigments
EP1740145A1 (en) * 2003-10-17 2007-01-10 Ciba SC Holding AG Cosmetic formulations comprising diketo-pyrrolo pyrrole pigments
WO2005039513A1 (en) * 2003-10-17 2005-05-06 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Cosmetic formulations comprising diketo diphenyl pyrrolo-pyrrole pigments
JP4378163B2 (ja) * 2003-12-16 2009-12-02 東洋インキ製造株式会社 カラーフィルタ用青色着色組成物およびカラーフィルタ
US20060075923A1 (en) * 2004-10-12 2006-04-13 Richardson H W Method of manufacture and treatment of wood with injectable particulate iron oxide
US20060062926A1 (en) * 2004-05-17 2006-03-23 Richardson H W Use of sub-micron copper salt particles in wood preservation
US7316738B2 (en) 2004-10-08 2008-01-08 Phibro-Tech, Inc. Milled submicron chlorothalonil with narrow particle size distribution, and uses thereof
US20050255251A1 (en) * 2004-05-17 2005-11-17 Hodge Robert L Composition, method of making, and treatment of wood with an injectable wood preservative slurry having biocidal particles
US20050252408A1 (en) 2004-05-17 2005-11-17 Richardson H W Particulate wood preservative and method for producing same
US7426948B2 (en) * 2004-10-08 2008-09-23 Phibrowood, Llc Milled submicron organic biocides with narrow particle size distribution, and uses thereof
EP1799776B1 (en) 2004-10-14 2013-01-02 Osmose, Inc. Micronized wood preservative formulations in organic carriers
JP5001529B2 (ja) * 2005-06-10 2012-08-15 富士フイルム株式会社 有機顔料微粒子の製造方法
JP4667249B2 (ja) * 2006-01-10 2011-04-06 キヤノン株式会社 顔料分散体の製造方法
US20070259016A1 (en) * 2006-05-05 2007-11-08 Hodge Robert L Method of treating crops with submicron chlorothalonil
EP2198340B1 (en) 2007-09-07 2019-03-13 Basf Se Encapsulated dispersions comprising electrophoretically mobile organic colorants
KR101773621B1 (ko) 2009-01-19 2017-08-31 바스프 에스이 유기 흑색 안료 및 이의 제조 방법

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2857400A (en) 1955-09-19 1958-10-21 Du Pont Pigment production
GB1017443A (en) 1962-07-05 1966-01-19 Ici Ltd Improved process for manufacture of pigment compositions of the quinacridone series
US3017414A (en) 1959-05-20 1962-01-16 Du Pont Pigment production
DE1261106B (de) 1961-06-13 1968-02-15 Hoechst Ag Verfahren zur Verbesserung der Pigmenteigenschaften substituierter linearer Chinacridone
DE1619531A1 (de) 1967-06-19 1971-02-11 Hoechst Ag Verfahren zur UEberfuehrung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimid in eine coloristisch wertvolle Pigmentform
AR206967A1 (es) 1975-06-04 1976-08-31 Sun Chemical Corp Nueva forma cristalina de la quinacridona y procedimiento para producirla
US4094699A (en) 1976-12-01 1978-06-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for converting premilled quinacridone to pigmentary form
US4247696A (en) 1978-04-01 1981-01-27 Toyo Soda Manufacturing Co., Ltd. Process for preparing gamma phase quinacridone
DE3018006A1 (de) 1980-05-10 1981-11-12 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung von pigmenten der perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimidreihe und ihre verwendung
US4541872A (en) 1982-06-21 1985-09-17 Ciba-Ceigy Corporation Preparation of pigmentary grade pigment from crude pigment
US4522654A (en) * 1983-12-23 1985-06-11 Inmont Corporation Continuous method of producing phthalocyanine pigment dispersions in organic solvent
JPS61255964A (ja) 1985-05-10 1986-11-13 Toyo Soda Mfg Co Ltd 有機顔料の製造法
JP2524512B2 (ja) 1988-02-10 1996-08-14 富士写真フイルム株式会社 画像読取方法
US4895948A (en) 1988-06-20 1990-01-23 Ciba-Geigy Corporation Process for preparation of opaque quinacridones
US4895949A (en) 1988-06-20 1990-01-23 Ciba-Geigy Corporation Process for preparation of quinacridone solid solutions
DE3926564A1 (de) 1989-08-11 1991-02-14 Hoechst Ag Neue pigmentzubereitungen auf basis von perylenverbindungen
JP3388591B2 (ja) * 1991-03-22 2003-03-24 クラリアント・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング Ｃ．ｉ．ピグメント・バイオレット２３を基礎とする顔料調製物の製造方法
US5194088A (en) 1991-07-08 1993-03-16 Ciba-Geigy Corporation Process for conditioning organic pigments
DE4225295A1 (de) 1992-07-31 1994-02-03 Hoechst Ag Wasserunlösliche Azofarbmittel
DE4403231A1 (de) 1994-02-03 1995-08-10 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Chinacridonpigmenten
DE4413848A1 (de) * 1994-04-21 1995-10-26 Hoechst Ag Feinverteilungsverfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninpigmenten
TW434296B (en) 1994-10-12 2001-05-16 Ciba Sc Holding Ag Process for the preparation of diaryldiketopyrrolopyrrole pigments
US5641351A (en) 1995-04-14 1997-06-24 Ciba-Geigy Corporation Pigment compositions based on 3,6-di(biphenyl)1,4-diketo-pyrrolo[3,4c]-pyrrole
DE19618056A1 (de) * 1995-07-06 1997-01-09 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von flüssigen Pigmentpräparationen
EP0753544B1 (de) 1995-07-06 2001-10-31 Clariant GmbH Verfahren zur Herstellung von flüssigen Pigmentpräparationen
DE19624065C1 (de) 1996-06-17 1997-09-25 Hoechst Ag Wasserunlösliche Azofarbmittel auf Basis von N-Acetoacetyldehydrothiotoluidin
GB9808169D0 (en) 1998-04-20 1998-06-17 Ciba Sc Holding Ag Production process
DE19827272A1 (de) 1998-06-19 1999-12-23 Clariant Gmbh Neue Kristallmodifikation von C.I. Pigment Red 53:2 (gamma-Phase)
DE19831097A1 (de) 1998-07-10 2000-01-13 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Chinacridonpigmenten
DE19836714A1 (de) 1998-08-13 2000-02-17 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von N,N'-Dimethyl-perylen-3,4,9,10- tetracarbonsäurediimid in transparenter Pigmentform
ES2218193T3 (es) 1999-07-09 2004-11-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Nueva forma pigmentaria de pigment violet 23.

