KR20000006230A - 씨아이피그멘트레드53:2의신규한결정변형체(감마-상) - Google Patents

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Abstract

본 발명은 X-선 분말회절 패턴에서 하기 표 2의 특징적인 반사 형태를 갖는 하기 화학식 1의 씨 아이 피그멘트 레드(C. I. Pigment Red) 53:2의 신규한 결정 변형체(γ-변형체)에 관한 것이다:

Description

씨 아이 피그멘트 레드 53:2의 신규한 결정 변형체(감마-상){Novel Crystal Modification of C. I. Pigment Red 53:2(gamma-phase)}
본 발명은 1998년 6월 19일자로 출원된 독일 특허 출원 제 198 27 272.3 호에 기술되어 있고, 이것은 본원에서 완전히 개시된 바와 같이 본원에 참고로 인용된다.
본 발명은 씨 아이 피그멘트 레드 53:2의 신규한 결정학적 변형체(γ-변형체)에 관한 것이다. 씨 아이 피그멘트 레드 53:2(이하, P.R. 53:2)는 디아조화 2-아미노-5-클로로-4-메틸벤젠설폰산이 β-나프톨과 커플링(coupling)되고 이어서 생성된 설포 산이 칼슘 염과 반응하여 형성된 하기 화학식 1의 화합물(이때, M=½Ca2+)로 정의된다:
화학식 1
고체 상태에서, 화학식 1의 화합물은 또한 또 다른 호변이성질체 또는 이성질체 형태로 존재할 수 있고, 또한 Na+이온, 염화물 이온 및/또는 물 분자를 포함할 수도 있다.
피그멘트 레드 53은 오랫동안 나트륨 염(이때, M=Na+)으로 알려져 왔다. 바륨 염인 피 알(P.R.) 53:1(이때, M=Ba2+/2)은 오랫동안 적색 안료로서 대량으로 생산되어 왔다. 피 알 53:1은 주로 인쇄 잉크에 사용된다. 스트론튬 염(피 알 53:3)은 현재까지 알려진 칼슘 염(피그멘트 레드 53:2)의 유일한 변형체이지만, 상업적으로 가치가 거의 없다.
대부분의 유기 안료는 또한 "다형태"로도 지칭되는 다수의 상이한 결정 변형체로 존재한다. 결정 변형체란 화학적 조성은 동일하지만 결정에서의 분자 배열은 상이한 것을 지칭한다. 결정 구조는 화학적 특성 및 물리적 특성에 영향을 미칠 수 있으므로, 개개의 결정 변형체에 따라 유동학, 색 및 다른 색채적 특성이 종종 달라진다. 결정 변형체는 X-선 분말회절법으로 확인할 수 있다.
피 알 53:2(이때, M=Ca2+/2)에서, 하기 α-변형체로 지칭되는 결정 변형체가 현재까지 알려져 있다. α-변형체는 X-선 분말회절 패턴에서 하기 표 1의 특징적인 선을 나타낸다(Cu-Kα방사선, 2Θ(이중 회절 각도, °), d(결정면간 거리, Å-1), 도 1 참조):
모든 선의 위치에는 ±0.2°의 편차가 있다. 결정 크기 및 결정 질에 따라, 13.8° 및 14.4°에서의 선은 17.8° 및 18.4°에서의 선과 같이, 넓은 선으로 합쳐질 있다.
본 발명의 목적은 씨 아이 피그멘트 레드 53:2의 신규한 γ-변형체를 제공하는 것이다.
도 1은 α-변형체의 씨 아이 피그멘트 레드(C. I. Pigment Red) 53:2의 X-선 분말회절 패턴을 나타낸 것이다.
도 2는 γ-변형체의 씨 아이 피그멘트 레드 53:2의 X-선 분말회절 패턴을 나타낸 것이다.
도 3은 동량의 γ-변형체 및 δ-변형체로 구성된 씨 아이 피그멘트 레드 53:2의 X-선 분말회절 패턴을 나타낸 것이다.
놀랍게도, γ-변형체로 지칭되는 피 알 53:2의 신규한 결정 변형체가 발견되었다. 이것은 하기 표 2의 특징적인 선을 나타낸다(Cu-Kα방사선, 2Θ(°), d(Å-1), 도 2 참조):
표 2
여기에도 또한 모든 선의 위치에는 ±0.2°의 편차가 있다.
상대적인 강도는 일반적으로 바람직한 배향 및 텍스쳐(texture) 효과에 의해 영향을 받는다.
