JP2547002B2 - 銅フタロシアニン顔料の製造法 - Google Patents
銅フタロシアニン顔料の製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、色相鮮明で着色力も大きく優れた青色顔料
として、インキ、塗料、プラスチック等の着色剤として
広く使用されている銅フタロシアニン顔料の製造方法に
関するものである。
として、インキ、塗料、プラスチック等の着色剤として
広く使用されている銅フタロシアニン顔料の製造方法に
関するものである。
〈従来の技術〉 銅フタロシアニン顔料は、次の如き粗製銅フタロシア
ニンの合成工程と粗製銅フタロシアニンを微粒化する顔
料化工程を経て製造されるのが一般的である。
ニンの合成工程と粗製銅フタロシアニンを微粒化する顔
料化工程を経て製造されるのが一般的である。
（１）合成工程 無水フタル酸若しくはその誘導体、銅若しくはその化
合物、尿素等の窒素源及び少量の触媒を不活性な高沸点
溶剤中で加熱することにより粗製銅フタロシアニンを得
る。
合物、尿素等の窒素源及び少量の触媒を不活性な高沸点
溶剤中で加熱することにより粗製銅フタロシアニンを得
る。
（２）顔料化工程 上記合成工程によって得られた銅フタロシアニンは粗
大粒子の塊状物であるため、色調が不鮮明で着色力が乏
しく、このままの状態では実用に供し得ない。従って、
着色力、鮮明度及び顔料適性を付与するために顔料化工
程が必要となる。この工程は、主に硫酸を用いて、硫酸
と塩を形成させるか又は高濃度の硫酸に溶解させたもの
を多量の水に注ぎ微粒子を得る化学的微粒子化法とボー
ルミルやニーダー等を用いる機械的摩砕による物理的微
粒子化法がある。
大粒子の塊状物であるため、色調が不鮮明で着色力が乏
しく、このままの状態では実用に供し得ない。従って、
着色力、鮮明度及び顔料適性を付与するために顔料化工
程が必要となる。この工程は、主に硫酸を用いて、硫酸
と塩を形成させるか又は高濃度の硫酸に溶解させたもの
を多量の水に注ぎ微粒子を得る化学的微粒子化法とボー
ルミルやニーダー等を用いる機械的摩砕による物理的微
粒子化法がある。
〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、粗製銅フタロシアニンを合成し、次い
で顔料化するという方法は、工程上次のような不満足な
点を有する。
で顔料化するという方法は、工程上次のような不満足な
点を有する。
（１）工程が長く著しく不経済である。
（２）顔料化工程で硫酸を使用する場合には、装置の腐
食や大量に発生する廃酸の処理等が公害と関連した重要
な問題として存在する。
食や大量に発生する廃酸の処理等が公害と関連した重要
な問題として存在する。
（３）機械的摩砕による顔料化の場合には、処理が煩雑
で、しかも長時間多量の動力を要し、且つ１バッチ当り
の処理量が少なく、非常に生産性が低い。また高COD廃
水の処理等が大きな問題となっている。
で、しかも長時間多量の動力を要し、且つ１バッチ当り
の処理量が少なく、非常に生産性が低い。また高COD廃
水の処理等が大きな問題となっている。
かかる諸問題を解決する方法として、顔料化工程を必
要としない銅フタロシアニン顔料の直接的製造方法の開
発が期待され、種々の提案がなされている（特開昭48-3
2919号、特公昭50-1135号、特公昭52-19217号の各公
報）。
要としない銅フタロシアニン顔料の直接的製造方法の開
発が期待され、種々の提案がなされている（特開昭48-3
2919号、特公昭50-1135号、特公昭52-19217号の各公
報）。
しかしながら、これらの提案も、反応操作的にもまた
顔料適性的にも十分満足できる方法とはいえないもので
ある。
顔料適性的にも十分満足できる方法とはいえないもので
ある。
〈問題点を解決するための手段〉 本発明者らは、これら従来の銅フタロシアニン顔料の
製造方法における諸欠点を除くために種々検討した結
果、前記せる粗製銅フタロシアニンの合成反応系におい
て、特定の溶媒を使用し、且つピロメリット酸又は無水
ピロメリット酸の共存下に反応させることにより、顔料
