CN101268154A - 制备细分c.i.颜料红254的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及制备C.I.颜料红254的方法，该颜料的平均粒子尺寸d50是10至120纳米且在使用Cu－Kα射线的X－射线粉末衍射图中于2θ＝28.3°峰处的半峰宽为2θ是0.2至0.7°，此方法包括在搅拌式球磨机中在液体介质中于研磨介质作用下研磨C.I.颜料红254的结晶粗产物，此搅拌式球磨机于功率密度大于1.0千瓦/升研磨空间、搅拌器圆周速率大于12米/秒下操作。

Description

制备细分C.I.颜料红254的方法
技术领域
本发明涉及由搅拌式球磨机制备细分C.I.颜料红254的新方法。
背景技术
为产生高透明性的持久着色，特别需要细分有机着色颜料，以基本上排除颗粒散射情况。相对于同样高透明性的染料着色，颜料的光牢度明显更好。除由印刷法已知的传统的青色-洋红-黄色颜色组合以外，红-绿-蓝(RGB)三色系统越来越多地被用于新领域，如，滤色器。由各三个基色调的相应组合试图描绘尽可能地大的色彩空间。此处各基色可由使用单个颜料或各种不同颜料的组合或甚至通过颜料与染料的组合而产生。越来越多地单独使用细分C.I.颜料红254(I)
Figure A20068003344700031
或与其他着色剂组合使用以产生红色基色，因其将纯净色调和良好透明度及良好牢度性质相结合。
WO 01/04215揭示一种特别细分的C.I.颜料红254，其特征在于粒子尺寸分布特别窄并伴随高结晶度和特定吸收特性。此类型的C.I.颜料红254可由如下方式获得：首先使粗制颜料与无机盐于干燥条件下于至少80℃下搅拌，由此将其转化成基本上无定形形式，并然后使其与无机盐于有机溶剂存在下进行捏合操作。
但所述这种高透明性颜料的制备方法存在缺点。由捏合操作，得到大量的盐和高沸点溶剂，其远超过所得的颜料量且必须在技术上高花费且不方便地回收或废弃。因此，细分粉末颜料的整个制备方法包括的操作步骤有：预研磨成无定形状态，盐捏合，在水中成糊，过滤，清洗至无盐，干燥，且因此花费非常高且不方便。此外，待研磨的粗制颜料仅能以干燥形式使用，这意味着材料的合成之后额外的加工步骤。通常，C.I.颜料红254于合成之后，以水湿滤饼形式获得。
发明内容
因此，存在的问题是提供制备细分C.I.颜料红254(特别是具有WO01/04215中所述性质的那些)的方法，其克服所述缺点并可以水湿滤饼形式的粗制颜料作为起始物。
已发现，C.I.颜料红254在搅拌式球磨机中研磨可令人惊奇地解决此问题，虽然此方法中任何时刻都未经历根据WO 01/04215认为绝对需要的颜料的无定形形式。
本发明的方法允许有目的地达到0.01至0.12微米(d50)的细分状态而未损失所需的结晶度。此结晶度的特征在于X-射线粉末衍射图(CuKα射线)中最大峰(在2θ为28.3°处)的半峰宽为2θ小于0.7°。X-射线粉末衍射图中的线位置通常具有±0.2°的误差。
本发明提供C.I.颜料红254的制备方法，该颜料具有平均粒子尺寸(d50)为10-120nm，优选20-100nm，在采用Cu-Kα射线的X-射线粉末衍射图中于2θ＝28.3°峰处的半峰宽为2θ是0.2至0.7°，特别是2θ＝0.3-0.66°，此方法包括在搅拌式球磨机中在液体介质中于研磨介质(优选直径小于或等于0.9毫米的那些)作用下研磨C.I.颜料红254的结晶粗产物，所述搅拌式球磨机采用功率密度大于1.0千瓦(特别是大于1.5千瓦)/升研磨空间、搅拌器圆周速率大于12米/秒操作。
