CZ224699A3

CZ224699A3 - Nová krystalová modifikace C.I. Pigment Red 53:2, způsob její výroby a její použití

Info

Publication number: CZ224699A3
Application number: CZ19992246A
Authority: CZ
Inventors: Martin Ulrich Dr. Schmidt; Hans Joachim Dr. Metz
Original assignee: Clariant Gmbh
Priority date: 1999-06-18
Filing date: 1999-06-18
Publication date: 2000-02-16

Abstract

Novágnma-krystalovámodifikace C.I. PigmentuRed 53:2 vzorce I s charakteristickými reflexyv rentgenovémpráškován difraktogramu.

Description

Oblast techniky

Vynález se týká nové krystalové modifikace C.I. Pigment Red 53:2 (gama-modifikace) , způsobu její výroby a jejího použití pro pigmentování.

Dosavadní stav techniky

J ako C.I j ako P.R.53:2)

Pigment Red 53:2 (v následuj ícím uváděno se označuje sloučenina vzorce I ,

která vzniká yzr kopulage^diazotované 2-amino-5-chlor-4-methyl-benzoové kyseliny s β-naftolem a následující reakcí vytvořené sulfonové kyseliny s vápenatou solí (M = % Ca ) .

V pevném stavu se může sloučenina vzorce I vyskytovat v jiné tautomerní formě a popřípadě může obsahovat ještě sodné ionty, chloridové ionty a/nebo molekuly vody.

Pigment Red 53 je jako sodná sůl (M = Na⁺) již dlouhou dobu známý. Barnatá sůl, P.R.53:1 (M = Ba^⁺/2) se již dlouhou dobu produkuje jako červený pigment. Nachází své použití hlavně v tiskových barvách. Stronciová sůl (P.R.53:3) má nepatrný hospodářský význam, stejně jako některé dosud známé modifikace vápenaté soli (Pigment Red 53:2).

Většina organických pigmentů existuje v mnoha krystalových modifikacích, zvaných také polymorfní formy. Krystalové modifikace mají to samé chemické složení, ale mají rozdílné uspořádání molekuly v krystalu. Krystalová struktura může mít vliv na chemické a fyzikální vlastnosti a proto se liší jednotlivé krystalové modifikace často v rheologii, barvě a jiných koloristických vlastnostech. Různé krystalové modifikace se mohou identifikovat pomocí rentgenové práškové difraktometrie.

Z P.R.53:2 (M = Ca^⁺/2) je dosud známá krystalová modifikace, která je v následujícím označovaná jako a-modifi'kace. Vyznačuje se následujícími charakteristickými liniemi rentgenového práškového diagramu (Cu-K_&j£_a-záření, dvojitý úhel ohybu, 20-hodnoty ve stupni, odstupy zesilovaných rovin

d v Ál, viz obr. 1) α: 2Θ	d	relativní intemsita
5,1	17,4	100
6,6	13,4	73 (dvojitá linie)
10,2	8,7	37
12,2	7,2	39
13,8	6,4	31, široký
14,4	6,2	27, široký

• · • « · · · • · · · ·· ·· široký

17.8 5,0 24,

18.4 4,8 22

20.4 4,4 20

24,6 3,6 26

25.8 3,4 86

Všechny údaje linií jsou zatížené ± 0,2 ° . Vždy podle velikosti krystalů nepřesností a kvalitě krystalů mohou linie 13,8 ° a 14,4 ’ splynout na širikou linii a stejně tak linie 17,8 ° a 18,4 °.

Podstata vynalezu

Nyní byla překvapivě nalezena nová krystalová modifikace P.R.53:2 , která se označuje jako gama-modifikace. Vy značuje se následujícími charakteristickými liniemi (Cu-K_alfa-záření,- dvojitý úhel ohybu, 20-hodnoty ve stupni,

hodnoty d	v Á“ 1,	viz obr. 2
gama:	2Θ	d
	4,4	20,2
	5,8	15,4
	8,8	10,0
	10,3	8,6
	10,9	8,1
	12,2	7,3
	13,9	6,4
	15,4	5,8
	16,7	5,3
	17,6	5,0
	18,4	4,8

relativní intemsita v %

100

28

18

18,6	4,8	18
19,7	4,5	20
20,8	4,3	18
23,2	3,8	48
24,0	3,7	21
24,8	3,6	37
25,2	3,5	34
26,6	3,3	19
27,3	3,3	19
29,7	3,2	12
29,3	3,0	14

Také zde jsou všechny linie zatížené nepřesností ± 0,2 ° .

