JPS63120764A - モノアゾレーキ顔料の製造方法 - Google Patents
モノアゾレーキ顔料の製造方法Info
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- JPS63120764A JPS63120764A JP61266574A JP26657486A JPS63120764A JP S63120764 A JPS63120764 A JP S63120764A JP 61266574 A JP61266574 A JP 61266574A JP 26657486 A JP26657486 A JP 26657486A JP S63120764 A JPS63120764 A JP S63120764A
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- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
(産業上の利用分野)
本発明は、各種の用途、特に印刷インキ用顔料として有
用なモノアゾレーキ顔料に関する。
用なモノアゾレーキ顔料に関する。
さらに詳しくは9本発明は、疎水性にし、親油性度を向
上させて、印刷インキ等の用途において耐水性を高めて
なるモノアゾレーキ顔料に関する。
上させて、印刷インキ等の用途において耐水性を高めて
なるモノアゾレーキ顔料に関する。
(従来の技術)
従来、可溶性基を有する芳香族アミンをジアゾ成分とし
、β−オキシナフトエ酸等のオキシナフトエ酸類をカッ
プラー成分として、カップリングしてなるモノアゾレー
キ顔料は、印刷インキ、塗料、プラスチックの着色等の
各種用途に広く使用されている。例えば、ピグメントレ
ッド57 (C,1,15850)等のモノアゾレー
キ顔料はプロセス紅インキ用顔料として多用されている
。これらのモノアゾレーキ顔料は、その色調を透明、鮮
明にする為、顔料骨に対し1〜30重量%の割合でロジ
ン処理がなされている印刷、特にオフセット印刷におい
て、これらの顔料を使用した場合、各種耐水性に絡むト
ラブルが生じやすい、この印刷時のトラブルは複雑で、
説明しにくい面が多いが、その現象は顔料に起因する点
も大きいとされている。
、β−オキシナフトエ酸等のオキシナフトエ酸類をカッ
プラー成分として、カップリングしてなるモノアゾレー
キ顔料は、印刷インキ、塗料、プラスチックの着色等の
各種用途に広く使用されている。例えば、ピグメントレ
ッド57 (C,1,15850)等のモノアゾレー
キ顔料はプロセス紅インキ用顔料として多用されている
。これらのモノアゾレーキ顔料は、その色調を透明、鮮
明にする為、顔料骨に対し1〜30重量%の割合でロジ
ン処理がなされている印刷、特にオフセット印刷におい
て、これらの顔料を使用した場合、各種耐水性に絡むト
ラブルが生じやすい、この印刷時のトラブルは複雑で、
説明しにくい面が多いが、その現象は顔料に起因する点
も大きいとされている。
その為、R料の表面処理等により、顔料自身の耐水性を
向上させる検討がなされていた。しかし、耐水性を向上
させるとともに、透明性、鮮明性等を低下させない方法
は見出し難い。
向上させる検討がなされていた。しかし、耐水性を向上
させるとともに、透明性、鮮明性等を低下させない方法
は見出し難い。
(問題点を解決するための手段)
本発明は、可溶性基を有する芳香族アミンをジアゾ化し
たジアゾ成分と、カップラー成分であるβ−オキシナフ
トエ酸等のオキシナフトエ酸類とを力。
たジアゾ成分と、カップラー成分であるβ−オキシナフ
トエ酸等のオキシナフトエ酸類とを力。
プリングし、カップリングと同時に、または後にレーキ
化してなるモノアゾレーキ顔料において、ロジンならび
に亜鉛、アルミニウムおよび銅から選ばれる1種の金属
塩を添加してなることを特徴とするモノアゾレーキ顔料
に関する。
化してなるモノアゾレーキ顔料において、ロジンならび
に亜鉛、アルミニウムおよび銅から選ばれる1種の金属
塩を添加してなることを特徴とするモノアゾレーキ顔料
に関する。
本発明の詳細な説明すると9本発明において使用する可
溶性基を有する芳香族アミンは公知であり。
溶性基を有する芳香族アミンは公知であり。
例えば1−アミノ−4−メチルベンゼン−2−スルホン
酸(p−トルイジン−m−スルホン酸)、1−アミノ−
4メチル−5−クロルベンゼン−2−スルホン酸、l−
アミノ−4−クロル−5−メチルベンゼン−2−スルホ
ン酸、1−アミノ−4−メチルベンゼン−3−スルホン
酸、1−アミノ−3メチル−4−スルホン酸等がある。
酸(p−トルイジン−m−スルホン酸)、1−アミノ−
4メチル−5−クロルベンゼン−2−スルホン酸、l−
アミノ−4−クロル−5−メチルベンゼン−2−スルホ
ン酸、1−アミノ−4−メチルベンゼン−3−スルホン
酸、1−アミノ−3メチル−4−スルホン酸等がある。
カップラー成分はβ−オキシナフトエ酸が代表的である
が、その他のオキシナフトエ酸類2例えば低級アルキル
基、アルコキシ基またはハロゲン原子で置換されたβ−
オキシナフトエ酸等でもよい。なお、β−オキシナフト
エ酸に、一部β−オキシナフトエ酸以外のカップラー成
分を使用することもできる上記の如き原料を用いるモノ
アゾレーキ顔料は従来公知のモノアゾレーキ顔料の製造
方法に準じて行うことができる。すなわち可溶性基を有