化処理工程を経ることなく、合成で生じた銅フタロシア
ニン粒子を直接顔料として用いることができることを見
出し、本発明を完成した。
製造方法における諸欠点を除くために種々検討した結
果、前記せる粗製銅フタロシアニンの合成反応系におい
て、特定の溶媒を使用し、且つピロメリット酸又は無水
ピロメリット酸の共存下に反応させることにより、顔料
化処理工程を経ることなく、合成で生じた銅フタロシア
ニン粒子を直接顔料として用いることができることを見
出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明はフタル酸及び／又はその誘導体
と、尿素と、銅又はその化合物とを、触媒の存在下に反
応させて銅フタロシアニン顔料を製造する際に、溶剤と
してスルホランを使用してピロメリット酸又は無水ピロ
メリット酸の共存下に反応させ、反応終了後の反応液を
水と混合して希釈した後、濾過することを特徴とする銅
フタロシアニン顔料の製造法である。
と、尿素と、銅又はその化合物とを、触媒の存在下に反
応させて銅フタロシアニン顔料を製造する際に、溶剤と
してスルホランを使用してピロメリット酸又は無水ピロ
メリット酸の共存下に反応させ、反応終了後の反応液を
水と混合して希釈した後、濾過することを特徴とする銅
フタロシアニン顔料の製造法である。
本発明において使用するフタル酸及び／又はその誘導
体は銅フタロシアニン環を形成し得るもので、例えばフ
タル酸塩、無水フタル酸、フタルイミド、フタルアミド
酸及びその塩若しくはそのエステル、フタル酸エステ
ル、フタロニトリル等を挙げることができる。
体は銅フタロシアニン環を形成し得るもので、例えばフ
タル酸塩、無水フタル酸、フタルイミド、フタルアミド
酸及びその塩若しくはそのエステル、フタル酸エステ
ル、フタロニトリル等を挙げることができる。
また本発明において使用する銅及び／又はその化合物
としては、例えば金属銅、第一銅又は第二銅のハロゲン
化物、酸化銅、シアン化銅、硫酸銅、硝酸銅、リン酸
銅、酢酸銅、硫化銅、水酸化銅などが挙げられる。また
反応性の乏しい水酸化銅や酸化銅を使用する時は塩化ア
ンモニウム等のハロゲン化物を共存させてもよい。銅等
の使用量はフタル酸及び／又はその誘導体４モルあたり
１〜1.3モル程度である。また、本発明に使用される尿
素について、その使用量はフタル酸及び／又はその誘導
体４モルあたり４〜40モル程度である。
としては、例えば金属銅、第一銅又は第二銅のハロゲン
化物、酸化銅、シアン化銅、硫酸銅、硝酸銅、リン酸
銅、酢酸銅、硫化銅、水酸化銅などが挙げられる。また
反応性の乏しい水酸化銅や酸化銅を使用する時は塩化ア
ンモニウム等のハロゲン化物を共存させてもよい。銅等
の使用量はフタル酸及び／又はその誘導体４モルあたり
１〜1.3モル程度である。また、本発明に使用される尿
素について、その使用量はフタル酸及び／又はその誘導
体４モルあたり４〜40モル程度である。
また、本発明において使用される触媒としては例えば
モリブデン酸アンモニウム、酸化モリブデン、リンモリ
ブデン酸などのモリブデン化合物、四塩化チタン、チタ
ン酸エステル等のチタン化合物、塩化ジルコニウム、炭
酸ジルコニウム等のジルコニウム化合物、酸化アンチモ
ン、酸化ヒ素、ホウ酸などが挙げられる。
モリブデン酸アンモニウム、酸化モリブデン、リンモリ
ブデン酸などのモリブデン化合物、四塩化チタン、チタ
ン酸エステル等のチタン化合物、塩化ジルコニウム、炭
酸ジルコニウム等のジルコニウム化合物、酸化アンチモ
ン、酸化ヒ素、ホウ酸などが挙げられる。
次に本発明に使用されるスルホランは、使用するフタ
ル酸類の3.0重量倍以上であればよいが、好ましくは、
4.5倍〜10.0倍程度がよい。
ル酸類の3.0重量倍以上であればよいが、好ましくは、
4.5倍〜10.0倍程度がよい。
更に、本発明の方法において共存させるピロメリット
酸又は無水ピロメリット酸の使用量は、フタル酸及び／
又はその誘導体に対し、1.0％〜15.0重量％が好ましく
用いられ、特に2.0〜10.0重量％が更に好ましい。
酸又は無水ピロメリット酸の使用量は、フタル酸及び／
又はその誘導体に対し、1.0％〜15.0重量％が好ましく
