JPH061851A - 顔料組成物および水性顔料分散体 - Google Patents
顔料組成物および水性顔料分散体Info
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- JPH061851A JPH061851A JP18584492A JP18584492A JPH061851A JP H061851 A JPH061851 A JP H061851A JP 18584492 A JP18584492 A JP 18584492A JP 18584492 A JP18584492 A JP 18584492A JP H061851 A JPH061851 A JP H061851A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】水性印刷インキに適用した場合の粘度の経時上
昇、濃度や光沢の低下、色相の変化を生ずるという問題
点を解決する。 【構成】可溶性基を有する芳香族アミンをジアゾ成分と
しオキシナフトエ酸類をカップラー成分とするカルシウ
ムレーキモノアゾ顔料に水酸化亜鉛０．５〜１０重量％
を配合してなる顔料組成物および該顔料組成物と水性樹
脂とからなる水性顔料分散体。
昇、濃度や光沢の低下、色相の変化を生ずるという問題
点を解決する。 【構成】可溶性基を有する芳香族アミンをジアゾ成分と
しオキシナフトエ酸類をカップラー成分とするカルシウ
ムレーキモノアゾ顔料に水酸化亜鉛０．５〜１０重量％
を配合してなる顔料組成物および該顔料組成物と水性樹
脂とからなる水性顔料分散体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、顔料組成物および該顔
料組成物を使用した水性顔料分散体、特に、水性印刷イ
ンキとして有用な顔料分散体に関する。
料組成物を使用した水性顔料分散体、特に、水性印刷イ
ンキとして有用な顔料分散体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、可溶性基を有する芳香族アミンを
ジアゾ成分とし、β−オキシナフトエ酸等のオキシナフ
トエ酸類をカップラー成分としてカップリングしてなる
モノアゾレーキ顔料は、印刷インキ、塗料、プラスチッ
ク着色等の各種用途に広く使用されている。モノアゾレ
ーキ顔料は、耐水性が必ずしも十分とはいえず、印刷工
程上のトラブルが生じやすい。従って、顔料の表面処理
等により顔料自身の耐水性を向上させる検討がなされて
いた。
ジアゾ成分とし、β−オキシナフトエ酸等のオキシナフ
トエ酸類をカップラー成分としてカップリングしてなる
モノアゾレーキ顔料は、印刷インキ、塗料、プラスチッ
ク着色等の各種用途に広く使用されている。モノアゾレ
ーキ顔料は、耐水性が必ずしも十分とはいえず、印刷工
程上のトラブルが生じやすい。従って、顔料の表面処理
等により顔料自身の耐水性を向上させる検討がなされて
いた。
【０００３】なかでも、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５
７：１を水性印刷インキ、例えば、水性グラビア印刷イ
ンキ、水性フレキソ印刷インキ等に使用した場合、イン
キ調整中の粘度の上昇、インキ調整後の増粘、ゲル化等
の問題を生ずることがある。また、このインキを用いて
得られた印刷物は、有機溶剤系の印刷インキから得られ
たものに比較して光沢および濃度が低下し、色相が青味
赤色から黄味赤色へ変化するという問題を有している。
このため、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１を水性イ
ンキ用顔料として用いることは困難であった。
７：１を水性印刷インキ、例えば、水性グラビア印刷イ
ンキ、水性フレキソ印刷インキ等に使用した場合、イン
キ調整中の粘度の上昇、インキ調整後の増粘、ゲル化等
の問題を生ずることがある。また、このインキを用いて
得られた印刷物は、有機溶剤系の印刷インキから得られ
たものに比較して光沢および濃度が低下し、色相が青味
赤色から黄味赤色へ変化するという問題を有している。
このため、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１を水性イ
ンキ用顔料として用いることは困難であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、可溶性基を
有する芳香族アミンをジアゾ成分とし、β−オキシナフ