Relativní intensity jsou obvykle ovlivňovány přednostní orientací a texturovými efekty.

Je možné, že je část (až 50 %) vápenatých iontů v krystalové mřížce krystalové modifikace podle předloženého vynálezu nahrazena jinými kationty, například Na⁺, H⁺, K⁺, NH₄ ⁺, Mg²⁺, Sr²⁺, Ba²⁺, Sn²⁺, Zn²⁺, Mn²⁺, Fe²⁺, Fe³⁺', Al³⁺, Si^⁺, Ti^⁺ nebo TiO²⁺ . Takovéto směsné krystaly se mohou tvořit, když se při v následujícím popsaných opatřeních pro výrobu modifikace podle předloženého vynálezu přidají uvedené jiné kationty. Kromě toho se mohou do krystalové mřížky zabudovat anionty, jako je například Cl^- a nebo molekuly vody. Je však výhodné, když M značí z 8% % až skoro 100 % vápník.

Předmětem předloženého vynálezu j e tedy C.I. Pigment Red 53:2 výše uvedeného vzorce I , ve kterém je M kationt, s tím opatřením, že alespoň 50 % kationtů je

9 · · 9 · · «·· ·· · ·· vápník, v gama-modifikaci, který se vyznačuje výše uvedenými charakteristickými reflexy v rentgenovém práškovém difraktogramu.

Gama-modifikace je těžko rozpustná, barevně silná a vyznačuje se brilantním oranžovým zbarvením.

Předmětem předloženého vynálezu je také způsob výroby gama-modifikace C.I. Pigment Red , při kterém se nechá reagovat β-naftol s diazoniovou solí vzorce 2

ve kterém značí

M^· vodíkový atom nebo ekvivalent kationtů, jako například Na, K, 1/2 Mg, 1/3 Al, 1/2 Zn bevo NH₄ a

X aniont nebo ekvivalent aniontu, jako například Cl,

1/2 S0₄ ², HS0₄“, N0₃“ nebo CH₃COO, a vápenatou solí, jako je například chlorid vápenatý, dusičnan vápenatý, oxid vápenatý, hydroxid vápenatý nebo octan vápenatý, za přítomnosti rozpouštědla ze skupiny zahrnující N-methylpyrrolidon, isopropylalkohol, isobutylalkohol nebo amylalkohol, výhodně isobutylalkohol, nebo směsiuvedených organických rozpouštědel s až 99 % hmotnostními, výhodně 0,5 až 90 % hmotnostními vody.

Reakce se může obvykle provádět při teplotě v rozmezí 0 °C až 200 °C , výhodně 20 °C až teplota varu uvedeného rozpouštědla za normálního tlaku.

Krystalová modifikace podle předloženého vynálezu se získá také, když se C.I. Pigment Red 53:2 , který se vyskytuje úplně nebo částečně v α-modifikaci, zahřeje společně s některým s uvedených rozpouštědel na teplotu v rozmezí 40 °C až 200 °C , výhodně 60 °C až teplota varu rozpouštědla za normálního tlaku, přičemž pigment částečně nebo úplně přejde do roztoku, načež se opět vysráží, například snížením teploty na -20 °C až 90 °C a/nebo přídavkem vody a/nebo druhého rozpouštědla s nepatrnou rozpouštěcí schopností, a/nebo změnou hodnoty pH , a/nebo přídavkem soli, jako je například chlorid sodný.

Rozpouštědlo, používané k rozpouštění nebo částečnému rozpouštění za tepla, může obsahovat 0 až 99 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 90 % hmotnostních vody.

