JPH0765000B2 - 赤色系レ−キ顔料 - Google Patents
赤色系レ−キ顔料Info
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- JPH0765000B2 JPH0765000B2 JP61262011A JP26201186A JPH0765000B2 JP H0765000 B2 JPH0765000 B2 JP H0765000B2 JP 61262011 A JP61262011 A JP 61262011A JP 26201186 A JP26201186 A JP 26201186A JP H0765000 B2 JPH0765000 B2 JP H0765000B2
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- pigment
- group
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- red
- hydroxypropyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/002—Influencing the physical properties by treatment with an amine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
- C09B69/04—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、顔料粒子表面で起る光の散乱に起因するブロ
ンズ現象が無く、且つ分散性の良好な印刷インキ用赤色
系レーキ顔料に関するものである。
ンズ現象が無く、且つ分散性の良好な印刷インキ用赤色
系レーキ顔料に関するものである。
〈従来の技術及びその問題点〉 プロセスインキに使用される紅インキは、蓋インキや黄
インキと重ね刷りすることによりカラフルな印刷物を与
えるが、紅インキ用赤色系レーキ顔料はブロンズ現象が
大きいため、例えば蓋インキと重ね刷りした場合の紫色
や、黄インキと重ね刷りした場合の膚色に「にごり」を
生じさせるので、ブロンズ現象の無い（ノンブロンジン
グ）赤色系レーキ顔料が要望されている。
インキと重ね刷りすることによりカラフルな印刷物を与
えるが、紅インキ用赤色系レーキ顔料はブロンズ現象が
大きいため、例えば蓋インキと重ね刷りした場合の紫色
や、黄インキと重ね刷りした場合の膚色に「にごり」を
生じさせるので、ブロンズ現象の無い（ノンブロンジン
グ）赤色系レーキ顔料が要望されている。
ブロンズ現象を少なくするための研究や文献は、現在ま
でほとんどみられず、従来は経験的に多量（例えば、顔
料に対し30重量％以上）のロジン又はロジン系レジンで
顔料の表面を処理することによりブロンズを少なくして
きたが、この方法では顔料の濃度が低くなり、更に耐湿
し水適性が悪くなり、印刷時の版汚れ等のトラブルがし
ばしば発生した。
でほとんどみられず、従来は経験的に多量（例えば、顔
料に対し30重量％以上）のロジン又はロジン系レジンで
顔料の表面を処理することによりブロンズを少なくして
きたが、この方法では顔料の濃度が低くなり、更に耐湿
し水適性が悪くなり、印刷時の版汚れ等のトラブルがし
ばしば発生した。
〈問題点を解決するための手段〉 本発明者等は、ノンブロンジング赤色系レーキ顔料を開
発するため、特に顔料表面の各種アニオン系活性剤、ノ
ニオン系活性剤、アミン系活性剤、第４級アンモニウム
塩型カチオン系活性剤、リン酸エステル系活性剤等によ
る処理につき種々検討した結果、Ｎ−（３−アルコキシ
−２−ヒドロキシプロピル）トリアルキルアンモニウム
塩で処理した場合には、比較的少量でノンブロンジング
及び易分散性の顔料が得られることを見出し、本発明を
完成するに至った。
発するため、特に顔料表面の各種アニオン系活性剤、ノ
ニオン系活性剤、アミン系活性剤、第４級アンモニウム
塩型カチオン系活性剤、リン酸エステル系活性剤等によ
る処理につき種々検討した結果、Ｎ−（３−アルコキシ
−２−ヒドロキシプロピル）トリアルキルアンモニウム
塩で処理した場合には、比較的少量でノンブロンジング
及び易分散性の顔料が得られることを見出し、本発明を
完成するに至った。
即ち、本発明は、一般式（Ｉ） （式中、R1，R2，R3及びR4は炭素数１〜30のアルキル
基、Ｘはハロゲン原子、スルホン酸根、酢酸根及びギ酸
根を表わす。） で表されるＮ−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）トリアルキルアンモニウム塩で処理して成ること
を特徴とする赤色系レーキ顔料を提供するものである。
基、Ｘはハロゲン原子、スルホン酸根、酢酸根及びギ酸
根を表わす。） で表されるＮ−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）トリアルキルアンモニウム塩で処理して成ること
を特徴とする赤色系レーキ顔料を提供するものである。
上記一般式（Ｉ）中のR1，R2，R3及びR4としては、R1，
R2，R3及びR4から選ばれる１種以上が炭素数８〜18のア
ルキル基である場合が好ましく、なかでもR1が炭素数８
〜18のアルキル基で、かつR2，R3及びR4から選ばれる１
種以上が炭素数８〜18のアルキル基であると耐水性に優
れるので特に好ましい。又、上記一般式（Ｉ）中のハロ
ゲン原子としては塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙
げられ、中でも塩素原子が好ましく、スルホン酸根とし
ては硫酸根、メチル硫酸根、エチル硫酸根、ベンゼンス
ルホン酸根及びナフタレンスルホン酸根がそれぞれ挙げ