トエ酸等のオキシナフトエ酸類をカップラー成分として
カップリングしてなるカルシウムレーキモノアゾ顔料を
水性印刷インキに適用した場合の粘度の経時上昇、濃度
や光沢の低下、色相の変化を生ずるという問題点を解決
するものである。
有する芳香族アミンをジアゾ成分とし、β−オキシナフ
トエ酸等のオキシナフトエ酸類をカップラー成分として
カップリングしてなるカルシウムレーキモノアゾ顔料を
水性印刷インキに適用した場合の粘度の経時上昇、濃度
や光沢の低下、色相の変化を生ずるという問題点を解決
するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本願の請求項１の発明
は、可溶性基を有する芳香族アミンをジアゾ成分としオ
キシナフトエ酸類をカップラー成分とするカルシウムレ
ーキモノアゾ顔料に水酸化亜鉛０．５〜１０重量％を配
合してなる顔料組成物に関し、請求項２の発明は、上記
顔料組成物と水性樹脂とからなる水性顔料分散体に関す
る。
は、可溶性基を有する芳香族アミンをジアゾ成分としオ
キシナフトエ酸類をカップラー成分とするカルシウムレ
ーキモノアゾ顔料に水酸化亜鉛０．５〜１０重量％を配
合してなる顔料組成物に関し、請求項２の発明は、上記
顔料組成物と水性樹脂とからなる水性顔料分散体に関す
る。
【０００６】本発明における可溶性基を有する芳香族ア
ミンとしては、例えば、１−アミノ−４−メチルベンゼ
ン−２−スルホン酸（ｐ−トルイジン−ｍ−スルホン
酸）、１−アミノ−４−メチル−５−クロルベンゼン−
２−スルホン酸、１−アミノ−４−クロル−５−メチル
ベンゼン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−メチルベ
ンゼン−３−スルホン酸、１−アミノ−３−メチル−４
−スルホン酸等がある。
ミンとしては、例えば、１−アミノ−４−メチルベンゼ
ン−２−スルホン酸（ｐ−トルイジン−ｍ−スルホン
酸）、１−アミノ−４−メチル−５−クロルベンゼン−
２−スルホン酸、１−アミノ−４−クロル−５−メチル
ベンゼン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−メチルベ
ンゼン−３−スルホン酸、１−アミノ−３−メチル−４
−スルホン酸等がある。
【０００７】本発明のモノアゾ顔料のカップラー成分と
しては、β−オキシナフトエ酸が代表的であるが、ナフ
タリン環の置換可能位置にメチル基、エチル基等の低級
アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子で置換さ
れた置換β−オキシナフトエ酸でもよい。
しては、β−オキシナフトエ酸が代表的であるが、ナフ
タリン環の置換可能位置にメチル基、エチル基等の低級
アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子で置換さ
れた置換β−オキシナフトエ酸でもよい。
【０００８】本発明のカルシウムレーキモノアゾ顔料
は、公知の方法により製造することができる。すなわ
ち、可溶性基を有する芳香族アミンを常法によりジアゾ
化した溶液に、β−オキシナフトエ酸類をアルカリ性溶
液に溶解させたカップラー溶液を滴下することによって
カップリング反応させる。レーキ化は、塩化カルシウ
ム、硝酸カルシウムのようなカルシウム塩の水溶液とし
てジアゾ成分中に添加し、カップリングと同時に行って
もよいし、カップリング反応で得られたモノアゾ染料の
溶液中にカルシウム塩の水溶液を添加して行ってもよ
い。
は、公知の方法により製造することができる。すなわ
ち、可溶性基を有する芳香族アミンを常法によりジアゾ
化した溶液に、β−オキシナフトエ酸類をアルカリ性溶
液に溶解させたカップラー溶液を滴下することによって
カップリング反応させる。レーキ化は、塩化カルシウ
ム、硝酸カルシウムのようなカルシウム塩の水溶液とし
てジアゾ成分中に添加し、カップリングと同時に行って
もよいし、カップリング反応で得られたモノアゾ染料の
溶液中にカルシウム塩の水溶液を添加して行ってもよ
い。
【０００９】本発明のカルシウムレーキモノアゾ顔料は
ロジンによる処理が施されていてもよい。ロジン処理を
することにより色の鮮明性および濃度が改良されるので
好ましい。顔料のロジンによる処理は、モノアゾ染料に
ロジンのアルカリ可溶塩を添加して行ってもよいし、予
め、ジアゾ成分中にロジンの可溶性塩として添加してお
いてもよい。ロジンの使用量としては顔料に対して３０