Zahříváni se může provádět za normálního tlaku, za podtlaku nebo za tlaku.

Jako druhé rozpouštědlo je vhodný například benzen, toluen nebo alkany. Změna hodnoty pH se může provádět přídavkem kyselin nebo basí.

Jako výchozí produkt použitý P.R.53:2 se může používat jako vodou zvlhčený filtrační koláč, jako roztok nebo jako vodná suspense. Doba popsaného zpracování rozpouštědlem může činit 10 sekund až 24 hodin, výhodně 10 minut až 2 hodiny. Aby se dosáhlo krystalové modifikace podle před·· ·· • ·'· · ··· loženého vynálezu, je účelné potom nechat poklesnout teplotu na hodnotu v rozmezí 20 °C až 80 °C , výhodně během 5 minut až 2 hodin.

P.R.53:2 modifikace gama podle předloženého vynálezu se může isolovat za tepla nebo po ochlazení, například na teplotu místnosti, běžnými způsoby, například odfiltrováním nebo odpařením rozpouštědla, popřípadě za vakua. Vždy podle použitého rozpouštědla může být účelné promýt filtrační koláč nebo získaný zbytek organickou kapalinou, například nižším alkoholem, jako je methylalkohol, ethylalkohol, propylalkohol nebo isopropylalkohol, nebo acetonem.

Vždy podle požadované oblasti použití může být účelné podrobit získaný pigment mechanickému jemnému rozmělnění. Jemné rozmělnění se může provádět mletím za mokra nebo za sucha. Na mletí může navazovat zpracování s rozpouštědlem, vodou nebo směsí rozpouštědla a vody, aby se pigment převedl na formu vhodnou pro použití.

Krystalová modifikace podle předloženého vynálezu se rovněž ziská tak, že se C.I. Pigment Red 53:2 , který se vyskytuje úplně nebo částečně v α-modifikaci, hněte nebo mele za přítomnosti N-methylpyrrolidonu, isopropylalkoholu, isobutylalkoholu nebo amylalkoholu, výhodně isobutylalkoholu. Hnětení nebo mletí se může provádět při teplotě v rozmezí 40 °C až 200 °C , výhodně 60 °C až teplota varu zvoleného rozpouštědla za normálního tlaku.

V závislosti na použitých rozpouštědlech, koncentraci, použitých teplotách, tlaku, rychlosti ochlazování roztoku a přítomnosti očkovacích krystalů, může vznikat čistá gama-fáze, směs alfa- a gama-fáze nebo směs gama-fáze a no• ·

vé fáze (delta-fáze).

Delta-fáze je popsána v DE-A-198 27 273.1, podané v den předložené přihlášky.

Čistá nebo převážně čistá gama-modifikace vzniká výhodně tehdy, když se vychází z roztoku, ve kterém jsou již přítomné očkovací krystaly nebo krystalové zárodky gama-modif ikace a když se tento roztok tak pomalu ochlazuje, nebo se tak pomalu přidává druhé, hůře rozpouštějící rozpouštědlo, kyselina, base nebo sůl, že se udržuje přesycení v oblasti, ve které je rychlost růstu krystalů relativně vysoká a rychlost tvorby zárodků však relativně nízká, takže přítomné krystalové zárodky rostou za zachování modifikace. Použití mechanického míchadla může být výhodné, neboť se přítomné krystaly gama-modifikace rozbijí na mnoho menších zlomků, které ptom slouží jako krystalové zárodky pro gamamodif ikaci (takzvaná sekundární nukleace). Když je přesycení větší, když se například roztok rychleji ochladí nebo když se druhé rozpouštědlo, kyselina, base nebo sůl přidávají rychleji, je rychlost tvorby krystalových zárodků mnohem vyšší, takže může spontánně vzniknout mnoho krystalových zárodků gama-modifikace a jiných modifikací; při tom se získávají většinou směsi modifikací, které pouze zčásti sestávají z gama-modifikace.