用いられ、特に2.0〜10.0重量％が更に好ましい。
本発明の製造方法では、通常の粗製銅フタロシアニン
を製造する場合と本質的に同じ反応操作等により容易に
銅フタロシアニン顔料が得られる。
を製造する場合と本質的に同じ反応操作等により容易に
銅フタロシアニン顔料が得られる。
反応温度としては、150〜190℃の範囲で十分である。
また、ピロメリット酸又は無水ピロメリット酸を共存
させる時期は、フタロシアニン環が形成される以前であ
ればいつでもよい。
させる時期は、フタロシアニン環が形成される以前であ
ればいつでもよい。
〈発明の効果〉 本発明により、従来の銅フタロシアニン顔料の製造方
法の場合と比べ、顔料化工程を経ることなく、フタル酸
類等を用いた合成反応の工程のみで銅フタロシアニン顔
料を得ることができる。
法の場合と比べ、顔料化工程を経ることなく、フタル酸
類等を用いた合成反応の工程のみで銅フタロシアニン顔
料を得ることができる。
このようにして、得られた銅フタロシアニン顔料を樹
脂、ワニスまたはプラスチック等目的に応じた媒体中へ
分散させることにより、塗料、インキまたはプラスチッ
ク着色剤等を製造することができる。
脂、ワニスまたはプラスチック等目的に応じた媒体中へ
分散させることにより、塗料、インキまたはプラスチッ
ク着色剤等を製造することができる。
実施例 以下に実施例、比較例、参考例を挙げる。なお例中の
部及び％は重量基準、比表面積値はBET法による気相吸
着法を採用している。
部及び％は重量基準、比表面積値はBET法による気相吸
着法を採用している。
実施例１ 無水フタル酸592部、尿素960部、塩化第一銅105部、
四塩化チタン80部及びピロメリット酸30部をスルホラン
4,500部へ加え、攪拌下180〜190℃まで昇温し、同温度
で５時間加熱した。次いで100℃まで冷却し、あらかじ
め60℃に保温した温水5,000部を加える。次いで、反応
マスを濾過し、濾過終了後、80℃の温水5,000部で洗浄
する。その後、取出したウェット・ケーキを２％塩酸1
0,000部に加え、60℃で１時間攪拌した後、濾過した。
次いで、80℃の温水10,000部で洗浄し、乾燥することに
より、目的とする銅フタロシアニン575部を得た。得ら
れた化合物の純度は95％、比表面積120m2/gであった。
四塩化チタン80部及びピロメリット酸30部をスルホラン
4,500部へ加え、攪拌下180〜190℃まで昇温し、同温度
で５時間加熱した。次いで100℃まで冷却し、あらかじ
め60℃に保温した温水5,000部を加える。次いで、反応
マスを濾過し、濾過終了後、80℃の温水5,000部で洗浄
する。その後、取出したウェット・ケーキを２％塩酸1
0,000部に加え、60℃で１時間攪拌した後、濾過した。
次いで、80℃の温水10,000部で洗浄し、乾燥することに
より、目的とする銅フタロシアニン575部を得た。得ら
れた化合物の純度は95％、比表面積120m2/gであった。
実施例２ 無水フタル酸592部、尿素960部、塩化第一銅105部、
四塩化チタン50部及びピロメリット酸59部をスルホラン
4,500部へ加え、攪拌下180〜190℃まで昇温し、同温度
で５時間加熱した。次いで100℃まで冷却し、あらかじ
め60℃に保温した温水5,000部を加える。次いで、反応
マスを濾過し、濾過終了後、80℃の温水5,000部で洗浄
する。その後、取出したウェット・ケーキを２％塩酸1
0,000部に加え、60℃で１時間攪拌した後、濾過した。
次いで、80℃の温水10,000部で洗浄し、乾燥することに
より、銅フタロシアニン575部を得た。得られた化合物
の純度は96％、比表面積105m2/gであった。
四塩化チタン50部及びピロメリット酸59部をスルホラン
4,500部へ加え、攪拌下180〜190℃まで昇温し、同温度
で５時間加熱した。次いで100℃まで冷却し、あらかじ
め60℃に保温した温水5,000部を加える。次いで、反応
マスを濾過し、濾過終了後、80℃の温水5,000部で洗浄
する。その後、取出したウェット・ケーキを２％塩酸1
0,000部に加え、60℃で１時間攪拌した後、濾過した。