重量％以下、好ましくは１〜１０重量％である。
ロジンによる処理が施されていてもよい。ロジン処理を
することにより色の鮮明性および濃度が改良されるので
好ましい。顔料のロジンによる処理は、モノアゾ染料に
ロジンのアルカリ可溶塩を添加して行ってもよいし、予
め、ジアゾ成分中にロジンの可溶性塩として添加してお
いてもよい。ロジンの使用量としては顔料に対して３０
重量％以下、好ましくは１〜１０重量％である。
【００１０】本発明の顔料組成物は、カルシウムレーキ
モノアゾ顔料に水酸化亜鉛を０．５〜１０重量％、好ま
しくは、１〜５重量％を配合することにより得られる。
水酸化亜鉛の配合量が１重量より少ないと、水性分散体
とした時に、粘度の上昇、色相の変化が避けられず、逆
に５重量％、特に１０重量％以上となると、色の鮮明性
が低下し、また光沢も低下するので好ましくない。水酸
化亜鉛はモノアゾ顔料の水ペースト中に添加しても良い
し、乾燥した顔料に対して添加してもよい。また場合に
よっては、水性顔料分散体を製造する際、モノアゾレー
キ顔料と水酸化亜鉛と水性樹脂とを別々に配合してもよ
い。
モノアゾ顔料に水酸化亜鉛を０．５〜１０重量％、好ま
しくは、１〜５重量％を配合することにより得られる。
水酸化亜鉛の配合量が１重量より少ないと、水性分散体
とした時に、粘度の上昇、色相の変化が避けられず、逆
に５重量％、特に１０重量％以上となると、色の鮮明性
が低下し、また光沢も低下するので好ましくない。水酸
化亜鉛はモノアゾ顔料の水ペースト中に添加しても良い
し、乾燥した顔料に対して添加してもよい。また場合に
よっては、水性顔料分散体を製造する際、モノアゾレー
キ顔料と水酸化亜鉛と水性樹脂とを別々に配合してもよ
い。
【００１１】本発明の水性樹脂は、スチレン−アクリル
共重合体系、スチレン−マレイン酸共重合体系、アクリ
ル共重合体系、アルキド系、エポキシ系、ポリエステル
系、ウレタン系等の水分散樹脂又は水溶性樹脂がある
が、特に、スチレン−アクリル共重合体系の水分散性樹
脂が好ましい。
共重合体系、スチレン−マレイン酸共重合体系、アクリ
ル共重合体系、アルキド系、エポキシ系、ポリエステル
系、ウレタン系等の水分散樹脂又は水溶性樹脂がある
が、特に、スチレン−アクリル共重合体系の水分散性樹
脂が好ましい。
【００１２】スチレン−アクリル共重合体系樹脂は、例
えば、スチレン１０〜５０重量％、（メタ）アクリル酸
５〜４０重量％および（メタ）アクリル酸アルキルエス
テル１０〜３５重量％をエマルション重合して得られる
分子量が１０００〜５０００００、酸価が１０〜５００
の樹脂である。上記（メタ）アクリル酸アルキルエステ
ルとしては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アク
リル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）
アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソプロピ
ル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）
アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸ラウリル
等がある。
えば、スチレン１０〜５０重量％、（メタ）アクリル酸
５〜４０重量％および（メタ）アクリル酸アルキルエス
テル１０〜３５重量％をエマルション重合して得られる
分子量が１０００〜５０００００、酸価が１０〜５００
の樹脂である。上記（メタ）アクリル酸アルキルエステ
ルとしては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アク
リル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）
アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソプロピ
ル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）
アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸ラウリル
等がある。
【００１３】上記水分散性樹脂は、乳化剤を添加した水
性媒体に上記モノマーの混合物を滴下して乳化重合する
ことによって製造することができる。乳化剤の代わりに