Výroba směsi gama-modifikace s jinými krystalovými modifikacemi P.R.53:2 může být zajímavá tehdy, když jsou požadované určité rheologické a koloristické vlastnosti, například určitý oranžový barevný tón, který leží mezi oranžovým tónem a-modifikace a oranžovým tónem gama-modifikace. Na druhé straně je také možné zakoncentrovat směs gama-modifikace a jiných modifikací, aby se získal vyšší podíl gama-modifikace nebo také čistá gama-modifikace, například vzduchovým tříděním, rekrystalisací, selektivním rozpouštěním nebo extrahováním druhé modifikace nebo opakovaným použitím opatření způsobu podle předloženého vynálezu, při kterých je zvýhodněn vznik gama-modifikace.

Předmětem předloženého vynálezu tedy je také směs C.I. Pigment Red 53:2 , která obsahuje alespoň 10 % hmotnostních, výhodně alespoň 25 % hmotnostních, obzvláště alespoň 50 % hmotnostních a obzvláště výhodně alespoň 75 % hmotnostních gama-modifikace.

Pro ulehčení změny modifikace, pro stabilisaci gamamodif ikace, pro zlepšení koloristických vlastností a/nebo pro dosažení určitých koloristických efektů je možno na libovolných místech postupu přidat pigmentové dispergátory, povrchově aktivní činidla, odpěňovače, extendery nebo jiné přídavné látky. Mohou se použít také směsi těchto přídavných látek. Přidávání těchto přídavných látek se může provádět najednou nebo ve více porcích. Přídavné látky se mohou přidávat v každém bodě syntesy nebo různých zpracováni (zahřívání s rozpouštědlem nebo ve vodě, krystalisace, mletí hněteni a podobně) nebo po dodatečném zpracování. Nejvhodnější okamžik se musí předem zjistit orientačními pokusy.

C.I. Pigment Red 53:2 v gama-modifikaci nebo směsi, které gama-modifikaci obsahují, nebo směsné krystaly gamamodif ikace s jinými kationty, jsou vhodné pro pigmentování laků a plastů, pro výrobu tiskových barev a vodných pigmentových preparátů, jakož i pro barvení osiva.

Gama-modifikace podle předloženého vynálezu, uvedené • ·

směsi, jakož i uvedené směsné krystaly jsou také vhodné jako barviva v elektrofotografických tonerech a vývojkách, jako jsou například jednokomponentní nebo dvoukomponentní práškové tonery (zvané také jednokomponentní nebo dvoukomponentní vývojky) , magnettonery, kapalné tonery, polymerační tonery nebo speciální tonery.

Typická tonerová pojivá jsou polymerační, polyaddiční a polykondensační pryskyřice, jako jsou styrenové, styrenakrylátové, styrenbutadienové, akrylátové, polyesterové a fenolové epoxidové pryskyřice, polysulfony a polyurethany, jednotlivě nebo v kombinaci, jakož i polyethylen a polypropylen, které mohou ještě obsahovat další látky, jako jsou prostředky pro regulaci náboje, vosky nebo pomocné ztekucovací prostředky, nebo mohou být pomocí těchto přísad modifikovány.

Dále jsou gama-modifikace podle předloženého vynálezu nebo uvedené směsi nebo směsné krystaly také vhodné jako barviva v prášcích a práškových lacích, obzvláště v triboelektricky nebo elektrokuneticky rozstřikovatelných práškových lacích, které nacházejí použití pro potahování povrchů předmětů, například z kovů, dřeva, plastů, skla, keramiky, betonu, textilních materiálů, papíru nebo kaučuku.

Jako práškové laky se používají typicky epoxidové pryskyřice, karboxylové a hydroxylové skupiny obsahuj ící polyesterové pryskyřice, polyurethanové a akrylové pryskyřice, společně s obvyklými tužidly. Použití nacházejí také kombinace pryskyřic. Často se používají například epoxidové pryskyřice v kombinaci s polyesterovými pryskyřicemi, obsahujícími karboxylové a hydroxylové skupiny. Typickými komponentami tužidla (v závislosti na systému pryskyřice) • · · · > ’· · · ·· · • ·· · · ··· · · « · • · · · · · · · · ··· ·· ·· ·· ·· ·· jsou například anhydridy kyselin, imidazoly, dikyandiamid a jeho odvozeniny, uzavřené isokyanáty, bis-acylurethany, fenolové a melaminové pryskyřice, triglycidylisokyanuráty, oxazoliny a dikarboxylové kyseliny.

