JP3216410B2 - 被覆処理顔料およびグラビア印刷インキ組成物 - Google Patents
被覆処理顔料およびグラビア印刷インキ組成物Info
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- JP3216410B2 JP3216410B2 JP8455394A JP8455394A JP3216410B2 JP 3216410 B2 JP3216410 B2 JP 3216410B2 JP 8455394 A JP8455394 A JP 8455394A JP 8455394 A JP8455394 A JP 8455394A JP 3216410 B2 JP3216410 B2 JP 3216410B2
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、流動性、経時安定性お
よび光沢を向上せしめたモノアゾレーキ顔料および該顔
料を用いたグラビア印刷インキ組成物に関する。
よび光沢を向上せしめたモノアゾレーキ顔料および該顔
料を用いたグラビア印刷インキ組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】可溶性基を有する芳香族アミンをジアゾ
成分とし、β−オキシナフトエ酸又はβ−ナフトール等
をカップラー成分としてカップリングして得られたモノ
アゾレーキ顔料は、印刷インキ、塗料、プラスチックの
着色等の各種用途に広く使用されている。これらのモノ
アゾレーキ顔料は、その色調を透明、鮮明にするため、
顔料の粒子形状を微細にする制御がなされてきた。しか
しながら、この顔料を溶剤型のグラビア印刷インキに使
用した場合、粒子を微細化すればするほど顔料粒子の凝
集が進みインキの粘度上昇やゲル化によって使用できな
いという欠点があった。上記欠点を解決するため、芳香
族スルホン酸のホルマリン縮合物を添加剤として使用し
た顔料組成物が提案されているが（特開昭６２−１８４
７２号公報）、この顔料組成物は粘度を下げる効果が弱
く実用的には十分でなかった。
成分とし、β−オキシナフトエ酸又はβ−ナフトール等
をカップラー成分としてカップリングして得られたモノ
アゾレーキ顔料は、印刷インキ、塗料、プラスチックの
着色等の各種用途に広く使用されている。これらのモノ
アゾレーキ顔料は、その色調を透明、鮮明にするため、
顔料の粒子形状を微細にする制御がなされてきた。しか
しながら、この顔料を溶剤型のグラビア印刷インキに使
用した場合、粒子を微細化すればするほど顔料粒子の凝
集が進みインキの粘度上昇やゲル化によって使用できな
いという欠点があった。上記欠点を解決するため、芳香
族スルホン酸のホルマリン縮合物を添加剤として使用し
た顔料組成物が提案されているが（特開昭６２−１８４
７２号公報）、この顔料組成物は粘度を下げる効果が弱
く実用的には十分でなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、グラビア印
刷インキにおける粘度、経時安定性、印刷物の光沢の優
れた顔料、および該顔料を含む溶剤型グラビア印刷イン
キ組成物の提供を目的とする。
刷インキにおける粘度、経時安定性、印刷物の光沢の優
れた顔料、および該顔料を含む溶剤型グラビア印刷イン
キ組成物の提供を目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、可溶性基を有
する芳香族アミンをジアゾ化したジアゾ成分とカップラ
ー成分とをカップリングし、レーキ化したモノアゾレー
キ顔料の水スラリー１００重量部（固形分）に、水溶性
アクリル系重合体０．１〜１０重量部を添加し、被覆処
理してなる被覆処理顔料に関する。
する芳香族アミンをジアゾ化したジアゾ成分とカップラ
