JP3146597B2 - 赤色系アゾレーキ顔料およびその製造方法 - Google Patents
赤色系アゾレーキ顔料およびその製造方法Info
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Description
光の散乱に起因するブロンズ現象が無く、かつ粘度適性
及び光沢に優れた印刷インキ用赤色系アゾレ−キ顔料に
関する。
塗料、印刷インキ、ゴム成形物等の赤色系着色剤として
広く使用されている。
インキに使用される紅インキは、藍インキや黄インキと
重ね刷りする事によりカラフルな印刷物を与える。紅イ
ンキ用赤色系レ−キ顔料はブロンズ現象が大きいため、
例えば藍インキと重ね刷りした場合の紫色や、黄インキ
と重ね刷りした場合の赤色に「にごり」を生じさせるの
で、ブロンズ現象の無い(ノンブロンジング)赤色系レ
−キ顔料が要望されている。
献は、現在までのところ殆ど見られず、本出願人が開示
した特開昭62−201969号公報に示されるよう
に、従来は経験的に多量の(例えば顔料に対し30重量
%以上の)ロジン又はロジン系レジンで顔料の表面を処
理したり、該公報に記載された特定の化合物であるN−
(3−アルコキシ−2−ヒドロキシプロピル)トリアル
キルアンモニウム塩で処理するすることによりブロンズ
を少なくしてきた。
法(ロジン処理)は、顔料の濃度を低下させる弊害を招
き、更に対湿し水適性を悪化させ、印刷時の版汚れ等の
トラブルをしばしば発生させた。
ノ−樹脂を主成分とした平版プロセス用紅インキにおい
て、極めて効果的にそのブロンズ現象の軽減を達成して
いる。しかしながら、グラビア印刷インキやフレキソ印
刷インキ、特に、インキ中の顔料分の高い水性グラビア
インキや水性フレキソインキにその方法を用いても、ブ
ロンズ現象の軽減の程度は小さい。
れている樹脂酸の成分から誘導される1級アミンで顔料
を処理する事により上記課題を解決しうることを見いだ
し、その知見に基づき鋭意検討した結果到達された。
色系アゾレーキ顔料をデヒドロアビエチルアミンまたは
その塩 で処理してなる赤色系アゾレーキ顔料およびそ
の製造方法に関する。
圧・高温条件下でアンモニアガスと反応させた後、接触
還元させる事により得られる1級アミンである。このも
のは、原料として天然物の樹脂酸を使用するため、数種
の アミン からなる混合物と考えられる。しかしなが
ら、本発明において、その効果を発現する主成分は、
げられる。市販品としては、理化ハ−キュレス社製のア
ミンDが挙げられる。
料とは、ボルド−、ブラウン等の青味の強い赤から、ス
カ−レット、オレンジ等の黄味の強い赤までの色を有す
るレ−キ顔料を言う。例えば、2−ヒドロキシナフタレ
ンまたは、2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸の様なナフ
タレンを骨格とするカップラ−成分を用いてなるレ−キ
顔料が挙げられる。
してなる2−ヒドロキシナフタレン系赤色系アゾレ−キ
顔料の具体例としては、C.I.ピグメントレッド 5
3:1が挙げられる。
ラ−としてなる2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸系赤色
系アゾレ−キ顔料の具体例として、C.I.ピグメント
レッド 48:1、C.I.ピグメントレッド 48:
2、C.I.ピグメントレッド 48:3、C.I.ピ
グメントレッド 57:1が挙げられる。
アビエチルアミンまたはその塩をレ−キ化前又はレ−キ
化後に混合すれば良く、特に限定されないが、通常の場
合、例えば次の様にして処理する。
水中懸濁液に、デヒドロアビエチルアミン を添加す
る。添加方法としては、塩酸水溶液により懸濁させた
後、あるいは、酢酸の様な酸性水溶液に溶解した後添加
する事が処理効率の点から推奨される。添加後0℃〜1
00℃で1〜30分間攪拌する。処理温度については、
顔料の透明性の要求度合によって任意の温度をとる事が
出来る。処理のための攪拌時間は、30分で十分である
が、これより長くしても効果は変わらない。このように
して、目的とするノンブロンジング顔料が得られる。
水ウエットケ−キに、デヒドロアビエチルアミン を添
加し混練する事によりノンブロンジング顔料が得られ
る。常法により得られた赤色系レ−キ顔料の水ウエッ
トケ−キをインキのワニスによりフラッシングする際
に、デヒドロアビエチルアミン を添加してノンブロン
ジング顔料のインキフラッシュベ−スを得る。
乾燥粉砕品をインキのワニスとともに混練する際に、デ
ヒドロアビエチルアミン を添加してノンブロンジング
顔料のインキベ−スを得る。