又は乳化剤と併用して高分子量の分散剤を使用してもよ
い。本発明の本発明の水性顔料分散体は製造方法は、本
発明顔料組成物を水性樹脂にペイントコンデショナー、
ジャーミル等の分散機により分散させれば良い。又、水
性樹脂のカルシウムレーキ顔料を上記と同様に分散させ
た顔料分散体に水酸化亜鉛を添加してもよい。水性顔料
分散体中の顔料濃度は５〜４０重量％である。このう
ち、顔料濃度が３０重量％以上のものは、印刷インキや
塗料のコンクベースとして使用することができる。以
下、実施例により本発明を説明する。例中、部とは重量
部を、％は重量％をそれぞれ表す。
性媒体に上記モノマーの混合物を滴下して乳化重合する
ことによって製造することができる。乳化剤の代わりに
又は乳化剤と併用して高分子量の分散剤を使用してもよ
い。本発明の本発明の水性顔料分散体は製造方法は、本
発明顔料組成物を水性樹脂にペイントコンデショナー、
ジャーミル等の分散機により分散させれば良い。又、水
性樹脂のカルシウムレーキ顔料を上記と同様に分散させ
た顔料分散体に水酸化亜鉛を添加してもよい。水性顔料
分散体中の顔料濃度は５〜４０重量％である。このう
ち、顔料濃度が３０重量％以上のものは、印刷インキや
塗料のコンクベースとして使用することができる。以
下、実施例により本発明を説明する。例中、部とは重量
部を、％は重量％をそれぞれ表す。
【００１４】実施例１ ｐ−トルイジン−ｍ−スルホン酸１８．７部を水３００
部および苛性ソーダ４部に溶解させる。３５％塩酸２３
部を加え、酸析後、氷２００部を加え、０℃に冷却す
る。水２５部に溶解した亜硝酸ソーダ７部を加え、３５
％塩化カルシウム水溶液５８部を加え、３℃以下で３０
分攪拌したものをジアゾ成分とする。一方、β−オキシ
ナフトエ酸１８．７部を水２００部、苛性ソーダ９．１
部に溶解させ、１０％ロジンソープ４２．４部（色素分
に対し１０％）加えたものをカップラー成分とする。ジ
アゾ液にカップラー成分を３分要して滴下し、カップリ
ング反応、レーキ化反応を行う。なお、カップリング、
レーキ化終了時のｐＨは１１．２であった。生成した顔
料スラリーを、ロ過、粉砕、乾燥してカルシウムレーキ
モノアゾ顔料（Ａ１）を得た。
部および苛性ソーダ４部に溶解させる。３５％塩酸２３
部を加え、酸析後、氷２００部を加え、０℃に冷却す
る。水２５部に溶解した亜硝酸ソーダ７部を加え、３５
％塩化カルシウム水溶液５８部を加え、３℃以下で３０
分攪拌したものをジアゾ成分とする。一方、β−オキシ
ナフトエ酸１８．７部を水２００部、苛性ソーダ９．１
部に溶解させ、１０％ロジンソープ４２．４部（色素分
に対し１０％）加えたものをカップラー成分とする。ジ
アゾ液にカップラー成分を３分要して滴下し、カップリ
ング反応、レーキ化反応を行う。なお、カップリング、
レーキ化終了時のｐＨは１１．２であった。生成した顔
料スラリーを、ロ過、粉砕、乾燥してカルシウムレーキ
モノアゾ顔料（Ａ１）を得た。
【００１５】上記で得られた顔料（Ａ１）に水酸化亜鉛
を顔料に対して２％ドライブレンドして顔料組成物（Ａ
２）とした。顔料（Ａ１）および顔料（Ａ２）を以下の
方法で水性グラビアインキ試験を行った。顔料１１部、
スチレンアクリル酸系水性ワニス（ＬＯＸ ＥＸＴＥＮ
ＤＥＲ東洋インキ製造株式会社製）３４．５部およびガ
ラスビーズ（直径３ｍｍ）１５０部をガラスビン容器に
入れ、ペイントコンディショナーで９０分間分散した
後、水性ワニス５４．５部を加え、水性インキを調整し
た。この調整後の水性インキの粘度および色相の結果を
表１に示した。又、調整したインキを４０℃で１週間経
時促進させた後の粘度および色相の結果、および調整時
インキから経時インキへの色差の結果も表１にまとめ
た。
を顔料に対して２％ドライブレンドして顔料組成物（Ａ
２）とした。顔料（Ａ１）および顔料（Ａ２）を以下の
方法で水性グラビアインキ試験を行った。顔料１１部、
スチレンアクリル酸系水性ワニス（ＬＯＸ ＥＸＴＥＮ
ＤＥＲ東洋インキ製造株式会社製）３４．５部およびガ
ラスビーズ（直径３ｍｍ）１５０部をガラスビン容器に
入れ、ペイントコンディショナーで９０分間分散した
後、水性ワニス５４．５部を加え、水性インキを調整し
た。この調整後の水性インキの粘度および色相の結果を
表１に示した。又、調整したインキを４０℃で１週間経
時促進させた後の粘度および色相の結果、および調整時
インキから経時インキへの色差の結果も表１にまとめ
た。
【００１６】色相（Ｈ値）および色差（△Ｅ値）は、分
光測色計で測定した。色相（Ｈ値）は、値が大きいほど