する芳香族アミンを常法に従ってジアゾ化し、一方、上
述のカップラー成分を常法に従い、下漬液を調整し9両
者を常法に従ってカップリングし、染料をレーキ化剤に
よりレーキ化するか、あるいはジアゾ成分およびまたは
カフプラー成分にあらかじめレーキ化剤を加えておきカ
ップリングする。
が、その他のオキシナフトエ酸類2例えば低級アルキル
基、アルコキシ基またはハロゲン原子で置換されたβ−
オキシナフトエ酸等でもよい。なお、β−オキシナフト
エ酸に、一部β−オキシナフトエ酸以外のカップラー成
分を使用することもできる上記の如き原料を用いるモノ
アゾレーキ顔料は従来公知のモノアゾレーキ顔料の製造
方法に準じて行うことができる。すなわち可溶性基を有
する芳香族アミンを常法に従ってジアゾ化し、一方、上
述のカップラー成分を常法に従い、下漬液を調整し9両
者を常法に従ってカップリングし、染料をレーキ化剤に
よりレーキ化するか、あるいはジアゾ成分およびまたは
カフプラー成分にあらかじめレーキ化剤を加えておきカ
ップリングする。
なお1分散剤または結晶成長防止剤として効果を有する
と考えられているロジンは、予めカップラー中、または
染料中に添加しておく。
と考えられているロジンは、予めカップラー中、または
染料中に添加しておく。
本発明は、ロジンと共に、亜鉛、アルミニウムおよび銅
から選ばれる1種の金属塩を添加して得られたモノアゾ
レーキ顔料である。この金属塩の添加は。
から選ばれる1種の金属塩を添加して得られたモノアゾ
レーキ顔料である。この金属塩の添加は。
予めカップラーまたはジアゾ成分中に添加しておくこと
もでき、また染料中、あるいはレーキ化した顔料スラリ
ー中に添加することもできる。望ましくは、顔料スラリ
ー中に添加する。顔料スラリー中に添加する1例を示す
と、pH9以上の顔料スラリーに、亜鉛、アルミニウム
および銅から選ばれる1種の金属塩2例えば塩酸塩、硝
酸塩、硫酸塩などを、10℃ないし90℃の温度範囲で
添加する。金属塩の金属としては銅でも可能であるが、
亜鉛、アルミニウムが好ましい。添加量は、R料分に対
し、0.2〜20重量%、好ましくは2〜5重量%であ
る。
もでき、また染料中、あるいはレーキ化した顔料スラリ
ー中に添加することもできる。望ましくは、顔料スラリ
ー中に添加する。顔料スラリー中に添加する1例を示す
と、pH9以上の顔料スラリーに、亜鉛、アルミニウム
および銅から選ばれる1種の金属塩2例えば塩酸塩、硝
酸塩、硫酸塩などを、10℃ないし90℃の温度範囲で
添加する。金属塩の金属としては銅でも可能であるが、
亜鉛、アルミニウムが好ましい。添加量は、R料分に対
し、0.2〜20重量%、好ましくは2〜5重量%であ
る。
なお、添加する金属塩の効果は、顔料に対し、ロジンが
3重世%以上添加されていないと、現れすらい。
3重世%以上添加されていないと、現れすらい。
以上の様にして得られたモノアゾレーキ顔料は。
上記金属塩を添加しない従来のモノアゾレーキ顔料に比
べ、接触角を測定すると、親水度が低下し、1を油性度
が増大する。また、カロリーメーターで湿潤熱を測定す
ると、水への濡れが低下する。さらに。
べ、接触角を測定すると、親水度が低下し、1を油性度
が増大する。また、カロリーメーターで湿潤熱を測定す
ると、水への濡れが低下する。さらに。
3本ロールミルによるインキ化において2分散性が向上
する。
する。
本発明の顔料を使用した印刷インキは、耐水テストにお
いも良好となり1例えばインキに水を強制乳化したとき
の流動性変動も小さいく、インキのみかけの表面張力も
増大する。
いも良好となり1例えばインキに水を強制乳化したとき
の流動性変動も小さいく、インキのみかけの表面張力も
増大する。
なお、添加した上記金属塩の金属は、顔料のレーキ化金
属2例えばカルシウムと置換していることは少ない為、
プロセス用の紅顔料としての色相を変えるがないと考え
られる。また、一部ロジンカルシウムのカルシウムと置
換し、さらに水酸化物等になり、R料の表面処理を行っ
ているものと想定される。
属2例えばカルシウムと置換していることは少ない為、
プロセス用の紅顔料としての色相を変えるがないと考え
られる。また、一部ロジンカルシウムのカルシウムと置
換し、さらに水酸化物等になり、R料の表面処理を行っ
ているものと想定される。
本発明のモノアゾレーキ顔料は、オフセントインキ、グ
ラビアインキ等の印刷インキ、塗料等に使用することが
できる。
ラビアインキ等の印刷インキ、塗料等に使用することが
できる。
以下、実施例により本発明を説明する。例中1部とは重
量部を9%は重量%をそれぞれ表わす。
量部を9%は重量%をそれぞれ表わす。
実施例1
p−トルイジン−m−スルホン酸」8.7部を水300
部および水酸化ナトリウム4部に溶解させる。
部および水酸化ナトリウム4部に溶解させる。
35%塩酸25部を加え、酸析後、氷200部を加え、
0℃に冷却する。水25部に溶解した亜硝酸ソーダ7部
を加え、5℃以下で30分攪拌したものをジアゾ成分と
する。
0℃に冷却する。水25部に溶解した亜硝酸ソーダ7部
を加え、5℃以下で30分攪拌したものをジアゾ成分と
する。
一方、βオキシナフトエ酸18.7部を、水1500部
、水酸化ナトリウム11部に溶解させ、15℃に冷却し
たものをカップラー成分とする。
、水酸化ナトリウム11部に溶解させ、15℃に冷却し
たものをカップラー成分とする。
カフプラー成分にジアゾ成分を20分要し滴下し、カッ