アビエチルアミン の添加量は、顔料100重量部に対
して、0.1〜20重量部、顔料着色力やコスト面を考
慮すると、1〜10重量部が好ましい。
途での、ブロンズ現象がないノンブロンジングの赤色系
レ−キ顔料を得る事が出来る。
インキ、特に、インキ中の顔料分の高い水性グラビアイ
ンキや水性フレキソインキ用途において十分なブロンズ
現象軽減手段について記載する。
の代わりに、特開平3−43462あるいは、特開平3
−43464に開示された方法により処理された赤色系
レ−キ顔料に対して、デヒドロアビエチルアミン を用
いて処理する事によりノンブロンジング顔料を得る事が
出来る。処理方法は、デヒドロアビエチルアミン をレ
−キ化前又はレ−キ化後に混合すれば良く、特に限定さ
れない。しかしながら、水溶性アルミニウム塩を添加し
酸性となった赤色系レ−キ顔料懸濁液に、デヒドロアビ
エチルアミン を添加し、その後、アルカリによりpH
調整し、高分子の1級アミン またはその塩を顔料表面
に不溶化、吸着させるのが、製造工程の簡略さの点で最
も推奨される。
詳細に説明するが、本発明は、これにより限定されるも
のではない。尚、例中の部及び%は重量基準である。
水1500部に分散後、20%塩酸105部を加え、5
℃以下に保ちながら30%亜硝酸ソ−ダ124部を滴下
しジアゾ化した。
02部を水3000部に分散後、48%苛性ソ−ダ水溶
液95部を加えて溶解し、5℃以下に冷却した。
アゾ液を滴下し、カップリング反応終了後、10%ト−
ル油ロジンソ−ダ水溶液200部を加え、30分攪拌
し、塩化カルシウム水和物100部を水500部に溶解
した液を加え、60分攪拌してレ−キ化反応を終了し
た。
ッド 57:1)100部を含む水中懸濁液に、デヒド
ロアビエチルアミンを主成分とする添加剤(理化ハ−キ
ュレス社製の製品名アミンD)2部含む酢酸溶液(2部
のアミンDと0.8部の90%酢酸を水50部に加えて
溶解したもの)を加え、80℃で30分攪拌してから熱
時濾過し、水洗し、90℃で乾燥して青味赤色顔料粉末
101.9部を得た。この顔料粉末25部とロジン変性
フェノ−ル樹脂を主成分としたインキワニス75部を三
本ロ−ル(ビュ−ラ−)を使用し、40℃の温度で3回
通して練肉し、平版インキを調整した。展色紙上にイン
キをへらで展色してそのインキ塗膜のブロンズ性を目視
で評価した。評価結果を表1に示す。
ハ−キュレス社製の製品名アミンD)の使用量を2部か
ら7部に変更した以外は、実施例1と同様にして青味赤
色顔料粉末106.8部を得た。
ル樹脂を主成分としたインキワニス75部を三本ロ−ル
(ビュ−ラ−)を使用し、40℃の温度で3回通して練
肉し、平版インキを調整した。展色紙上にインキをへら
で展色してそのインキ塗膜のブロンズ性を目視で評価し
た。評価結果を表1に示す。
ハ−キュレス社製の製品名アミンD)を使用しない事以
外は、実施例1と同様にして青味赤色顔料粉末100部
を得た。
ル樹脂を主成分としたインキワニス75部を三本ロ−ル
(ビュ−ラ−)を使用し、40℃の温度で3回通して練
肉し、平版インキを調整した。展色紙上にインキをへら
で展色してそのインキ塗膜のブロンズ性を目視で評価し
た。評価結果を表1に示す。
キ500部(ウエットケ−キ中の顔料分25%)をイン
キワニス300部及びデヒドロアビエチルアミンを主成
分とする添加剤(理化ハ−キュレス社製の製品名アミン
D)8部とともにニ−ダ−中でフラッシングを行い、ベ
−スインキを得た。このベ−スインキにインキワニスを
追加してインキ中の顔料分を25%に調整した。展色紙
上にインキをへらで展色してそのインキ塗膜のブロンズ
性を目視で評価した。評価結果を表2に示す。
ハ−キュレス社製の製品名アミンD)を使用しない事以
外は、実施例3と同様にしてインキを作製し、ブロンズ
を目視で評価した。評価結果を表2に示す。
酸ソ−ダ30部を常法に従ってジアゾ化した。
8部を水2000部に分散後、20%苛性ソ−ダ水溶液
64部を加えて溶解し、氷を加えて0℃とした。このカ
ップラ−溶液に攪拌しながら上記ジアゾ液を滴下し、カ
ップリング反応終了後、pH8.0に調整して45℃ま
で昇温し、30分攪拌した後、塩化ストロンチウム水和
物43部を水1000部に溶解した水溶液を滴下し、レ
−キ化して顔料(C.I.ピグメントレッド 48:
3)を得た。
ドロアビエチルアミンを主成分とする添加剤(理化ハ−
キュレス社製の製品名アミンD)3部を含む塩酸懸濁液
(3部のアミンDと1.9部の35%塩酸を水50部に
加えて溶解したもの)を加え、80℃で30分攪拌して
から熱時濾過し、水洗し、90℃で乾燥して、やや黄味