られる。
R2，R3及びR4から選ばれる１種以上が炭素数８〜18のア
ルキル基である場合が好ましく、なかでもR1が炭素数８
〜18のアルキル基で、かつR2，R3及びR4から選ばれる１
種以上が炭素数８〜18のアルキル基であると耐水性に優
れるので特に好ましい。又、上記一般式（Ｉ）中のハロ
ゲン原子としては塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙
げられ、中でも塩素原子が好ましく、スルホン酸根とし
ては硫酸根、メチル硫酸根、エチル硫酸根、ベンゼンス
ルホン酸根及びナフタレンスルホン酸根がそれぞれ挙げ
られる。
また一般式（Ｉ）で示されるアンモニウム塩としては、
例えばＮ−（３−オクチルアルコキシ−２−ヒドロキシ
プロピル）−トリメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−
（３−デシルアルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
トリメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−（３−ラウリル
アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−トリメチルア
ンモニウムクロリド、Ｎ−（３−ミリスチルアルコキシ
−２−ヒドロキシプロピル）−トリメチルアンモニウム
クロリド、Ｎ−（３−セチルアルコキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）−トリメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−
（３−ステアリルアルコキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）−トリメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−（３−オ
レイルアルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−トリメ
チルアンモニウムクロリド、Ｎ−（３−リノイルアルコ
キシ−２−ヒドロキシプロピル）−トリメチルアンモニ
ウムクロリド、Ｎ−（３−ベヘニルアルコキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル）−トリメチルアンモニウムクロリ
ド、Ｎ−（３−ステアリルアルコキシ−２−ヒドロキシ
プロピル）−トリエチルアンモニウムプロミド、Ｎ−
（３−ステアリルアルコキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）−トリエチルアンモニウムサルフェート、Ｎ−（３
−ステアリルアルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
トリエチルアンモニウムフォーマート、Ｎ−（３−ステ
アリルアルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−トリエ
チルアセタート、Ｎ−（３−ドデシルアルコキシ−２−
ヒドロキシプロピル）−モノヘキサデシルジメチルアン
モニウムクロリド、Ｎ−（３−トリデシルアルコキシ−
２−ヒドロキシプロピル）−モノオクタデシルジメチル
アンモニウムクロリド、Ｎ−（３−ステアリルアルコキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）−モノステアリルジメチ
ルアンモニウムクロリド、Ｎ−（３−ステアリルアルコ
キシ−２−ヒドロキシプロピル）−モノオレイルジメチ
ルアンモニウムクロリド、Ｎ−（３−ドデシルアルコキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）−モノパルミチルジメチ
ルアンモニウムクロリド、Ｎ−（３−エチルアルコキシ
−２−ヒドロキシプロピル）−ジステアリルモノメチル
アンモニウムクロリド、Ｎ−（３−オレイルアルコキシ
−２−ヒドロキシプロピル）−トリプロピルアンモニウ
ムクロリド、Ｎ−（３−牛脂アルコキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）−トリエチルアンモニウムクロリド、Ｎ−
（３−ココナットアルコキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）−トリエチルアンモニウムクロリド、Ｎ−（３−椰
子アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−トリエチル
アンモニウムクロリド、Ｎ−（３−ステアリルアルコキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）−モノステアリルジメチ
ルアンモニウムモノメチルサルフェート、Ｎ−（３−ス
テアリルアルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−モノ
ステアリルジメチルアンモニウムベンゼンサルフェー
ト、Ｎ−（３−ステアリルアルコキシ−２−ヒドロキシ
プロピル）−モノステアリルジメチルアンモニウムナフ
タレンサルフェート等が挙げられ、市販品としては例え
ばアデカミン 4MAC-30（旭電化工業株式会社製,N−
（３−ラウリルアルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）
トリエチルアンモニウムクロリドを主成分とする混合
物）、アデカミン 4DAC-85（同上社製,N−（３−ラウ
リルアルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）モノパルミ
チルジメチルアンモニウムクロリドを主成分とする混合
物）等がある。これらは１種で、又は２種以上混合して
使用する。
例えばＮ−（３−オクチルアルコキシ−２−ヒドロキシ
プロピル）−トリメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−
（３−デシルアルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
トリメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−（３−ラウリル
アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−トリメチルア
ンモニウムクロリド、Ｎ−（３−ミリスチルアルコキシ
−２−ヒドロキシプロピル）−トリメチルアンモニウム
クロリド、Ｎ−（３−セチルアルコキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）−トリメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−
（３−ステアリルアルコキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）−トリメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−（３−オ
レイルアルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−トリメ
チルアンモニウムクロリド、Ｎ−（３−リノイルアルコ
キシ−２−ヒドロキシプロピル）−トリメチルアンモニ
ウムクロリド、Ｎ−（３−ベヘニルアルコキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル）−トリメチルアンモニウムクロリ
ド、Ｎ−（３−ステアリルアルコキシ−２−ヒドロキシ
プロピル）−トリエチルアンモニウムプロミド、Ｎ−
（３−ステアリルアルコキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）−トリエチルアンモニウムサルフェート、Ｎ−（３
−ステアリルアルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
トリエチルアンモニウムフォーマート、Ｎ−（３−ステ
アリルアルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−トリエ
チルアセタート、Ｎ−（３−ドデシルアルコキシ−２−
ヒドロキシプロピル）−モノヘキサデシルジメチルアン
モニウムクロリド、Ｎ−（３−トリデシルアルコキシ−
２−ヒドロキシプロピル）−モノオクタデシルジメチル
アンモニウムクロリド、Ｎ−（３−ステアリルアルコキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）−モノステアリルジメチ
ルアンモニウムクロリド、Ｎ−（３−ステアリルアルコ
キシ−２−ヒドロキシプロピル）−モノオレイルジメチ
ルアンモニウムクロリド、Ｎ−（３−ドデシルアルコキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）−モノパルミチルジメチ
ルアンモニウムクロリド、Ｎ−（３−エチルアルコキシ
−２−ヒドロキシプロピル）−ジステアリルモノメチル
アンモニウムクロリド、Ｎ−（３−オレイルアルコキシ
−２−ヒドロキシプロピル）−トリプロピルアンモニウ
ムクロリド、Ｎ−（３−牛脂アルコキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）−トリエチルアンモニウムクロリド、Ｎ−
（３−ココナットアルコキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）−トリエチルアンモニウムクロリド、Ｎ−（３−椰
子アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−トリエチル
アンモニウムクロリド、Ｎ−（３−ステアリルアルコキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）−モノステアリルジメチ
ルアンモニウムモノメチルサルフェート、Ｎ−（３−ス
テアリルアルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−モノ
ステアリルジメチルアンモニウムベンゼンサルフェー
ト、Ｎ−（３−ステアリルアルコキシ−２−ヒドロキシ
プロピル）−モノステアリルジメチルアンモニウムナフ
タレンサルフェート等が挙げられ、市販品としては例え
ばアデカミン 4MAC-30（旭電化工業株式会社製,N−
（３−ラウリルアルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）
トリエチルアンモニウムクロリドを主成分とする混合
物）、アデカミン 4DAC-85（同上社製,N−（３−ラウ
リルアルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）モノパルミ
チルジメチルアンモニウムクロリドを主成分とする混合
物）等がある。これらは１種で、又は２種以上混合して
使用する。
本発明で処理される赤色系レーキ顔料とは、ポルドー、
ブラウン等の青味の強い赤からスカーレット、オレンジ
等の黄味の強い赤までの色を有するレーキ顔料を言い、
