JPH0723454B2 - 銅フタロシアニンの製造方法 - Google Patents
銅フタロシアニンの製造方法Info
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- JPH0723454B2 JPH0723454B2 JP60186676A JP18667685A JPH0723454B2 JP H0723454 B2 JPH0723454 B2 JP H0723454B2 JP 60186676 A JP60186676 A JP 60186676A JP 18667685 A JP18667685 A JP 18667685A JP H0723454 B2 JPH0723454 B2 JP H0723454B2
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- Japan
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- copper phthalocyanine
- parts
- type
- acid
- pyromellitic
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は微細な銅フタロシアニンの製造方法に関するも
のであり、詳細にはπ型の結晶形態を有し、しかもその
まま樹脂、ワニス、プラスチック等の着色剤として使用
し得る微細な銅フタロシアニンを合成反応工程のみで一
段階で製造する方法に関するものである。
のであり、詳細にはπ型の結晶形態を有し、しかもその
まま樹脂、ワニス、プラスチック等の着色剤として使用
し得る微細な銅フタロシアニンを合成反応工程のみで一
段階で製造する方法に関するものである。
＜従来の技術＞ 銅フタロシアニン顔料は色相が鮮明で着色力も大きく、
耐候性、耐熱性、耐薬品性等の諸耐性に優れた青色顔料
であり、塗料、インキ、プラスチックを始めとして様々
な物質の着色剤として広範に使用されている。
耐候性、耐熱性、耐薬品性等の諸耐性に優れた青色顔料
であり、塗料、インキ、プラスチックを始めとして様々
な物質の着色剤として広範に使用されている。
銅フタロシアニン顔料の製造工程は、無水フタル酸また
はフタロニトリル等から粗大な粒子の粗製銅フタロシア
ニンを製造する工程、および粗製銅フタロシアニンを硫
酸処理または機械的磨砕により微粒子化し、顔料とする
工程の２つの工程より成っている。この後半の顔料化工
程には多くの問題があり、例えば硫酸処理による顔料化
の場合には装置の腐食や大量に発生する廃酸の処理が、
また機械的磨砕による顔料化の場合には生産性の低さや
高COD廃液の処理が大きな問題となっている。かかる諸
問題を抜本的に解決する方法として顔料化工程を必要と
しない銅フタロシアニン顔料の直接的製造方法の開発が
強く要望されている。
はフタロニトリル等から粗大な粒子の粗製銅フタロシア
ニンを製造する工程、および粗製銅フタロシアニンを硫
酸処理または機械的磨砕により微粒子化し、顔料とする
工程の２つの工程より成っている。この後半の顔料化工
程には多くの問題があり、例えば硫酸処理による顔料化
の場合には装置の腐食や大量に発生する廃酸の処理が、
また機械的磨砕による顔料化の場合には生産性の低さや
高COD廃液の処理が大きな問題となっている。かかる諸
問題を抜本的に解決する方法として顔料化工程を必要と
しない銅フタロシアニン顔料の直接的製造方法の開発が
強く要望されている。
一方、銅フタロシアニンは同質多晶として知られてお
り、数多くの結晶形態が見出されている。その中で顔料
として工業的に利用されているものはα型、β型および
ε型であるが、そのほかにもγ型、δ型、別のδ型、π
型、χ型、ρ型、Ｒ型等が報告されている。
り、数多くの結晶形態が見出されている。その中で顔料
として工業的に利用されているものはα型、β型および
ε型であるが、そのほかにもγ型、δ型、別のδ型、π
型、χ型、ρ型、Ｒ型等が報告されている。
いうまでもなく顔料の発色は最高被占軌道（HOMO）から
量低空軌道（LUMO）への電子遷移によって起こり、した
がってTOMOとLUMOとのエネルギー準位の差ΔＥがその色
相を決定するが、ある分子のΔＥは周囲に存在する分子
との相互作用により変化する。結晶形態の違いは銅フタ