次いで、80℃の温水10,000部で洗浄し、乾燥することに
より、銅フタロシアニン575部を得た。得られた化合物
の純度は96％、比表面積105m2/gであった。
実施例３ 無水フタル酸592部、尿素1,000部、塩化第一銅108
部、四塩化チタン90部及び無水ピロメリット酸20部をス
ルホラン5,000部へ加え、攪拌下180〜190℃まで昇温
し、同温度で７時間加熱した。次いで100℃まで冷却
し、あらかじめ60℃に保温した温水5,000部を加える。
次いで、反応マスを濾過し、濾過終了後、80℃の温水5,
000部で洗浄する。その後、取出したウェット・ケーキ
を２％塩酸10,000部に加え、60℃で１時間攪拌した後、
濾過した。次いで、80℃の温水10,000部で洗浄し、乾燥
することにより、銅フタロシアニン600部を得た。得ら
れた化合物の純度は95％、比表面積95m2/gであった。
部、四塩化チタン90部及び無水ピロメリット酸20部をス
ルホラン5,000部へ加え、攪拌下180〜190℃まで昇温
し、同温度で７時間加熱した。次いで100℃まで冷却
し、あらかじめ60℃に保温した温水5,000部を加える。
次いで、反応マスを濾過し、濾過終了後、80℃の温水5,
000部で洗浄する。その後、取出したウェット・ケーキ
を２％塩酸10,000部に加え、60℃で１時間攪拌した後、
濾過した。次いで、80℃の温水10,000部で洗浄し、乾燥
することにより、銅フタロシアニン600部を得た。得ら
れた化合物の純度は95％、比表面積95m2/gであった。
実施例４ 無水フタル酸592部、尿素960部、塩化第一銅105部、
四塩化チタン10部及びピロメリット酸30部をスルホラン
6,000部へ加え、攪拌下150〜160℃まで昇温し、同温度
で９時間加熱した。次いで100℃まで冷却し、あらかじ
め60℃に保温した温水5,000部を加える。次いで、反応
マスを濾過し、濾過終了後、80℃の温水5,000部で洗浄
する。その後、取出したウェット・ケーキを２％塩酸1
0,000部に加え、60℃で１時間攪拌した後、濾過した。
次いで、80℃の温水10,000部で洗浄し、乾燥することに
より、銅フタロシアニン575部を得た。得られた化合物
の純度は91％、比表面積125m2/gであった。
四塩化チタン10部及びピロメリット酸30部をスルホラン
6,000部へ加え、攪拌下150〜160℃まで昇温し、同温度
で９時間加熱した。次いで100℃まで冷却し、あらかじ
め60℃に保温した温水5,000部を加える。次いで、反応
マスを濾過し、濾過終了後、80℃の温水5,000部で洗浄
する。その後、取出したウェット・ケーキを２％塩酸1
0,000部に加え、60℃で１時間攪拌した後、濾過した。
次いで、80℃の温水10,000部で洗浄し、乾燥することに
より、銅フタロシアニン575部を得た。得られた化合物
の純度は91％、比表面積125m2/gであった。
実施例５ 無水フタル酸592部、尿素800部、塩化第一銅100部、
モリブデン酸アンモニウム４部及び無水ピロメリット酸
40部をスルホラン4,500部へ加え、攪拌下180〜190℃ま
で昇温し、同温度で５時間加熱した。次いで100℃まで
冷却し、あらかじめ60℃に保温した温水5,000部を加え
る。次いで、反応マスを濾過し、濾過終了後、80℃の温
水5,000部で洗浄する。その後、取出したウェット・ケ
ーキを２％塩酸8,000部に加え、60℃で１時間攪拌した
後、濾過した。次いで、80℃の温水10,000部で洗浄し、
乾燥することにより、目的とする銅フタロシアニン550
部を得た。得られた化合物の純度は95％、比表面積110m
2/gであった。
モリブデン酸アンモニウム４部及び無水ピロメリット酸
40部をスルホラン4,500部へ加え、攪拌下180〜190℃ま
で昇温し、同温度で５時間加熱した。次いで100℃まで
冷却し、あらかじめ60℃に保温した温水5,000部を加え
る。次いで、反応マスを濾過し、濾過終了後、80℃の温
水5,000部で洗浄する。その後、取出したウェット・ケ
ーキを２％塩酸8,000部に加え、60℃で１時間攪拌した
後、濾過した。次いで、80℃の温水10,000部で洗浄し、