本发明的搅拌式球磨机设计用于间歇或连续操作过程，其具有圆柱形或中空圆筒形研磨空间，为水平或垂直构造。适用于此目的研磨机描述于，例如，DE-PS-3 716 587。搅拌机于每单位时间释放的能量作为粉碎功和摩擦能量以热量形式传递给研磨料。为了无问题地移除此大量热，必须借助构造预防措施将研磨空间与研磨空间表面(冷却表面)的比例保持尽可能小。在高物料通过量下，研磨循环进行，且主要经由研磨料而将热排至外部。所用的研磨介质包括氧化锆、锆混合氧化物、氧化铝或石英的球粒。优选直径低于或等于0.9毫米；适当地使用直径为0.2至0.9毫米的那些，优选0.3至0.5毫米。然而，还有一些研磨机可以大小为30-50微米的研磨介质操作且提供所需的能量输入。连续搅拌式球磨机用于细分时，研磨介质优选借助离心沉降而与研磨料分离，使得分离设备几乎不与研磨介质接触，由此大幅度防止该设备堵塞。搅拌式球磨机在此以高研磨介质填充度操作。在该连续搅拌式球磨机中，研磨空间几乎完全装满研磨介质。
研磨持续时间取决于所希望的C.I.颜料红254的细度。因此，研磨料在搅拌式球磨机中的停留时间通常为3至60分钟，优选为4至45分钟，特别优选5至30分钟。
有利地，进行研磨的温度在0至100℃的范围内，优选在10至60℃下，特别优选在20至50℃下。
本发明的方法中的液体介质适宜地是水。但也可使用含水的有机介质。适当的有机溶剂包括具有1至10个碳原子的醇，例如，甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、丁醇(如，正丁醇、异丁醇、叔丁醇)、戊醇(如，正戊醇、2-甲基-2-丁醇)、己醇(如，2-甲基-2-戊醇、3-甲基-3-戊醇)、2-甲基-2-己醇、3-乙基-3-戊醇、辛醇(如，2，4，4-三甲基-2-戊醇)、环己醇；或二醇，如，乙二醇、二甘醇、丙二醇、二丙二醇或甘油；聚二醇，如，聚乙二醇或聚丙二醇；醚类，如，甲基异丁基醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷或二噁烷；二醇醚，如，乙二醇或丙二醇的单甲醚或单乙醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、丁基乙二醇或甲氧基丁醇；酮类，如，丙酮、二乙基酮、甲基异丁基酮、甲基乙基酮或环己酮；脂族酸酰胺，如，甲酰胺、二甲基甲酰胺、N-甲基乙酰胺或N，N-二甲基乙酰胺；脲衍生物，如，四甲基脲；或环状羧酰胺，如，N-甲基吡咯烷酮、戊内酰胺或己内酰胺；酯类，如，羧酸C1-C6烷基酯，如，甲酸丁酯、乙酸乙酯或丙酸丙酯；或羧酸C1-C6二醇酯；或二醇醚乙酸酯，如，乙酸1-甲氧基-2-丙酯；或苯二甲酸-或苯甲酸-C1-C6烷基酯，如，苯甲酸乙酯；环状酯类，如，己内酯；腈类，如，乙腈或苯甲腈；脂族或芳族烃，如，环己烷或苯；或经烷基、烷氧基、硝基或卤素取代的苯，如，甲苯、二甲苯、乙苯、茴香醚、硝基苯、氯苯、邻二氯苯、1，2，4-三氯苯或溴苯；或其他经取代的芳族化合物，如，苯甲酸或酚；芳族杂环，如，吗啉、皮考啉或喹啉；以及六甲基磷酸三酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、二甲亚砜和环丁砜。
特别优选水以及C1-C6醇、N-甲基吡咯烷酮和/或二醇与水的混合物。
颜料在研磨结束之后通常借助过滤分离。分离颜料之前，可借助蒸馏移除任选使用的溶剂，任选在减低的压力下，或借助水蒸汽蒸馏移除。
