JP5277469B1 - π型フタロシアニン顔料、該π型フタロシアニン顔料の製造方法および該π型フタロシアニン顔料を用いた着色組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(1)で表されるπ型フタロシアニン顔料を提供することにより、色特性など表示品位の優れたカラーフィルタの提供が可能となる。R1〜R8に官能基を選択的に導入することにより、立体構造的な要因により明度など色特性の優れたπ型顔料を安定的に生成させることが可能となる。
【選択図】図1
Description
型銅フタロシアニン顔料は、高鮮明で高着色力であるという優れた性質を有している。しかし、公知の手法を用いてε 型銅フタロシアニン顔料の微細化を進めた場合においても
、コントラスト比は微細化に合わせて増大していくが、明度は顔料の一次粒子の粒径が数十nmレベル以下となると、明度は収束し向上させることが難しくなる。そのため、より一層明度を向上させて消費電力の増大を抑えて、省エネ性能を高めることが難しくなっている。
すなわち、本発明は 下記一般式(1)で表されるπ型フタロシアニン顔料に関するものである。
一般式(1)
無水フタル酸、および、少なくともα位が置換された(無水)フタル酸を、
尿素または尿素誘導体と、金属塩との存在下で、
反応温度をx[℃]、
無水フタル酸、および少なくともα位が置換された(無水)フタル酸の総投入重量に対するα位が置換された(無水)フタル酸の投入重量[%]をy、
無水フタル酸、および少なくともα位が置換された(無水)フタル酸の総投入重量に対する溶媒投入量[倍]をzとしたとき、
式(1) x−4.3y−1.8z−145≦0
で表される条件で反応させることを特徴とするπ型フタロシアニン顔料の製造方法に関するものである。
(但し、90≦x≦300、0<y、0≦z)
ここで、(無水)フタル酸と表記したのは、無水フタル酸と、無水フタル酸でないフタル酸類のいずれかを含んでよいためである。
フタロニトリル、および、少なくともα位が置換されたフタロニトリルを、
ジイミノイソインドリンまたはジイミノイソインドリン誘導体と、金属塩との存在下で、60〜300℃で反応させることを特徴とするπ型フタロシアニン顔料の製造方法に関するものである。
[R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、COOH、CONH2、CF3、OC6H5、NH2、NO2、C6H5、または、アルキル基である。R1〜R8が全て同時に水素原子となることはない。Mは金属原子もしくは2Hである。R9〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、アリール基、スルホン基、スルホアミド基、シアノ基、ヒドロキシル基、チオール基、アシル基、ハロゲノ基または、シリル基である。]
無水フタル酸、および少なくともα位が置換された(無水)フタル酸の総投入重量に対するα位が置換された(無水)フタル酸の投入重量[%]をy、
無水フタル酸、および少なくともα位が置換された(無水)フタル酸の総投入重量に対する溶媒投入量[倍]をzとしたとき、
式(1) x−4.3y−1.8z−145≦0
(但し、90≦x≦300、0<y、0≦z)
で表される条件で反応させることが望ましい。式(1)>0となる場合には、π型ではなく、β型やε型もしくは多種類の結晶の混晶などπ型と比較して明度の低い結晶型が生じる。π型のフタロシアニンを確実に生成させるためには、式(1)のような低温、α位が置換された(無水)フタル酸を含みかつ溶媒量の多い温和な反応条件を満たすことが必要である。
また本発明のフタロシアニン顔料は、顔料化の際の結晶成長阻害、結晶安定性付与、凝集防止、顔料を着色剤として使用する際の易分散性付与、結晶安定性付与、凝集防止、着色力向上等の諸目的のため、ロジン、金属ロジン、ロジンエステル等のロジン誘導体、樹脂、活性剤、顔料誘導体等を顔料化中、もしくは顔料化工程後に顔料と混合してもよい。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)、ターシャリブチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、及びイソステアリル(メタ)アクリレート等の直鎖または分岐アルキル(メタ)アクリレート類;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、及びイソボルニル(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート類;
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、及びテトラフルオロプロピル (メタ)アクリレート等のフルオロアルキル(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン(シリコーンマクロマー)類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、及び3−メチル−3−オキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環を有する(メタ)アクリレート類;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、及びノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族環を有する(メタ)アクリレート類;
2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、2−メトキシプロピル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル(メタ)アクリレート、及びポリエチレングリコールモノステアリルエーテル(メタ)アクリレート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート類;(メタ)アクリル酸、アクリル酸ダイマー、2−(メタ)アクリロイロキシエチルフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、エチレンオキサイド変性コハク酸(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、及びω−カルボキシポリカプロラクトン(メタ)アクリレート等のカルボキシル基を有する(メタ)アクリレート類;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチル(メタ)フタレート、
ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、
ポリテトラメチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、及びグリセロール(メタ)アクリレート等のヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレート類;
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート,ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、及び2−エチル,2−ブチル−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート等の(ポリ)アルキレングリコールジ(メタ)アクリレート類、
ジメチロールジシクロペンタンジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、ジアクリル酸亜鉛、エチレンオキサイド変性リン酸トリアクリレート、及びグリセロールジ(メタ)アクリレート等のジ(メタ)アクリレート類;
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート等の三級アミノ基を有する(メタ)アクリレート類;
グリセロールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の三官能以上の多官能(メタ)アクリレート;
グリセロールトリグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、グリセロールジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、1,6−ブタンジオールジグリシジルエーテル、アルキルグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、アリルグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、フェニルグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、スチレンオキサイド−(メタ)アクリル酸付加物、ビスフェノールAジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、プロピレンオキサド変性ビスフェノールAジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、ビスフェノールFジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、エピクロルヒドリン変性フタル酸―(メタ)アクリル酸付加物、エピクロルヒドリン変性ヘキサヒドロフタル酸―(メタ)アクリル酸付加物、エチレングリコールジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、プロピレングリコールジグリシジルエーテル―(メタ)アクリル酸付加物、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル―(メタ)アクリル酸付加物、フェノールノボラック型エポキシ樹脂−(メタ)アクリル酸付加物、
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂−(メタ)アクリル酸付加物、その他のエポキシ樹脂−(メタ)アクリル酸付加物等のエポキシ(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロイル変性イソシアヌレート、(メタ)アクリロイル変性ポリウレタン、(メタ)アクリロイル変性ポリエステル、(メタ)アクリロイル変性メラミン、(メタ)アクリロイル変性シリコーン、(メタ)アクリロイル変性ポリブタジエン、及び(メタ)アクリロイル変性ロジン等の(メタ)アクリロイル変性樹脂オリゴマー類;
スチレン、α−メチルスチレン、酢酸ビニル、(メタ)アクリル酸ビニル、及び(メタ)アクリル酸アリル等のビニル類;
ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、及びペンタエリスリトールトリビニルエーテル等のビニルエーテル類;
(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、及びN−ビニルホルムアミド等のアミド類;並びに、
アクリロニトリル等が挙げられる。これらは、単独でまたは2種類以上混合して用いることができる。
光重合開始剤としては、
4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、または2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン等のアセトフェノン系光重合開始剤;
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤;
ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、または4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤;
チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、または2,4−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤;
2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、または2,4−トリクロロメチル(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤;
ボレート系光重合開始剤; カルバゾール系光重合開始剤; あるいは、イミダゾール系光重合開始剤等が用いられる。
光重合開始剤は、着色組成物中の顔料100重量部に対して、5〜200重量部、好ましくは10〜150重量部の量で用いることができる。
顔料親和性部位としては、カルボキシル基、ヒドロキシル基、燐酸基、燐酸エステル基、スルホン酸基、ヒドロキシル基、アミノ基、四級アンモニウム塩基、またはアミド基等の極性基、並びに、ポリエチレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイド、またはこれらの複合系等の親水性ポリマー鎖等が挙げられ、色素担体と相溶性のある部位としては、長鎖アルキル鎖、ポリビニル鎖、ポリエーテル鎖、またはポリエステル鎖等が挙げられる。
スチレン−無水マレイン酸共重合物、オレフィン−無水マレイン酸共重合物、ポリ(メタ)アクリル酸塩、スチレン−(メタ)アクリル酸共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体、(メタ)アクリル酸−ポリビニル系マクロマー共重合体、燐酸エステル基含有アクリル樹脂、芳香族カルボキシル基含有アクリル樹脂、ポリスチレンスルホン酸塩、アクリルアミド−(メタ)アクリル酸共重合物、カルボキシメチルセルロース、カルボキシル基を有するポリウレタン、ナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物、またはアルギン酸ソーダ等のアニオン系樹脂型顔料分散剤;
ポリビニルアルコール、ポリアルキレンポリアミン、ポリアクリルアミド、またはポリマー澱粉等のノニオン系樹脂型顔料分散剤;あるいは、
ポリエチレンイミン、アミノアルキル(メタ)アクリレート共重合物、ポリビニルイミダゾリン、アミノ基を有するポリウレタン、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応物、またはサトキンサン等のカチオン系樹脂型顔料分散剤が挙げられ、これらを単独または2種以上を混合して用いることができる。
Disperbyk−101、103、107、108、110、111、116、130、140、154、161、162、163、164、165、166、170、171、174、180、181、182、183、184、185、190、2000、2001、2020、2090、2091、2164、若しくは2163、または、Anti−Terra−U、203、若しくは204、または、BYK−P104、P104S、若しくは220S、または、Lactimon、若しくはLactimon−WS、またはBykumen等のビックケミー社製樹脂型顔料分散剤;
SOLSPERSE−3000、9000、13240、13650、13940、17000、18000、20000、21000、24000、26000、27000、28000、31845、32000、32500、32600、34750、36600、38500、41000、41090、または53095等の日本ルーブリゾール社製樹脂型顔料分散剤;あるいは、EFKA−46、47、48、452、LP4008、4009、LP4010、LP4050、LP4055、400、401、402、403、450、451、453、4540、4550、LP4560、120、150、1501、1502、または1503等のエフカケミカルズ社製樹脂型顔料分散剤等が挙げられるが、これらに限定されることなく任意の樹脂型顔料分散剤が使用でき、これらを単独または2種以上を混合して用いることもできる。
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;
ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのノニオン性界面活性剤;
アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;並びに、
アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、及びアルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
<色特性>
ガラス基板上にC光源において青色レジスト材はy=0.1500になるような膜厚にそれぞれのフタロシアニン顔料着色組成物を塗布し、この基板を230℃で20分加熱した。その後、得られた基板の明度を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。
色特性測定に使用した塗布膜を用いてコントラスト比を測定した。下記に、塗膜のコントラスト比の測定方法について説明する。
(塗膜のコントラスト比の測定法)
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の乾燥塗膜を通過し、偏光板に到達する。偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板を透過する光量が減り、偏光板が直交のときは偏光板を一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直交のときの輝度との比(コントラスト比)を算出した。
従って、塗膜中の顔料により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直交のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
乾燥した顔料を80メッシュの金網上で粉砕し、80メッシュ以下の粒径とした後、X線測定を実施した。X線回折スペクトルは下記条件で測定を実施した。
装置:X‘pert−Pro 全自動多目的X線回折装置(Philips社製)
X線源:Cu2kW管球
電圧:30kV
電流:40mA
測定範囲:3.0°〜35.0°
ステップ角:0.01°
無水フタル酸 56部
尿素 97部
塩化第一銅 15.4部
モリブデン酸アンモニウム 1.5部
ヘミメリット酸 3.6部
ジメチルホルムアミド 420部
各原料を合成装置内に仕込み、撹拌しながら180℃で5時間維持することによって、銅フタロシアニン顔料を生成させた。生成した銅フタロシアニン顔料を含有する反応液は、60℃の温水で洗浄しながら減圧濾過することによって、溶剤や未生成品などを除去した。さらにその後、まず80℃に加熱した3%硫酸500部中に加え30分撹拌した後、60℃の温水で洗浄しながら減圧濾過した。次に80℃に加熱した3%水酸化ナトリウム500部中に加え30分撹拌した後、60℃の温水で洗浄しながら減圧濾過した。最後に、60℃に加熱した温水500部中に加え、30分撹拌した後、60℃の温水で洗浄しながら減圧濾過した。濾過、精製工程を経て得られた顔料ケーキを90℃のオーブン内で15時間乾燥させることにより、銅フタロシアニン顔料を得た。得られた銅フタロシアニン顔料をX線回折にて測定した結果、ブラッグ角2θが4.9、6.5、8.5、9.7、10.7、17.0度に回折ピークを有するπ型の銅フタロシアニン顔料の回折パターンを示した。回折パターンを図1に示す。
銅フタロシアニン顔料 9.0部
銅フタロシアニン系色素誘導体 1.0部
アクリル樹脂溶液 40.0部
メトキシプロピルアセテート(PGMAc) 50.0部
有機顔料組成物 45.0部
アクリル樹脂溶液 15.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」) 9.0部
光重合開始剤2−メチル−2−モルホリノ(4−チオメチルフェニル)プロパン−1−
オン(BASF社製「イルガキュアー907」)2.0部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.2部
シクロヘキサノン 28.8部
実施例2〜27は実施例1と同様に、表1に示したように溶媒種、触媒種、α位が置換されたフタル酸種、合成温度、無水フタル酸投入量、α位が置換されたフタル酸投入量および溶媒量を変更し、同様の操作で合成することによって作製した。また、合成後の濾過精製、分散および撹拌混合についても同様に処理し、有機顔料組成物および着色組成物を作製した。
フタロニトリル 12.8部
第一塩化銅 3.3部
3−フェノキシフタロニトリル 0.79部
n−アミルアルコール 230部
各原料を合成装置内に仕込み、撹拌しながら130℃まで昇温させた後、ジアザビシクロウンデセン15.2部を追加して3時間維持することによって、銅フタロシアニン顔料を作製した。また、合成後の濾過精製、分散および撹拌混合については実施例1と同様に処理し、有機顔料組成物および着色組成物を作製した。結晶系は、π型であった。
実施例28の3−フェノキシフタロニトリルを3−ニトロフタロニトリルに変更して同様に銅フタロシアニン顔料を作製した。また、合成後の濾過精製、分散および撹拌混合については実施例1と同様に処理し、有機顔料組成物および着色組成物を作製した。結晶系は、π型であった。
比較例1〜3は実施例1と同様に、表1に示したように溶媒種、触媒種、α位が置換されたフタル酸種、合成温度、無水フタル酸投入量、α位が置換されたフタル酸投入量および溶媒量を変更し、同様の操作で合成することによって作製した。また、合成後の濾過精製、分散および撹拌混合についても同様に処理し、有機顔料組成物および着色組成物を作製した。
実施例1の分散時に使用する銅フタロシアニン顔料を「CF−B−7709」(トーヨーカラー社製)に変更し、その他条件を実施例1と同様に分散することによって、有機顔料組成物を得た。さらに、撹拌混合についても同様に処理することによって、添加剤を加え、撹拌混合により着色組成物を得た。CF−B−7709をX線回折にて測定した結果、ブラッグ角2θが7.5、9.0、14.2度に回折ピークを有するε型の銅フタロシアニン顔料の回折パターンを示した。
Claims (9)
- 下記一般式(1)で表されるπ型フタロシアニン顔料。
一般式(1)
- Mが、Cuであることを特徴とする請求項1記載のπ型フタロシアニン顔料。
- 請求項1または2記載のπ型フタロシアニン顔料の製造方法であって、
無水フタル酸、および、少なくともα位が置換された(無水)フタル酸を、
尿素または尿素誘導体と、金属塩との存在下で、
反応温度をx[℃]、
無水フタル酸、および少なくともα位が置換された(無水)フタル酸の総投入重量に対するα位が置換された(無水)フタル酸の投入重量[%]をy、
無水フタル酸、および少なくともα位が置換された(無水)フタル酸の総投入重量に対する溶媒投入量[倍]をzとしたとき、
式(1) x−4.3y−1.8z−145≦0
で表される条件で反応させることを特徴とするπ型フタロシアニン顔料の製造方法。
(但し、120≦x≦300、0<y、0≦z) - 請求項1または2記載のπ型フタロシアニン顔料の製造方法であって、
フタロニトリル、および、少なくともα位が置換されたフタロニトリルを、
ジイミノイソインドリンまたはジイミノイソインドリン誘導体と、金属塩との存在下で、60〜300℃で反応させることを特徴とするπ型銅フタロシアニン顔料の製造方法。 - 請求項1または2記載のπ型フタロシアニン顔料と、π型無置換フタロシアニン顔料とを含むπ型フタロシアニン顔料組成物。
- 請求項5記載のπ型フタロシアニン顔料組成物と顔料担体とを含有することを特徴とする着色組成物。
- さらに、樹脂型分散剤および/または顔料誘導体を含有することを特徴とする請求項6記載の着色組成物。
- さらに、光重合性単量体および/または光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項6または7記載の着色組成物。
- 基板上に、請求項6〜8いずれか1項に記載の着色組成物により形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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