乾燥することにより、目的とする銅フタロシアニン550
部を得た。得られた化合物の純度は95％、比表面積110m
2/gであった。
実施例６ 無水フタル酸592部、尿素960部、硫酸銅170部、四塩
化チタン10部及びピロメリット酸30部をスルホラン5,00
0部へ加え、攪拌下180〜190℃まで昇温し、同温度で５
時間加熱した。次いで100℃まで冷却し、あらかじめ60
℃に保温した温水5,000部を加える。次いで、反応マス
を濾過し、濾過終了後、80℃の温水5,000部で洗浄す
る。その後、取出したウェット・ケーキを２％塩酸10,0
00部に加え、60℃で１時間攪拌した後、濾過した。次い
で、80℃の温水10,000部で洗浄し、乾燥することによ
り、銅フタロシアニン570部を得た。得られた化合物の
純度は95％、比表面積93m2/gであった。
化チタン10部及びピロメリット酸30部をスルホラン5,00
0部へ加え、攪拌下180〜190℃まで昇温し、同温度で５
時間加熱した。次いで100℃まで冷却し、あらかじめ60
℃に保温した温水5,000部を加える。次いで、反応マス
を濾過し、濾過終了後、80℃の温水5,000部で洗浄す
る。その後、取出したウェット・ケーキを２％塩酸10,0
00部に加え、60℃で１時間攪拌した後、濾過した。次い
で、80℃の温水10,000部で洗浄し、乾燥することによ
り、銅フタロシアニン570部を得た。得られた化合物の
純度は95％、比表面積93m2/gであった。
実施例７ 無水フタル酸592部、尿素720部、沃化第一銅200部、
四塩化チタン40部及びピロメリット酸30部をスルホラン
4,500部へ加え、攪拌下165〜170℃まで昇温し、同温度
で７時間加熱した。次いで100℃まで冷却し、あらかじ
め60℃に保温した温水5,000部を加える。次いで、反応
マスを濾過し、濾過終了後、80℃の温水5,000部で洗浄
する。その後、取出したウェット・ケーキを２％塩酸1
0,000部に加え、60℃で１時間攪拌した後、濾過した。
次いで、80℃の温水10,000部で洗浄し、乾燥することに
より、銅フタロシアニン530部を得た。得られた化合物
の純度は95％、比表面積88m2/gであった。
四塩化チタン40部及びピロメリット酸30部をスルホラン
4,500部へ加え、攪拌下165〜170℃まで昇温し、同温度
で７時間加熱した。次いで100℃まで冷却し、あらかじ
め60℃に保温した温水5,000部を加える。次いで、反応
マスを濾過し、濾過終了後、80℃の温水5,000部で洗浄
する。その後、取出したウェット・ケーキを２％塩酸1
0,000部に加え、60℃で１時間攪拌した後、濾過した。
次いで、80℃の温水10,000部で洗浄し、乾燥することに
より、銅フタロシアニン530部を得た。得られた化合物
の純度は95％、比表面積88m2/gであった。
実施例８ 無水フタル酸592部、尿素800部、沃化第一銅200部、
モリブデン酸アンモニウム５部及び無水ピロメリット酸
28部をスルホラン5,000部へ加え、攪拌下180〜190℃ま
で昇温し、同温度で５時間加熱した。次いで100℃まで
冷却し、あらかじめ60℃に保温した温水5,000部を加え
る。次いで、反応マスを濾過し、濾過終了後、80℃の温
水5,000部で洗浄する。その後、取出したウェット・ケ
ーキを２％塩酸10,000部に加え、60℃で１時間攪拌した
後、濾過した。次いで、80℃の温水10,000部で洗浄し、
乾燥することにより、銅フタロシアニン565部を得た。
得られた化合物の純度は95％、比表面積110m2/gであっ
た。
モリブデン酸アンモニウム５部及び無水ピロメリット酸
28部をスルホラン5,000部へ加え、攪拌下180〜190℃ま
で昇温し、同温度で５時間加熱した。次いで100℃まで
冷却し、あらかじめ60℃に保温した温水5,000部を加え
る。次いで、反応マスを濾過し、濾過終了後、80℃の温
水5,000部で洗浄する。その後、取出したウェット・ケ
ーキを２％塩酸10,000部に加え、60℃で１時間攪拌した
後、濾過した。次いで、80℃の温水10,000部で洗浄し、
乾燥することにより、銅フタロシアニン565部を得た。