본 발명에 따라 결정 변형체의 결정 격자에서 일부의 Ca 이온(50% 이하)은 다른 양이온, 예를 들어 Na+, H+, K+, NH4 +, Mg2+, Sr2+, Ba2+, Sn2+, Zn2+, Mn2+, Fe2+, Fe3+, Al3+, Si4+, Ti4+또는 TiO2+로 대체될 수 있다. 상기 다른 양이온이 또한 본 발명에 따라 변형체를 제조하는 하기의 방법에 존재하는 경우, 결정 변형체의 결정질 고체 용액이 형성될 수 있다. 또한, 예를 들어 Cl-및/또는 물 분자와 같은 음이온도 결정 격자에 포함될 수 있다. 그러나, 화학식 1에서 M의 80% 내지 거의 100%가 칼슘인 것이 바람직하다.
따라서, 본 발명은 상기 화학식 1의 씨 아이 피그멘트 레드 53:2의 γ-변형체(이때, M은 양이온이고, 단 양이온의 50% 이상은 칼슘 이온이다)에 관한 것이고, 이 변형체는 X-선 분말회절 패턴에서 특징적인 반사 형태를 갖는다.
γ-변형체는 다소 가용성이고, 높은 강도의 색채를 가지며, 밝은 주황색 착색화 현상을 나타내는 특징을 갖는다.
본 발명은 또한 N-메틸피롤리돈, 이소프로판올, 이소부탄올 및 아밀 알콜로 구성된 군에서 선택되는, 특히 이소부탄올인 용매, 또는 이들 유기 용매와 99 중량% 이하, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 물의 혼합물의 존재하에, β-나프톨을 하기 화학식 2의 디아조늄 염, 및 칼슘 염(예를 들어, CaCl2, Ca(NO3)2, CaO, Ca(OH)2또는 Ca 아세테이트)과 반응시켜 씨 아이 피그멘트 레드 53:2의 γ-변형체를 제조하는 방법에 관한 것이다:
상기 식에서,
M1은 수소 또는, 예를 들어 Na, K, ½Mg, ⅓Al, ½Zn 또는 NH4와 같은 양이온 등가물이고;
X는 Cl-, ½SO4 2-, HSO4 -, NO3 -또는 CH3COO-와 같은 음이온 또는 음이온 등가물이다.
상기 반응은 일반적으로 0℃ 내지 200℃, 바람직하게는 20℃ 내지 상압하의 용매의 비등점 온도에서 행해질 수 있다. 본 발명에 따른 결정 변형체는 또한, 전체 또는 일부가 α-변형체로 존재하는 씨 아이 피그멘트 레드 53:2를 1종의 상기 용매와 함께 40 내지 200℃, 바람직하게는 60℃ 내지 상압하의 용매의 비등점 온도로 가열하여 안료의 전체 또는 일부를 용액으로 만든 다음, 예를 들어 -20 내지 +90℃로 온도를 낮추고/낮추거나, 물 및/또는 용해도가 더 낮은 다른 용매를 첨가하고/첨가하거나, pH를 변화시키고/변화시키거나, 염(예를 들어, NaCl)을 첨가하여 상기 안료 용액을 재침전시킴으로써 수득된다.
승온에서 안료를 용해시키거나 부분적으로 용해시키는데 사용되는 용매는 0 내지 99 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 물을 포함할 수 있다. 가열은 상압, 감압 또는 과압에서 행해질 수 있다. 예를 들어, 벤젠, 톨루엔 또는 알칸이 다른 용매로 적합하다.
pH는 산 또는 염기를 첨가하여 변화시킬 수 있다.
출발 물질로 사용되는 피 알 53:2는 습윤 압착 케이크의 형태, 용액 또는 수성 현탁액으로 사용될 수 있다.
전술한 용매의 처리 기간은 10초 내지 24시간, 바람직하게는 10분 내지 2시간일 수 있다. 본 발명에 따른 결정 변형체를 수득하기 위해서, 바람직하게는 이어서 5분 내지 2시간에 걸쳐 20 내지 80℃ 범위로 온도를 감소시키는 것이 유리하다.