ー成分とをカップリングし、レーキ化したモノアゾレー
キ顔料の水スラリー１００重量部（固形分）に、水溶性
アクリル系重合体０．１〜１０重量部を添加し、被覆処
理してなる被覆処理顔料に関する。
【０００５】本発明のジアゾ成分を構成する可溶性基を
有する芳香族アミンとしては、例えば２−クロロ−４−
アミノトルエン−５−スルホン酸、２−クロロ−５−ア
ミノトルエン−４−スルホン酸、４−アミノトルエン−
３−スルホン酸、４−クロロ−アニリン−３−スルホン
酸、アンスラニル酸、４−クロロアンスラニル酸、２−
ナフチルアミン−１−スルホン酸及びこれらのナトリウ
ム塩等が例示されるが、中でもアミノトルエンスルホン
酸の誘導体が好ましい。カップラー成分は、β−オキシ
ナフトエ酸又はβ−ナフトールが好ましいが、アセトア
セトアニリド類であっても良い。
有する芳香族アミンとしては、例えば２−クロロ−４−
アミノトルエン−５−スルホン酸、２−クロロ−５−ア
ミノトルエン−４−スルホン酸、４−アミノトルエン−
３−スルホン酸、４−クロロ−アニリン−３−スルホン
酸、アンスラニル酸、４−クロロアンスラニル酸、２−
ナフチルアミン−１−スルホン酸及びこれらのナトリウ
ム塩等が例示されるが、中でもアミノトルエンスルホン
酸の誘導体が好ましい。カップラー成分は、β−オキシ
ナフトエ酸又はβ−ナフトールが好ましいが、アセトア
セトアニリド類であっても良い。
【０００６】本発明のモノアゾレーキ顔料の製造は、従
来公知のモノアゾレーキ顔料の製造方法に準じて実施で
きる。すなわち、可溶性基を有する芳香族アミンを常法
に従ってジアゾ化し、一方カップラー成分を常法に従っ
て調製し、両者を常法に従ってカップリングし、得られ
た染料を顔料レーキ化用金属によりレーキ化する。顔料
レーキ化用金属としては、カルシウム、バリウム、スト
ロンチウム、マンガン等が例示される。
来公知のモノアゾレーキ顔料の製造方法に準じて実施で
きる。すなわち、可溶性基を有する芳香族アミンを常法
に従ってジアゾ化し、一方カップラー成分を常法に従っ
て調製し、両者を常法に従ってカップリングし、得られ
た染料を顔料レーキ化用金属によりレーキ化する。顔料
レーキ化用金属としては、カルシウム、バリウム、スト
ロンチウム、マンガン等が例示される。
【０００７】本発明は、水溶性アクリル系重合体をレー
キ化した顔料スラリー中に添加して顔料を被覆処理する
ことに特徴を有する。水溶性アクリル系重合体の例とし
て、アクリル酸−マレイン酸共重合体、ポリアクリル
酸、ポリメタクリル酸、ポリマレイン酸、イソブチレン
−マレイン酸共重体、スチレン−アクリル酸共重体およ
びこれらのナトリウム塩、カリウム塩、あるいはアンモ
ニウム塩があり、より具体的には花王（株）製ポイズ５
２０，５３０，５４０、デモールＥＰ，Ｐ，ＬＰ、東亜
合成化学工業製アロンＴ−４０，Ａ−１０ＳＬ、ジョン
ソンポリマー（株）製ジョンクリル６７，６８０、日本
純薬（株）製ジュリマーＡＣ−１０Ｓ，ＡＣ−２０Ｎ等
がある。本発明の水溶性アクリル系重合体を使用する場
合の添加量は固形分換算でモノアゾレーキ顔料１００重
量部に対して０．１〜１０重量部が好ましい。さらに好
ましくは１〜５重量部である。０．１重量部より少ない
と効果が少なく、また、１０重量部より多くても用いた
分の効果が得られない。
キ化した顔料スラリー中に添加して顔料を被覆処理する
ことに特徴を有する。水溶性アクリル系重合体の例とし
て、アクリル酸−マレイン酸共重合体、ポリアクリル
酸、ポリメタクリル酸、ポリマレイン酸、イソブチレン
−マレイン酸共重体、スチレン−アクリル酸共重体およ
びこれらのナトリウム塩、カリウム塩、あるいはアンモ
ニウム塩があり、より具体的には花王（株）製ポイズ５
２０，５３０，５４０、デモールＥＰ，Ｐ，ＬＰ、東亜
合成化学工業製アロンＴ−４０，Ａ−１０ＳＬ、ジョン