所用的粗制颜料具有结晶性质，优选特征在于在使用Cu-Kα射线的X-射线粉末衍射图中于2θ＝28.3°的最大峰处的半峰宽为2θ值是0.1至0.5°，特别是2θ值为0.2至0.4°，并且在于平均粒子尺寸是150至1000纳米，优选200至500纳米。例如其可根据US-A-4,579,949制得并可以粉末形式，或，优选，以水湿滤饼形式或湿颗粒形式使用。
在根据本发明的研磨期间得到的研磨悬浮液可以原样，或于过滤之后，以滤饼或经干燥的材料形式任选进行溶剂后处理，以得到更均匀的粒子形式，而不会明显提高粒子尺寸。优选使用水或水蒸汽挥发性溶剂，如，醇和芳族溶剂，特别优选支链或非支链C1-C6醇、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、硝基甲苯或硝基苯，这多数在提高的温度(例如，最高至200℃，和适当时，于提高的压力下进行。
湿颜料的干燥中可使用已知的干燥设备组，如烘箱、叶轮式干燥机、转鼓干燥机、接触式干燥机，和，特别是旋转闪蒸干燥机和喷雾干燥机进行。借助本发明的方法而得到的颜料可以另外包含常用助剂或添加剂，例如，表面活性剂、非颜料性或颜料性分散剂、填料、标准化剂、树脂、蜡、消泡剂、防尘剂、增量剂、抗静电剂、防腐剂、干燥延迟剂、润湿剂、抗氧化剂、UV吸收剂和光稳定剂，以颜料的总重计，其量优选为0.1至10重量％，特别是0.5至5重量％。
适当的表面活性剂包括阴离子或阴离子活性、阳离子或阳离子活性和非离子或两性物质，或这些试剂的混合物。
适当的阴离子活性物质的例子包括脂肪酸牛磺酸盐、脂肪酸N-甲基牛磺酸盐、脂肪酸羟乙基磺酸盐、烷基苯基磺酸盐(例如十二烷基苯磺酸)、烷基萘磺酸盐、烷基酚聚二醇醚硫酸盐、脂肪醇聚二醇醚硫酸盐、脂肪酸酰胺聚二醇醚硫酸盐、烷基磺基琥珀酰胺酸盐、链烯基琥珀酸单酯、脂肪醇聚二醇醚磺基琥珀酸盐、烷磺酸盐、脂肪酸谷氨酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、脂肪酸肌氨酸盐；脂肪酸，如，棕榈酸、硬脂酸和油酸；这些阴离子物质的盐，和皂，例子为脂肪酸、环烷酸和树脂酸例如松香酸的碱金属盐，碱溶性树脂，例如经松香改性的马来酸酯树脂，以及基于氰尿酰氯、牛磺酸、N，N′-二乙基氨基丙胺和对苯二胺的缩合产物。优选树脂皂，即，树脂酸的碱金属盐。
适当的阳离子活性物质的例子包括季铵盐、脂肪胺氧杂烷基化物、聚氧亚烷基胺、氧杂烷基化的多胺、脂肪胺聚二醇醚、伯、仲或叔胺，例子为烷基胺、环烷基胺或环化的烷基胺，特别是脂肪胺，衍生自脂肪胺或脂肪醇的二胺和多胺，以及其氧杂烷基化物、衍生自脂肪酸的咪唑啉、胺指数为100-800毫克KOH/克多氨基酰氨基-或多氨基化合物的多氨基酰氨基-或多氨基化合物，以及这些阳离子活性物质的盐类，例如，乙酸盐或氯化物。
适当的非离子和两性物质的例子包括脂肪胺羧基甘氨酸盐、胺氧化物、脂肪醇聚二醇醚、脂肪酸聚二醇酯、甜菜碱(如，脂肪酸酰胺-N-丙基甜菜碱)、脂族和芳族醇的磷酸酯、脂肪醇或脂肪醇聚二醇醚、脂肪酸酰胺乙氧化物、脂肪醇-环氧烷烃加合物，和烷基酚聚二醇醚。
非颜料性分散剂优选是指其结构非衍生自有机颜料的物质。它们作为分散剂，于颜料的制备期间内就已经添加(但经常也在将颜料引入待着色的施用介质期间，例如，在将颜料分散于相应的粘结剂中而制备滤色器的期间内添加。它们可以是聚合物，其例子为聚烯烃、聚酯、聚醚、聚酰胺、聚亚胺、聚丙烯酸酯、聚异氰酸酯、其嵌段共聚物、相应单体的共聚物，或一类单体经少数不同的其它类单体改性的聚合物。这些聚合物带有极性固着基团，例如，羟基、氨基、亚氨基和铵基、羧酸基和羧酸酯基、磺酸基和磺酸酯基或膦酸基和膦酸酯基，也可经芳族的非颜料性物质改性。分散剂另外可为经官能团以化学方式改性的芳族物质。此类型的分散剂为本领域技术人员已知的且一些可市购(例如，Solsperse