例えばβ−ナフトール、β−オキシナフトエ酸、β−オ
キシナフトエ酸アニリド類の様なナフタリンを骨格とす
るカップラー成分を用いてなるレーキ顔料を挙げられ、
その例としては、一般式 〔式中、Ａはフェニル基又はナフチル基を、Ｂはナフチ
ル基を、R5，R6及びR7は水素原子、ハロゲン原子、炭素
数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、
カルボメトキシ基、カルボエトキシ基、ニトロ基、トリ
フルオロメチル基、カルボキシル基、スルホン酸基、一
般式−CONH−R9（式中、R9は水素原子；フェニル基；置
換基としてハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基、カルボメトキシ基、カル
ボエトキシ基及び／又はニトロ基を有するフェニル基；
ナフチル基；置換基としてハロゲン原子、炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、カルボメ
トキシ基、カルボエトキシ基及び／又はニトロ基を有す
るナフチル基；ベンズイミダゾロン基及びフタルイミド
基を表わす）で示されるカルバモイル基及び一般式−NH
CO−R10（式中、R10はメチル基；エチル基；フェニル
基；置換基としてハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキ
ル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、カルボメトキシ
基、カルボエトキシ基及び／又はニトロ基を有するフェ
ニル基；ナフチル基及び置換基としてハロゲン原子、炭
素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、カルボメトキシ基、カルボエトキシ基及び／又はニ
トロ基を有するナフチル基を表わす）で示されるカルボ
ン酸アミド基を、R8はカルボキシル基、スルホン酸基及
び一般式−CONH−R9（式中、R9は前記と同じ）で示され
るカルバモイル基を表わし、かつ前記R5，R6，R7及びR8
の内、１〜３個はカルボキシル基及び／又はスルホン酸
基である。又、Meはナトリウム原子、カリウム原子、マ
グネシウム原子、カルシウム原子、ストロンチウム原
子、バリウム原子、マンガン原子及びアルミニウム原子
を、ｎはカルボキシル基及び／又はスルホン酸基の数
を、ｍはMeの価数を表わす〕 で示されるナフトール系アゾレーキ顔料がある。
ブラウン等の青味の強い赤からスカーレット、オレンジ
等の黄味の強い赤までの色を有するレーキ顔料を言い、
例えばβ−ナフトール、β−オキシナフトエ酸、β−オ
キシナフトエ酸アニリド類の様なナフタリンを骨格とす
るカップラー成分を用いてなるレーキ顔料を挙げられ、
その例としては、一般式 〔式中、Ａはフェニル基又はナフチル基を、Ｂはナフチ
ル基を、R5，R6及びR7は水素原子、ハロゲン原子、炭素
数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、
カルボメトキシ基、カルボエトキシ基、ニトロ基、トリ
フルオロメチル基、カルボキシル基、スルホン酸基、一
般式−CONH−R9（式中、R9は水素原子；フェニル基；置
換基としてハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基、カルボメトキシ基、カル
ボエトキシ基及び／又はニトロ基を有するフェニル基；
ナフチル基；置換基としてハロゲン原子、炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、カルボメ
トキシ基、カルボエトキシ基及び／又はニトロ基を有す
るナフチル基；ベンズイミダゾロン基及びフタルイミド
基を表わす）で示されるカルバモイル基及び一般式−NH
CO−R10（式中、R10はメチル基；エチル基；フェニル
基；置換基としてハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキ
ル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、カルボメトキシ
基、カルボエトキシ基及び／又はニトロ基を有するフェ
ニル基；ナフチル基及び置換基としてハロゲン原子、炭
素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、カルボメトキシ基、カルボエトキシ基及び／又はニ
トロ基を有するナフチル基を表わす）で示されるカルボ
ン酸アミド基を、R8はカルボキシル基、スルホン酸基及
び一般式−CONH−R9（式中、R9は前記と同じ）で示され
るカルバモイル基を表わし、かつ前記R5，R6，R7及びR8
の内、１〜３個はカルボキシル基及び／又はスルホン酸
基である。又、Meはナトリウム原子、カリウム原子、マ
グネシウム原子、カルシウム原子、ストロンチウム原
子、バリウム原子、マンガン原子及びアルミニウム原子
を、ｎはカルボキシル基及び／又はスルホン酸基の数
を、ｍはMeの価数を表わす〕 で示されるナフトール系アゾレーキ顔料がある。
更に具体的に本発明で処理される赤色レーキ顔料を例示
すれば、C.I.ピグメントレッド48、C.I.ピグメントレッ
ド49、C.I.ピグメントレッド52、C.I.ピグメントレッド
53、C.I.ピグメントレッド57、C.I.ピグメントレッド5
8、C.I.ピグメントレッド60、C.I.ピグメントレッド6
3、C.I.ピグメントレッド68、C.I.ピグメントレッド8
1、C.I.ピグメントレッド82、C.I.ピグメントレッド8
3、C.I.ピグメントレッド84、C.I.ピグメントレッド9
0、C.I.ピグメントレッド151、C.I.ピグメントレッド17