ソンポリマー（株）製ジョンクリル６７，６８０、日本
純薬（株）製ジュリマーＡＣ−１０Ｓ，ＡＣ−２０Ｎ等
がある。本発明の水溶性アクリル系重合体を使用する場
合の添加量は固形分換算でモノアゾレーキ顔料１００重
量部に対して０．１〜１０重量部が好ましい。さらに好
ましくは１〜５重量部である。０．１重量部より少ない
と効果が少なく、また、１０重量部より多くても用いた
分の効果が得られない。
【０００８】本発明のグラビア印刷インキに用いられる
ビヒクル樹脂は、有機溶剤可溶性の樹脂から選ばれる。
グラビアインキの構成としては、ガムロジン、ウッドロ
ジン、トール油ロジン、ロジンエステル、石灰硬化ロジ
ン、亜鉛化硬化ロジン、マレイン化ロジン、フマル化ロ
ジン、ニトロセルロース、エチルセルロース、ポリアミ
ド、ポリウレタン、環化ゴム、塩化ゴム等から選ばれる
少なくとも１種の樹脂１０〜８０重量部、有機溶剤とし
て、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、アルコール、エ
ステル、ケトン系溶剤、例えば、トルエン、キシレン、
酢酸エチル、アセトン、ノルマルヘキサン、イソプロピ
ルアルコールの少なくとも１種の溶剤１０〜８０重量
部、本発明の被覆処理顔料５〜３５重量部、硫酸バリウ
ム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、セッコウ、アルミ
ナ白、クレー、シリカ、シリカ白、タルク、ケイ酸カル
シウム沈降性炭酸マグネシウム等の体質顔料０〜２０重
量部からなり、その他補助剤として、可塑剤、紫外線防
止剤、酸化防止剤、帯電防止剤等を適宜含むものであ
る。
ビヒクル樹脂は、有機溶剤可溶性の樹脂から選ばれる。
グラビアインキの構成としては、ガムロジン、ウッドロ
ジン、トール油ロジン、ロジンエステル、石灰硬化ロジ
ン、亜鉛化硬化ロジン、マレイン化ロジン、フマル化ロ
ジン、ニトロセルロース、エチルセルロース、ポリアミ
ド、ポリウレタン、環化ゴム、塩化ゴム等から選ばれる
少なくとも１種の樹脂１０〜８０重量部、有機溶剤とし
て、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、アルコール、エ
ステル、ケトン系溶剤、例えば、トルエン、キシレン、
酢酸エチル、アセトン、ノルマルヘキサン、イソプロピ
ルアルコールの少なくとも１種の溶剤１０〜８０重量
部、本発明の被覆処理顔料５〜３５重量部、硫酸バリウ
ム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、セッコウ、アルミ
ナ白、クレー、シリカ、シリカ白、タルク、ケイ酸カル
シウム沈降性炭酸マグネシウム等の体質顔料０〜２０重
量部からなり、その他補助剤として、可塑剤、紫外線防
止剤、酸化防止剤、帯電防止剤等を適宜含むものであ
る。
【０００９】
【実施例】以下、実施例に基づき本発明をより詳細に説
明する。例中、部は重量部、％は重量％を意味する。 実施例１ ２−クロロ−４−アミノトルエン−５−スルホン酸ナト
リウム４２．８部を水６８０部に入れ７５℃に加熱して
溶解する。これに３５％塩酸３９部を加え酸析後一晩放
冷したのち 氷４８０部を加え０℃に冷却する。水３８
部と亜硝酸ナトリウム１２部からなる溶液を加え、３℃
以下で４５分間攪拌してジアゾ成分を得た。β−オキシ
ナフトエ酸３２．５部を水６０８部と水酸化ナトリウム
１４．３部と炭酸ナトリウム４．３部からなる溶液に溶
解し、１５℃に冷却したものをカップラー成分とする。
カップラー成分にジアゾ成分を１０分間で滴下し、カッ
プリング反応を進め、６０分間攪拌して染料を得た。次
に塩酸でｐＨ７．５〜８．０に調整し、これを８０℃に
加熱後塩化バリウム４３部を加え、３０分間攪拌を続け