본 발명에 따른 피 알 53:2와 그의 γ-변형체는 승온에서 또는, 예를 들어 실온까지 냉각시킨 후, 통상적인 방법으로, 예를 들어 경우에 따라 진공을 적용하여 용매를 여거하거나 증발시켜 분리할 수 있다. 사용된 용매에 따라, 압착 케이크 또는 잔류물을 유기 액체, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올 또는 이소프로판올과 같은 저급 알콜, 또는 아세톤으로 세척하는 것이 유리할 수 있다. 목적하는 용도 분야에 따라, 수득된 안료를 기계적으로 미세하게 분쇄하는 것이 유용할 수 있다. 미세한 분쇄는 습식 분쇄법 또는 건식 분쇄법으로 이루어질 수 있다. 분쇄한 후, 용매, 물 또는 용매/물의 혼합물로 처리하여 안료를 즉시 사용할 수 있는 형태로 전환시킬 수 있다.
본 발명에 따른 결정 변형체는 또한, 전체 또는 일부가 α-변형체로 존재하는 씨 아이 피그멘트 레드 53:2를 N-메틸피롤리돈, 이소프로판올, 이소부탄올 또는아밀 알콜, 바람직하게는 이소부탄올의 존재하에 반죽하거나 분쇄하여 수득된다. 반죽하거나 분쇄하는 작업은 40 내지 200℃, 바람직하게는 60℃ 내지 상압하의 선택된 용매의 비등점 온도에서 행해질 수 있다.
사용된 용매, 농도, 사용된 온도, 압력, 용액의 냉각 속도 및 종결정의 존재에 따라, 순수 γ-상, α-상과 γ-상의 혼합물, 또는 γ-상과 신규한 상(δ-상)의혼합물이 형성될 수 있다.
δ-상은 독일 특허 출원 제 198 27 273.1 호에 기술되어 있고, 이것은 본 명세서와 동일자로 출원되었다.
순수하거나 거의 순수한 γ-변형체는 바람직하게는, γ-변형체의 종결정 또는 결정핵이 이미 존재하는 용액을 출발 물질로 사용하고, 결정 성장 속도는 상대적으로 빠르지만 결정핵의 형성 속도는 상대적으로 느린 과포화 상태를 유지하여 존재하는 결정핵이 자라면서 변형체가 유지되도록 상기 출발 용액을 서서히 냉각하거나 용해도가 더 낮은 다른 용매, 산, 염기 또는 염을 서서히 첨가함으로써 형성된다. 기계적 교반기는 γ-변형체의 존재하는 결정을 다수의 더 작은 분획으로 분쇄하여, 이 분획이 다시 γ-변형체를 위한 결정핵으로 작용하므로(소위 2차 핵형성) 유리할 수 있다. 예를 들어, 결정핵을 함유하는 용액이 더 빠르게 냉각되거나 다른 용매, 산, 염기 또는 염이 더 빠르게 첨가되어 과포화 상태가 지나치게 되면, 결정핵의 형성 속도가 더 빨라져서 γ-변형체 및 다른 변형체의 다수의 결정핵이 자발적으로 형성될 수 있으므로, 일반적으로 단지 γ-변형체의 일부만을 포함하는 변형체의 혼합물이 형성된다.
피 알 53:2의 γ-변형체와 다른 결정 변형체의 혼합물을 제조하는 것은, 예를 들어 적황색의 α-변형체와 주황색의 γ-변형체 사이에서 나타나는 특이적 주황색과 같은 특이적인 색채 특성 및 유동학적 특성이 바람직한 경우, 중요할 수 있다. 다른 한편으로는, 또한 γ-변형체와 다른 변형체의 혼합물을 농축하고, 예를 들어 공기분급화, 재결정화, 다른 변형체의 선택적 용해, 다른 변형체의 추출, 또는 γ-변형체의 형성이 바람직한 본 발명에 따른 방법의 반복 사용에 의해 더 많은 γ-분획물 또는 순수한 γ-변형체를 수득할 수 있다.
따라서 본 발명은 또한 10% 이상, 바람직하게는 25% 이상, 더욱 바람직하게는 50% 이상, 더욱 더 바람직하게는 75% 이상의 γ-변형체를 포함하는 씨 아이 피그멘트 레드 53:2 혼합물에 관한 것이다.
변형체로의 변화를 촉진하고, γ-변형체를 안정화시키고, 색채적 특성을 향상시키고/향상시키거나 특이적인 색채 배합을 이루기위해, 안료 분산제, 계면활성제, 소포제, 증량제 또는 기타 첨가제를 본 발명의 방법의 바람직한 시점에 첨가할 수 있다. 이러한 첨가제의 혼합물도 또한 사용할 수 있다. 첨가제는 한번에 또는 소량씩 여러번 첨가할 수 있다. 첨가제는 합성되는 동안, 또는 다양한 처리(용매 또는 물에서의 가열, 재결정화, 분쇄, 또는 반죽화) 동안이나 처리 후의 어느 시점에서나 첨가될 수 있다. 가장 적합한 첨가 시점은 예비 실험에 의해 미리 결정되어야 한다.
본 발명에 따른 씨 아이 피그멘트 레드 53:2의 γ-변형체, 또는 γ-변형체를 포함하는 혼합물, 또는 다른 양이온과 함께 γ-변형체의 전술한 결정질 고체 용액은 코팅물(coating) 및 플라스틱을 착색하는데, 인쇄 잉크 및 수성 안료 제조물을 생산하는데 적합하며 또한 종색소에 적합하다.
본 발명에 따른 γ-변형체, γ-변형체의 혼합물, 및 γ-변형체의 결정질 고체 용액은 또한, 예를 들어 1성분 또는 2성분 분말 토너(toner)(또한 1성분 또는 2성분 현상액으로도 지칭됨), 자기성 토너, 액체 토너, 중합 토너 및 특수 토너와같은 전자사진용 토너와 현상액에서 착색제로 적합하다.
전형적인 토너 결합제는 단독으로 또는 조합되어 스티렌 수지, 스티렌/아크릴레이트 수지, 스티렌/부타디엔 수지, 아크릴레이트 수지, 폴리에스테르 수지, 페놀/에폭사이드 수지, 폴리설폰 또는 폴리우레탄 수지, 폴리에틸렌 수지 및 폴리프로필렌 수지와 같은 중합체 수지, 중부가 수지 및 다축합 수지이고, 이들은 전하조절제, 왁스 또는 유동 보조제와 같은 추가의 성분을 포함하거나, 이들 첨가제에 의해 변형될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 γ-변형체, 하나의 γ-변형체의 혼합물 또는 γ-변형체의 결정질 고체 용액은, 예를 들어 금속, 나무, 플라스틱, 유리, 세라믹(ceramic), 콘크리트(concrete), 섬유 재료, 종이 또는 고무와 같은 물체의 표면 코팅에 사용되는, 분말 및 분말 코팅에서, 특히 마찰전기적 또는 동전기적 분무성 분말 코팅에서 착색제로 적합하다.
전형적으로 사용되는 분말 코팅 수지는 통상적인 경화제와 함께, 카복시 기 및 하이드록시 기를 포함하는 폴리에스테르 수지, 에폭시 수지, 폴리우레탄 수지 및 아크릴레이트 수지이다. 수지의 혼합물도 또한 사용된다. 따라서, 예를 들어 에폭시 수지는 카복시 기 및 하이드록시 기를 포함하는 폴리에스테르 수지와 조합되어 종종 사용된다. 전형적인 경화 성분(수지 시스템에 따라)은, 예를 들어 산 무수물, 이미다졸 및 디시안디아미드와 이들의 유도체, 차단된 이소시아네이트, 비스아실우레탄, 페놀 수지, 멜라민 수지, 트리글리시딜 이소시아누레이트, 옥사졸린 및 디카복실산이다.
또한, 본 발명에 따른 γ-변형체, 하나의 γ-변형체의 혼합물 및 γ-변형체의 결정질 고체 용액은 수성 및 비수성 잉크젯(inkjet) 잉크에서 또한 열용융법에 따라 작용하는 잉크에서 착색제로 적합하다. 또한, 본 발명에 따른 γ-변형체, 하나의 γ-변형체의 혼합물 및 γ-변형체의 결정질 고체 용액은 색필터에서 또한 첨가제 및 감색 생성에서 착색제로 적합하다.
하기 실시예에서, 부 및 퍼센트는 중량을 기준으로 한 값이다. 수득한 생성물의 결정 변형체는 X-선 분말회절법(Cu-Kα방사선)으로 분석하였다.
실시예
실시예 1: 합성하는 동안 이소부탄올의 첨가. γ-변형체 및 δ-변형체의 혼합물
a) 디아조화 및 커플링
222부의 2-아미노-4-메틸-5-클로로벤젠설폰산을 2500부의 물과 150부의 31% 세기의 염산과 함께 실온에서 교반하였다. 20 내지 25℃에서, 173부의 40% 세기의 NaNO2용액으로 30분에 걸쳐 디아조화 반응을 수행하고 실온에서 1시간 동안 계속 교반하였다. 150부의 β-나프톨을 1100부의 4% 세기의 NaOH에 용해시키고 실온에서 60분에 걸쳐 디아조 현탁액에 첨가하였다.