ロシアニン分子の空間的破列が異なることを表してお
り、それは分子間の相互作用が異なることを意味してい
る。即ち結晶形態の相違はフタロシアニン顔料の色調の
変化をもたらし得る。したがって銅フタロシアニン顔料
の色域の拡大、新色の開発という観点からまだ工業的に
利用されていない結晶形態の銅フタロシアニンは極めて
興味深いものである。なかでもπ型銅フタロシアニンは
耐熱性、耐溶剤性に優れており関心がもたれる。
量低空軌道（LUMO）への電子遷移によって起こり、した
がってTOMOとLUMOとのエネルギー準位の差ΔＥがその色
相を決定するが、ある分子のΔＥは周囲に存在する分子
との相互作用により変化する。結晶形態の違いは銅フタ
ロシアニン分子の空間的破列が異なることを表してお
り、それは分子間の相互作用が異なることを意味してい
る。即ち結晶形態の相違はフタロシアニン顔料の色調の
変化をもたらし得る。したがって銅フタロシアニン顔料
の色域の拡大、新色の開発という観点からまだ工業的に
利用されていない結晶形態の銅フタロシアニンは極めて
興味深いものである。なかでもπ型銅フタロシアニンは
耐熱性、耐溶剤性に優れており関心がもたれる。
＜発明が解決しようとしている問題点＞ π型銅フタロシアニンの製造方法は特開昭48−725号明
細書に記載されているように予熱したアルキルアルカノ
ールアミン中にフタロニトリルまたは1,3−ジイミノイ
ソインドリンを混合し、次いでアンモニアと無水銅塩を
加えて反応混合物を還流状態にして短時間で反応させる
という方法であり、使用する溶媒の性質上、原料として
無水フタル酸等は使用できず、比較的高価でしかも毒性
の面で問題のあるフタロニトリルまたはより高価な1,3
−ジイミノイソインドリンにのみ適用できる方法であっ
た。また反応操作も工業的規模で実施することは著しく
困難であった。
細書に記載されているように予熱したアルキルアルカノ
ールアミン中にフタロニトリルまたは1,3−ジイミノイ
ソインドリンを混合し、次いでアンモニアと無水銅塩を
加えて反応混合物を還流状態にして短時間で反応させる
という方法であり、使用する溶媒の性質上、原料として
無水フタル酸等は使用できず、比較的高価でしかも毒性
の面で問題のあるフタロニトリルまたはより高価な1,3
−ジイミノイソインドリンにのみ適用できる方法であっ
た。また反応操作も工業的規模で実施することは著しく
困難であった。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者らは、より経済的で工業的製造方法として適し
たπ型銅フタロシアニンの製造方法に関して鋭意研究を
行った結果、フタル酸および／またはその誘導体と、ピ
ロメリット酸および／またはその誘導体と、銅および／
またはその化合物と、尿素および／またはアンモニアと
を触媒の存在下に含硫黄有機溶媒中、加圧状態で反応さ
せることによりπ型銅フタロシアニンが製造でき、しか
もその粒子は極めて微細であって何らの顔料化処理を行
うことなく、インキ、塗料、プラスチック等の着色剤と
して使用可能であることを見出し、本発明を完成させる
に至ったものである。
たπ型銅フタロシアニンの製造方法に関して鋭意研究を
行った結果、フタル酸および／またはその誘導体と、ピ
ロメリット酸および／またはその誘導体と、銅および／
またはその化合物と、尿素および／またはアンモニアと
を触媒の存在下に含硫黄有機溶媒中、加圧状態で反応さ
せることによりπ型銅フタロシアニンが製造でき、しか
もその粒子は極めて微細であって何らの顔料化処理を行
うことなく、インキ、塗料、プラスチック等の着色剤と
して使用可能であることを見出し、本発明を完成させる
に至ったものである。
本発明において使用されるフタル酸誘導体としては、フ
タル酸アルカリ金属塩、フタル酸銅塩、フタル酸アンモ
ニウム塩、無水フタル酸、フタルイミド、フタルアミ
ド、フタルアミド酸およびその塩もしくはエステル、フ
タル酸エステル、フタロニトリル等を挙げることができ
る。
タル酸アルカリ金属塩、フタル酸銅塩、フタル酸アンモ
ニウム塩、無水フタル酸、フタルイミド、フタルアミ
ド、フタルアミド酸およびその塩もしくはエステル、フ
タル酸エステル、フタロニトリル等を挙げることができ
る。
ピロメリット酸誘導体としては、ピロメリット酸アルカ