Figure A20068003344700081
，Avecia；Disperbyk
Figure A20068003344700082
，Byk-Chemie；Efka
Figure A20068003344700083
、Efka)。下文中将代表性列出数种类型，但原则上可以使用所述的任何所需的其他物质，例如异氰酸酯和醇、二醇或多元醇、氨基醇或二胺或多胺的缩合产物、羟基羧酸的聚合物、烯烃单体或乙烯基单体和烯属不饱和羧酸和羧酸酯的共聚物、烯属不饱和单体的含有氨基甲酸酯的聚合物、经氨基甲酸酯改性的聚酯、基于氰尿酰卤的缩合产物、含有硝酰基化合物的聚合物、聚酯酰胺、经改性的聚酰胺、经改性的丙烯酸系聚合物、具有梳状结构的由聚酯和丙烯酸系聚合物构成的分散剂、磷酸酯、由三嗪衍生的聚合物、经改性的聚醚或衍生自芳族物质的分散剂。许多情况下，这些母体结构例如通过与带有官能团的其他物质的化学反应或通过成盐而进一步改性。
所谓的颜料性分散剂是指衍生自有机颜料作为母体结构且通过化学改性该母体结构而制得的颜料分散剂，其例子为含糖精的颜料分散剂、含哌啶基的颜料分散剂、由萘或苝衍生的颜料分散剂、具有经由亚甲基与颜料母体结构连接的官能团的颜料分散剂、用聚合物进行化学改性的颜料母体结构、含有磺酸、磺酰胺或磺酸酯基的颜料分散剂、含有醚或硫醚基团的颜料分散剂，或含有羧酸、羧酸酯或羧酰胺基的颜料分散剂。
也可通过例如Ca、Mg、Ba、Sr、Mn或Al离子或通过季铵离子将作为助剂使用的非颜料性和颜料性分散剂、表面活性剂或树脂的阴离子基团色淀。
所谓的填料和/或增量剂是指根据DIN 55943和DIN EN 971-1的多种物质，其例子为各种类型的滑石、高岭土、云母、白云石、石灰、硫酸钡或二氧化钛。此处，已证实在干燥的颜料制剂的粉化之前添加特别合适。
所谓的“半峰宽HWB”是指于半高(最大值的一半)处反射(Reflex)的宽度。样品的此半峰宽是使用STOE/θ-衍射仪(Cu-Kα，U＝40千伏，I＝40毫安)测量(光阑：主侧/垂直2×8毫米，主侧/水平1.0毫米，次要侧0.5毫米)。所用样品支架是标准钢支架。所采用的测量时间匹配于所希望的统计可信度，总测量中的角度范围2θ是5-30°，步进宽度是0.02°，时间期间是3秒钟。在特殊范围内，测定的角度范围是23-30°，步进宽度是0.02°，时间期间是6秒钟。X-射线由石墨二级单色器单色化，并以闪烁计数器于样品持续旋转下测定。为进行评价，对第二次测量的整个角度范围2θ＝23-30°进行曲线拟合(拟合函数：Lorentz(洛仑兹)2(4次反射))。
对于粒子尺寸分布，使用一系列的电子显微镜照片。初级粒子以目测鉴别。各初级粒子的面积借助图表测定。由该面积测定相等面积的圆的直径。测定出由此计算的等效直径的频率分布，将该频率换算成体积比并以粒子尺寸分布表示。
具体实施方式
实施例1
将由10克P.R.254(根据US-A-4,579,949的实施例6制得，平均粒子尺寸是250纳米，2θ为28.3°主峰处(CuKα)的半峰宽为2θ是0.233°)、360克锆混合氧化物球粒(0.3-0.4毫米)和90克水形成的混合物在DraisPML研磨机中以搅拌器圆周速率为15.6米/秒、比功率密度为3.1千瓦/升研磨空间的条件下研磨15分钟。将研磨料与珠粒分离、过滤，真空干燥并最后粉化。所得产物于2θ为28.3°主峰处(CuKα)的半峰宽为2θ是0.538°，d50值约60纳米，粗粒比率(大于100纳米的粒子)低于5％。
实施例2
将由10克P.R.254(根据US-A-4,579,949的实施例6制得，平均粒子尺寸是250纳米，2θ为28.3°主峰处(CuKα)的半峰宽为2θ是0.233°)、360克锆混合氧化物珠粒(0.3-0.4毫米)和90克水形成的混合物在DraisPML研磨机中以搅拌器圆周速率为15.6米/秒、比功率密度为3.1千瓦/升研磨空间的条件下研磨30分钟。将研磨料与珠粒分离、过滤、在真空中干燥并最后粉化。所得产物于2θ为28.3°主峰处(CuKα)的半峰宽为2θ是0.630°，d50值约60纳米，粗粒比率(大于100纳米的粒子)低于5％。
实施例3
将由10克P.R.254(根据US-A-4,579,949的实施例6制得，平均粒子尺寸是250纳米，2θ为28.3°主峰处(CuKα)的半峰宽为2θ是0.233°)、360克锆混合氧化物珠粒(0.3-0.4毫米)和90克水形成的混合物在DraisPML研磨机中以搅拌器圆周速率为15.6米/秒、比功率密度为3.1千瓦/升研磨空间的条件下研磨45分钟。将研磨料与珠粒分离、过滤、在真空中干燥并最后粉化。所得产物于2θ为28.3°主峰处(CuKα)的半峰宽为2θ是0.652°，d50值约60纳米，粗粒比率(大于100纳米的粒子)低于5％。
实施例4
将由2564克C.I.颜料红254的水湿滤饼(39重量％)(根据US-A-4,579,949的实施例6制得，平均粒子尺寸是250纳米，2θ为28.3°主峰处(CuKα)的半峰宽为2θ是0.233°)和100克市售的基于萘磺酸的流动改进剂形成的混合物均匀糊化并使用Drais
Figure A20068003344700103
Super Flow研磨机在2190克二氧化锆珠粒(0.3-0.4毫米)存在下，以于搅拌器圆周速率为13.3米/秒、比功率密度为5.5千瓦(1.2升研磨空间)的条件下研磨，在此通过添加水而将颜料浓度调节至10wt％。研磨持续时间相当于经过二至三次理论研磨。将此研磨悬浮液与异丁醇掺混，借此得到异丁醇与水的1∶1混合物。将此悬浮液于磷酸盐缓冲液存在下，于pH7下加热回流2小时；借水蒸汽蒸馏而分离异丁醇之后，过滤出，用水清洗至无磷酸盐，在真空中干燥并最后粉化。得到800克颜料，其平均粒子尺寸是100纳米(TEM)，其中大于150纳米的粒子比率低于5％。此产物于2θ为28.3°主峰处(CuKα)的半峰宽为2θ是0.342°。
实施例5
将由911克C.I.颜料红254的水湿滤饼(44重量％)(根据US-A-4,579,949的实施例6制得，平均粒子尺寸是250纳米，2θ为28.3°主峰处(CuKα)的半峰宽为2θ是0.233°)、12克市售的基于萘磺酸的流动改进剂和40克式(II)颜料分散剂(根据EP 1 362 081的实施例1a制得)
Figure A20068003344700111
形成的混合物在溶解器(900rpm)中均匀糊化，之后使用Drais
Figure A20068003344700112
Super Flow研磨机在2190克二氧化锆珠粒(0.3-0.4毫米)存在下，以于搅拌器圆周速率为13.3米/秒、比功率密度为5.5千瓦(1.2升研磨空间)的条件下研磨，在此通过添加水而将颜料浓度调节至10wt％。研磨持续时间相当于经过二至三次理论研磨。将此研磨悬浮液与异丁醇掺混，由此得到异丁醇与水的1∶1混合物。将此悬浮液用磷酸加以酸化至pH2并加热回流2小时，借水蒸汽蒸馏而分离异丁醇之后，过滤。滤饼用水清洗，在真空中干燥并最后粉化。得到350克颜料，其平均粒子尺寸是37纳米(TEM)，其中大于73纳米的粒子比率低于5％。2θ为28.3°主峰处(Cu-Kα)的半峰宽是2θ为0.431°。
实施例6