黄味赤色を示し、値が小さいほど青味赤色を示す。ま
た、色差（△Ｅ値）は、値が小さいほど変化が小さいこ
とを示す。
光測色計で測定した。色相（Ｈ値）は、値が大きいほど
黄味赤色を示し、値が小さいほど青味赤色を示す。ま
た、色差（△Ｅ値）は、値が小さいほど変化が小さいこ
とを示す。
【００１７】実施例２ １０％ロジンソ−プを添加しないこと以外は、実施例１
と同様にしてアゾレーキ顔料（Ｂ１）を得た。上記で得
られた顔料（Ｂ１）に水酸化亜鉛を顔料に対して３％ド
ライブレンドして顔料組成物（Ｂ２）とし、実施例１と
同様にして水性グラビアインキ試験を行った。結果を表
１にまとめた。
と同様にしてアゾレーキ顔料（Ｂ１）を得た。上記で得
られた顔料（Ｂ１）に水酸化亜鉛を顔料に対して３％ド
ライブレンドして顔料組成物（Ｂ２）とし、実施例１と
同様にして水性グラビアインキ試験を行った。結果を表
１にまとめた。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【発明の効果】本発明の顔料組成物は、水性樹脂、特に
水分散性樹脂に使用した場合、水性顔料分散体の増粘、
ゲル化が起こらず、濃度の低下、色相の変化について
も、従来の顔料をそのまま使用する場合に比べて著しく
改良された。本発明の水性顔料組成物は、従来、有機溶
剤型印刷インキが使用されているグラビア印刷インキに
代わって、水性印刷インキとして使用できるので、有機
溶剤への大気中への揮散が低減でき、安全衛生性の点に
おいても優れた印刷インキを提供できる。
水分散性樹脂に使用した場合、水性顔料分散体の増粘、
ゲル化が起こらず、濃度の低下、色相の変化について
も、従来の顔料をそのまま使用する場合に比べて著しく
改良された。本発明の水性顔料組成物は、従来、有機溶
剤型印刷インキが使用されているグラビア印刷インキに
代わって、水性印刷インキとして使用できるので、有機
溶剤への大気中への揮散が低減でき、安全衛生性の点に
おいても優れた印刷インキを提供できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０９Ｃ 1/04 ＰＡＦ 6904−4Ｊ
Claims (2)
- 【請求項１】 可溶性基を有する芳香族アミンをジアゾ
成分としオキシナフトエ酸類をカップラー成分とするカ
ルシウムレーキモノアゾ顔料に水酸化亜鉛０．５〜１０
重量％を配合してなる顔料組成物。 - 【請求項２】 請求項１記載の顔料組成物と水性樹脂と
からなる水性顔料分散体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18584492A JPH061851A (ja) | 1992-06-19 | 1992-06-19 | 顔料組成物および水性顔料分散体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18584492A JPH061851A (ja) | 1992-06-19 | 1992-06-19 | 顔料組成物および水性顔料分散体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH061851A true JPH061851A (ja) | 1994-01-11 |
Family
ID=16177871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18584492A Pending JPH061851A (ja) | 1992-06-19 | 1992-06-19 | 顔料組成物および水性顔料分散体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH061851A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1394220A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-03-03 | Toyo Ink Manufacturing Co. Ltd. | Monoazolake pigment composition and gravure ink using the same |