b) 레이크화(laking)
a) 현탁액의 pH를 NaOH로 8.0으로 조정하고, 61부의 CaCl2및 572부의 84% 이소부탄올과 16% 물의 혼합물을 첨가하였다. 이 혼합물을 비등점으로 가열하고이소부탄올을 유거하였다. 물을 현탁액에 첨가하고 뜨거울 때 현탁액을 여과하였다. 압착 케이크를 물로 세척하고 60℃에서 건조시켰다. 대략 동량 부의 γ-변형체 및 δ-변형체로 구성되고 미량의 피 알 53의 나트륨 염(2Θ=5.0°에서 굴곡)을 포함하는 396부의 피 알 53:2를 수득하였다(도 3 참조).
실시예 2: 합성 후에 이소부탄올 첨가
디아조화 및 커플링화를 실시예 1a)에서와 같이 행하였다. 그다음 pH를 NaOH로 8.0으로 조정하고, 500부의 물내 61부의 CaCl2의 용액을 첨가하였다. 이 혼합물을 비등점으로 가열하고 95℃에서 15분간 교반하였다. 현탁액을 하룻밤 동안 냉각시켰다.
2400부의 이소부탄올을 현탁액에 첨가하고, 이 현탁액을 비등점(90℃)에서 15분간 가열한 다음 이소부탄올을 유거하였다. 이 혼합물을 60 내지 80℃에서 여과하였다. 압착 케이크를 냉수로 세척하고 60℃에서 건조시켰다. 400부의 γ-변형체의 피 알 53:2를 수득하였다(도 2 참조).
실시예 3: 이소부탄올/물에서의 가열
디아조화 및 커플링화를 실시예 1a)에서와 같이 행하였다. 그다음 pH를 NaOH로 8.0으로 조정하고, 500부의 물내 61부의 CaCl2의 용액을 첨가하였다. 이 혼합물을 비등점으로 가열하고 95℃에서 15분간 교반하였다. 이 현탁액을 고온 여과하고, 압착 케이크를 물로 염화물이 없도록 세척하였다. α-변형체로 존재하고 소량의 피 알 53의 Na 염을 포함하는 630부의 압착 케이크를 수득하였다.
이 압착 케이크를 2130부의 물과 함께 교반하고, 1200부의 이소부탄올을 첨가한 후, 이 혼합물을 15분간 비등점(90℃)으로 가열하였다. 이소부탄올을 유거하고 이 현탁액을 60 내지 80℃에서 여과하였다. 안료를 물로 세척하고 60℃에서 건조시켰다. γ-변형체로 존재하고 소량의 α-변형체를 포함하는 188부의 피 알 53:2를 수득하였다.
실시예 4: NMP/물에서의 가열
피 알 53:2의 α-변형체의 압착 케이크를 실시예 3에서와 같이 제조하였다. 압착 케이크를 2500부의 물 및 1500부의 N-메틸피롤리돈과 함께 교반하고 가열하였다. 60℃의 온도에 도달하였을 때 1000부의 물을 첨가하고, 80℃일 때 추가로 1500부의 물을 첨가하였다. 이 혼합물을 90℃에서 45분간 교반한 다음 여과하였다. 안료를 물로 세척하고 60℃에서 건조시켰다. γ-변형체로 존재하는 260부의 피 알 53:2를 수득하였다.
실시예 5: 이소프로판올에서의 가열
피 알 53:2의 α-변형체의 압착 케이크를 실시예 6에서와 같이 제조하였다. 100부의 이 압착 케이크를 530부의 이소프로판올과 함께 교반하고 78℃에서 10분간 가열하였다. 이 혼합물을 여거하고 잔류물을 이소프로판올로 세척한 다음 60℃에서 건조시켰다. γ-변형체로 존재하고 소량의 피 알 53의 나트륨 염을 포함하는 25.5부의 피 알 53:2를 수득하였다.
실시예 6: 아밀 알콜에서의 가열
피 알 53:2의 α-변형체의 압착 케이크를 실시예 6에서와 같이 제조하였다. 100부의 이 압착 케이크를 530부의 아밀 알콜(2-메틸-2-부탄올)과 함께 교반하고 85℃에서 10분간 가열하였다. 이 혼합물을 여거하고 잔류물을 아밀 알콜로 세척한 다음 60℃에서 건조시켰다. γ-변형체로 존재하고 소량의 피 알 53의 나트륨 염을 포함하는 26부의 피 알 53:2를 수득하였다.