2、C.I.ピグメントレッド173、C.I.ピグメントレッド17
4、C.I.ピグメントレッド247等が挙げられる。
すれば、C.I.ピグメントレッド48、C.I.ピグメントレッ
ド49、C.I.ピグメントレッド52、C.I.ピグメントレッド
53、C.I.ピグメントレッド57、C.I.ピグメントレッド5
8、C.I.ピグメントレッド60、C.I.ピグメントレッド6
3、C.I.ピグメントレッド68、C.I.ピグメントレッド8
1、C.I.ピグメントレッド82、C.I.ピグメントレッド8
3、C.I.ピグメントレッド84、C.I.ピグメントレッド9
0、C.I.ピグメントレッド151、C.I.ピグメントレッド17
2、C.I.ピグメントレッド173、C.I.ピグメントレッド17
4、C.I.ピグメントレッド247等が挙げられる。
赤色系レーキ顔料の処理方法は、一般式（Ｉ）で示され
るアンモニウム塩をレーキ化前又はレーキ化後に混合す
ればよく、特に限定されないが、通常の場合、例えば次
の様にして処理する。
るアンモニウム塩をレーキ化前又はレーキ化後に混合す
ればよく、特に限定されないが、通常の場合、例えば次
の様にして処理する。
常法により得られた赤色系レーキ顔料の水中懸濁液
に一般式（Ｉ）で示されるアンモニウム塩を添加する。
添加後０〜100℃で１〜30分攪拌する。処理温度につい
ては、顔料の透明性の要求度合によって任意の温度をと
ることができる。処理のための攪拌時間は、30分で十分
であるが、これより長くしても効果は変らない。この様
にして目的とするノンブロンジング顔料が得られる。
に一般式（Ｉ）で示されるアンモニウム塩を添加する。
添加後０〜100℃で１〜30分攪拌する。処理温度につい
ては、顔料の透明性の要求度合によって任意の温度をと
ることができる。処理のための攪拌時間は、30分で十分
であるが、これより長くしても効果は変らない。この様
にして目的とするノンブロンジング顔料が得られる。
常法により得られた赤色系レーキ顔料の水ウェット
ケーキをインキのワニスによりフラッシィングする際
に、一般式（Ｉ）で示されるアンモニウム塩を添加して
ノンブロンジング顔料のインキフラッシュベースを得
る。
ケーキをインキのワニスによりフラッシィングする際
に、一般式（Ｉ）で示されるアンモニウム塩を添加して
ノンブロンジング顔料のインキフラッシュベースを得
る。
赤色系レーキ顔料の処理に用いる一般式（Ｉ）で示され
るアンモニウム塩の添加量は、該顔料100重量部に対し
て通常0.1〜30重量部、好ましくは0.5〜10重量部の範囲
であり、30重量部以上添加してもよいが、コスト的に不
利になる。
るアンモニウム塩の添加量は、該顔料100重量部に対し
て通常0.1〜30重量部、好ましくは0.5〜10重量部の範囲
であり、30重量部以上添加してもよいが、コスト的に不
利になる。
尚、一般式（Ｉ）で示されるアンモニウム塩以外の第４
級アンモニウム塩系活性剤、例えばステアリルトリメチ
ルアンモニウムクロリド、オクタデシルトリメチルアン
モニウムクロリド、椰子アルキルジメチルベンジルアン
モニウムクロリド、ジラウリルジメチルアンモニウムク
ロリド等は、ブロンジングを減少させる効果が小さく、
顔料に対し30重量部処理しても十分にブロンズ性を減少
させることはできなかった。30重量部より多く処理して
も、顔料の濃度、コスト等から実用的ではない。しか
し、一般式（Ｉ）で示されるアンモニウム塩と併用する
とブロンズ性と共に分散性や流動性も改良できるという
利点がある。
級アンモニウム塩系活性剤、例えばステアリルトリメチ
ルアンモニウムクロリド、オクタデシルトリメチルアン
モニウムクロリド、椰子アルキルジメチルベンジルアン
モニウムクロリド、ジラウリルジメチルアンモニウムク
ロリド等は、ブロンジングを減少させる効果が小さく、
顔料に対し30重量部処理しても十分にブロンズ性を減少
させることはできなかった。30重量部より多く処理して
も、顔料の濃度、コスト等から実用的ではない。しか
し、一般式（Ｉ）で示されるアンモニウム塩と併用する
とブロンズ性と共に分散性や流動性も改良できるという
利点がある。
また、顔料の分散性や流動性を改良する目的で、顔料を
脂肪酸類、スルホコハク酸エステル類、高級アルコール
硫酸エステル、ロジン類等のアニオン系界面活性剤又は
その金属（カルシウム、ストロンチウム、バリウム等）
塩で処理したり、脂肪族アミン類、脂肪族ジアミン類等
のカチオン系界面活性剤で処理したり、各種ノニオン系
界面活性剤で処理することは、特公昭46-29270、同47-8
698、同47-14273、同47-45410、同47-51087、同48-182
1、同59-102957等の明細書に開示され、公知である。し
かし、かかる界面活性剤で処理しても顔料のブロンズ性
は改良できないが、本発明で用いる一般式（Ｉ）のアン
モニウム塩と併用するとブロンズ性は十分改良できる。
尚、一般式（Ｉ）のアンモニウム塩は上記既知界面活性
剤と併用することも可能である。
脂肪酸類、スルホコハク酸エステル類、高級アルコール
硫酸エステル、ロジン類等のアニオン系界面活性剤又は
その金属（カルシウム、ストロンチウム、バリウム等）
塩で処理したり、脂肪族アミン類、脂肪族ジアミン類等
のカチオン系界面活性剤で処理したり、各種ノニオン系
界面活性剤で処理することは、特公昭46-29270、同47-8
698、同47-14273、同47-45410、同47-51087、同48-182
1、同59-102957等の明細書に開示され、公知である。し
かし、かかる界面活性剤で処理しても顔料のブロンズ性
は改良できないが、本発明で用いる一般式（Ｉ）のアン
モニウム塩と併用するとブロンズ性は十分改良できる。
尚、一般式（Ｉ）のアンモニウム塩は上記既知界面活性