Also Published As

Publication number Publication date
JP2004522844A (ja) 2004-07-29
DE60218632D1 (de) 2007-04-19
KR100852190B1 (ko) 2008-08-14
DE60218632T2 (de) 2007-11-15
US6890380B2 (en) 2005-05-10
EP1358275B1 (en) 2007-03-07
US20040050298A1 (en) 2004-03-18
WO2002068541A1 (en) 2002-09-06
MXPA03006313A (es) 2003-10-06
CA2431537A1 (en) 2002-09-06
JP4236931B2 (ja) 2009-03-11
ATE356175T1 (de) 2007-03-15
KR20030072405A (ko) 2003-09-13
CN1491260A (zh) 2004-04-21
EP1358275A1 (en) 2003-11-05
BR0207076A (pt) 2004-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100467545C (zh) 有机颜料的调理
DE3838814A1 (de) Neue pigmente und ihre verwendung
JPH05311090A (ja) 顔料調製物
EP1689746B1 (en) A process for aqueous milling of quinacridone pigments
JPH0673300A (ja) α相の銅フタロシアニン顔料調製物の製造方法
JPS596261A (ja) 粗製顔料から顔料グレ−ドの顔料を製造する方法
CN101268154A (zh) 制备细分c.i.颜料红254的方法
EP1466948A1 (en) Method for producing colorant excellent in color development
EP0517662B1 (en) Aqueous process for preparation of modified beta quinacridone
JP3168038B2 (ja) 顔料配合物
JPH0240386A (ja) 不透明なキナクリドンの製造方法
JP4046906B2 (ja) 顆粒状の顔料組成物、その製造方法およびその使用
JP2002146224A (ja) キナクリドン固溶体顔料およびその製造方法
CN100396731C (zh) 固体溶液有机颜料的制备和调制
JP2006519286A (ja) 攪拌混入型顔料組成物
JP2006096927A (ja) グラビアインキ用キナクリドン顔料組成物、その製造方法および該顔料組成物を含有するグラビアインキ
JP2001323182A (ja) 顔料を含む油性ペーストの製法
JP2004059626A (ja) 油性印刷インキの製造方法
KR20040079977A (ko) 고용체 유기 안료의 제조 및 컨디셔닝
JP2003020417A (ja) 着色組成物及びその製造方法
JP2001261998A (ja) 銅フタロシアニン顔料の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20090311

Termination date: 20110131