リ金属塩、ピロメリット酸銅塩、ピロメリット酸アンモ
ニウム塩、無水ピロメリット酸、ピロメリットイミド、
ピロメリット酸エステル、4,5−ジシアノフタルイミド
等を挙げることができる。ピロメリット酸および／また
はその誘導体の使用量はフタル酸および／またはその誘
導体80〜99.8モル％に対して20〜0.2モル％の範囲が好
ましく、なかでも色相の鮮明性、耐薬品性、経済性に優
れる点でフタル酸および／またはその誘導体90〜99.5モ
ル％に対して10〜0.5モル％の範囲が特に好ましい。
リ金属塩、ピロメリット酸銅塩、ピロメリット酸アンモ
ニウム塩、無水ピロメリット酸、ピロメリットイミド、
ピロメリット酸エステル、4,5−ジシアノフタルイミド
等を挙げることができる。ピロメリット酸および／また
はその誘導体の使用量はフタル酸および／またはその誘
導体80〜99.8モル％に対して20〜0.2モル％の範囲が好
ましく、なかでも色相の鮮明性、耐薬品性、経済性に優
れる点でフタル酸および／またはその誘導体90〜99.5モ
ル％に対して10〜0.5モル％の範囲が特に好ましい。
銅化合物としては、第一銅または第二銅のハロゲン化
物、酸化物、水酸化物、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩等を挙
げることができ、その使用量は、化学量論的にみて、フ
タロシアニン環形成化合物４モル当り１モル程度であ
る。
物、酸化物、水酸化物、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩等を挙
げることができ、その使用量は、化学量論的にみて、フ
タロシアニン環形成化合物４モル当り１モル程度であ
る。
尿素および／またはアンモニアの使用量は、通常フタロ
シアニン環形成化合物４モル当りアンモニアに換算して
４〜26モルであるが、フタロニトリルを使用する場合に
は比較的少量でよく、無水フタル酸を使用する場合には
比較的多量に必要である。
シアニン環形成化合物４モル当りアンモニアに換算して
４〜26モルであるが、フタロニトリルを使用する場合に
は比較的少量でよく、無水フタル酸を使用する場合には
比較的多量に必要である。
本発明に用いる触媒としては、銅フタロシアニンの合成
用として既に公知の種々の触媒がいずれも使用できる
が、酸化モリブデン、モリブデン酸アンモニウム等のモ
リブデン化合物が特に好ましい。その使用量は一般にフ
タロシアニン環形成化合物４モル当り0.01〜0.04当量程
度である。
用として既に公知の種々の触媒がいずれも使用できる
が、酸化モリブデン、モリブデン酸アンモニウム等のモ
リブデン化合物が特に好ましい。その使用量は一般にフ
タロシアニン環形成化合物４モル当り0.01〜0.04当量程
度である。
本発明においてはフタル酸および／またはその誘導体、
ピロメリット酸および／またはその誘導体以外の第３の
フタル酸置換誘導体を使用することもでき、それによっ
て生成銅フタロシアニンの色調や諸特性を変化させこと
ができる。
ピロメリット酸および／またはその誘導体以外の第３の
フタル酸置換誘導体を使用することもでき、それによっ
て生成銅フタロシアニンの色調や諸特性を変化させこと
ができる。
溶媒として使用される含硫黄有機溶媒としては、例えば
スルホラン、スルホレン、ジメチルスルホキシド等が挙
げられ、これらの混合物を使用することも可能である。
なかでも諸物性を考慮するとスルホランを使用すること
が最も好ましい。
スルホラン、スルホレン、ジメチルスルホキシド等が挙
げられ、これらの混合物を使用することも可能である。
なかでも諸物性を考慮するとスルホランを使用すること
が最も好ましい。
また本発明の目的を達成するためには反応を加圧下で行
う必要があるが、これは反応の進行に伴って発生するア
ンモニアや炭酸ガスによる自主圧力でよい。圧力の大き
さは本質的に脱水、脱アンモニアによる縮合反応である
フタロシアニン生成反応を制御させずに反応を完結させ
ることができる点で、１〜5kg/cm2程度が好ましい。
う必要があるが、これは反応の進行に伴って発生するア
ンモニアや炭酸ガスによる自主圧力でよい。圧力の大き
さは本質的に脱水、脱アンモニアによる縮合反応である
フタロシアニン生成反応を制御させずに反応を完結させ
ることができる点で、１〜5kg/cm2程度が好ましい。
