JP2003020417A - 着色組成物及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 少なくとも銅フタロシアニン及び樹脂を含
む、印刷インキ、塗料、プラスチック、顔料捺染剤、電
子写真用トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写
記録用インキ、筆記具用インキ、カラーフィルター用着
色剤及び化粧品用着色剤などとして使用される着色組成
物において、鮮明性や着色力を改良し、しかも健康や環
境に影響しない着色組成物を提供する。 【解決手段】 少なくとも銅フタロシアニン及び樹脂を
含む着色組成物において、銅フタロシアニンが、フタル
酸誘導体類の含有率が１．０重量％以下の粗製銅フタロ
シアニン、またはこれを出発原料とするプレ顔料もしく
は顔料であることを特徴とする着色組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、印刷インキ（オフ
セットインキ、グラビアインキなどの）、各種塗料、プ
ラスチック等の着色剤、顔料捺染剤、電子写真用（乾式
または湿式）トナー、インクジェット記録用インキ、熱
転写記録用インキ、筆記具用インキ、カラーフィルター
等の着色剤及び化粧品用着色剤などとして使用される着
色組成物およびその製造方法に関する。更に詳しくは、
少なくとも銅フタロシアニン及び樹脂を含む着色組成物
において、銅フタロシアニンがフタル酸誘導体類の含有
率が１．０重量％以下の粗製銅フタロシアニン、または
これを出発原料とするプレ顔料もしくは顔料を使用する
ことで、鮮明性や着色力に優れ、しかも健康、環境に影
響しない着色組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】一般に銅フタロシアニン顔料は、例え
ば、フタル酸、またはその誘導体、尿素、またはその誘
導体を銅化合物、触媒の存在下に有機溶剤中で加熱反応
させる尿素法（ワイラー法）や、フタロジニトリルを銅
化合物の存在下に有機溶剤中で加熱反応させるニトリル
法などの方法で合成される。しかしながら、合成後の銅
フタロシアニンは粗製銅フタロシアニンとよばれ、一次
粒子が非常に粗大（１０〜１００μｍ）であることか
ら、そのまま顔料として使用することはできない。この
ため着色組成物の製造においては、粗製銅フタロシアニ
ンを乾式磨砕法や湿式磨砕法に代表される顔料化の方法
によって、一次粒子を微細に調整（１μｍ以下）し、顔
料としての適性を付与したものが使用されている。

【０００３】印刷インキ、塗料、プラスチック、顔料捺
染剤、電子写真用トナー、インクジェット記録用イン
キ、熱転写記録用インキ、筆記具用インキ、カラーフィ
ルター用などの着色剤及び化粧品用の着色剤などとして
用いられる着色組成物は、通常、二本ロール、三本ロー
ル、加熱ニーダー、圧加熱ニーダー、一軸押出機、二軸
押出機などの混練分散機や、ボールミルやビーズミルな
どの分散機を使用し、顔料を樹脂、または樹脂溶液中に
均一に分散させることで製造される。また、印刷インキ
の製造では、顔料の水性プレスケーキを使用するフラッ
シング法も用いられる。

【０００４】着色組成物の製造に関しては、さらに、種
々の合理化法も提案されており、特に印刷インキの製造
では、銅フタロシアニン合成後の反応スラリーをそのま
ま分散機で湿式分散して顔料化する方法（特開平８−３
０２２２９号公報、特開平９−１８８８２８号公報）
や、粗製銅フタロシアニンを分散機で湿式分散して顔料
化する方法（特開平６−８０８９８号公報、特開平１１
−６０９８２号公報）や、粗製銅フタロシアニンを乾式
粉砕してその一次粒子の粒径を１μｍ以下に微細化して
プレ顔料とした後、このプレ顔料を分散機で湿式分散し
て顔料化する方法（特開平７−３１００２４号公報）な
どの合理化された顔料化法から製造された顔料を使用す
る方法や、顔料の形態（顔料化工程）を経ることなく、
粗製銅フタロシアニンやプレ顔料から直接着色組成物を
製造する方法（特公昭５５−６６７０号公報、特開平２
−２９４３６５号公報、特開平９−２７２８３３号公
報、特開平９−２９１２２２号公報、特開平１１−１６
５４など号公報）が検討されている。