てレーキ化反応を完結した。このレーキ化後の顔料１０
０部スラリー中に水溶性アクリル重合体デモールＥＰ４
部（固形分）を添加して攪拌したのち濾過、水洗、乾燥
して被覆処理顔料を得た。
明する。例中、部は重量部、％は重量％を意味する。 実施例１ ２−クロロ−４−アミノトルエン−５−スルホン酸ナト
リウム４２．８部を水６８０部に入れ７５℃に加熱して
溶解する。これに３５％塩酸３９部を加え酸析後一晩放
冷したのち 氷４８０部を加え０℃に冷却する。水３８
部と亜硝酸ナトリウム１２部からなる溶液を加え、３℃
以下で４５分間攪拌してジアゾ成分を得た。β−オキシ
ナフトエ酸３２．５部を水６０８部と水酸化ナトリウム
１４．３部と炭酸ナトリウム４．３部からなる溶液に溶
解し、１５℃に冷却したものをカップラー成分とする。
カップラー成分にジアゾ成分を１０分間で滴下し、カッ
プリング反応を進め、６０分間攪拌して染料を得た。次
に塩酸でｐＨ７．５〜８．０に調整し、これを８０℃に
加熱後塩化バリウム４３部を加え、３０分間攪拌を続け
てレーキ化反応を完結した。このレーキ化後の顔料１０
０部スラリー中に水溶性アクリル重合体デモールＥＰ４
部（固形分）を添加して攪拌したのち濾過、水洗、乾燥
して被覆処理顔料を得た。
【００１０】実施例２ 実施例１のレーキ化後顔料スラリーにデモールＥＰのか
わりにポイズ５２０ ２部（固形分）を添加、上記と同様
に操作して被覆処理顔料を得た。 実施例３ 実施例１のレーキ化後顔料スラリーにデモールＥＰのか
わりにジュリマーＡＣ−１０Ｓ２部（固形分）を添加、
上記と同様に操作して被覆処理顔料を得た。 実施例４ 実施例１のレーキ化後顔料スラリーにデモールＥＰのか
わりにアロンＴ−４０２．６部（固形分）を添加、上記
と同様に操作して被覆処理顔料を得た。
わりにポイズ５２０ ２部（固形分）を添加、上記と同様
に操作して被覆処理顔料を得た。 実施例３ 実施例１のレーキ化後顔料スラリーにデモールＥＰのか
わりにジュリマーＡＣ−１０Ｓ２部（固形分）を添加、
上記と同様に操作して被覆処理顔料を得た。 実施例４ 実施例１のレーキ化後顔料スラリーにデモールＥＰのか
わりにアロンＴ−４０２．６部（固形分）を添加、上記
と同様に操作して被覆処理顔料を得た。
【００１１】比較例１ 実施例１のレーキ化後顔料スラリーに水溶性アクリル系
重合体を添加しない他は、上記と同様に操作して未処理
顔料を得た。 比較例２ 実施例１のレーキ化後顔料スラリーにデモールＥＰのか
わりに芳香族スルホン酸のホルマリン縮合物デモールＮ
（花王（株）製）２部を添加、上記と同様に操作して被
覆処理顔料を得た。
重合体を添加しない他は、上記と同様に操作して未処理
顔料を得た。 比較例２ 実施例１のレーキ化後顔料スラリーにデモールＥＰのか
わりに芳香族スルホン酸のホルマリン縮合物デモールＮ
（花王（株）製）２部を添加、上記と同様に操作して被
覆処理顔料を得た。
【００１２】実施例５ 実施例１のカップリング後の染料スラリーを５０℃に加
熱後塩化ストロンチウム５０部を加え、３０分間攪拌を
続けてレーキ化反応を完結した。このレーキ化後の顔料
スラリー中にデモールＥＰ４部を添加して７０℃に加熱
攪拌したのち濾過、水洗、乾燥して被覆処理顔料を得
た。 比較例３ 実施例５のレーキ化後顔料スラリーにデモールＥＰを添
加しない他は、上記と同様に操作して被覆処理顔料を得
た。
熱後塩化ストロンチウム５０部を加え、３０分間攪拌を
続けてレーキ化反応を完結した。このレーキ化後の顔料
スラリー中にデモールＥＰ４部を添加して７０℃に加熱
攪拌したのち濾過、水洗、乾燥して被覆処理顔料を得
た。 比較例３ 実施例５のレーキ化後顔料スラリーにデモールＥＰを添
加しない他は、上記と同様に操作して被覆処理顔料を得
た。
【００１３】次に本発明の被覆処理顔料のグラビアイン
キ適性を示す。各例で得たモノアゾレーキ顔料組成物を