| FR2890861A1 (fr) * | 2005-09-16 | 2007-03-23 | Galderma Res & Dev | Compositions comprenant au moins un derive de l'acide naphtoique et au moins un compose de type polymeres de polyurethanes ou des derives de celui-ci, leurs procede de preparation, et leur utilisation |
| WO2007031883A3 (en) * | 2005-09-16 | 2007-09-13 | Galderma Res & Dev | Composition comprising at least one naphthoic acid derivative and at least one compound of polyurethane polymer type or derivatives thereof, preparation processes therefor and uses thereof |
| WO2022209690A1 (ja) | 2021-04-01 | 2022-10-06 | Dic株式会社 | 顔料組成物及びそれを用いたインキ |
-
1992
- 1992-06-19 JP JP18584492A patent/JPH061851A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1394220A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-03-03 | Toyo Ink Manufacturing Co. Ltd. | Monoazolake pigment composition and gravure ink using the same |
| CN100378178C (zh) * | 2002-08-07 | 2008-04-02 | 东洋油墨制造株式会社 | 单偶氮色淀颜料组合物及使用该组合物的凹印油墨 |
| FR2890861A1 (fr) * | 2005-09-16 | 2007-03-23 | Galderma Res & Dev | Compositions comprenant au moins un derive de l'acide naphtoique et au moins un compose de type polymeres de polyurethanes ou des derives de celui-ci, leurs procede de preparation, et leur utilisation |
| WO2007031883A3 (en) * | 2005-09-16 | 2007-09-13 | Galderma Res & Dev | Composition comprising at least one naphthoic acid derivative and at least one compound of polyurethane polymer type or derivatives thereof, preparation processes therefor and uses thereof |
| AU2006290364B2 (en) * | 2005-09-16 | 2012-07-05 | Galderma Research & Development | Composition comprising at least one naphthoic acid derivative and at least one compound of polyurethane polymer type or derivatives thereof, preparation processes therefor and uses thereof |
| KR101358490B1 (ko) * | 2005-09-16 | 2014-02-06 | 갈데르마 리써어치 앤드 디벨로프먼트 | 하나 이상의 나프토산 유도체 및 하나 이상의 폴리우레탄중합체 유형 화합물 또는 이의 유도체를 함유하는 조성물,이의 제조 방법 및 이의 용도 |
| WO2022209690A1 (ja) | 2021-04-01 | 2022-10-06 | Dic株式会社 | 顔料組成物及びそれを用いたインキ |
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