剤と併用することも可能である。
〈発明の効果〉 本発明に係る赤色系レーキ顔料を用いてなる紅インキ
は、ブロンズ現象がなく、その印刷物は、色相に「にご
り」がないため著しく鮮明であった。更に当該処理顔料
は、未処理顔料に比し分散性においても優れている。
は、ブロンズ現象がなく、その印刷物は、色相に「にご
り」がないため著しく鮮明であった。更に当該処理顔料
は、未処理顔料に比し分散性においても優れている。
〈実施例〉 以下に実施例、比較例及び試験例を挙げ、本発明を更に
詳細に説明する。尚例中の部及び％は重量基準である。
詳細に説明する。尚例中の部及び％は重量基準である。
実施例１ ２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸100部を水1
500部に分散後、20％塩酸105部を加え、５℃以下に保ち
ながら30％亜硝酸ソーダ124部を滴下しジアゾ化した。
500部に分散後、20％塩酸105部を加え、５℃以下に保ち
ながら30％亜硝酸ソーダ124部を滴下しジアゾ化した。
次に、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸102部を水3000
部に分散後、48％苛性ソーダ水溶液95部を加えて溶解
し、５℃以下に冷却した。このカップラー溶液に攪拌し
ながら上記ジアゾ液を滴下し、カップリング反応終了
後、10％トール油ロジンソーダ水溶液200部加え、30分
攪拌し、塩化カルシウム水和物100部を水500部に溶解し
た液を加え、60分攪拌してレーキ化反応を終了した。
部に分散後、48％苛性ソーダ水溶液95部を加えて溶解
し、５℃以下に冷却した。このカップラー溶液に攪拌し
ながら上記ジアゾ液を滴下し、カップリング反応終了
後、10％トール油ロジンソーダ水溶液200部加え、30分
攪拌し、塩化カルシウム水和物100部を水500部に溶解し
た液を加え、60分攪拌してレーキ化反応を終了した。
こうして得た顔料（C.I.ピグメントレッド57:1）100部
を含む水中懸濁液にＮ−（３−ステアリルアルコキシ−
２−ヒドロキシプロピル）モノステアリルジメチルアン
モニウムクロリド２部を加え、80℃で30分攪拌してから
熱時過し、水洗し、80℃で乾燥して青味赤色顔料粉末
100.4部を得た。
を含む水中懸濁液にＮ−（３−ステアリルアルコキシ−
２−ヒドロキシプロピル）モノステアリルジメチルアン
モニウムクロリド２部を加え、80℃で30分攪拌してから
熱時過し、水洗し、80℃で乾燥して青味赤色顔料粉末
100.4部を得た。
この顔料粉末25.0部とロジン変性フェノール樹脂を主成
分としたインキワニス75.0部を三本ロール（ビューラ
ー）を使用し、40℃の温度で３回通して練肉し、インキ
を調製した。展色紙上にインキをへらで展色してそのイ
ンキ塗膜のブロンズ性を目視で評価した。
分としたインキワニス75.0部を三本ロール（ビューラ
ー）を使用し、40℃の温度で３回通して練肉し、インキ
を調製した。展色紙上にインキをへらで展色してそのイ
ンキ塗膜のブロンズ性を目視で評価した。
分散性は、少量のインキを顕微鏡用スライドグラスでサ
ンドイッチ状にはさみ、90℃の温度と1kg/10cm2の圧力
をかけてインキの薄膜を作り、顕微鏡（100倍）により
視野の中の１μｍより大きい粒子の数をコンピューター
画像解析システムにより算出した。粒子数が多い程分散
性が悪い。結果を第１表に示す。
ンドイッチ状にはさみ、90℃の温度と1kg/10cm2の圧力
をかけてインキの薄膜を作り、顕微鏡（100倍）により
視野の中の１μｍより大きい粒子の数をコンピューター
画像解析システムにより算出した。粒子数が多い程分散
性が悪い。結果を第１表に示す。
比較例１ Ｎ−（３−ステアリルアルコキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）モノステアリルジメチルアンモニウムクロリドの
添加を省略した以外は実施例１と同様にして青味赤色顔
料粉末98.8部を得、次いで同様にブロンズ性及び分散性
を評価した。結果を第１表に示す。
ピル）モノステアリルジメチルアンモニウムクロリドの
添加を省略した以外は実施例１と同様にして青味赤色顔
料粉末98.8部を得、次いで同様にブロンズ性及び分散性
を評価した。結果を第１表に示す。
比較例２ Ｎ−（３−ステアリルアルコキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）モノステアリルジメチルアンモニウムクロリド２
部の代りにＮ−ジステアリルジメチルアンモニウムクロ
リド24部を用いた以外は実施例１と同様にして青味赤色
顔料粉末122部を得、次いで同様にしてブロンズ性及び
分散性を評価した。結果を第１表に示す。
ピル）モノステアリルジメチルアンモニウムクロリド２
部の代りにＮ−ジステアリルジメチルアンモニウムクロ
リド24部を用いた以外は実施例１と同様にして青味赤色
顔料粉末122部を得、次いで同様にしてブロンズ性及び
分散性を評価した。結果を第１表に示す。
実施例２〜12 Ｎ−（３−ステアリルアルコキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）モノステアリルジメチルアンモニウムクロリドの
代りに第２表に示す量の一般式（Ｉ）で示されるＮ−
（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）トリアル
キルアンモニウム塩を用いた以外は実施例１と同様にし
て顔料粉末を得、次いで同様にしてブロンズ性及び分散
性を評価した。結果を第２表に示す。
ピル）モノステアリルジメチルアンモニウムクロリドの
代りに第２表に示す量の一般式（Ｉ）で示されるＮ−
