JP3648067B2 - アゾレーキ顔料及びその製造方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は分散性、流動性に優れ、印刷インキ、特に平版インキに使用したは場合にはブロンズがなく(ノンブロンズ)、光沢のある印刷物が得られるアゾレーキ顔料に関する。
【0002】
【従来の技術】
従来、水溶性基を有するアニリン誘導体のジアゾニウム塩とβ−ナフトール又はβ−オキシナフトエ酸から得られるアゾレーキ顔料は、耐溶剤性、耐光性等が良好なことから、印刷インキ、プラスチック、塗料等の着色に広く使用され、特に、ピグメントレッド57(C.I.15850)はプロセスインキ用紅顔料として大量に使用されている。
【0003】
このプロセス印刷方法においては、多色の重ね刷りを行うことから透明性に優れた印刷インキが要求されており、従来のピグメントレッド57は、透明性向上のため顔料製造時に、ジアゾ成分又はカップリング成分に種々の異種構造のアクセサリー処理が行われたり(例えば、特公平3−69380号公報、特公平7−49537号公報等参照)、ロジン処理が行われている。
ところが、透明な顔料は粒子が細かくて凝集し易く、分散が悪いため、これらを改善する目的で種々の処理剤による処理が行われている。そのため、印刷時に版汚れ等の印刷上の問題が発生し易く、また、殆どの場合印刷物にブロンズが発生し、必ずしも十分な適性を有する透明な顔料はなかった。
【0004】
顔料の分散、流動性を向上させるために、これまで数々の処理剤が提案されている。例えば、顔料スラリーに各種ノニオン系、アニオン系界面活性剤又はその金属塩、アミン類、ジアミン類等で処理することは、フランス国特許第1491740号、特公昭43−28036号公報、特公昭47−45410号公報や特公昭48−1821号公報等で既に公知である。
このような処理剤を使用すると確かに顔料の分散性、流動性は改善されるもののブロンズは改良されない。例えば、芳香族一級アミンであるロジンアミン(例えば、アミンD(理化ハーキュレス社製))を使用した場合、パウダータイプの顔料では顔料粉砕時の再凝集が少なく、3本ロールミルでの分散性が向上し流動性も改善される。また、この顔料をペーストタイプとして使用した場合にはフラッシング性が向上し、分散性、流動性も改善される。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、いずれの場合もロジンアミン処理品は印刷物に著しくブロンズが発生する欠点があり、改善が要望されているが、現在までのところ、ブロンズを少なくするための研究や文献は殆どみられない。
従って、本発明の目的は種々の着色用途に有用であるとともに、例えば、インキ、特に平版インキに使用した場合、分散性、流動性に優れ、印刷適性を損なうことなく、ノンブロンズで光沢のあるインキを与えるアゾレーキ顔料を提供することである。
本発明者は、上記目的を達成すべき鋭意検討した結果、アミンとして脂肪族第一級アミンでアゾレーキ顔料を処理することにより目的が達せられることを見出した。
【0006】
【課題を解決するための手段】
上記目的は以下の本発明によって達成される。即ち、本発明は、1−アミノ−4−メチルベンゼン−2−スルホン酸、1−アミノ−4−メチル−5−クロルベンゼン−2−スルホン酸、1−アミノ−4−クロル−5−メチルベンゼン−2−スルホン酸又は1−アミノナフタレン−2−スルホン酸を、常法によりジアゾ化し、得られるジアゾ化物とβ−ナフトール又はβ−オキシナフトエ酸の下漬液とをカップリングして染料を合成し、該染料を金属でレーキ化するか又はジアゾ化液に予め上記金属を添加してカップリングと同時にレーキ化後、熟成するアゾレーキ顔料の製造方法において、ジアゾ液、下漬け液、又は染料或いは顔料スラリーに脂肪族第一級アミンを酸性塩の溶液として添加することを特徴とするアゾレーキ顔料の製造方法及びこの方法で得られる第一級アミン処理アゾレーキ顔料である。
【0007】
【発明の実施の形態】