下記の方法で試験した。 （試験法） １．ポリアミド，ニトロセルロース混合系グラビアイン
キ モノアゾレーキ顔料組成物 １０部 ポリアミド，ニトロセルロース混合ワニス ８０部 溶剤（酢酸エチル，トルエン，ＩＰＡ） １０部 上記配合物を容量２２５ｍｌのマヨネ−ズビンに３ｍｍ
φスチールボール３００ｇと共に仕込み、６０分間ペイ
ントコンディショナーで分散する。 ２．ポリウレタン系グラビアインキ モノアゾレーキ顔料組成物 １３部 ポリウレタン系ワニス ４６部 溶剤（ＭＥＫ，トルエン，ＩＰＡ） ４１部 上記配合物を容量２２５ｍｌのマヨネ−ズビンに１ｍｍ
φガラスビーズ１５０ｇと共に仕込み、６０分間ペイン
トコンディショナーで分散する。
キ適性を示す。各例で得たモノアゾレーキ顔料組成物を
下記の方法で試験した。 （試験法） １．ポリアミド，ニトロセルロース混合系グラビアイン
キ モノアゾレーキ顔料組成物 １０部 ポリアミド，ニトロセルロース混合ワニス ８０部 溶剤（酢酸エチル，トルエン，ＩＰＡ） １０部 上記配合物を容量２２５ｍｌのマヨネ−ズビンに３ｍｍ
φスチールボール３００ｇと共に仕込み、６０分間ペイ
ントコンディショナーで分散する。 ２．ポリウレタン系グラビアインキ モノアゾレーキ顔料組成物 １３部 ポリウレタン系ワニス ４６部 溶剤（ＭＥＫ，トルエン，ＩＰＡ） ４１部 上記配合物を容量２２５ｍｌのマヨネ−ズビンに１ｍｍ
φガラスビーズ１５０ｇと共に仕込み、６０分間ペイン
トコンディショナーで分散する。
【００１４】それぞれのグラビア試験の結果は次の通り
である。 表１ ポリアミド，ニトロセルロース混合系グラビアインキ インキの粘度 インキ化直後 １週間後 光沢度 ６／６０ｒｐｍ． ６／６０ｒｐｍ． ％ 実施例１ １７５／１６１ ２００／１７４ ９３．９ 実施例２ ２２０／２０５ ５８０／４８４ ９０．５ 実施例３ ３１０／２７４ ８４０／７３０ ９３．５ 実施例４ ２２５／２１２ ６６０／５７０ ９０．３ 比較例１ ２４００／９５２ ４９６０／１４４２ ８５．１ 比較例２ ８８０／７５４ ３７９０／１１２０ ８８．２ 実施例５ ５６０／５５０ ９４０／７３０ ８６．９ 比較例３ ４１６０／１４０４ ４１５００／７８００ ７９．５ 注：粘度はＢ型粘度計で測定した。（単位ｃｐｓ）
である。 表１ ポリアミド，ニトロセルロース混合系グラビアインキ インキの粘度 インキ化直後 １週間後 光沢度 ６／６０ｒｐｍ． ６／６０ｒｐｍ． ％ 実施例１ １７５／１６１ ２００／１７４ ９３．９ 実施例２ ２２０／２０５ ５８０／４８４ ９０．５ 実施例３ ３１０／２７４ ８４０／７３０ ９３．５ 実施例４ ２２５／２１２ ６６０／５７０ ９０．３ 比較例１ ２４００／９５２ ４９６０／１４４２ ８５．１ 比較例２ ８８０／７５４ ３７９０／１１２０ ８８．２ 実施例５ ５６０／５５０ ９４０／７３０ ８６．９ 比較例３ ４１６０／１４０４ ４１５００／７８００ ７９．５ 注：粘度はＢ型粘度計で測定した。（単位ｃｐｓ）
【００１５】 表２ ポリウレタン系グラビアインキ インキの粘度 インキ化直後 １週間後 光沢度 ６／６０ｒｐｍ． ６／６０ｒｐｍ． ％ 実施例１ １４０／１１３ １６５／１２５ ８５．３ 実施例２ １５５／１４８ ５８０／４９４ ８３．２ 実施例３ １６５／１２５ ６５５／５２５ ８５．０ 実施例４ ２７０／２１６ ７８０／６９０ ８３．８ 比較例１ １７９０／３６４ ２１２００／４２００ ７８．２ 比較例２ ７３０／２６４ ５２００／２２００ ８０．４
【発明の効果】本発明によれば、モノアゾレーキ顔料製
造において水溶性アクリル系重合体によえ顔料表面を被
覆することにより、粘度、粘度の経時安定性、印刷物の
光沢の優れたグラビア印刷インキ組成物が得られる。