【０００５】一般に、合成直後の銅フタロシアニンに
は、未反応原料や原材料中に含まれたあるいは合成時に
副成されたフタル酸誘導体類を中心とする化合物や銅化
合物などが、不純物（以下、反応不純物という）として
多量（２０〜４０重量％）に含まれている。これらの反
応不純物は、酸処理、アルカリ処理などの方法により粗
製銅フタロシアニンの段階である程度まで精製される
が、次の顔料化工程中でも精製は進み、最終的にはその
ほとんどが除去される。しかしながら、顔料中に残った
反応不純物は、それを使用して製造した各種着色組成物
にそのままの量で含有されることとなる。従来、銅フタ
ロシアニン製品中に含有される反応不純物量については
あまり配慮されてこなかった。

【０００６】本発明者らは、これらの反応不純物が銅フ
タロシアニンの顔料化工程での効率や、またそれを使用
して製造された着色組成物の品質に大きな影響を及ぼす
ことを知得した。また、因果関係については明らかでは
ないものの、精製不十分な銅フタロシアニンはしばしば
変異原性や皮膚感作性に問題を生じることがあった。

【０００７】銅フタロシアニンを使用した着色組成物に
は、印刷インキや塗料といった従来からの用途に加え
て、電子写真用トナー、インクジェット記録用インキや
化粧品用着色剤などの新たな用途が増加している。これ
らの用途に使用される銅フタロシアニンには、透明鮮明
性、着色力などの顔料本来の性能に加えて、特に、変異
原性、発癌性、皮膚感作性、生分解性等の生理学的な危
険性に対する高い安全性が、健康保護、環境保護の観点
から求められており、反応不純物への配慮が不可欠とな
っている。

【０００８】この反応不純物の問題は、粗製銅フタロシ
アニン、あるい粗製銅フタロシアニンを出発原料とする
プレ顔料から直接着色組成物を製造するなどの前記合理
化法で特に影響が大きい。つまり、それらの製造法で
は、その工程中に銅フタロシアニンに含有されていた反
応不純物が従来の製造方法に比べ系外に逃げにくい欠点
がある。例えば、特開平９−２７２８３３号公報には、
粗製銅フタロシアニンを印刷インキ用樹脂２０〜８０重
量％と共に乾式粉砕してプレ顔料とし、印刷インキ用溶
剤または印刷インキ用ワニス中で８０〜１７０℃に加熱
することで、プレ顔料の顔料化と同時に印刷インキを製
造する方法が記載されている。

【０００９】この方法は印刷インキの製造法として、合
理化された非常に優れた方法であるものの、欠点として
は印刷インキの品質が使用する粗製銅フタロシアニンの
純度に大きく影響される点があげられる。つまり、純度
の低い粗製銅フタロシアニンを使用した場合、反応不純
物はプレ顔料から顔料への転換を阻害し、得られる印刷
インキは色相が不鮮明（黄ぐすみ）で着色力の劣ったも
のとなる。また、この方法では粗製銅フタロシアニン中
に含有された反応不純物がそのままの量で印刷インキ中
に含まれるためインキ適性に重大な影響を及ぼすことと
なる。例えば、反応不純物のうちフタルイミドなどの化
合物は、インキ製造後、温度低下とともに結晶化してフ
ィルターの目詰まりの原因となるほか、インキ中で、場
合により数十μｍの大きさにまで結晶成長し、版とれ、
版汚れなど耐刷性に問題を生ずる。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】本発明はこのような事
情に鑑みてなされたものであり、本発明の課題は、少な
くとも銅フタロシアニン及び樹脂を含む、印刷インキ、
塗料、プラスチック、顔料捺染剤、電子写真用トナー、
インクジェット記録用インキ、熱転写記録用インキ、筆
記具用インキ、カラーフィルター用着色剤及び化粧品用
着色剤などとして使用される着色組成物において、鮮明
性や着色力を改良し、しかも健康や環境に影響しない着
色組成物を提供することにある。

【００１１】これらの課題を改善するため鋭意研究した
結果、本発明者らは、少なくとも銅フタロシアニン及び
樹脂を含む着色組成物において、銅フタロシアニンとし
てフタル酸誘導体類の含有率が１．０重量％以下、好ま
しくは０．５重量％以下の粗製銅フタロシアニン、また
はこれらを出発原料とするプレ顔料もしくは顔料を使用
することで、鮮明性や着色力に優れ、しかも健康、環境
に影響しない着色組成物がえられることを見いだした。

【００１２】

【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、少なく
とも銅フタロシアニン及び樹脂を含む着色組成物におい
て、銅フタロシアニンがフタル酸誘導体類の含有率が
１．０重量％以下の粗製銅フタロシアニン、またはこれ
を出発原料とするプレ顔料もしくは顔料を使用すること
を特徴とする着色組成物である。