次に発明の実施の形態を挙げて本発明を更に詳しく説明する。
本発明おけるアゾレーキ顔料とは、スルホン酸基、カルボン酸基等の水溶性基を有する染料を、例えば、バリウム、カルシウム、ストロンチウム、アルミニウム、マンガン、ニッケル、その他の多価金属イオンにより水不溶化したものであり、例えば、ブリリアントカーミン6B、パーマネントレッド2B、レーキレッドC、リゾールレッド、ブリリアントスカーレットG、レーキレッドD、ボルドー10B、オレンジII、カーミン3B、ピグメントルビンG、ボンマルーンメジアム等であり、このようなアゾレーキ顔料及びその製造方法自体は周知であり、該顔料の製造方法は制限されない。
【0008】
これらの顔料のジアゾ成分としては、具体的には、例えば、1−アミノ−4−メチルベンゼン−2−スルホン酸、1−アミノ−4−メチル−5−クロルベンゼン−2−スルホン酸、1−アミノ−4−クロル−5−メチルベンゼン−2−スルホン酸、1−アミノナフタレン−2−スルホン酸等が挙げられる。
【0009】
本発明では、これらのジアゾ成分を、常法によりジアゾ化し、得られるジアゾ化物とβ−ナフトール又はβ−オキシナフトエ酸等の下漬液とをカップリングして染料を合成し、該染料を金属でレーキ化するか又はジアゾ化液に予め上記金属を添加してカップリングと同時にレーキ化後、熟成することでアゾレーキ顔料が得られる。
その際上記の全工程のいずれかにおいて、即ち、ジアゾ液、下漬液、又は得られる染料或いは顔料のスラリーに、脂肪族一級アミンを酸性塩の溶液として添加して処理することが特徴である。
又、本発明のアゾレーキ顔料の製造時におけるジアゾ液、下漬液、又は、染料或いは顔料スラリーに適当な段階で、脂肪族一級アミン以外の処理剤を本発明の目的を妨げない程度の量で加えて処理することで顔料の更なる改善を行うこともできる。
【0010】
本発明で使用する脂肪族一級アミンは、例えば、オクチルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、ヤシアルキルアミン、牛脂アルキルアミン、硬化牛脂アルキルアミン、オレイルアミン、大豆アルキルアミン等が挙げられ、いずれも工業的に入手しやすく且つ実用的である。これらの脂肪族一級アミンは単独で使用しても、2種以上を併用してもよい。又、その他の処理剤と併用してもよい。
【0011】
脂肪族一級アミンの使用量は、顔料100重量部に対して0.1〜10重量部の範囲が好ましい。0.1重量部未満では、本発明の目的とする効果は不十分となり、一方、10重量部を超えると、地汚れ等の印刷適性が悪くなり好ましくない。更に好ましい使用量は0.1〜5重量部の範囲である。
【0012】
【実施例】
次に実施例及び比較例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。尚、文中、部又は%とあるのは特に断わりの無い限り重量基準である。
【0013】
実施例1
1−アミノ−4−メチルベンゼン−2−スルホン酸18.7部と水酸化ナトリウム4.0部とを水360部に入れ、常温で撹拌溶解する。この溶液に35%塩酸25部を加え、氷を投入して5℃とし、次いで亜硫酸ソーダ6部を水20部に溶解した溶液を一気に加えてジアゾ化し、5〜8℃で30分間撹拌してジアゾ液とする。
一方、水800部にβ−オキシナフトエ酸17.9部、ナフトールAS1.3部、水酸化ナトリウム10.0部とを撹拌溶解し、水量を1000部に、温度を10℃に調整して下漬液とする。
【0014】
上記ジアゾ液を、この下漬液に20分間で滴下、カップリング反応させて染料を作製し、引き続き1時間撹拌する。次いでpHを10〜11に調整し、ロジンソープ(ガムロジン4.7部(顔料に対し10%)と水酸化ナトリウム0.6部とを水94部に溶解した溶液)を添加後、塩化カルシウム(2水塩)19部(染料1モルに対し1.3モル)を加えてレーキ化する。1時間撹拌後、80℃に昇温し、脂肪族第一級アミンとしてアーミンHT(ライオン・アクゾ社製)の溶液(アーミンHT1.5部(顔料に対し3%)、90%酢酸1.0部を水20部で加熱溶解)を添加し、10分攪拌した後、濾過及び水洗してプレスケーキとする。その一部を乾燥及び粉砕して粉末とし、本発明のアゾレーキ顔料組成物(乾燥収量48.5部)を得た。