造において水溶性アクリル系重合体によえ顔料表面を被
覆することにより、粘度、粘度の経時安定性、印刷物の
光沢の優れたグラビア印刷インキ組成物が得られる。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 67/08 C09D 11/02
Claims (3)
- 【請求項１】 可溶性基を有する芳香族アミンをジアゾ
化したジアゾ成分とカップラー成分とをカップリング
し、レーキ化したモノアゾレーキ顔料の水スラリー１０
０重量部（固形分）に、水溶性アクリル系重合体０．１
〜１０重量部を添加し、被覆処理してなる被覆処理顔
料。 - 【請求項２】 ジアゾ成分がアミノトルエンスルホン酸
誘導体であり、カップラー成分がβ−オキシナフトエ酸
又はβ−ナフトールである請求項１記載の被覆処理顔
料。 - 【請求項３】 請求項１又は２記載の被覆処理顔料と溶
剤型グラビアインキビヒクルとからなるグラビア印刷イ
ンキ組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8455394A JP3216410B2 (ja) | 1994-04-22 | 1994-04-22 | 被覆処理顔料およびグラビア印刷インキ組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8455394A JP3216410B2 (ja) | 1994-04-22 | 1994-04-22 | 被覆処理顔料およびグラビア印刷インキ組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07292274A JPH07292274A (ja) | 1995-11-07 |
| JP3216410B2 true JP3216410B2 (ja) | 2001-10-09 |
Family
ID=13833843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8455394A Expired - Fee Related JP3216410B2 (ja) | 1994-04-22 | 1994-04-22 | 被覆処理顔料およびグラビア印刷インキ組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3216410B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4192520B2 (ja) * | 2002-08-07 | 2008-12-10 | 東洋インキ製造株式会社 | モノアゾレーキ顔料組成物及びそれを使用したグラビアインキ |
| JP5961920B2 (ja) * | 2011-04-25 | 2016-08-03 | 富士ゼロックス株式会社 | 顔料、静電荷像現像用トナー、静電荷像現像用現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置および画像形成方法 |
| US20150045495A1 (en) * | 2011-09-07 | 2015-02-12 | Dic Corporation | Pigment composition, method for producing the same and aqueous inkjet ink |
-
1994
- 1994-04-22 JP JP8455394A patent/JP3216410B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH07292274A (ja) | 1995-11-07 |
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