【００１３】

【発明の実施の形態】次に発明の実施の形態を挙げて、
本発明を更に詳細に説明する。本発明で使用するフタル
酸誘導体類の含有率が１．０重量％以下の粗製銅フタロ
シアニン、好ましくは０．５重量％以下の高純度粗製銅
フタロシアニン、またはこれらを出発原料とするプレ顔
料もしくは顔料は、従来公知の方法を用いて製造するこ
とができ、粗製銅フタロシアニンの製造方法は特に限定
されない。

【００１４】銅フタロシアニン中に含有される反応不純
物には非常に多くの種類があり、十分に解明された状況
には無いが、フタル酸誘導体類や尿素系化合物などの有
機性成分と、残塩類や遊離銅などの無機性成分とに大き
く分けられる。これらの反応不純物のうち、鮮明性や印
刷適性など着色組成物の品質に大きな影響を及ぼす成分
は、主にフタル酸誘導体類である。フタル酸誘導体類に
は、フタル酸、無水フタル酸、フタルアミド酸、フタル
イミド、イソインドリノンなどに代表される既知物質の
ほかにそれらの多量体や銅化合物などの数多くの不明物
質が含まれる。本発明では、後述の分析方法で検出され
る化合物を総称してフタル酸誘導体類とする。

【００１５】例えば、フタル酸誘導体類の含有率が１．
０重量％以下、好ましくは０．５重量％以下の粗製銅フ
タロシアニンは、前記の尿素法（ワイラー法）を０．２
〜０．７ＭＰａの加圧条件下で行うか、またはニトリル
法で合成した銅フタロシアニンを、脱溶後水中に分散さ
せて酸またはアルカリの存在下加熱処理し、濾別後水洗
または湯洗してフタル酸誘導体類の含有率を１．０％重
量以下に調整するか、あるいは、反応条件に拘らずに合
成した銅フタロシアニンを、従来公知の精製方法、例え
ば、脱溶剤後有機溶剤に分散させ、必要により酸または
アルカリの存在下加熱処理し、目的の純度になるまでこ
の工程を繰り返すか、脱溶剤後、硫酸等の強酸中に溶解
させるか半溶解させ、水などの貧溶媒中に析出させ、再
結晶させるなどの方法で製造することできる。

【００１６】工業的には、加圧条件下、尿素法（ワイラ
ー法）で合成した銅フタロシアニンを洗浄する方法が有
利である。加圧下で合成した銅フタロシアニンには、反
応不純物のうち有機性成分の比率が少ない特徴があり、
通常の洗浄方法により容易に高純度化できる利点があ
る。

【００１７】また、フタル酸誘導体類の含有率が１．０
重量％以下の粗製銅フタロシアニン、好ましくは０．５
重量％以下の高純度粗製銅フタロシアニンを出発原料と
するプレ顔料もしくは顔料は、上記の粗製、または粗製
高純度銅フタロシアニンを、ボールミルや振動ミルを用
いる乾式磨砕法やニーダー等の混練分散機を用いる湿式
磨砕法などの公知の方法で製造できる。この際、必要に
より、顔料誘導体や高分子分散剤などの顔料処理剤や分
散剤あるいは界面活性剤、樹脂などを処理して調製でき
る点は従来公知の通りである。尚、本発明の着色組成物
を印刷インキ用に使用する場合には、上記の粗製、また
は高純度粗製銅フタロシアニンとその１〜１００重量％
の印刷インキ用の従来公知の樹脂とを乾式摩砕して得ら
れるプレ顔料を着色組成物として使用することが好まし
い。

【００１８】銅フタロシアニン中には、前記の有機性成
分や無機性成分が反応不純物として含有されるものの、
その他の数多くの不明物質を含み、また顔料や着色組成
物の製造中に様々に分解して形を変えるため、その実態
はあまり明らかでないのが現状である。従って、本発明
においてはフタル酸誘導体類の含有率は、以下の高速液
体クロマトグラフ分析（以下ＨＬＰＣと記載）条件にお
ける３．５分から２０分までの間に溶出した化合物の総
量をフタルイミド量に換算し、絶対検量線法（単位ｐｐ
ｍ）にてフタル酸誘導体類の含有率として求めた値をい
う。