プリング反応を行う。30分攪拌後、10%口ジンソー
プ64部(色素分に対し15%)を加え、1%水酸化ナ
トリウム水溶液でpHを12.3に調整する。
プリング反応を行う。30分攪拌後、10%口ジンソー
プ64部(色素分に対し15%)を加え、1%水酸化ナ
トリウム水溶液でpHを12.3に調整する。
次に35%塩化カルシウム水溶液を58部加え。
2時間攪拌し、レーキ化反応を完結させる。70℃に加
熱後、水50部に溶解した硝酸亜鉛1.3部を加える。
熱後、水50部に溶解した硝酸亜鉛1.3部を加える。
濾過、水洗後、乾燥、粉砕し、50部のアゾレーキ顔料
を得た。
を得た。
比較のため、硝酸亜鉛を添加しない顔料(従来法)も合
成した。
成した。
実施例で得られた顔料と従来法で得られた顔料につき、
接触角を比較した。
接触角を比較した。
水に対して従来法で得られた顔料は42°で、実施例の
顔料では52°であった。また、ヨウ化メチレンに対し
て従来法で得られた顔料は21°で、実施の顔料は17
°となった。実施例の顔料は、従来法の顔料に比べ、疎
水性、かつ親油性となった。
顔料では52°であった。また、ヨウ化メチレンに対し
て従来法で得られた顔料は21°で、実施の顔料は17
°となった。実施例の顔料は、従来法の顔料に比べ、疎
水性、かつ親油性となった。
また、カロリメーターで水に対する湿潤熱を測定すると
、従来法の顔料は、 5.2 c a 17g r、
に対し、実施例の顔料は3.3cal/gr、と疎水性
となった。
、従来法の顔料は、 5.2 c a 17g r、
に対し、実施例の顔料は3.3cal/gr、と疎水性
となった。
また、3木ロールミルでオフセットインキ(ロジン変性
フェノール樹脂)化し1分散性を比較すると、従来法で
得られた顔料は、3バスで、粗粒子が消失するのに対し
、実施例の顔料では2パスで粗粒子が消失した。しかも
、実施例の顔料は、透明性、鮮明性にも優れ、高着色力
であった。
フェノール樹脂)化し1分散性を比較すると、従来法で
得られた顔料は、3バスで、粗粒子が消失するのに対し
、実施例の顔料では2パスで粗粒子が消失した。しかも
、実施例の顔料は、透明性、鮮明性にも優れ、高着色力
であった。
実施例2
p−)ルイジンーm−スル、ホン酸18.5部および4
−メチル−アニリン−3−スルホン酸0.2部を常法に
従ってジアゾ化し、35%塩化カルシウム水溶液58部
を加えジアゾ液を得る。一方、β−オキシナフトエ酸1
8.7部を常法に従って溶解し、10%口ジンソープ2
5部(色素分に対し6%)加えて。
−メチル−アニリン−3−スルホン酸0.2部を常法に
従ってジアゾ化し、35%塩化カルシウム水溶液58部
を加えジアゾ液を得る。一方、β−オキシナフトエ酸1
8.7部を常法に従って溶解し、10%口ジンソープ2
5部(色素分に対し6%)加えて。
カップラー液を得る。
カップラー液にジアゾ液を20分要して滴下し。
カップリング反応、レーキ化反応を行う。なお、カンプ
リング、レーキ化終了分のpHは12.0であった。2
時間攪拌後、80℃に加熱し、水50部に溶解した硫酸
アルミニウム1.4部を加える。濾過、水洗、乾燥、粉
砕し、46.5部のアゾレーキ顔料を得た。
リング、レーキ化終了分のpHは12.0であった。2
時間攪拌後、80℃に加熱し、水50部に溶解した硫酸
アルミニウム1.4部を加える。濾過、水洗、乾燥、粉
砕し、46.5部のアゾレーキ顔料を得た。
比較のため、硫酸アルミニウムを添加しない顔料(従来
法)も得た。
法)も得た。
この得られた顔料から調整したオフセットインキは、従
来法で得られる顔料に比較し、インキの乳化変動(イン
キに水を強制乳化したときの流動性変動)が小さく、ま
た、インキのみかけの表面張力の増大、乳化水の表面張
力の増大が見られた。
来法で得られる顔料に比較し、インキの乳化変動(イン
キに水を強制乳化したときの流動性変動)が小さく、ま
た、インキのみかけの表面張力の増大、乳化水の表面張
力の増大が見られた。
実施例3
実施例2において、硫酸アルミニウムの代わりに、塩化
アルミニウムを使用した。
アルミニウムを使用した。
実施例2とほぼ同様な効果が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、可溶性基を有する芳香族アミンをジアゾ化したジア
ゾ成分と、カップラー成分であるオキシナフトエ酸類と
をカップリングし、カップリングと同時に、または後に
レーキ化してなるモノアゾレーキ顔料において、ロジン
ならびに亜鉛、アルミニウムおよび銅から選ばれる1種
の金属塩を添加してなることを特徴とするモノアゾレー
キ顔料。 2、顔料に対し、ロジンが3〜30重量%、上記金属塩
が0.2〜20重量%の添加量である特許請求の範囲第
1項記載のモノアゾレーキ顔料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61266574A JPH0662876B2 (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | モノアゾレーキ顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61266574A JPH0662876B2 (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | モノアゾレーキ顔料の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63120764A true JPS63120764A (ja) | 1988-05-25 |