赤色顔料粉末60.7部を得た。
同様にしてブロンズを評価した。評価結果を表3に示
す。 比較例3 デヒドロアビエチルアミンを主成分とする添加剤(理化
ハ−キュレス社製の製品名アミンD)を使用しない事以
外は、実施例1と同様にしてインキを作製し、ブロンズ
を目視で評価した。評価結果を表3に示す。
ッド 57:1)100部を含む水中懸濁液を80℃ま
で加熱し、10%塩酸水溶液を加えてpHを9.0に調
整後、塩化アルミニウム6水塩6部を水50部に溶解し
た溶液を加え、更にデヒドロアビエチルアミンを主成分
とする添加剤(理化ハ−キュレス社製の製品名アミン
D)2部含む酢酸溶液(2部のアミンDと0.8部の9
0%酢酸を水50部に加えて溶解したもの)を加え、8
0℃で30分攪拌してからpHを5.2に調整して熱時
濾過した。濾過、水洗し、90℃で乾燥して青味赤色顔
料粉末103.2部を得た。
ラビアビヒクル34部、混合溶剤(トルエン:酢酸エチ
ル:イソプロピルアルコ−ル=70:15:15)30
部、スチ−ルビ−ズ250部を250mlポリエチレン
製容器に量り込み、ペイントコンディショナ−にて30
分練肉する。練肉終了後、ポリアミド系グラビアビヒク
ル44部を加え、ペイントコンディショナ−にて2分振
とうし、ニトロセルロ−ス/ポリアミドグラビアインキ
を作製した。このようにして作製したニトロセルロ−ス
/ポリアミドグラビアインキをアセテ−トフィルムに展
色し、ブロンズを目視で評価するとともに、光沢を光沢
計で測定した。評価結果を表4に示す。
ニトロセルロ−ス/ポリアミドグラビアインキを作製し
た。このようにして作製したニトロセルロ−ス/ポリア
ミドグラビアインキをアセテ−トフィルムに展色し、ブ
ロンズを目視で評価するとともに、光沢を光沢計で測定
した。評価結果を表4に示す。
ハ−キュレス社製の製品名アミンD)を使用しない事以
外は、実施例5と同様にしてインキを作製し、ブロンズ
を目視で評価するとともに、光沢を光沢計で測定した。
評価結果を表4に示す。
ニトロセルロ−ス/ポリアミドグラビアインキを作製し
た。このようにして作製したニトロセルロ−ス/ポリア
ミドグラビアインキをアセテ−トフィルムに展色し、ブ
ロンズを目視で評価するとともに、光沢を光沢計で測定
した。評価結果を表4に示す。
ッド 57:1)100部を含む水中懸濁液を80℃ま
で加熱し、塩化ストロンチウム20部を水100部に溶
解した液を加えてストロンチウム塩処理液とした後、8
0℃にて40分攪拌した。次いで、攪拌後の処理液を1
0%塩酸水溶液にて、pHが9.8になるように調整し
た。これに、塩化アルミニウム6水塩 9.6部を水5
0部に溶解した溶液を加え、更にデヒドロアビエチルア
ミンを主成分とする添加剤(理化ハ−キュレス社製の製
品名アミンD)3部を加え、80℃で30分攪拌してか
ら5%苛性ソ−ダ水溶液でpHを6.0に調整し、熱時
濾過した。濾過、水洗し、90℃で乾燥して青味赤色顔
料粉末105.5部を得た。この顔料15部と、水性樹
脂ビヒクル(スチレンアクリル系樹脂をアンモニアにて
溶解したもの)15部、蒸留水15部、イソプロピルア
ルコ−ル2.5部、を125mlポリエチレン製容器に
量り込み、ペイントコンディショナ−にて60分練肉す
る。練肉終了後、水性樹脂ビヒクル(アクリル系樹脂の
エマルジョン)50部を加え、ペイントコンディショナ
−にて2分振とうし、水性フレキソインキを作製した。
このようにして作製した水性フレキソインキの粘度をB
型粘度計にて測定した。また、インキを展色紙に展色
し、ブロンズを目視にて、光沢を光沢計にて測定した。
評価結果を表5に示す。
にして、水性フレキソインキを作製した。このようにし
て作製した水性フレキソインキの粘度をB型粘度計にて
測定した。また、インキを展色紙に展色し、ブロンズを
目視にて、光沢を光沢計にて測定した。評価結果を表5
に示す。
ハ−キュレス社製の製品名アミンD)を使用しない事以
外は、実施例7と同様にしてインキを作製し、ブロンズ
を目視で評価するとともに、光沢を光沢計で測定した。
評価結果を表5に示す。
水性フレキソインキを作製した。このようにして作製し
た水性フレキソインキの粘度をB型粘度計にて測定し
た。また、インキを展色紙に展色し、ブロンズを目視に
て、光沢を光沢計にて測定した。評価結果を表5に示
す。
ロジン酸の成分から誘導される高分子の1級アミンで処
理してなる赤色系アゾレ−キ顔料を用いた印刷インキ、
特に平版印刷インキ、グラビアインキ、フレキソインキ
は、流動性が優れる。また、その印刷皮膜は、顔料粒子
表面で起こる光の散乱に起因するブロンズ現象が無く、
かつ粘度適性及び光沢に優れる。