将由995克C.I.颜料红254的水湿滤饼(40重量％)(根据US-A-4,579,949的实施例6制得，平均粒子尺寸是250纳米，2θ为28.3°主峰处(CuKα)的半峰宽为2θ值是0.233°)、32克市售的苯乙烯丙烯酸酯树脂的钠盐(M＞15,000)于水中的25％溶液和20克式(II)颜料分散剂(根据EP 1 362 081的实施例1a制得)形成的混合物在溶解器(900rpm)中均匀糊化，之后使用Drais
Figure A20068003344700121
Super Flow研磨机在2190克二氧化锆珠粒(0.3-0.4毫米)存在下，以于搅拌器圆周速率为13.3米/秒、比功率密度为5.5千瓦(1.2升研磨空间)的条件下研磨，其中通过添加水而将颜料浓度调节至10wt％。研磨持续时间相当于经过二至三次理论研磨。此研磨悬浮液与异丁醇掺混，由此得到异丁醇与水的1∶1混合物。将此悬浮液用磷酸加以酸化至pH 2并加热回流2小时，借水蒸汽蒸馏而分离异丁醇之后，过滤。将滤饼用水清洗，在真空中干燥并最后粉化。得到348克颜料，其2θ为28.3°主峰处(CuKα)的半峰宽2θ是0.485°，平均粒子尺寸是36纳米(TEM)，其中大于79纳米的粒子比率低于5％。
应用实施例-滤色器：
将7.2克
Figure A20068003344700122
Joncryl 611(苯乙烯-丙烯酸酯树脂，JohnsonPolymers)在13.4克PGMEA中搅拌1小时并于搅拌下掺混另外42克PGMEA、7.2克颜料、1.8克
Figure A20068003344700123
Solsperse 24000和0.36克Solsperse 22000(Avecia)。添加122克氧化锆珠粒(0.5-0.7毫米)之后，将此批料在油漆搅拌器中分散2小时。使用旋涂机(POLOS Wafer Spinner)将此颜料分散体施加于玻璃板(SCHOTT，激光切割，10×10cm)上并测定对比度值(测角器DMS 803，光谱仪CCD-SPECT2)。
得自实施例1-6的颜料因为其对比度值高，所以非常适用于滤色器应用。

Claims (10)

1.一种制备C.I.颜料红254的方法，此颜料的平均粒子尺寸d50是10至120纳米且在使用Cu-Kα射线的X-射线粉末衍射图中于2θ＝28.3°峰处的半峰宽为2θ是0.2至0.7°，此方法包括在搅拌式球磨机中在液体介质中于研磨介质作用下研磨C.I.颜料红254的结晶粗产物，此搅拌式球磨机于功率密度大于1.0千瓦/升研磨空间、搅拌器圆周速率大于12米/秒下操作。
2.权利要求1的方法，其中结晶粗产物在使用Cu-Kα射线的X-射线粉末衍射图中2θ＝28.3 °峰处的半峰宽为2θ是0.1至0.5 °。
3.权利要求1或2的方法，其中结晶粗产物的平均粒子尺寸是150至1000纳米。
4.权利要求1至3中一项或多项的方法，其中液体介质是水或含水的有机介质。
5.权利要求1-4中一项或多项的方法，其中液体介质是水或水与C1-C6醇、二醇和/或N-甲基吡咯烷酮的混合物。
6.权利要求1-5中一项或多项的方法，其中搅拌式球磨机于功率密度大于1.5千瓦/升研磨空间下操作。
7.权利要求1-6中一项或多项的方法，其中所用研磨介质是氧化锆、锆混合氧化物、氧化铝或石英的球粒。
8.权利要求1-7中一项或多项的方法，其中研磨料在搅拌式球磨机中的停留时间是3至60分钟。
9.权利要求1-8中一项或多项的方法，其中进行研磨的温度在0至100℃的范围内。
10.权利要求1-9中一项或多项的方法，其中结晶粗产物以水湿滤饼形式或湿颗粒形式使用。
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