【００１９】〔フタル酸誘導体類の含有率測定法〕 （１）試料の前処理−１ 試料（銅フタロシアニン）２．５ｇを、９８％硫酸５０
ｍｌ中で加熱溶解（９０℃−６０分）させ、冷却後、５
００ｍｌの水に注入して再結晶させる。濾過（濾液）
して得たペースト試料を、０．５重量％アンモニア水２
０ｍｌに解膠して濾過（濾液）し、ｐＨ７まで水洗
（濾液）する。水洗後のペースト試料を１０５℃にて
３時間乾燥する（試料ａ）。濾液〜を集め、ＨＬＰ
Ｃ用の試料溶液（試料Ａ）とする。

【００２０】（２）試料の前処理−２ 前処理−１にて得た試料ａの２．０ｇを、１００ｍｌの
メタノールを用いて１０時間ソックスレー抽出する。メ
ンブランフィルターを用いて濾過後、濾液１ｍｌを採取
し、ＨＬＰＣ用の試料溶液（試料Ｂ）とする。

【００２１】 ＨＬＰＣ測定条件 測定装置 ：日本分光社製 カラム ：Develosil PhA-5 4.6×150mm （野村化学社製） 移動相 ：以下の、の脱気した混合溶媒を用いる 0.1mol/l CH₃COOH(pH4.1) 70%(V/V) CH₃CN 30%(V/V) 検出波長 ：UV 290nm オーブン温度：40℃ 流 速 ：1.0ml/min 試料Ａ及びＢの分析値の合計を、試料（銅フタロシアニ
ン）中のフタル酸誘導体類の含有率として計算する。

【００２２】本発明の着色組成物は、従来公知の方法、
すなわち、顔料を樹脂または樹脂溶液中に均一に分散で
きる方法であれば、いずれの方法でも良く、特に制限さ
れない。通常この目的のために、二本ロール、三本ロー
ル、加熱ニーダー、加圧加熱ニーダー、一軸押出機、二
軸押出機等の混練分散機や、ボールミルやビーズミルな
どの分散機が使用される。

【００２３】使用される樹脂、または樹脂溶液は、印刷
インキ、塗料、プラスチック、顔料捺染剤、電子写真用
トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写記録用イ
ンキ、筆記具用インキ、カラーフィルターなどの着色剤
や化粧品用の着色剤などの製造に従来から使用されてい
る樹脂がいずれも使用することができ、特に限定されな
い。また上記の各々の用途に合わせて、必要に応じて従
来公知の添加剤、例えば帯電制御剤、流動化剤など、あ
るいは媒体として溶剤、水系媒体等を使用することがで
きる。

【００２４】尚、前記のごとく、本発明の着色組成物を
印刷インキ用に使用する場合、前記の粗製、または高純
度粗製銅フタロシアニンを印刷インキ用樹脂と共に乾式
摩砕し、得られる摩砕物を直接印刷インキ用溶剤、また
はワニスと加熱下に混合することでいずれの粗製銅フタ
ロシアニンも顔料化されると同時に印刷インキが得られ
るので好ましい。

【００２５】

【実施例】次に顔料製造例、実施例及び比較例を挙げて
本発明を更に具体的に説明する。文中、部または％とあ
るのは重量基準である。

【００２６】顔料製造例１ ５リットル容器に、無水フタル酸１０００部、尿素２０
００部、モリブデン酸アンモニウム１０部、塩化第一銅
１８０部、およびハイゾールＰ（日本石油社製アルキル
ベンゼン系溶剤）２０００部を加え、２００℃で４時間
加熱反応させた。反応終了後、減圧蒸留して溶剤を除去
し、反応生成物を２％希硫酸水溶液２００００部に投入
し、８０℃で２時間加熱処理し、濾過、湯洗、水洗（濾
液が中性となるまで）して粗製銅フタロシアニンの水性
ペーストを得た。次に、この水性ペーストを９０℃で乾
燥し、９００部の粗製銅フタロシアニンを得た。この粗
製銅フタロシアニンのフタル酸誘導体類の含有率は１．
３％であった。

【００２７】顔料製造例２ 反応を５リットルの耐圧容器中で、０．４ＭＰａの加圧
下で行った以外は顔料製造例１と同様にして、フタル酸
誘導体類含有率０．３％の粗製銅フタロシアニン８９０
部を得た。

【００２８】顔料製造例３ 顔料製造例１の粗製銅フタロシアニン５６０部、水３２
００部、イソブタノール２８０部からなる混合物を、平
均直径０．３ｍｍのジルコニアビーズ３７００部を充填
したビーズミル（日本アイリッヒ社製：ＰＭ−ＤＣＰ−
１２）を用い、周速１１．５ｍ／ｓｅｃで、８０〜９０
℃で１時間循環粉砕した。得られた水性けん濁液に希硫
酸を加えて２％硫酸水溶液に調整した後、８０℃で１時
間加熱処理し、濾過、水洗してβ型銅フタロシアニン顔
料の水性ペーストを得た。次に、この水性ペーストを乾
燥（９０℃）、粉砕してβ型銅フタロシアニン顔料の粉
末を得た。

【００２９】顔料製造例４ 顔料製造例２で得た粗製銅フタロシアニンを使用した他
は、顔料製造例３と同様にして、顔料の水性プレスケー
キ、および粉末のβ型銅フタロシアニン顔料を得た。

【００３０】実施例１ 顔料製造例４で得たβ型銅フタロシアニン顔料１７部を
印刷インキ用ワニス（ロジン変性フェノール樹脂系ワニ
ス、不揮発分７０％）７６部に混合し、３本ロールにて
３回練肉し、青色インキを得た。この青色インキを、銅
フタロシアニン顔料／酸化チタン＝１／１０の重量比率
で白インキと混合し、淡色インキ（着色力判定）を得
た。得られた青色インキ、淡色インキは後述の比較例１
のインキに比べて、赤味鮮明であり、着色力にも優れて
おり、実用に十分耐ええるものであった。

【００３１】比較例１ 顔料製造例３で得たβ型銅フタロシアニン顔料を使用し
た他は、実施例１と同様にして、青色インキ、淡色イン
キを得た。得られた印刷インキは顔料化が不十分であ
り、色相の鮮明度、着色力が不足していた。

【００３２】実施例２ 顔料製造例４で得た銅フタロシアニン顔料３０部と、ス
チレン／メタクリレート系共重合樹脂（軟化点約１１０
℃、ガラス転移点約５６℃、ＧＰＣ法重量平均分子量約
５万）７０部とを三本ロールにて十分混練して顔料を分
散させた後、冷却、粗砕して、顔料分を３０％の濃度で
含有するシアン色の高濃度着色組成物の粗粉を得た。

【００３３】次に、この様にして得た高濃度着色組成物
１１．７部及びクロム錯塩系負帯電制御剤３部を、上記
で使用したスチレン／メタクリレート系共重合樹脂８
５．３部と常法に従って混練し、冷却、粉砕後、ジェッ
トミルで微粉砕し、更に分級して５〜２０μｍのシアン
色樹脂組成物の微粉末を得、続いて、常法に従い流動化
剤としてコロイダルシリカを添加して十分に混合した
後、キャリアの磁性鉄粉と混合してシアン色電子写真乾
式現像剤を得た。これを負電荷フルカラー現像用電子写
真複写機にて紙に複写したところ、複写画像は、比較例
２で作製したシアン色電子写真乾式現像剤を使用して複
写した複写画像に比較して、赤味鮮明で冴えた青色を呈
し、実用に十分耐ええるものであった。

【００３４】比較例２ 顔料製造例３で得た銅フタロシアニン顔料を使用した他
は、実施例１と同様にして顔料分を３０％の濃度で含有
するシアン色の高濃度着色組成物の粗粉を得、さらに、
シアン色電子写真乾式現像剤を得た。これを負電荷フル
カラー現像用電子写真複写機にて紙に複写したところ、
複写画像は、色相が黄ぐすみであり、着色濃度も劣って
いた。

【００３５】実施例３ 乾式アトライターに、顔料製造例２で得た粗製銅フタロ
シアニン５０部、印刷インキ用樹脂（ロジン変性フェノ
ール樹脂）１５部を加えて１時間粉砕した。この粗製銅
フタロシアニン磨砕物のβ型結晶型の含有率は５０％で
あった。次いで、得られた磨砕物５０部、印刷インキ用
ワニス（ロジン変性フェノール樹脂：不揮発分７０％）
９０部、７号ソルベント（日本石油社製石油系溶剤）１
９部をジャケット付きディゾルバー中で１１０〜１２０
℃で２時間撹拌し、混合物を３本ロールにて２回練肉し
てベースインキを得た。このベースインキに、さらに印
刷インキ用ワニス５２部、７号ソルベント２６部を加え
て青色の印刷インキを調製した。この青色インキを、銅
フタロシアニン顔料／酸化チタン＝１／１０の重量比率
で白インキと混合し、淡色インキを得た。得られた青色
インキ、淡色インキは後述の比較例３のインキに比べ
て、赤味鮮明であり、着色力にも優れていた。また、フ
タルイミド結晶の発生が無く、フィルターの目詰まりや
耐刷性などのインキ適性への影響もなかった。