＜本発明の効果＞ 以上のように本発明の方法によれば銅フタロシアニン製
造の原料として公知の種々の物質を使用し、通常の粗製
銅フタロシアニンを製造する場合と本質的に同一の反応
装置、反応操作によってπ型の結晶形態を有し、しかも
極めて微細な銅フタロシアニンを顔料化工程を経由せず
一段で製造することができる。このようにして製造され
た微細な銅フタロシアニンはそのまま樹脂、ワニス、プ
ラスチック等目的に応じた媒体中へ分散させることによ
り塗料、インキ、プラスチック着色剤等を製造すること
ができるため、煩雑な顔料化工程を省略することが可能
となり、本発明の経済上の利点は大きい。
造の原料として公知の種々の物質を使用し、通常の粗製
銅フタロシアニンを製造する場合と本質的に同一の反応
装置、反応操作によってπ型の結晶形態を有し、しかも
極めて微細な銅フタロシアニンを顔料化工程を経由せず
一段で製造することができる。このようにして製造され
た微細な銅フタロシアニンはそのまま樹脂、ワニス、プ
ラスチック等目的に応じた媒体中へ分散させることによ
り塗料、インキ、プラスチック着色剤等を製造すること
ができるため、煩雑な顔料化工程を省略することが可能
となり、本発明の経済上の利点は大きい。
＜実施例＞ 以下に実施例および比較例を挙げ、本発明をさらに詳細
に説明する。尚、例中の部および％はすべて重量基準で
ある。
に説明する。尚、例中の部および％はすべて重量基準で
ある。
実施例１ 無水フタル酸116部、無水ピロメリット酸９部、尿素154
部、無水塩化第一銅21部、モリブデン酸アンモニウム１
部およびスルホラン380部を耐圧反応器に仕込み、撹拌
しながら加熱し、４時間かけて200℃まで昇温させ、10
時間200℃に保持した。加熱開始後徐々に内圧が上昇
し、内温約100℃で3kg/cm2に到達した。以降は発生する
ガスを適宜反応器外に放出して内圧を3kg/cm2に保っ
た。反応終了後、スルホランを減圧蒸留により回収し、
残渣を１％塩酸1300部中に加え、約80℃で１時間撹拌し
たのち吸引濾過した。ケーキを80℃の温湯で十分洗浄し
たのち乾燥して銅フタロシアニン114部を得た。このも
ののＸ線回折を測定した結果、ブラッグ角２θが5.1
度、8.6度、9.9度に回折ピークを有するπ型銅フタロシ
アニンに特徴的な回折図を示した。また比表面積は94m2
/gであり、粒子の大きさを透過型電子顕微鏡で観察した
ところ長さ0.05μｍ程度の極めて微細な針状結晶であっ
た。さらに得られた銅フタロシアニンをメラミン−アル
キッド樹脂中に分散させることにより緑味鮮明な青色塗
料が得られ、この塗料はニーダー法により顔料化したβ
型銅フタロシアニン顔料を用いて同様に調製した塗料に
匹敵する濃度を示した。
部、無水塩化第一銅21部、モリブデン酸アンモニウム１
部およびスルホラン380部を耐圧反応器に仕込み、撹拌
しながら加熱し、４時間かけて200℃まで昇温させ、10
時間200℃に保持した。加熱開始後徐々に内圧が上昇
し、内温約100℃で3kg/cm2に到達した。以降は発生する
ガスを適宜反応器外に放出して内圧を3kg/cm2に保っ
た。反応終了後、スルホランを減圧蒸留により回収し、
残渣を１％塩酸1300部中に加え、約80℃で１時間撹拌し
たのち吸引濾過した。ケーキを80℃の温湯で十分洗浄し
たのち乾燥して銅フタロシアニン114部を得た。このも
ののＸ線回折を測定した結果、ブラッグ角２θが5.1
度、8.6度、9.9度に回折ピークを有するπ型銅フタロシ
アニンに特徴的な回折図を示した。また比表面積は94m2
/gであり、粒子の大きさを透過型電子顕微鏡で観察した
ところ長さ0.05μｍ程度の極めて微細な針状結晶であっ
た。さらに得られた銅フタロシアニンをメラミン−アル
キッド樹脂中に分散させることにより緑味鮮明な青色塗
料が得られ、この塗料はニーダー法により顔料化したβ
型銅フタロシアニン顔料を用いて同様に調製した塗料に
匹敵する濃度を示した。
実施例２ 無水ピロメリット酸９部に代えて無水ピロメリット酸２
部および無水トリメリット酸６部を使用した以外は実施
例１と同様にして銅フタロシアニン113部を得た。この
もののＸ線回折図はπ型銅フタロシアニンに特徴的な回
折パターンを示した。また比表面積は90m2/gであり、粒
子の大きさを透過型電子顕微鏡で観察したところ長さ0.