得られた化合物の純度は95％、比表面積110m2/gであっ
た。
参考例１ 実施例１において、使用したピロメリット酸を存在さ
せずに、反応を行い、同様の後処理を行って、銅フタロ
シアニン560部を得た。純度は95％、比表面積25m2/gで
あった。
せずに、反応を行い、同様の後処理を行って、銅フタロ
シアニン560部を得た。純度は95％、比表面積25m2/gで
あった。
参考例２〜10 無水フタル酸592部、尿素960部、塩化第一銅105部、
ピロメリット酸30部を一定にし、触媒、溶媒を種々変化
させて、攪拌下180〜190℃まで昇温し、同温度で５時間
加熱した。反応終了後、親水性溶剤は実施例１と同様の
後処理を行ない、又非親水性溶剤は減圧下で溶媒を除去
し、残渣を２％塩酸10,000部中に加え、60℃で１時間攪
拌した後、濾過し、次いで80℃の温水10,000部で洗浄し
乾燥することにより目的とする銅フタロシアニンを得
た。各実施例の結果を下表にまとめる。
ピロメリット酸30部を一定にし、触媒、溶媒を種々変化
させて、攪拌下180〜190℃まで昇温し、同温度で５時間
加熱した。反応終了後、親水性溶剤は実施例１と同様の
後処理を行ない、又非親水性溶剤は減圧下で溶媒を除去
し、残渣を２％塩酸10,000部中に加え、60℃で１時間攪
拌した後、濾過し、次いで80℃の温水10,000部で洗浄し
乾燥することにより目的とする銅フタロシアニンを得
た。各実施例の結果を下表にまとめる。
比較例１ 市販の粗製銅フタロシアニン100部、食塩400部及びエ
チレングリコール100部を実験用双腕型ニーダーで80〜8
5℃を維持しながら、５時間摩砕した。混合物を80℃の
温水で洗浄した後乾燥して銅フタロシアニン顔料98部を
得た。純度96％、比表面積70m2/gであった。
チレングリコール100部を実験用双腕型ニーダーで80〜8
5℃を維持しながら、５時間摩砕した。混合物を80℃の
温水で洗浄した後乾燥して銅フタロシアニン顔料98部を
得た。純度96％、比表面積70m2/gであった。
かくして得られた銅フタロシアニン顔料４部、チタン
白80部及び亜麻仁油160部よりインキを調整した。この
着色力を測定し、これを100として、実施例及び参考例
で得られた銅フタロシアニンも同様にインキ化して着色
力を測定した。
白80部及び亜麻仁油160部よりインキを調整した。この
着色力を測定し、これを100として、実施例及び参考例
で得られた銅フタロシアニンも同様にインキ化して着色
力を測定した。
比較例２ 比較例１で得た銅フタロシアニン顔料４部を直径3mm
のガラスビーズ90部の入ったポリ瓶に入れ、メラミンア
ルキッド系塗料ワニス12部とキシレン14部を加えて、ペ
イントシエーカーにかけ１時間運転して後、同じメラミ
ンアルキッドワニス50部を加えてさらに10分運転した。
その後金網でガラスビーズをこし別け、青の原色塗料を
得た。この原色塗料３部とチタン白30％を含む同系の白
塗料５部をガラス棒でよく混合して青色塗料を作った。
のガラスビーズ90部の入ったポリ瓶に入れ、メラミンア
ルキッド系塗料ワニス12部とキシレン14部を加えて、ペ
イントシエーカーにかけ１時間運転して後、同じメラミ
ンアルキッドワニス50部を加えてさらに10分運転した。
その後金網でガラスビーズをこし別け、青の原色塗料を
得た。この原色塗料３部とチタン白30％を含む同系の白
塗料５部をガラス棒でよく混合して青色塗料を作った。
次に、実施例２、参考例１で得た銅フタロシアニンも
同様にして塗料を作った。
同様にして塗料を作った。
これらの着色力比較を行った結果、次の通りであっ
た。
た。
比較例２ 100％ 実施例２ 120％ 参考例１ 30％
Claims (3)
- 【請求項１】フタル酸及び／又はその誘導体と、尿素
と、銅又はその化合物とを、触媒の存在下に反応させて
銅フタロシアニン顔料を製造する際に、溶剤としてスル
ホランを使用してピロメリット酸又は無水ピロメリット
酸の共存下に反応させ、反応終了後の反応液を水と混合
して希釈した後、濾過することを特徴とする銅フタロシ
アニン顔料の製造法。 - 【請求項２】反応温度が150℃〜190℃の範囲である特許