（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）トリアル
キルアンモニウム塩を用いた以外は実施例１と同様にし
て顔料粉末を得、次いで同様にしてブロンズ性及び分散
性を評価した。結果を第２表に示す。
実施例13 比較例２で得られた過後の未処理顔料のウェットケー
キ500部（ウェットケーキ中の顔料分25％）をインキワ
ニス300部及びＮ−（３−ステアリルアルコキシ−２−
ヒドロキシプロピル）モノステアリルジメチルアンモニ
ウムクロリド2.5部とともにニーダー中でフラッシィン
グを行い、ベースインキを得た。このベースインキにイ
ンキワニスを追加してインキ中の顔料分を25.0％に調製
し、展色紙上にインキをへらで展色したところインキ塗
膜にブロンズはなかった。更に分散性（粒子数）は、10
で極めて良好であった。
キ500部（ウェットケーキ中の顔料分25％）をインキワ
ニス300部及びＮ−（３−ステアリルアルコキシ−２−
ヒドロキシプロピル）モノステアリルジメチルアンモニ
ウムクロリド2.5部とともにニーダー中でフラッシィン
グを行い、ベースインキを得た。このベースインキにイ
ンキワニスを追加してインキ中の顔料分を25.0％に調製
し、展色紙上にインキをへらで展色したところインキ塗
膜にブロンズはなかった。更に分散性（粒子数）は、10
で極めて良好であった。
実施例14 ２−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼンスルホン
酸ソーダ30部を常法に従ってジアゾ化した。次に２−ヒ
ドロキシ−３−ナフトエ酸28.0部を水2000部に分散後、
20％苛性ソーダ水溶液64部を加えて溶解し、氷を加えて
０℃とした。このカップラー溶液に上記ジアゾ液を滴下
し、カップリング反応させた後、pH8.0に調整して45℃
まで昇温し、30分攪拌した後、塩化ストロンチウム水和
物43部を水1000部に溶解した水溶液を滴下し、レーキ化
して顔料（C.I.ピグメントレッド48:3）を得た。次い
で、80℃で30分攪拌した後、Ｎ−（３−オレイルアルコ
キシ−２−ヒドロキシプロピル）モノラウリルジメチル
アンモニウムクロリド３部を水100部に分散した後、添
加し、更に80℃で30分攪拌後、熱時過し、十分水洗
し、乾燥してやや黄味赤色の顔料粉末60.5部を得た。次
いでこの顔料粉末を用いた以外は実施例１と同様にして
ブロンズ性及び分散性を評価した。結果を第３表に示
す。
酸ソーダ30部を常法に従ってジアゾ化した。次に２−ヒ
ドロキシ−３−ナフトエ酸28.0部を水2000部に分散後、
20％苛性ソーダ水溶液64部を加えて溶解し、氷を加えて
０℃とした。このカップラー溶液に上記ジアゾ液を滴下
し、カップリング反応させた後、pH8.0に調整して45℃
まで昇温し、30分攪拌した後、塩化ストロンチウム水和
物43部を水1000部に溶解した水溶液を滴下し、レーキ化
して顔料（C.I.ピグメントレッド48:3）を得た。次い
で、80℃で30分攪拌した後、Ｎ−（３−オレイルアルコ
キシ−２−ヒドロキシプロピル）モノラウリルジメチル
アンモニウムクロリド３部を水100部に分散した後、添
加し、更に80℃で30分攪拌後、熱時過し、十分水洗
し、乾燥してやや黄味赤色の顔料粉末60.5部を得た。次
いでこの顔料粉末を用いた以外は実施例１と同様にして
ブロンズ性及び分散性を評価した。結果を第３表に示
す。
比較例４ Ｎ−（３−オレイルアルコキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）モノラウリルジメチルアンモニウムクロリドの添加
を省略した以外は実施例14と同様にしてやや黄味赤色の
顔料粉末58.3部を得、次いでこの顔料粉末を用いた以外
は実施例１と同様にしてブロンズ性及び分散性を評価し
た。結果を第３表に示す。
ル）モノラウリルジメチルアンモニウムクロリドの添加
を省略した以外は実施例14と同様にしてやや黄味赤色の
顔料粉末58.3部を得、次いでこの顔料粉末を用いた以外
は実施例１と同様にしてブロンズ性及び分散性を評価し
た。結果を第３表に示す。
実施例15〜21及び比較例５〜11 常法に従って種々の赤色レーキ顔料を合成し、実施例14
と同様にＮ−（３−オレイルアルコキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）モノラウリルジメチルアンモニウムクロリ
ドを顔料100部に対し５部用いて処理した場合（実施例1
5〜21）と無処理の場合（比較例５〜11）とを比較し
た。結果を第４表に示す。
と同様にＮ−（３−オレイルアルコキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）モノラウリルジメチルアンモニウムクロリ
ドを顔料100部に対し５部用いて処理した場合（実施例1
5〜21）と無処理の場合（比較例５〜11）とを比較し
た。結果を第４表に示す。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1，R2，R3及びR4は炭素数１〜30のアルキル
基、Ｘはハロゲン原子、スルホン酸根、酢酸根及びギ酸
根を表わす。） で示されるＮ−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）トリアルキルアンモニウム塩で処理して成ること
を特徴とする赤色系レーキ顔料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61262011A JPH0765000B2 (ja) | 1985-11-08 | 1986-11-05 | 赤色系レ−キ顔料 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24891885 | 1985-11-08 | ||
| JP60-248918 | 1985-11-08 | ||
| JP61262011A JPH0765000B2 (ja) | 1985-11-08 | 1986-11-05 | 赤色系レ−キ顔料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62201969A JPS62201969A (ja) | 1987-09-05 |
| JPH0765000B2 true JPH0765000B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=17185358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61262011A Expired - Fee Related JPH0765000B2 (ja) | 1985-11-08 | 1986-11-05 | 赤色系レ−キ顔料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4711674A (ja) |
| EP (1) | EP0222335B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0765000B2 (ja) |
| DE (1) | DE3686471T2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6468340B1 (en) * | 2000-10-30 | 2002-10-22 | Hewlett-Packard Company | Laked dye solubilization with complexing agent |
| DE10122374A1 (de) * | 2001-05-09 | 2002-11-14 | Clariant Gmbh | Monoazopigmente auf der Basis von verlackten Naphtholsulfonsäuren |
| CN107777727B (zh) * | 2017-11-06 | 2019-08-06 | 北京科技大学 | 一种Ba-Al-Mn-O蓝色无机颜料的制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB436726A (en) * | 1933-04-13 | 1935-10-14 | Ig Farbenindustrie Ag | The manufacture of new quarternary ammonium compounds and disinfecting media containing the same |
| US2567964A (en) * | 1948-11-12 | 1951-09-18 | Sterling Drug Inc | Red printing ink |
| FR1265818A (fr) * | 1957-01-23 | 1961-07-07 | Scient De Neuilly Lab | Nouveaux composés cationactifs, leur préparation et leurs applications, notamment comme antipelliculaires |
| US4235982A (en) * | 1977-06-03 | 1980-11-25 | Hercules, Incorporated | Organic pigments |
| US4282060A (en) * | 1977-06-03 | 1981-08-04 | Hercules Incorporated | Organic pigments |
| DE3435433A1 (de) * | 1984-09-27 | 1986-04-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von anwendungstechnisch verbesserten verlackungsprodukten |
-
1986
- 1986-11-04 US US06/926,530 patent/US4711674A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-11-05 JP JP61262011A patent/JPH0765000B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1986-11-07 DE DE8686115441T patent/DE3686471T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-07 EP EP86115441A patent/EP0222335B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0222335B1 (en) | 1992-08-19 |
| DE3686471D1 (de) | 1992-09-24 |
| EP0222335A3 (en) | 1990-03-21 |
| EP0222335A2 (en) | 1987-05-20 |
| DE3686471T2 (de) | 1993-02-04 |
| US4711674A (en) | 1987-12-08 |
| JPS62201969A (ja) | 1987-09-05 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |