CN1101429C - C.i.颜料红53:2新晶型 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(1)的C.I.颜料红53∶2的新的晶型(γ-型)，此γ-型在X-射线粉末衍射图中具有如说明书所示的特征反射。

Description

C.I.颜料红53：2新晶型
在1998年6月19日申请的德国优先权申请198 27 272.3中讨论了本发明，该项专利在此充分公开作为参考。
本发明涉及C.I.颜料红53：2的新的晶型(γ-型)。C.I.颜料红53：2(以下称为P.R.53：2)定义是通式(I)的化合物，它是由重氮化的2-氨基-5-氯-4-甲基苯磺酸同β萘酚偶合，生成的磺酸随后同钙盐(M＝1/2 Ca2+)反应得到。在此固体中，通式(I)的化合物也可以呈另一种互变异构或同分异构形式存在，并可含Na+离子、氯离子和/或水分子。
颜料红53很久就知道以钠盐(M＝Na+)存在。其钡盐，P.R.53：1(M＝Ba2+/2)已作为红颜料大量生产，主要用于印刷油墨。锶盐(P.R.：53：3)在商业上不太重要，因为它只是迄今所知的钙盐(颜料红53：2)的变型。
大多数有机颜料以许多不同的晶型存在，这也称多晶型物。各种晶型具有相同的化学组成，但是在晶体中分子的排列不同。晶体结构可以影响化学和物理性质。因此，各种晶型的流变、颜色和其它的着色性质不同。晶型可以由X-射线粉末衍射法鉴定。
由P.R.53：2(M＝Ca2+/2)，迄今已知称作α-型的晶型。这种晶型可由在X-射线粉末图的特征线鉴定(Cu-Kα辐射，双衍射角，2Θ值(度)，面间距d(-1)，参看图1)：
α：   2Θ                            d        相对强度(％)
        5.1            17.4        100
        6.6            13.4        73(双线)
        10.2           8.7         37
        12.2           7.2         39
        13.8           6.4         31，宽
        14.4           6.2         27，宽
        17.8           5.0         24，宽
        18.4           4.8         22
        20.4           4.4         20
        24.6           3.6         26
        25.8           3.4         86
所有的线的位置具有±0.2的误差。根据晶体大小和晶体质量，13.8°和14.4°的线可以合并成宽线，如在17.8°和18.4°的线。
现在意外地发现了P.R.53：2的一新的晶型，称作γ-型。其特征线如下(Cu-Kα辐射，双衍射角，2Θ值(度)，面间距d(-1)，参看图2)：
γ：    2Θ                      d          相对强度(％)
        4.4           20.2           49
        5.8           15.4           100
        8.8           10.0           23
        10.3          8.6            25
        10.9          8.1            33
        12.2          7.3            15
       13.9           6.4           16
       15.4           5.8           15
       16.7           5.3           28
       17.6           5.0           16
       18.4           4.8           18
       18.6           4.8           18
       19.7           4.5           20
       20.8           4.3           18
       23.2           3.8           48
       24.0           3.7           21
       24.8           3.6           37
       25.2           3.5           34
       26.6           3.3           19
       27.3           3.3           19
       27.9           3.2           12
       29.3           3.0           14
同样，所有的线的位置具有±0.2°的误差。
相对强度一般受到优选的取向和组织的影响。
在本发明的晶型中晶格的Ca离子的某些(达50％)由其它阳离子如Na+、H+、K+、NH4 +、Mg2+、Sr2+、Ba2+、Sn2+、Zn2+、Mn2+、Fe2+、Fe3+、Al3+、Si4+、Ti4+、TiO2+取代。在制备本发明的变型而进行的如下叙述的措施中如果也存在所说的其它阳离子时，则能形成这些结晶固体溶液。而且，阴离子如Cl-和/或水分子可以包括在晶格内，然而优选是80％到几乎100％的M是钙。
因此，本发明涉及上面通式(1)的C.I.颜料红53：2，其中γ-型中M是阳离子，条件是至少50％的阳离子是钙离子，晶体γ-型在X-射线粉末衍射图具有上述的特征反射。
γ-型是微溶的，具有高颜色强度，特征是亮橙色。
本发明还涉及在溶剂如N-甲基吡咯烷酮、异丙醇、异丁醇和戊醇优选为异丁醇或所说的有机溶剂同至多99％重量，优选为0.5-90％的水的混合物的存在下通过β-萘酚同通式(2)的重氮盐以及钙盐，如CaCl2、Ca(NO3)2、CaO、Ca(OH)2或醋酸钙反应以制备C.I.颜料红53：2的γ-型的方法。式中，M1是氢或等价的阳离子，例如Na、K、1/2 Mg、1/3 Al、1/2 Zn或NH4；X是阴离子或等价的阴离子，例如Cl-、1/2 SO4 2-、HSO4 -、NO3 -或CH3COO-。
此反应一般在0℃-200℃，优选为20℃到所说溶剂的沸点的温度和常压下进行。如果完全或部分以α-型存在的C.I.颜料红53：2同所说的溶剂之一一起在常压下加热到温度40℃-200℃，优选为60℃到溶剂的沸点，此颜料部分或完全进入溶液，然后将温度降低至-20-+90℃和/或加入水和/或加入具有较低溶解力的第二溶剂和/或通过改变pH和/或加入盐如NaCl使之再沉淀，也可得到本发明的晶型。
用以在高温下溶解或部分溶解的溶剂可含0-99％重量的水，优选为0.5-90％的水。加热可以在常压、减压或超大气压下进行。
例如，苯、甲苯或链烷适用作第二溶剂。通过加酸或碱可以改变pH。用作原料的P.R.53：2可以水-湿滤饼的形式，作为溶液或作为含水悬浮液的形式使用。
所讨论的溶剂处理时间可由10秒-24小时，优选为10分钟-2小时。为了得到本发明的晶型，随后优选在5分钟-2小时将温度降低到20-80℃是有利的。
本发明的P.R.53：2和α-型的P.R.53：2可以在高温或冷却例如到室温后用传统的方法分离，例如通过过滤、或将溶剂蒸发，如果需要可以在减压下。根据所用的溶剂不同，可以用有机液体，例如低级醇如甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇或用丙酮洗滤饼或残余物。根据使用领域，使得到的颜料进行机械造粒。精细造粒可在湿磨或干磨中进行。研磨后用溶剂，用水或用溶剂/水的混合物处理，以将颜料转换成备用形式。
如果全部或部分以α-型存在的C.I.颜料红53：2在N-甲基吡咯烷酮、异丙醇、异丁醇或戊醇优选为异丁醇存在下捏合或研磨，也能得到本发明的晶型。捏合或研磨可以在温度40-200℃，优选为60℃到所选溶剂的沸点和在常压下进行。
根据所用的溶剂、根据所用的浓度和温度、根据压力、根据溶液的冷却速度、根据晶种是否存在，可以生成纯γ-相、α-相和γ-相的混合物或γ-相和新相(δ-相)的混合物。
在DE-A-198 27 273.1中讨论了δ-相，这篇专利是在本申请日提交的。
如果所用的原料溶液已存在有γ-型的晶种或晶核，如果此溶液冷却如此地慢，或第二种更难溶的溶剂、酸、碱或盐如此慢地加入，使得超饱和保持在晶体增长速度相当高而晶核生成速度相当低的范围内，使得晶核增长同时保持此变型，则优选生成纯或主要是纯的γ-型。使用机械搅拌器是有利的，因为可以将现有的γ-型破碎成更小的片段，这些小片段又可作为γ-型的晶核(所谓的二次晶核生成)。如果超饱和度较高，例如因为溶液冷却较快，或第二溶剂、酸、碱或盐加入较快，晶核生成速度较高，从而自发生成许多的γ-型和其它变型的晶核，这一般会得到仅部分包括γ-型的各种变型的混合物。
如果需要特殊的着色和流变性质，例如在橙-红α-型和橙色γ-型之间的特殊橙色调，制备P.R.53：2的γ-型和其它晶型的混合物是重要的。另一方面，为了得到高γ-比例或纯γ-型，可以浓缩γ-型和其它晶型的混合物，例如通过空气分级、重结晶、其它晶型的选择溶解或提取或通过重复使用本发明的方法，其中有利于生成γ-型。
因此本发明还涉及C.I.颜料红53：2混合物，其中至少含10％，优选至少25％，特别至少50％，特别优选至少75％的γ-型。
为促进晶型变化，为稳定γ-型，为改进着色性质和/或达到特殊的颜色效果，在过程中的任何处可以加入颜料分散剂、表面活性剂、抗泡沫剂、填充剂或其它添加剂。也可以使用这些添加剂的混合物。添加剂可以立即一次加入，或以许多份加入。在合成中或在各种处理(用溶剂或在水中加热、重结晶、研磨、捏合)中或在后处理后的任何点加入。最适宜的时间必须预先由探索性试验来测定。
本发明的C.I.颜料红53：2以γ-型，或含γ-型的混合物，或所述的γ-型同其它阳离子的结晶固体溶液形式适用于着色涂层和塑料，适用于生产印刷油墨和含水颜料配方以及用于着色晶种。
本发明的γ-型、所说的混合物和所说的结晶固体溶液也适宜用作电子照相的有机调色剂和显影剂，例如一或二成分的粉状调色剂(也叫一或二成分显影剂)，磁调色剂、液体调色剂、聚合调色剂和特种调色剂。
典型的调色剂粘合剂是聚合物树脂、加成聚合树脂和缩聚树脂，如苯乙烯、苯乙烯/丙烯酸酯、苯乙烯/丁二烯、丙烯酸酯、聚酯或酚醛/环氧树脂、聚砜或聚氨酯，单独地或混合地，以及聚乙烯和聚丙烯，这些还可以含成分如电荷控制剂、蜡或流动助剂，或随后用这些添加剂改性。
另外，本发明的γ-型或所说混合物之一或结晶固体溶液适用作粉末和粉末涂层，特别是磨擦电或电动力学喷涂粉末涂层的着色剂，这些材料用于金属、木材、塑料、玻璃、陶瓷、混凝土、纺织材料、纸或橡胶制件的表面涂层。
典型使用的粉末涂层树脂是加有传统的固化剂的环氧树脂、含羧基和羟基的聚酯树酯、以及聚氨酯和丙烯酸酯树脂。也使用混合树脂。例如，环氧树脂常同含羧基和羟基的聚酯树脂混合使用。典型的固化成分(根据不同树脂系统)是，例如酸酐、咪唑和双氰胺以及其衍生物、封端的异氰酸酯、双酰基聚氨酯、酚醛树脂和三聚氰胺树脂、异氰脲酸三缩水甘油酯、噁唑啉和二羧酸。
而且，本发明的γ-型或所说混合物之一或结晶固体溶液适用作含水的和非水的喷墨油墨以及按热熔法操作的油墨的着色剂。另外，本发明的γ-型或所说混合物之一或结晶固体溶液适用作彩色滤光片和添加剂的着色剂以及基层彩色的生产。
在下面的实施例中，份数和百分比都是基于重量。得到的产品的晶型由X-射线粉末衍射法(Cu-Kα辐射)测定。
实施例：
1)在合成中加入异丁醇。γ-和δ-型的混合物
a)重氮化和偶合：将222份2-氨基-4-甲基-5-氯苯磺酸同2500份水和150份31％浓度的盐酸在室温下进行搅拌。在20-25℃，同173份40％浓度的NaNO2溶液进行重氮化30分钟，并在室温下继续搅拌1小时。将150份β萘酚溶解于1100份4％浓度的NaOH中，并在室温下在60分钟中加到重氮悬浮液中。
b)色淀：
将a)悬浮液的pH用NaOH调节到8.0并加入61份CaCl2和572份84％异丁醇和16％水的混合物。将混合物加热到沸腾并将异丁醇蒸出。在悬浮液中加入水，然后趁热过滤。用水洗滤饼并在60℃干燥。得到396份P.R.53：2，产品含几乎等份的的γ-和δ-型并含痕量的P.R.53的钠盐(肩位于2Θ＝5.0°)(图3)。
2)合成后加入异丁醇
如在实施例1a)进行重氮化和偶合。然后用NaOH将pH调节到8.0，并加入61份CaCl2在500份水中的溶液。将混合物加热到沸腾，并在95℃搅拌15分钟。将悬浮液冷却过夜。
在悬浮液中加入2400份异丁醇。然后加热至沸腾(90℃)15分钟，随之蒸出异丁醇。在60-80℃将混合物过滤。用冷水洗滤饼并在60℃下干燥。得到400份的γ-型的P.R.53：2(图2)。
3)在异丁醇/水中加热
如在实施例1a)进行重氮化和偶合。然后用NaOH调节pH到8.0，加入61分CaCl2在500份水中的溶液。将混合物加热到沸腾，并在95℃搅拌15分钟。将悬浮液热过滤，将滤饼用水洗至无氯。得到630份的滤饼，此产品呈α-型并含少量的P.R.53的钠盐。
将滤饼同2130份水进行搅拌，加入1200份的异丁醇，将混合物加热至沸腾15分钟(90℃)。将异丁醇蒸出。在60-80℃下过滤悬浮液。用水洗颜料并在60℃干燥。得到188份的γ-型的P.R.53：2并含少量的α-型。
4)在NMP/水中加热
如在实施例3制备P.R.53：2α-型的滤饼。滤饼同2500份水和1500份N-甲基吡咯烷酮一起搅拌并加热。当达到温度60℃时加入1000份水，在80℃再加入1500份水。将混合物在90℃搅拌45分钟，然后过滤。用水洗颜料并在60℃干燥。得到260份呈γ-型的P.R.53：2。
5)在异丙醇中加热
如在实施例6制备α-型的P.R.53：2的滤饼。将100份滤饼同530份异丙醇一起搅拌并在78℃加热10分钟。将混合物过滤，残余物用异丙醇洗并在60℃下干燥。得到25.5份的呈γ-型的P.R.53：2并含少量的P.R.53的钠盐。
6)在戊醇中加热
如在实施例6制备α-型的P.R.53：2的滤饼。将100份滤饼同530份戊醇(2-甲基2-丁醇)一起搅拌并在85℃加热10分钟。将混合物过滤，残余物用戊醇洗并在60℃下干燥。得到26份呈γ-型的P.R.53：2并含少量P.R.53的钠盐。

Claims (13)

1.通式(1)的C.I.颜料红53：2
Figure C9910865200021
式中M是阳离子，条件是至少50％的阳离子是钙离子，晶体
是γ-型，用Cu-Kα辐射测定的X-射线粉末衍射图具有下列
的特征反射：γ：    2Θ                            d         相对强度(％)
     4.4         20.2             49
     5.8         15.4             100
     8.8         10.0             23
    10.3         8.6              25
    10.9         8.1              33
    12.2         7.3              15
    13.9         6.4              16
    15.4         5.8              15
    16.7         5.3              28
    17.6         5.0              16
    18.4         4.8              18
    18.6         4.8              18
    19.7         4.5              20
    20.8         4.3              18
      23.2          3.8          48
      24.0          3.7          21
      24.8          3.6          37
      25.2          3.5          34
      26.6          3.3          19
      27.3          3.3          19
      27.9          3.2          12
      29.3          3.0          14
2.权利要求1的C.I.颜料红53：2，其中80％到几乎100％的M是钙。
3.权利要求1或2的C.I.颜料红53：2，其中除了钙外，M是一种或多种的Na+、H+、K+、NH4 +、Mg2+、Sr2+、Ba2+、Sn2+、Zn2+、Mn2+、Fe2+、Fe3+、Al3+、Si4+、Ti4+或TiO2+阳离子。
4.权利要求1-3任意  一项的C.I.颜料红53：2的制备方法，其中β-萘酚同通式(2)的重氮盐以及同钙盐在一种选自N-甲基吡咯烷酮、异丙醇、异丁醇和戊醇的溶剂或所说溶剂同至多99％重量的水的混合物的存在下进行反应，
Figure C9910865200031
式中M1是氢或等价的阳离子，X是阴离子。
5.权利要求4的方法，其中反应在温度0-200℃和常压下进行。
6.权利要求1-3的任意一项的C.I.颜料红53：2的制备方法，其中完全或部分地以α-型存在的C.I.颜料红53：2同一种选自N-甲基吡咯烷酮、异丙醇、异丁醇和戊醇的溶剂或所说溶剂同至多99％重量的水的混合物一起在常压下加热到温度40-200℃，然后冷却到温度-20至+90℃，如果需要，加入水和/或具有低溶解能力的选自苯、甲苯或烷烃的第二溶剂，如果需要加入酸、碱或盐。
7.权利要求6的方法，其中完全或部分以α-型存在的C.I.颜料红53：2以水-湿滤饼或以含水悬浮液形式使用。
8.权利要求1-3任意    一项的C.I.颜料红53：2的制备方法，其中完全或部分以α-型存在的C.I.颜料红53：2在一种选自N-甲基吡咯烷酮、异丙醇、异丁醇和戊醇的溶剂或所说溶剂同至多99％重量的水的混合物存在下在温度40-200℃进行捏合或研磨。
9.含至少10％的权利要求1-3的一种或多种γ-型的C.I.颜料红53：2混合物。
10.权利要求9的混合物，其中含至少25％的权利要求1-3的一种或多种γ-型的C.I.颜料红53：2。
11.权利要求10的混合物，其中含至少50权利要求1-3的一种或多种γ-型的C.I.颜料红53：2。
12.权利要求11的混合物，其中含至少75％的权利要求1-3的一种或多种γ-型的C.I.颜料红53：2。
13.使用权利要求1-3和9-12的一项或多项的C.I.颜料红53：2用于着色涂层、塑料、印刷油墨、电子照相调色剂和显影剂、粉末涂层和喷墨油墨用于生产含水颜料制剂和用于着色晶种的用途。
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