請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】ピロメリット酸又は無水ピロメリット酸を
フタル酸及び／又はその誘導体に対し、2.0〜10.0重量
％の範囲で用いる特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62021224A JP2547002B2 (ja) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | 銅フタロシアニン顔料の製造法 |
| US07/110,528 US4785091A (en) | 1986-10-31 | 1987-10-20 | Process for producing copper phthalocyanine pigment |
| DE8787309637T DE3787072D1 (de) | 1986-10-31 | 1987-10-30 | Verfahren zur herstellung eines kupferphthalocyaninpigments. |
| EP87309637A EP0266219B1 (en) | 1986-10-31 | 1987-10-30 | Process for producing copper phthalocyanine pigment |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62021224A JP2547002B2 (ja) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | 銅フタロシアニン顔料の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63189466A JPS63189466A (ja) | 1988-08-05 |
| JP2547002B2 true JP2547002B2 (ja) | 1996-10-23 |
Family
ID=12049046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62021224A Expired - Lifetime JP2547002B2 (ja) | 1986-10-31 | 1987-01-30 | 銅フタロシアニン顔料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2547002B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100343041B1 (ko) * | 2000-04-01 | 2002-07-02 | 이종민 | 구리 프탈로시아닌의 새로운 제조방법 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61195166A (ja) * | 1985-02-26 | 1986-08-29 | Dainippon Ink & Chem Inc | 銅フタロシアニンの製造方法 |
| JPH0647656B2 (ja) * | 1985-03-05 | 1994-06-22 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 銅フタロシアニンの製法 |
| JPH0723454B2 (ja) * | 1985-08-27 | 1995-03-15 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 銅フタロシアニンの製造方法 |
-
1987
- 1987-01-30 JP JP62021224A patent/JP2547002B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63189466A (ja) | 1988-08-05 |
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