【0015】
実施例2
実施例1のアーミンHTの代わりに同量のアーミン18D(ライオン・アクゾ社製)を使用する他は実施例1と同様にしてアゾレーキ顔料を得た。
【0016】
実施例3
実施例1のアーミンHTの代わりに同量のアーミン14D(ライオン・アクゾ社製)を使用する他は実施例1と同様にしてアゾレーキ顔料を得た。
【0017】
実施例4
実施例1のアーミンHTの代わりに同量のアーミン8D(ライオン・アクゾ社製)を使用する他は実施例1と同様にしてアゾレーキ顔料を得た。
【0018】
比較例1
実施例1のアーミンHTの代わりに同量の芳香族第一級アミンであるアミンD(理化ハーキュレス社製)を使用する他は実施例1と同様にしてアゾレーキ顔料を得た。
【0019】
比較例2
実施例1のアーミンHTを使用しない他は実施例1と同様にしてアゾレーキ顔料を得た。
【0020】
〔粉末顔料のインキ化及び評価〕
上記で得られた各粉末顔料100部と平版インキワニス400部をプレミキシングした後、3本ロールミルで練肉しインキを作製する。
そのインキをヘラを用いて黒帯展色紙に展色し、その塗膜のブロンズを目視し、ブロンズなしを5、ブロンズ著しくありを1とする5段階評価を行った。
又、分散性は25ミクロンのグラインドゲージでスクレーパーの運動で生じた10mm以上の連続した線が、一つの溝について3本現れたところの目盛りを読み取る。この操作を3回繰り返し、その中央値を求め。中央値が5.0ミクロン以下を5、25.0ミクロン以上を1とする5段階評価を行った。
以上の評価結果を表1に示す。
【0021】
表1
【0022】
〔プレスケーキのインキ化及び評価〕
テストフラッシャー中に平版インキワニス300部を投入し、上記で得られた各プレスケーキを顔料重量で100部加え、温度70℃で混練し、一次分離水を除去する。更に、減圧下110℃で二次分離水を除去後、ワニス100部を追加してテストフラッシャーから取り出し、3本ロールミルを通してインキを作製する。
粉末顔料の場合と同様にしてブロンズと分散性を評価した。評価結果を表2に示す。
【0023】
表2
【0024】
【発明の効果】
脂肪族一級アミンを処理して得られた本発明のアゾレーキ顔料は、平版インキに使用した場合、従来のアゾレーキ顔料に比較して分散性、流動性に優れ、ノンブロンズの光沢のある印刷物を得ることができる。
又、本発明のアゾレーキ顔料は、グラビアインキに使用した場合にも、分散性、粘度適性に優れたノンブロンズの印刷物を得ることができ、効果は平版インキに限定されるものではない。
Claims (4)
- 1−アミノ−4−メチルベンゼン−2−スルホン酸、1−アミノ−4−メチル−5−クロルベンゼン−2−スルホン酸、1−アミノ−4−クロル−5−メチルベンゼン−2−スルホン酸又は1−アミノナフタレン−2−スルホン酸を、常法によりジアゾ化し、得られるジアゾ化物とβ−ナフトール又はβ−オキシナフトエ酸の下漬液とをカップリングして染料を合成し、該染料を金属でレーキ化するか又はジアゾ化液に予め上記金属を添加してカップリングと同時にレーキ化後、熟成するアゾレーキ顔料の製造方法において、ジアゾ液、下漬け液、又は染料或いは顔料スラリーに脂肪族第一級アミンを酸性塩の溶液として添加することを特徴とするアゾレーキ顔料の製造方法。
- 脂肪族一級アミンの使用量が顔料100重量部に対して0.1〜10重量部である請求項1のアゾレーキ顔料の製造方法。
- アゾレーキ顔料がブリリアントカーミン6Bである請求項1に記載のアゾレーキ顔料の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法で得られる脂肪族第一級アミン処理アゾレーキ顔料。
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