05μｍ程度の極めて微細な針状結晶であった。さらに得
られた銅フタロシアニンをメラミン−アルキッド樹脂中
に分散させることにより極めて赤味鮮明な青色塗料が得
られた。この色相は工業的に製造されている銅フタロシ
アニンの中で最も赤味であるε型顔料よりさらに赤味で
あった。
部および無水トリメリット酸６部を使用した以外は実施
例１と同様にして銅フタロシアニン113部を得た。この
もののＸ線回折図はπ型銅フタロシアニンに特徴的な回
折パターンを示した。また比表面積は90m2/gであり、粒
子の大きさを透過型電子顕微鏡で観察したところ長さ0.
05μｍ程度の極めて微細な針状結晶であった。さらに得
られた銅フタロシアニンをメラミン−アルキッド樹脂中
に分散させることにより極めて赤味鮮明な青色塗料が得
られた。この色相は工業的に製造されている銅フタロシ
アニンの中で最も赤味であるε型顔料よりさらに赤味で
あった。
比較例１ 無水ピロメリット酸９部に代えて無水トリメリット酸８
部を使用した以外は実施例１と同様にして銅フタロシア
ニン113部を得た。このもののＸ線回折図はβ型銅フタ
ロシアニンの回折パターンを示した。また比表面積は15
m2/gであり粗大な粒子であった。
部を使用した以外は実施例１と同様にして銅フタロシア
ニン113部を得た。このもののＸ線回折図はβ型銅フタ
ロシアニンの回折パターンを示した。また比表面積は15
m2/gであり粗大な粒子であった。
比較例２ 反応を常圧で実施した以外は実施例２と同様にして銅フ
タロシアニン115部を得た。このもののＸ線回折図はβ
型銅フタロシアニンの回折パターンを示した。比表面積
は64m2/gであった。
タロシアニン115部を得た。このもののＸ線回折図はβ
型銅フタロシアニンの回折パターンを示した。比表面積
は64m2/gであった。
実施例３ フタルイミド115部、ピロメリットイミド９部、尿素110
部、無水塩化第一銅21部、酸化モリブデン１部およびス
ルホラン380部を耐圧反応器に仕込み、実施例１と同様
にして反応、後処理を行い、銅フタロシアニン114部を
得た。このもののＸ線回折図はπ型銅フタロシアニンの
回折パターンを示した。また比表面積は91m2/gであっ
た。
部、無水塩化第一銅21部、酸化モリブデン１部およびス
ルホラン380部を耐圧反応器に仕込み、実施例１と同様
にして反応、後処理を行い、銅フタロシアニン114部を
得た。このもののＸ線回折図はπ型銅フタロシアニンの
回折パターンを示した。また比表面積は91m2/gであっ
た。
実施例４ フタロニトリル100部、4,5−ジシアノフタルイミド８
部、尿素50部、酸化第一銅15部、モリブデン酸アンモニ
ウム１部およびスルホラン380部を耐圧反応器に仕込
み、反応温度180℃、内部圧力3kg/cm2で７時間反応させ
た。実施例１と同様に後処理して銅フタロシアニン116
部を得た。このもののＸ線回折図はπ型銅フタロシアニ
ンの回折パターンを示した。比表面積は95m2/gであっ
た。
部、尿素50部、酸化第一銅15部、モリブデン酸アンモニ
ウム１部およびスルホラン380部を耐圧反応器に仕込
み、反応温度180℃、内部圧力3kg/cm2で７時間反応させ
た。実施例１と同様に後処理して銅フタロシアニン116
部を得た。このもののＸ線回折図はπ型銅フタロシアニ
ンの回折パターンを示した。比表面積は95m2/gであっ
た。
実施例５ 無水フタル酸116部、無水ピロメリット酸９部に代えて
無水フタル酸113部、無水ピロメリット酸７部、４−ク
ロロフタル酸水素ナトリウム５部を用いた以外は実施例
１と同様にして銅フタロシアニン114部を得た。このも
ののＸ線回折図はπ型銅フタロシアニンの回折パターン
を示した。また比表面積は87m2/gであった。さらに得ら
れた銅フタロシアニンをメラミン−アルキッド樹脂中へ
分散させることにより赤味鮮明な青色塗料が得られた。
無水フタル酸113部、無水ピロメリット酸７部、４−ク
ロロフタル酸水素ナトリウム５部を用いた以外は実施例
１と同様にして銅フタロシアニン114部を得た。このも
ののＸ線回折図はπ型銅フタロシアニンの回折パターン
を示した。また比表面積は87m2/gであった。さらに得ら
れた銅フタロシアニンをメラミン−アルキッド樹脂中へ
分散させることにより赤味鮮明な青色塗料が得られた。
比較例３ 無水ピロメリット酸７部、４−クロロフタル酸水素ナト
リウム５部に代えて４−クロロフタル酸水素ナトリウム
13部を用いた以外は実施例５と同様にして銅フタロシア
ニン116部を得た。このもののＸ線回折図はβ型銅フタ
ロシアニンの回折パターンを示した。また比表面積は6m
2/gであった。
リウム５部に代えて４−クロロフタル酸水素ナトリウム
13部を用いた以外は実施例５と同様にして銅フタロシア
ニン116部を得た。このもののＸ線回折図はβ型銅フタ
ロシアニンの回折パターンを示した。また比表面積は6m
2/gであった。
第１図は実施例１により得られた銅フタロシアニンのＸ
線回折図を示す。
線回折図を示す。
Claims (1)
- 【請求項１】フタル酸および／またはその誘導体と、ピ
ロメリット酸および／またはその誘導体と、銅および／
またはその化合物と、尿素および／またはアンモニアと
を触媒の存在下に含硫黄有機溶媒中、加圧状態で反応さ
せることを特徴とするπ型銅フタロシアニンの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60186676A JPH0723454B2 (ja) | 1985-08-27 | 1985-08-27 | 銅フタロシアニンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60186676A JPH0723454B2 (ja) | 1985-08-27 | 1985-08-27 | 銅フタロシアニンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6248769A JPS6248769A (ja) | 1987-03-03 |
| JPH0723454B2 true JPH0723454B2 (ja) | 1995-03-15 |
Family
ID=16192699
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60186676A Expired - Lifetime JPH0723454B2 (ja) | 1985-08-27 | 1985-08-27 | 銅フタロシアニンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0723454B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2547002B2 (ja) * | 1987-01-30 | 1996-10-23 | 住友化学工業株式会社 | 銅フタロシアニン顔料の製造法 |
| KR100343041B1 (ko) * | 2000-04-01 | 2002-07-02 | 이종민 | 구리 프탈로시아닌의 새로운 제조방법 |
| JP2003041146A (ja) * | 2001-07-26 | 2003-02-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | 新規コバルトフタロシアニン及びその製造方法 |
| JP2003043237A (ja) * | 2001-07-26 | 2003-02-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | カラーフィルター用コバルトフタロシアニン顔料、顔料組成物およびこれらを用いたカラーフィルター |
| JP5277469B1 (ja) * | 2012-07-25 | 2013-08-28 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | π型フタロシアニン顔料、該π型フタロシアニン顔料の製造方法および該π型フタロシアニン顔料を用いた着色組成物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5120042B2 (ja) * | 1972-11-21 | 1976-06-22 | ||
| JPS5219217B2 (ja) * | 1973-04-23 | 1977-05-26 | ||
| JPS57135866A (en) * | 1981-02-16 | 1982-08-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of copper phthalocyanine |
| JPS5821452A (ja) * | 1981-07-30 | 1983-02-08 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 銅フタロシアニン顔料の製造法 |
-
1985
- 1985-08-27 JP JP60186676A patent/JPH0723454B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6248769A (ja) | 1987-03-03 |
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