Kromě toho jsou gama-modifikace podle předloženého vynálezu nebo uvedené směsi a směsné krystaly také vhodné jako barviva v ink-jet inkoustech na vodné a^_nevodné~basř;jakož i v takových inkoustech, které pracují na basi hot-melt.

Dále jsou gama-modifikace podle předloženého vynálezu nebo uvedené směsi a směsné krystaly také vhodné jako barviva pro barevné filtry, jak pro additivní, tak subtraktivní podání barvy.

Příklady provedení vynálezu

V následujících příkladech jsou části a procentické údaje vztahovány na hmotnost. Stanovení krystalové modifikace získaného produktu se provádí pomocí rentgenové práškové difraktometrie (Cu-K_&jf_a-záření) .

Příklad

1) Přídavek ísobutylalkoholu během syntesy. Směs z gamaa delta-modifikace

a) Diazotace a kopulace

222 dílů kyseliny 2-amino-4-methyl-5-chlor-benzensulfonové se při teplotě místnosti rozmíchá se 2500 díly vody a 150 díly 31% kyseliny chlorovodíkové. Při teplotě

Μ ·· • · · • e ···

v rozmezí 20 až 25 °C se diazotuje v průběhu 30 minut 173 díly 40% roztoku dusitanu sodného a reakční směs se potom míchá po dobu jedné hodiny při teplotě místnosti. Rozoustí se 150 dílů β-naftolu v 1100 dílech 4% hydroxidu sodného a tento roztok se při teplotě místnosti přidá v průběhu jedné hodiny k připravené diazo-suspensi.

b) Lakování

Hodnota pH suspense z kroku a) se upraví pomocí hydroxidu sodného na 8,0 a přidá se 61 dílů chloridu vápenatého a 527 dílů směsi 84 % isobutylalkoholu a 16 % vody. Směs se zahřeje k varu a isobutylalkohol se oddestiluje. Získaná suspense se smísí s vodou a za horka se přefiltruje. Filtrační koláč se promyje vodou a usuší se při teplotě 60 °C . Získá se takto 396 dílů P.R.53:2 , který sestává z přibližně stejných dílů gama- a delta-modifikace a je znečištěn stopami sodné soli P.R.53 (při 2Θ = 5,0 °) (viz obr. 3).

2) Přídavek isobutylalkoholu po syntese

Diazotace a kopulace se provádí stejně, jako je uvedeno v příkladě la) . Potom se hodnota pH nastaví pomocí hydroxidu sodného na 8,0 a přidá se roztok 61 dílů chloridu vápenatého v 500 dílech vody. Směs se zahřeje k varu a míchá se po dobu 15 minut při teplotě 95 °C , načež se suspense nechá přes noc ochladit.

Získaná suspense se smísí se 2400 díly isobutylalkoholu, zahřívá se po dobu 15 minut k varu (90 °C) a potom se isobutylalkohol oddestiluje. Tato směs se potom filtruje při teplotě v rozmezí 60 až 80 °C . Filtrační koláč se ♦ · t β 4 · · • · · · · · '··' 9 9 999

1 9 .9 9 9

9 99 91 99 promyje studenou vodou a usuší se při teplotě 60 °C . Získá se takto 400 dílů P.R.53:2 v gama-modifikaci (obr. 2).

3) Zahřívání ve směsi isobutylalkohol/voda

Diazotace a kopulace se provádí stejně, jako je uvedeno v příkladě la) . Potom se hodnota pH nastaví pomocí hydroxidu sodného na 8,0 a přidá se roztok 61 dílů chloridu vápenatého v 500 dílech vody. Směs se zahřeje k varu a míchá se po dobu 15 minut při teplotě 95 °C . Suspense se za horka přefiltruje a filtrační koláč se promyje vodou do nepřítomnosti chloridových iontů. Získá se takto 630 dílů filtračního koláče, který obsahuje α-modifikaci a žádnou sodnou sůl P.R.53 .