본 발명에 의해, 코팅물, 플라스틱, 인쇄 잉크, 전기사진용 토너와 현상액, 분말 코팅물 및 잉크젯 잉크를 착색하는데, 수성 안료 제조물을 생산하는데 적합하고 또한 종색소에 적합한 씨 아이 피그멘트 레드 53:2의 γ-변형체를 수득할 수 있다.

Claims (10)

  1. Cu-Kα방사선을 사용하여 측정한 X-선 분말회절 패턴에서, 하기 표 2의 특징적인 반사 형태를 갖는 γ-변형체의 하기 화학식 1의 씨 아이 피그멘트 레드(C. I. Pigment Red) 53:2:
    화학식 1
    상기 식에서,
    M은 양이온이고, 단 양이온의 50% 이상은 칼슘 이온이다.
    표 2
  2. 제 1 항에 있어서,
    M의 80% 내지 거의 100%가 칼슘인 씨 아이 피그멘트 레드 53:2.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    M이 칼슘 이외에, Na+, H+, K+, NH4 +, Mg2+, Sr2+, Ba2+, Sn2+, Zn2+, Mn2+, Fe2+, Fe3+, Al3+, Si4+, Ti4+및 TiO2+중 1종 이상의 양이온인 씨 아이 피그멘트 레드 53:2.
  4. N-메틸피롤리돈, 이소프로판올, 이소부탄올 및 아밀 알콜로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상의 용매, 또는 이들 용매와 99 중량% 이하의 물의 혼합물의 존재하에, β-나프톨을 하기 화학식 2의 디아조늄 염, 및 칼슘 염, 바람직하게는 CaCl2, CaO, Ca 아세테이트 또는 Ca(OH)2와 반응시켜 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 따른 씨 아이 피그멘트 레드 53:2를 제조하는 방법:
    화학식 2
    상기 식에서,
    M1은 수소 또는 양이온 등가물이고;
    X는 음이온, 바람직하게는 클로라이드, 설페이트, 수소 설페이트, 니트레이트 또는 아세테이트이다.
  5. 제 4 항에 있어서,
    반응을 0 내지 200℃, 바람직하게는 20℃ 내지 상압하의 용매 또는 용매 혼합물의 비등점 온도에서 행하는 방법.
  6. 전체 또는 일부가 α-변형체로 존재하는 씨 아이 피그멘트 레드 53:2를 N-메틸피롤리돈, 이소프로판올, 이소부탄올 및 아밀 알콜로 구성된 군에서 선택된 1종 이상의 용매, 또는 이들 용매와 99 중량% 이하의 물의 혼합물과 함께, 40 내지 200℃, 바람직하게는 60℃ 내지 상압하의 용매 또는 용매 혼합물의 비등점 온도로 가열한 다음, -20 내지 +90℃의 온도로 냉각하고, 경우에 따라 물 및/또는 용해도가 더 낮은 다른 용매를 첨가하고, 경우에 따라 산, 알칼리 또는 염을 첨가하여 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 따른 씨 아이 피그멘트 레드 53:2를 제조하는 방법.
  7. 제 6 항에 있어서,
    전체 또는 일부가 α-변형체로 존재하는 씨 아이 피그멘트 레드 53:2가 습윤 압착 케이크의 형태 또는 수성 현탁액으로 사용되는 방법.
  8. 전체 또는 일부가 α-변형체로 존재하는 씨 아이 피그멘트 레드 53:2를 N-메틸피롤리돈, 이소프로판올, 이소부탄올 및 아밀 알콜로 구성된 군에서 선택된 1종 이상의 용매, 또는 이들 용매와 99 중량% 이하의 물의 혼합물의 존재하에, 40 내지 200℃의 온도에서 반죽하거나 분쇄하여 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 따른 씨 아이 피그멘트 레드 53:2를 제조하는 방법.
  9. 10% 이상, 바람직하게는 25% 이상, 더욱 바람직하게는 50% 이상, 더욱 더 바람직하게는 75% 이상의 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 따른 씨 아이 피그멘트 레드 53:2의 γ-변형체를 포함하는, 씨 아이 피그멘트 레드 53:2의 혼합물.
  10. 코팅물(coating), 플라스틱, 인쇄 잉크, 전기사진용 토너(toner)와 현상액, 분말 코팅물 및 잉크젯(inkjet) 잉크의 착색, 수성 안료 제조물의 생산, 및 종색소에 사용하기 위한, 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 따른 씨 아이 피그멘트 레드 53:2의 용도.
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