Claims (9)
- 【請求項1】 デヒドロアビエチルアミンまたはその塩
で処理してなる事を特徴とする赤色系アゾレ−キ顔料。 - 【請求項2】 顔料100重量部に対して、デヒドロア
ビエチルアミンまたはその塩 を0.1〜20重量部使
用して処理してなる事を特徴とする請求項1記載の赤色
系アゾレ−キ顔料。 - 【請求項3】 赤色系アゾレ−キ顔料100重量部に対
して、デヒドロアビエチルアミンまたはその塩 を1〜
10重量部使用して処理する事を特徴とする請求項1又
は2記載の赤色系アゾレ−キ顔料。 - 【請求項4】 デヒドロアビエチルアミンまたはその塩
が、ロジンに含まれている樹脂酸の成分から誘導される
1級アミンまたはその塩である事を特徴とする請求項
1、2又は3記載の赤色系アゾレ−キ顔料。 - 【請求項5】 処理される顔料が、2−ヒドロキシナフ
タレン系赤色系アゾレ−キ顔料または、2−ヒドロキシ
−3−ナフトエ酸系赤色系アゾレ−キ顔料であることを
特徴とする請求項1、2、3又は4記載の赤色系アゾレ
−キ顔料。 - 【請求項6】 処理される顔料が、C.I.ピグメント
レッド 53:1、C.I.ピグメントレッド 48:
1、C.I.ピグメントレッド 48:2、C.I.ピ
グメントレッド 48:3又はC.I.ピグメントレッ
ド 57:1であることを特徴とする請求項1、2、
3、4又は5記載の赤色系アゾレ−キ顔料。 - 【請求項7】 顔料が、水中にて処理後のpHが7未満
となる条件で水溶性のアルミニウム塩により表面処理す
る工程を含む、C.I.ピグメントレッド53:1、
C.I.ピグメントレッド 48:1、C.I.ピグメ
ントレッド48:2、C.I.ピグメントレッド 4
8:3、C.I.ピグメントレッド57:1であること
を特徴とする請求項1、2、3、4、5又は6記載の赤
色系アゾレ−キ顔料。 - 【請求項8】 顔料が、水中にて水可溶性のストロンチ
ウム塩および水可溶性アルミニウム塩により表面処理す
る工程を含む、C.I.ピグメントレッド57:1、
C.I.ピグメントレッド 48:2であることを特徴
とする請求項1、2、3、4、5又は6記載の赤色系ア
ゾレ−キ顔料。 - 【請求項9】 赤色系アゾレーキ顔料に対し、デヒドロ
アビエチルアミンまたはその塩で処理を施すことを特徴
とするブロンズ防止された赤色系アゾレーキ顔料の製造
方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP5357692A JP3146597B2 (ja) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | 赤色系アゾレーキ顔料およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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JP5357692A JP3146597B2 (ja) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | 赤色系アゾレーキ顔料およびその製造方法 |
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JPH05255605A JPH05255605A (ja) | 1993-10-05 |
JP3146597B2 true JP3146597B2 (ja) | 2001-03-19 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP5357692A Expired - Fee Related JP3146597B2 (ja) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | 赤色系アゾレーキ顔料およびその製造方法 |
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CN1281490A (zh) * | 1997-12-09 | 2001-01-24 | 日本化药株式会社 | 新的盐类及含有该盐类的光敏性着色树脂组合物 |
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1992
- 1992-03-12 JP JP5357692A patent/JP3146597B2/ja not_active Expired - Fee Related
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