Filtrační koláč se rozmíchá se 2130 díly vody, smísí se se 1200 díly isobutylalkoholu a zahřívá se po dobu 15 minut k varu (90 °C) . Isobutylalkohol se potom oddestiluje a suspense se filtruje při teplotě v rozmezí 60 až 80 °C . Získaný pigment se promyje vodou a usuší se při teplotě 60 °C . Získá se takto 188 dílů P.R.53:2 , který se vyskytuje v gama-modifikaci s nepatrnými přimíšeninami α-modifikace.

4) Zahřívání ve směsi N-methylpyrrolidonu a vody

Filtrační koláč α-modifikace P.R.53:2 se vyrobí stejně, jako je popsáno v příkladě 3). Filtrační koláč se rozmíchá se 2500 díly vody a 1500 díly N-methylpyrrolidonu a zahřeje se. Při dosažení teploty 60 °C se přidá 1000 dílů vody a při teplotě 80 °C ještě 1500 dílů vody. Tato směs se míchá po dobu 45 minut při teplotě 90 °C , načež se přefiltruje. Pigment se promyje vodou a při teplo9 9

9' * • 99· '» 9 9 9 9 9 · 9 • 99 ·· ·· 99 9* ·· tě 60 °C se usuší. Získá se takto 260 dílů P.R.53:2 v gama-modifikaci.

5) Zahřívání v isopropylalkoholu

Filtrační koláč α-modifikace P.R.53:2 se vyrobí stejně, jako je popsáno v příkladě 3). 100 dílů tohoto filtračního koláče se rozmíchá s 530 díly isopropylalkoholu a zahřívá se po dobu 10 minut na teplotu 78 °C . Směs se přefiltruje, získaný zbytek se promyje isopropylalkoholem a při teplotě 65 °C se usuší. Získá se takto 25,5 dílů P.R.53:2 v gama-modif ikaci , která neobsahuje žádné přímíšeniny sodné soli P.R.53 .

6) Zahřívání v amylalkoholu

Filtrační koláč α-modifikace P.R.53:2 se vyrobí stejně, jako je popsáno v příkladě 3). 100 dílů tohoto filtračního koláče se rozmíchá s 530 díly amylalkoholu (2-methyl-2-butylalkohol) a zahřívá se po dobu 10 minut na teplotu 85 °C . Směs se přefiltruje, získaný zbytek se promyje amylalkoholem a při teplotě 60 °C se usuší. Získá se takto 26 dílů P.R.53:2 v gama-modifikaci, která neobsahuje žádné přimíšeniny sodné soli P.R.53 .

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. C.I. Pigment Red 53:2 obecného vzorce I

Cl · ve kterém M značí kationt, s tím opatřením, že alespoň 50 % kationtů jsou vápenaté ionty, v gama-modifikaci, vyznačující se následujícími charakte-

ristickými reflexy v rentgenovém práškovém d měřeno s Cu ~^Kalfa‘ zářením : gama: 2Θ d relativní 4,4 20,2 49 5,8 15,4 100 8,8 10,0 23 10,3 8,6 25 10,9 8,1 33 12,2 7,3 15 13,9 6,4 16

•9 9

9 9 9 9 · · · • 9 9 99 α· 9 9 * * · (9 9 99 99 9 99 9 9

9 9 9 9999 9 ,·99 99 99 99 99 99

15,4 5,8 15 16,7 5,3 28 17,6 5,0 16 18,4 4,8 18 18,6 4,8 18 19,7 4,5 20 20,8 4,3 18 23,2 3,8 48 24,0 3,7 21 24,8 3,6 37 25,2 “ .3,5 34 26,6 3.,3 19 27,3 3,3 19 29,7 3,2 12 29,3 3,0 14

2. C.I. Pigment Red 53:2 vyznačující se až skoro ze 100 % vápník.

podle nároku 1 t í m , že M značí z 80 %
3. C.I. Pigment Red 53:2 vyznačující se podle nároku 1 nebo 2 , t i m , že M značí vedle vápníku jeden nebo více z následujících kationtů

