JPH0742414B2 - 低塩素化銅フタロシアニン青色顔料の製造方法 - Google Patents
低塩素化銅フタロシアニン青色顔料の製造方法Info
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- JPH0742414B2 JPH0742414B2 JP63082203A JP8220388A JPH0742414B2 JP H0742414 B2 JPH0742414 B2 JP H0742414B2 JP 63082203 A JP63082203 A JP 63082203A JP 8220388 A JP8220388 A JP 8220388A JP H0742414 B2 JPH0742414 B2 JP H0742414B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は低塩素化銅フタロシアニン青色顔料の直接製造
方法に関する。
方法に関する。
（従来の技術及びその問題点） 銅フタロシアニン顔料は、顔料の中でも耐候性、耐熱
性、耐薬品性等の諸性質に非常に優れており、又、色調
が鮮明で着色力が大きい等からして色材工業において広
範囲な着色に使用されている。
性、耐薬品性等の諸性質に非常に優れており、又、色調
が鮮明で着色力が大きい等からして色材工業において広
範囲な着色に使用されている。
銅フタロシアニン顔料は結晶学的に数種の結晶形態を有
する同質多像性であり、現在までにα−，β−，γ−，
δ−，ε−型等の結晶形態が知られている。これらの結
晶形態は結晶学的に夫々特徴があり、いずれも顔料とし
て有用であるが、この内α−型及びβ−型の結晶形態を
もつ銅フタロシアニン顔料が工業的に広く使用されてい
る。
する同質多像性であり、現在までにα−，β−，γ−，
δ−，ε−型等の結晶形態が知られている。これらの結
晶形態は結晶学的に夫々特徴があり、いずれも顔料とし
て有用であるが、この内α−型及びβ−型の結晶形態を
もつ銅フタロシアニン顔料が工業的に広く使用されてい
る。
又、これらの銅フタロシアニン顔料は本質的に有機容媒
（特に芳香族系有機容媒）及び高熱によって結晶の成長
を起す性質を有しているものであるが、その中でも特に
α−型、γ−型についてはその程度が著しいものであ
る。これらの銅フタロシアニンに若干の塩素（例えば１
％以上）を置換させることによって銅フタロシアニンガ
本来持っている諸性質を保持すると同時に、溶剤や熱に
対する安定性に優れた効果を示すことが知られている。
このため低塩素化銅フタロシアニン青色顔料は樹脂の着
色や塗料等にその特色を示し、この特性のためにこれら
の青色顔料はより多方向の着色剤に供されている。
（特に芳香族系有機容媒）及び高熱によって結晶の成長
を起す性質を有しているものであるが、その中でも特に
α−型、γ−型についてはその程度が著しいものであ
る。これらの銅フタロシアニンに若干の塩素（例えば１
％以上）を置換させることによって銅フタロシアニンガ
本来持っている諸性質を保持すると同時に、溶剤や熱に
対する安定性に優れた効果を示すことが知られている。
このため低塩素化銅フタロシアニン青色顔料は樹脂の着
色や塗料等にその特色を示し、この特性のためにこれら
の青色顔料はより多方向の着色剤に供されている。
従来、低塩素化銅フタロシアニン青色顔料の製造方法と
して、（１）無水フタル酸とモノクロルフタル酸モノナ
トリウムとの混合物、塩化銅、尿素及び触媒の混合物を
方香族高沸点有機容媒の存在下で加熱反応を行うか、
（２）フタロジニトリルと塩化第二銅とを芳香族高沸点
有機溶剤の存在下で加熱反応を行う方法が行われてい
る。ここで得られる低塩素化銅フタロシアニンの粒子径
は１乃至10μｍ程度であり、通常の粗製銅フタロシアニ
ンと比較した時、かなり細くなっているが顔料適性はい
まひとつ不十分である。
して、（１）無水フタル酸とモノクロルフタル酸モノナ
トリウムとの混合物、塩化銅、尿素及び触媒の混合物を
方香族高沸点有機容媒の存在下で加熱反応を行うか、
（２）フタロジニトリルと塩化第二銅とを芳香族高沸点
有機溶剤の存在下で加熱反応を行う方法が行われてい
る。ここで得られる低塩素化銅フタロシアニンの粒子径
は１乃至10μｍ程度であり、通常の粗製銅フタロシアニ
ンと比較した時、かなり細くなっているが顔料適性はい
まひとつ不十分である。
そこで、更に機械的な衝撃力又は磨砕力を加えて微細化
するか、又はアシッドベースティングによって微細化す
ることによって顔料を得ている。
するか、又はアシッドベースティングによって微細化す
ることによって顔料を得ている。
本発明者は公知の顔料化を行わずに低塩素化銅フタロシ
アニン青色顔料を直接製造する方法について鋭意研究の
結果本発明を完成した。
アニン青色顔料を直接製造する方法について鋭意研究の
結果本発明を完成した。
（問題点を解決するための手段） すなわち、本発明は、無水フタル酸とモノクロルフタル
酸モノナトリウムとの混合物又はモノクロルフタル酸モ
ノナトリウム単独、銅塩及び尿素からなる混合物を有機
溶媒中で塩素以外の置換基を有する銅フタロシアニン誘
導体（但し、無水ピロメリット酸ジイミドからの基を有
するフタロシアニン誘導体は除く）を存在させて、触媒
の存在下に反応させることを特徴とする低塩素化銅フタ
ロシアニン青色顔料の直接製造方法である。
酸モノナトリウムとの混合物又はモノクロルフタル酸モ
ノナトリウム単独、銅塩及び尿素からなる混合物を有機
溶媒中で塩素以外の置換基を有する銅フタロシアニン誘
導体（但し、無水ピロメリット酸ジイミドからの基を有
するフタロシアニン誘導体は除く）を存在させて、触媒
の存在下に反応させることを特徴とする低塩素化銅フタ
ロシアニン青色顔料の直接製造方法である。
（作用） 製造時に上記のフタロシアニン誘導体を存在させること
により、顔料化の不要な微細な低塩素化銅フタロシアニ
ン青色顔料が直接得られる。
により、顔料化の不要な微細な低塩素化銅フタロシアニ
ン青色顔料が直接得られる。
（好ましい実施態様） 次に好ましい実施態様を挙げて本発明を更に詳しく説明
する。
する。
本発明に使用するモノクロルフタル酸モノナトリウムと
は、フタル酸の２個のカルボン酸のうち１つがナトリウ
ム塩となっているものであり、このモノクロルフタル酸
の塩素の置換位置は3,4,5及び６のいずれの位置にあっ
てもよく、又、これらの混合物であってもよく、更に少
量のジクロルフタル酸を含有していてもよいもである。
これらのモノクロルフタル酸モノナトリウム塩は市販品
として入手して使用することができる。市販品の１例の
モノクロルフタル酸モノナトリウムの組成を示すと以下
の如くである。
は、フタル酸の２個のカルボン酸のうち１つがナトリウ
ム塩となっているものであり、このモノクロルフタル酸
の塩素の置換位置は3,4,5及び６のいずれの位置にあっ
てもよく、又、これらの混合物であってもよく、更に少
量のジクロルフタル酸を含有していてもよいもである。
これらのモノクロルフタル酸モノナトリウム塩は市販品
として入手して使用することができる。市販品の１例の
モノクロルフタル酸モノナトリウムの組成を示すと以下
の如くである。
フタル酸モノナトリウム 11.0部 ３−クロルフタル酸モノナトリウム 3.5部 ４−クロルフタル酸モノナトリウム 65.9部 3,4−ジクロルフタル酸モノナトリウム 5.7部 4,5−ジクロルフタル酸モノナトリウム 10.3部塩化ナトリウム 3.6部 100.0部 以上の如きモノクロルフタル酸ナトリウムは単独で使用
してもよいし、又、無水フタル酸と併用してもよい。併
用する場合には無水フタル酸はモノクロルフタル酸モノ
ナトリウム１モル当り１モル以下が好ましい。これらの
無水フタル酸とモノクロルフタル酸モノナトリウムとの
混合物、又はモノクロルフタル酸モノナトリウム単独
は、下記の銅化合物1.0乃至1.2モル当り約４モルの割合
で使用する。
してもよいし、又、無水フタル酸と併用してもよい。併
用する場合には無水フタル酸はモノクロルフタル酸モノ
ナトリウム１モル当り１モル以下が好ましい。これらの
無水フタル酸とモノクロルフタル酸モノナトリウムとの
混合物、又はモノクロルフタル酸モノナトリウム単独
は、下記の銅化合物1.0乃至1.2モル当り約４モルの割合
で使用する。
又、本発明において使用する銅化合物としては、塩化第
一銅、塩化第二銅、酸化銅、硫酸銅、酢酸銅等が挙げら
れるが、塩化第二銅が最も有利である。又、使用する尿
素は銅化合物１モル当り約12.0乃至20.0モルの割合で使
用する。
一銅、塩化第二銅、酸化銅、硫酸銅、酢酸銅等が挙げら
れるが、塩化第二銅が最も有利である。又、使用する尿
素は銅化合物１モル当り約12.0乃至20.0モルの割合で使
用する。
本発明において使用する触媒としては、モリブデン酸ア
ンモン、モリブデン酸、酸化モリブデン、リンモリブデ
ン酸や四塩化チタン等通常尿素法によるフタロシアニン
合成に触媒として使用されている物質で可能である。
ンモン、モリブデン酸、酸化モリブデン、リンモリブデ
ン酸や四塩化チタン等通常尿素法によるフタロシアニン
合成に触媒として使用されている物質で可能である。
本発明において使用される銅フタロシアニン誘導体とし
ては、クロルメチル銅フタロシアニン、クロルメチルク
ロル化銅フタロシアニン、フタルイミドメチル銅フタロ
シアニン、フタルイミドメチル・クロル銅フタロシアニ
ン、スルホン化銅フタロシアニン、スルホンアミド銅フ
タロシアニン、カルボン酸銅フタロシアニン、カルボン
アミド銅フタロシアニン、ヒドロオキシメチル銅フタロ
シアニン、アシル化銅フタロシアニン、置換されたアミ
ノメチル銅フタロシアニン、アミノ又はポリアルキレン
ポリアミノ化合物とクロルメチル銅フトロシアニンとの
反応生成物等が挙げられる。但し、無水ピロメリット酸
ジイミドからの基を有するフタロシアニン誘導体は除か
れる。
ては、クロルメチル銅フタロシアニン、クロルメチルク
ロル化銅フタロシアニン、フタルイミドメチル銅フタロ
シアニン、フタルイミドメチル・クロル銅フタロシアニ
ン、スルホン化銅フタロシアニン、スルホンアミド銅フ
タロシアニン、カルボン酸銅フタロシアニン、カルボン
アミド銅フタロシアニン、ヒドロオキシメチル銅フタロ
シアニン、アシル化銅フタロシアニン、置換されたアミ
ノメチル銅フタロシアニン、アミノ又はポリアルキレン
ポリアミノ化合物とクロルメチル銅フトロシアニンとの
反応生成物等が挙げられる。但し、無水ピロメリット酸
ジイミドからの基を有するフタロシアニン誘導体は除か
れる。
更に、同様の異種金属フタロシアニン誘導体及び公知の
フタロシアニン系染料でも同様な効果が得られる。その
使用量はフタル酸分の0.5乃至20重量％が適当である。
フタロシアニン系染料でも同様な効果が得られる。その
使用量はフタル酸分の0.5乃至20重量％が適当である。
本発明において無水フタル酸とモノクロルフタル酸モノ
ナトリウムとの混合割合は、生成する低塩素化銅フタロ
シアニンに含有される塩素量が２％以上になる範囲で混
合して使用できる。
ナトリウムとの混合割合は、生成する低塩素化銅フタロ
シアニンに含有される塩素量が２％以上になる範囲で混
合して使用できる。
尚、本発明において使用される芳香族有機溶媒は、ニト
ロ化ベンゼンやアルキル化ベンゼン等が挙げられる。
ロ化ベンゼンやアルキル化ベンゼン等が挙げられる。
本発明における加熱反応は150℃以上で良好な効果を達
成することができる。反応時間は３乃至10時間が好まし
い。反応終了後、例えば、水蒸気蒸留によって溶媒を回
収除去するか又は真空蒸留により溶媒を回収除去した後
水スラリーとなす。
成することができる。反応時間は３乃至10時間が好まし
い。反応終了後、例えば、水蒸気蒸留によって溶媒を回
収除去するか又は真空蒸留により溶媒を回収除去した後
水スラリーとなす。
以後希アルカリ及び希酸にて洗浄することにより鮮明な
色調の低塩素化銅フタロシアニン青色顔料を得られ、こ
の顔料の粒子径は何らの顔料化処理を施すことなく約0.
1乃至0.3μｍとなっており、そのまま青色顔料として使
用することができる。又、顔料の水湿潤物に界面活性
剤、ロジンナトリウム塩或いは樹脂状物質の有機溶剤液
のエマルジョンを加えたり、又、銅フタロシアニン誘導
体の添加等公知の表面処理を行うことにより顔料適性を
更に向上させることもできる。
色調の低塩素化銅フタロシアニン青色顔料を得られ、こ
の顔料の粒子径は何らの顔料化処理を施すことなく約0.
1乃至0.3μｍとなっており、そのまま青色顔料として使
用することができる。又、顔料の水湿潤物に界面活性
剤、ロジンナトリウム塩或いは樹脂状物質の有機溶剤液
のエマルジョンを加えたり、又、銅フタロシアニン誘導
体の添加等公知の表面処理を行うことにより顔料適性を
更に向上させることもできる。
（効果） かくして得られた低塩素化銅フタロシアニン青色顔料
は、従来の如き微細化顔料化の工程を必要とせず、色相
が鮮明でしかも従来の公知の方法にて得られたものに比
較して大きな着色力を有するものである。そして又通常
の銅フタロシアニン系青色顔料に要求される諸性質につ
いては何等遜色のないものを具備している。
は、従来の如き微細化顔料化の工程を必要とせず、色相
が鮮明でしかも従来の公知の方法にて得られたものに比
較して大きな着色力を有するものである。そして又通常
の銅フタロシアニン系青色顔料に要求される諸性質につ
いては何等遜色のないものを具備している。
又、本発明によって得られた顔料を使用するに当って
は、粒子が非常に軟らかいため、従来の方法で得られた
製品の如く莫大な機械的エネルギーや長時間の混練りを
必要とせずに容易に展色剤中に分散できる。つまり、分
散性が良好であることから広範囲の用途に利用でき優れ
た着色製品を与えるものである。又、耐熱性や耐溶剤に
優れた性質を有するため、樹脂の着色等高熱下の着色、
塗料等有機溶剤を使用するものの着色剤としてその特性
を発揮するものである。
は、粒子が非常に軟らかいため、従来の方法で得られた
製品の如く莫大な機械的エネルギーや長時間の混練りを
必要とせずに容易に展色剤中に分散できる。つまり、分
散性が良好であることから広範囲の用途に利用でき優れ
た着色製品を与えるものである。又、耐熱性や耐溶剤に
優れた性質を有するため、樹脂の着色等高熱下の着色、
塗料等有機溶剤を使用するものの着色剤としてその特性
を発揮するものである。
（実施例） 以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。
尚、文中、部又は％とあるのは特に断りのない限り重量
基準である。
尚、文中、部又は％とあるのは特に断りのない限り重量
基準である。
実施例１ 還流管付き反応器に2,600部のアルキル化ベンゼン（沸
点190℃以上）、1,840部の尿素、20部のフタルイミドメ
チル銅フタロシアニン、420部のモノクロルフタル酸モ
ノナトリウム、3.3部のモリブテン酸アンモニウム、275
部の無水塩化第二銅及び900部の無水フタル酸を順次投
入する。撹拌下昇温し180℃で５時間加熱反応させる。
反応終了後生成物を濾別し、生成物をメタノールに解膠
してスラリー化する。以後濾過しメタノール洗浄後水洗
する。ここで得られた水湿潤物を希アルカリ及び希酸に
て処理することにより、色調鮮明で塩素含有量4.8％の
低塩素化銅フタロシアニン青色顔料1,120部を得た。上
記でフタルイミドメチルフタロシアニン銅を使用しない
場合には、該顔料の収量は1,000部であった。
点190℃以上）、1,840部の尿素、20部のフタルイミドメ
チル銅フタロシアニン、420部のモノクロルフタル酸モ
ノナトリウム、3.3部のモリブテン酸アンモニウム、275
部の無水塩化第二銅及び900部の無水フタル酸を順次投
入する。撹拌下昇温し180℃で５時間加熱反応させる。
反応終了後生成物を濾別し、生成物をメタノールに解膠
してスラリー化する。以後濾過しメタノール洗浄後水洗
する。ここで得られた水湿潤物を希アルカリ及び希酸に
て処理することにより、色調鮮明で塩素含有量4.8％の
低塩素化銅フタロシアニン青色顔料1,120部を得た。上
記でフタルイミドメチルフタロシアニン銅を使用しない
場合には、該顔料の収量は1,000部であった。
実施例２ 還流管付き反応器に2,600部のアルキルベンゼン（沸点1
90℃以上）、1,840部の尿素、30部のスルホン化銅フタ
ロシアニン、420部のモノクロルフタル酸モノナトリウ
ム、3.3部のモリブデン酸アンモニウム、275部の無水塩
化第二銅及び900部の無水フタル酸を順次投入する。撹
拌下昇温し、180℃で５時間加熱反応させる。反応終了
後実施例１と同様の工程を得ることにより塩素含有量4.
5％の低塩素化銅フタロシアニン青色顔料1,090部を得
た。上記でスルホン化銅フタロシアニンを使用しない場
合の該顔料の収量は960部であった。
90℃以上）、1,840部の尿素、30部のスルホン化銅フタ
ロシアニン、420部のモノクロルフタル酸モノナトリウ
ム、3.3部のモリブデン酸アンモニウム、275部の無水塩
化第二銅及び900部の無水フタル酸を順次投入する。撹
拌下昇温し、180℃で５時間加熱反応させる。反応終了
後実施例１と同様の工程を得ることにより塩素含有量4.
5％の低塩素化銅フタロシアニン青色顔料1,090部を得
た。上記でスルホン化銅フタロシアニンを使用しない場
合の該顔料の収量は960部であった。
実施例３ 還流管付き反応器に2,400部のニトロベンゼン、1,000部
のモノクロルフタル酸モノナトリウム、30部のフタルイ
ミドメチル銅フタロシアニン、1,600部の尿素、3.3部の
モリブデン酸アンモニウム、50部の四塩化チタン、260
部の無水塩化第二銅及び450部の無水フタル酸を撹拌下
順次投入する。撹拌下昇温し180℃で５時間加熱反応さ
せる。
のモノクロルフタル酸モノナトリウム、30部のフタルイ
ミドメチル銅フタロシアニン、1,600部の尿素、3.3部の
モリブデン酸アンモニウム、50部の四塩化チタン、260
部の無水塩化第二銅及び450部の無水フタル酸を撹拌下
順次投入する。撹拌下昇温し180℃で５時間加熱反応さ
せる。
以下実施例１と同様の工程を経ることにより塩素含有量
11.2％の低塩素化銅フタロシアニン青色顔料1,010部を
得た。上記でフタルメチルイミド銅フタロシアニンを使
用しない場合には、該顔料の収量は910部であった。
11.2％の低塩素化銅フタロシアニン青色顔料1,010部を
得た。上記でフタルメチルイミド銅フタロシアニンを使
用しない場合には、該顔料の収量は910部であった。
実施例４ 還流管付き反応器に2,600部のニトロベンゼン、1,100部
のモノクロルフタル酸モノナトリウム、20部のフタルイ
ミドメチル銅フタロシアニン、1,200部の尿素、４部の
リンモリブデン酸、40部の四塩化チタン及び175部の無
水塩化第二銅を撹拌下順次投入する。撹拌下180℃で５
時間加熱反応させる。以下実施例１と同様の工程を経る
ことにより塩素含有量16.5％の低塩素化銅フタロシアニ
ン青色顔料880部を得た。上記でフタルメチルイミド銅
フタロシアニンを使用しない場合には、該顔料の収量は
790部であった。
のモノクロルフタル酸モノナトリウム、20部のフタルイ
ミドメチル銅フタロシアニン、1,200部の尿素、４部の
リンモリブデン酸、40部の四塩化チタン及び175部の無
水塩化第二銅を撹拌下順次投入する。撹拌下180℃で５
時間加熱反応させる。以下実施例１と同様の工程を経る
ことにより塩素含有量16.5％の低塩素化銅フタロシアニ
ン青色顔料880部を得た。上記でフタルメチルイミド銅
フタロシアニンを使用しない場合には、該顔料の収量は
790部であった。
Claims (1)
- 【請求項１】無水フタル酸とモノクロルフタル酸モノナ
トリウムとの混合物又はモノクロルフタル酸モノナトリ
ウム単独、銅塩及び尿素からなる混合物を有機容媒中
で、塩素以外の置換基を有するフタロシアニン誘導体
（但し、無水ピロメリット酸ジイミドからの基を有する
フタロシアニン誘導体は除く）を存在させて、触媒の存
在下に反応させることを特徴とする低塩素化銅フタロシ
アニン青色顔料の直接製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63082203A JPH0742414B2 (ja) | 1988-04-05 | 1988-04-05 | 低塩素化銅フタロシアニン青色顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63082203A JPH0742414B2 (ja) | 1988-04-05 | 1988-04-05 | 低塩素化銅フタロシアニン青色顔料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01254773A JPH01254773A (ja) | 1989-10-11 |
| JPH0742414B2 true JPH0742414B2 (ja) | 1995-05-10 |
Family
ID=13767867
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63082203A Expired - Lifetime JPH0742414B2 (ja) | 1988-04-05 | 1988-04-05 | 低塩素化銅フタロシアニン青色顔料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0742414B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5481873B2 (ja) * | 2009-02-18 | 2014-04-23 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | β型フタロシアニン顔料およびそれを用いた着色組成物 |
| JP5481872B2 (ja) * | 2009-02-18 | 2014-04-23 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | ε型フタロシアニン顔料およびそれを用いた着色組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63207858A (ja) * | 1987-02-24 | 1988-08-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | 銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
-
1988
- 1988-04-05 JP JP63082203A patent/JPH0742414B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01254773A (ja) | 1989-10-11 |
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