【００３６】比較例３ 顔料製造例１で得た粗製銅フタロシアニンを使用した他
は、実施例３と同様にして、青色インキ、淡色インキを
得た。得られた印刷インキは顔料化が不十分であり、色
相の鮮明度、着色力が不足していた。また、インキ製造
時フタルイミド類の結晶が発生し、インキ製造効率に大
きく影響したほか、版汚れ、版とれ、などのインキ適性
に問題があった。

【００３７】

【発明の効果】以上の本発明によれば、鮮明性や着色力
に優れ、しかも健康、環境に影響しない、印刷インキ、
塗料、プラスチック、顔料捺染剤、電子写真用トナー、
インクジェット記録用インキ、熱転写記録用インキ、筆
記具用インキ、カラーフィルター用などの着色剤として
使用される着色組成物が提供される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｃ０９Ｄ 201/00 ４Ｊ０３９ 201/00 Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｂ４１Ｍ 5/26 Ｋ Ｇ０３Ｇ 9/09 Ｇ０３Ｇ 9/08 ３６１ (72)発明者 庵原 一夫 東京都中央区日本橋馬喰町１−７−６ 大 日精化工業株式会社内 (72)発明者 中山 博史 東京都中央区日本橋馬喰町１−７−６ 大 日精化工業株式会社内 (72)発明者 土屋 義和 東京都中央区日本橋馬喰町１−７−６ 大 日精化工業株式会社内 (72)発明者 木部 誠三 東京都中央区日本橋馬喰町１−７−６ 大 日精化工業株式会社内 (72)発明者 高見 尚徳 東京都中央区日本橋馬喰町１−７−６ 大 日精化工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H005 AA06 AA21 CA22 2H048 BA47 BA57 BA64 BB42 2H086 BA01 BA56 BA60 BA62 2H111 AA05 AA11 AA26 BA38 BA55 BA74 BA78 4J038 JB27 KA08 NA01 4J039 BC61 BE01 GA06 GA24 GA27 GA28

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 少なくとも銅フタロシアニン及び樹脂を
   含む着色組成物において、銅フタロシアニンが、フタル
   酸誘導体類の含有率が１．０重量％以下の粗製銅フタロ
   シアニン、またはこれを出発原料とするプレ顔料もしく
   は顔料であることを特徴とする着色組成物。
2. 【請求項２】 銅フタロシアニンが、フタル酸誘導体類
   の含有率が０．５重量％以下の高純度粗製銅フタロシア
   ニン、またはこれを出発原料とするプレ顔料もしくは顔
   料である請求項１に記載の着色組成物。
3. 【請求項３】 プレ顔料が粗製、または高純度粗製銅フ
   タロシアニン、もしくはこれと樹脂とを乾式粉砕してそ
   の一次粒子の粒径を１μｍ以下に微細化したものである
   請求項１、または２に記載の着色組成物。
4. 【請求項４】 銅フタロシアニンが、ワイラー法を加圧
   条件下で行って製造されたものである請求項１〜３のい
   ずれか１項に記載の着色組成物。
5. 【請求項５】 印刷インキ用である請求項１〜４のいず
   れか１項に記載の着色組成物。
6. 【請求項６】 電子写真用乾式トナー用である請求項１
   〜４のいずれか１項に記載の着色組成物。
7. 【請求項７】 樹脂、塗料、顔料捺染剤、電子写真用湿
   式トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写記録用
   インキ、筆記具用インキ、カラーフィルター、または化
   粧品用の着色剤である請求項１に記載の着色組成物。
8. 【請求項８】 少なくとも銅フタロシアニン及び樹脂を
   含む着色組成物を製造するに際し、銅フタロシアニンと
   してフタル酸誘導体類の含有率が１．０重量％以下の粗
   製銅フタロシアニン、またはこれを出発原料とするプレ
   顔料もしくは顔料を使用することを特徴とする着色組成
   物の製造方法。
9. 【請求項９】 印刷インキが、粗製銅フタロシアニンま
   たは請求項３に記載の着色組成物を用いて顔料化工程を
   経ることなく直接製造されたものである印刷インキ。