NH,

Mg

2+

Sr

2+

Ba

2+

Sn

2+

Zn

2+

Mn

2+

Fe

Na¹

2+

Fe³⁺, Al³⁺, Si⁴⁺, Ti⁴⁺ nebo Ti0²⁺
4. Způsob výroby C.I. Pigment Red 53:2 podle jednoho nebo více z nároků 1 až 3 , vyznačující se tím, že se nechá reagovat β-naftol s diazoniovou solí vzorce 2 ς

• φ« ·· '·· • Φ · · φ φ · φ φφ φ φ φφφ φφφ φφφφ φφφ φφ φφ φφ φφ φφ φ · φ φ ve kterém značí vodíkový atom nebo ekvivalent kationtu a

X aniont nebo ekvivalent aniontu, výhodně Cl, 1/2

S0₄ ²', HSO₄, NOg nebo CHgCOO, a vápenatou solí, výhodně chloridem vápenatým, oxidem vápenatým, hydroxidem vápenatým nebo octanem vápenatým, za přítomnosti jednoho nebo více rozpouštědel ze skupiny zahrnující N-methylpyrrolidon, isopropylalkohol, isobutylalkohol a amylalkohol, nebo směsi uvedených rozpouštědel ~s^až ( 99 % hmotnostními vody.
5. Způsob podle nároku 4 , vyznačující se tím, že se reakce provádí při teplotě v rozmezí 0 °C až 200 °C , výhodně 20 °C až teplota varu rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel za normálního tlaku. ⁶
6. Způsob výroby C.I. Pigment Red 53:2 podle některého z nároků 1 až 3 , vyznačující se tím, že se C.I. Pigment Red 53:2 , který je úplně nebo částečně v α-modifikaci, zahřívá s jedním nebo více rozpouštědly ze skupiny zahrnující N-methylpyrrolidon, isopropylalkohol, isobutylalkohol ς

'9 ·

9 9 '0 9 9 9

99 9 9 999 Λ 9 9 9 • · Ι· 9 9 9 9 9 Λ\9 9 99 9

9 9 9 9 9 9 9 9 • ·.<· ·ι9 ·· 9 9 *9 a amylalkohol, nebo směsi uvedených rozpouštědel-s yaž^ 99 % hmotnostními vody na teplotu 40 °C až 200 °C , výhodně 60 °C až teplota varu rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel za normálního tlaku, potom se ochladí na teplotu v rozmezí -20 °C až 90 °C , přidá se popřípadě voda a/nebo rozpouštědlo s nepatrnou schopností rozpouštění a poj-1 případě kyselina, louh nebo sůl.
7. Způsob podle nároku 6 , vyznačující se tím, že se použije C.I. Pigment Red 53:2 , který je úplně nebo částečně v a-modifikaci, jako vodou zvlhčený filtrační koláč nebo jako vodná suspense.
8. Způsob výroby C.I. Pigment Red 53:2 podle některého z nároků 1 až 3 , vyznačující se tím, že se C.I. Pigment Red 53:2 , který je úplně nebo částečně v α-modifikaci, hněte nebo mele s jedním nebo více rozpouštědly ze skupiny zahrnující N-methylpyrrolidon, isopropylalkohol, isobutylalkohol a amylalkohol, nebo směsi uvedených rozpouštědel s až 99 % hmotnostními vody při teplotě 40 °C až 200 °C .
9. Směs C.I. Pigmetu Red 53:2 , obsahující alespoň 10 %, výhodně alespoň 25 %, obzvláště alespoň 50 % a obzvláště výhodně alespoň 75 % gama-modifikace podle jednoho nebo více nároků 1 až 3 .
10. Použití C.I. Pigmentu Red 53:2 podle jednoho nebo více nároků 1 až 3 pro pigmentování laků, plastů, tiskových barev, elektrofotografických tonerů a vývojek, práškových laků a ink-jet-inkoustů, pro výrobu vodných pigmentových preparátů, jakož i pro barvení osiva.