JPH0662876B2 JPH0662876B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=17432703
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61266574A Expired - Fee Related JPH0662876B2 (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | モノアゾレーキ顔料の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0662876B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0343462A (ja) * | 1989-07-11 | 1991-02-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | アゾレーキ顔料の表面処理方法 |
JPH03163169A (ja) * | 1989-08-11 | 1991-07-15 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | モノアゾレーキ顔料、その製造方法および顔料分散体 |
US5243031A (en) * | 1989-08-11 | 1993-09-07 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Process for the production of monoazo lake pigment coated with water-insoluble rosin and improved in lipophilic nature and water resistance |
US5380363A (en) * | 1992-02-13 | 1995-01-10 | Francolor Pigments Sa | Pigment composition |
WO1997001607A1 (fr) * | 1993-12-28 | 1997-01-16 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Pate pigmentaire aqueuse pour encre offset, son procede de la fabrication et d'utilisation |
JP2002338841A (ja) * | 2001-05-18 | 2002-11-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | アゾレーキ顔料、アゾレーキ顔料の製造方法及び印刷インキ |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51116827A (en) * | 1975-04-08 | 1976-10-14 | Dainichi Seika Kogyo Kk | Improved azo lake pigments |
-
1986
- 1986-11-11 JP JP61266574A patent/JPH0662876B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51116827A (en) * | 1975-04-08 | 1976-10-14 | Dainichi Seika Kogyo Kk | Improved azo lake pigments |
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WO1997001607A1 (fr) * | 1993-12-28 | 1997-01-16 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Pate pigmentaire aqueuse pour encre offset, son procede de la fabrication et d'utilisation |
JP2002338841A (ja) * | 2001-05-18 | 2002-11-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | アゾレーキ顔料、アゾレーキ顔料の製造方法及び印刷インキ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0662876B2 (ja) | 1994-08-17 |
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Legal Events
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---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |