JP2682749B2 - ジスアゾ顔料および印刷インキ組成物 - Google Patents
ジスアゾ顔料および印刷インキ組成物Info
- Publication number
- JP2682749B2 JP2682749B2 JP5960691A JP5960691A JP2682749B2 JP 2682749 B2 JP2682749 B2 JP 2682749B2 JP 5960691 A JP5960691 A JP 5960691A JP 5960691 A JP5960691 A JP 5960691A JP 2682749 B2 JP2682749 B2 JP 2682749B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acetoaceto
- acetoacetyl
- acetoacet
- carboxy
- sulfonyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はジスアゾ顔料、特にオフ
セットインキに用いるとプロセスのオフセット黄インキ
製造が可能なだけの透明性、濃度を有し、流動性も良好
なインキを得ることができるジスアゾ顔料と印刷インキ
組成物に関する。
セットインキに用いるとプロセスのオフセット黄インキ
製造が可能なだけの透明性、濃度を有し、流動性も良好
なインキを得ることができるジスアゾ顔料と印刷インキ
組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、プロセスのオフセットインキはウ
ェットケーキをフラッシングしてインキ化する方法とウ
エットケーキの乾燥物を３本ロール、サンドミル、ショ
ットミルで分散することによって得られていた。しかし
前者の方法はフラッシング時の熱により不透明、濃度低
下する品質のバラツキが大きく、その影響が少ない後者
の方法が近年見直されてきているがウエットケーキ顔料
の乾燥物をインキ化したものはウエットケーキからのも
のと比較して透明性、流動性、濃度の点で著しく劣って
いた。ウエットケーキ顔料は３、３’ージクロロベンジ
ジンのテトラゾ化物とアセトアセトアニリドとをカップ
リングすることによって得られるが乾燥時の熱により著
しく結晶成長するために品質低下してしまう。他方、二
成分カップリングの公知技術として特公昭５５−１０６
３０号公報において２つのカップリング成分すなわちア
セトアセトアニリドとそのフェニル基に極性基をもつも
のとの混合カップリングの例があるがこの顔料について
もその乾燥物は透明性、流動性、濃度、透明性の点で著
しく劣っていた。また特公平１−１１０５７８号公報に
アセトアセトアニリド、アセトアセトオルソアニシジ
ド、アセトアセトオルソトルイジド、アセトアセトオル
ソクロロアニリド、アセトアセトメタキシリジドおよび
アセトアセト−２，５−ジメトキシ−４−クロロ─アニ
リドから選ばれた２種類またはそれ以上の混合物をカッ
プリングさせて誘導された顔料についての例が記載され
ているがこの顔料の乾燥物も上記と同様にウェットケー
キより著しく劣っていた。
ェットケーキをフラッシングしてインキ化する方法とウ
エットケーキの乾燥物を３本ロール、サンドミル、ショ
ットミルで分散することによって得られていた。しかし
前者の方法はフラッシング時の熱により不透明、濃度低
下する品質のバラツキが大きく、その影響が少ない後者
の方法が近年見直されてきているがウエットケーキ顔料
の乾燥物をインキ化したものはウエットケーキからのも
のと比較して透明性、流動性、濃度の点で著しく劣って
いた。ウエットケーキ顔料は３、３’ージクロロベンジ
ジンのテトラゾ化物とアセトアセトアニリドとをカップ
リングすることによって得られるが乾燥時の熱により著
しく結晶成長するために品質低下してしまう。他方、二
成分カップリングの公知技術として特公昭５５−１０６
３０号公報において２つのカップリング成分すなわちア
セトアセトアニリドとそのフェニル基に極性基をもつも
のとの混合カップリングの例があるがこの顔料について
もその乾燥物は透明性、流動性、濃度、透明性の点で著
しく劣っていた。また特公平１−１１０５７８号公報に
アセトアセトアニリド、アセトアセトオルソアニシジ
ド、アセトアセトオルソトルイジド、アセトアセトオル
ソクロロアニリド、アセトアセトメタキシリジドおよび
アセトアセト−２，５−ジメトキシ−４−クロロ─アニ
リドから選ばれた２種類またはそれ以上の混合物をカッ
プリングさせて誘導された顔料についての例が記載され
ているがこの顔料の乾燥物も上記と同様にウェットケー
キより著しく劣っていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明はオフセットイ
ンキに用いるとプロセスのオフセット黄インキ製造が可
能なだけの透明性、濃度を有し、流動性も良好なインキ
を得ることができるジスアゾ顔料と印刷インキ組成物を
提供する。
ンキに用いるとプロセスのオフセット黄インキ製造が可
能なだけの透明性、濃度を有し、流動性も良好なインキ
を得ることができるジスアゾ顔料と印刷インキ組成物を
提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、３、３’−ジ
クロロベンジジンのテトラゾ化物をジアゾ成分とし、ア
セトアセトオルソトルイジド９７．９〜６０モル％、ア
セトアセトメタキシリジド２〜４０モル％および下記一
般式（１）で表されるアセトアセトアニリド系化合物
０．１〜１０モル％を混合カップラー成分としてなるジ
スアゾ顔料に関する。
クロロベンジジンのテトラゾ化物をジアゾ成分とし、ア
セトアセトオルソトルイジド９７．９〜６０モル％、ア
セトアセトメタキシリジド２〜４０モル％および下記一
般式（１）で表されるアセトアセトアニリド系化合物
０．１〜１０モル％を混合カップラー成分としてなるジ
スアゾ顔料に関する。
【化２】 〔ただし、式中、ＸはーＣＯＯＨ，−ＳＯ3 Ｈ，−ＳＯ
3 Ｍ，−ＮＲ1 Ｒ2 ，−ＣＯＮＲ1 Ｒ2 ，−ＳＯ2 ＮＲ
1 Ｒ2 ，−ＣＯＮＨ（ＣＨ2 ）n ＮＲ1 Ｒ2 ，−ＳＯ2
ＮＨ（ＣＨ2 ）n ＮＲ1 Ｒ2 （ただし、Ｒ1 ，Ｒ2 はそ
れぞれ水素原子、炭素数が１〜１８のアルキル基または
−Ｃ2 Ｈ4 ＯＨ基を示し、ｎは１〜３の整数、Ｍは金属
イオンを表す。）、ＹはＨ，ＯＨ，ＣＨ3 ，Ｃｌを示
す。〕本発明は、また、上記ジスアゾ顔料および印刷イ
ンキビヒクルからなることを特徴とする印刷インキ組成
物に関する。
3 Ｍ，−ＮＲ1 Ｒ2 ，−ＣＯＮＲ1 Ｒ2 ，−ＳＯ2 ＮＲ
1 Ｒ2 ，−ＣＯＮＨ（ＣＨ2 ）n ＮＲ1 Ｒ2 ，−ＳＯ2
ＮＨ（ＣＨ2 ）n ＮＲ1 Ｒ2 （ただし、Ｒ1 ，Ｒ2 はそ
れぞれ水素原子、炭素数が１〜１８のアルキル基または
−Ｃ2 Ｈ4 ＯＨ基を示し、ｎは１〜３の整数、Ｍは金属
イオンを表す。）、ＹはＨ，ＯＨ，ＣＨ3 ，Ｃｌを示
す。〕本発明は、また、上記ジスアゾ顔料および印刷イ
ンキビヒクルからなることを特徴とする印刷インキ組成
物に関する。
【０００５】一般式（１）で表されるアセトアセトアニ
リド系化合物としては以下の例示化合物をがある。アセ
トアセトオルソカルボキシアニリド，アセトアセトメタ
カルボキシアニリド，アセトアセトパラカルボキシアニ
リド，アセトアセト−２−カルボキシ−３−クロロアニ
リド，アセトアセト−２−カルボキシ−４−クロロアニ
リド，アセトアセト−２−カルボキシ−５−クロロアニ
リド，アセトアセト−２−カルボキシ−６−クロロアニ
リド，アセトアセト−２−カルボキシ−３−メチルアニ
リド，アセトアセト−２−カルボキシ−４−メチルアニ
リド，アセトアセト−２−カルボキシ−５−メチルアニ
リド，アセトアセト−２−カルボキシ−６−メチルアニ
リド，アセトアセト−２−カルボキシ−３−ヒドロキシ
アニリド，アセトアセト−２−カルボキシ−４−ヒドロ
キシアニリド，アセトアセト−２−カルボキシ−５−ヒ
ドロキシアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−２
−クロロアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−４
−クロロアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−５
−クロロアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−６
−クロロアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−２
−メチルアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−４
−メチルアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−５
−メチルアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−６
−メチルアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−２
−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ
−４−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−３−カルボ
キシ−５−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−３−カ
ルボキシ−６−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−４
−カルボキシ−２−クロロアニリド，アセトアセト−４
−カルボキシ−３−クロロアニリド，アセトアセト−４
−カルボキシ−２−メチルアニリド，アセトアセト−４
−カルボキシ−３−メチルアニリド，アセトアセト−４
−カルボキシ−２−ヒドロキシアニリド，アセトアセト
−４−カルボキシ−３−ヒドロキシアニリド，アセトア
セトオルソスルフォニルアニリド，アセトアセトメタス
ルフォニルアニリド，アセトアセト パラスルフォニル
アニリド，アセトアセト−２−スルフォニル−３−クロ
ロアニリド，アセトアセト−２−スルフォニル−４−ク
ロロアニリド，アセトアセト−２−スルフォニル−５−
クロロアニリド，アセトアセト−２−スルフォニル−６
−クロロアニリド，アセトアセト−２−スルフォニル−
３−メチルアニリド，アセトアセト−２−スルフォニル
−４−メチルアニリド，アセトアセト−２−スルフォニ
ル−５−メチルアニリド，アセトアセト−２−スルフォ
ニル−６−メチルアニリド，アセトアセト−２−スルフ
ォニル−３−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−２−
スルフォニル−４−ヒドロキシアニリド，アセトアセト
−２−スルフォニル−５−ヒドロキシアニリド，アセト
アセト−３−スルフォニル−２−クロロアニリド，アセ
トアセト−３−スルフォニル−４−クロロアニリド，ア
セトアセト−３−スルフォニル−５−クロロアニリド，
アセトアセト−３−スルフォニル−６−クロロアニリ
ド，アセトアセト−３−スルフォニル−２−メチルアニ
リド，アセトアセト−３−スルフォニル−４−メチルア
ニリド，アセトアセト−３−スルフォニル−５−メチル
アニリド，アセトアセト−３−スルフォニル−６−メチ
ルアニリド，アセトアセト−３−スルフォニル−２−ヒ
ドロキシアニリド，アセトアセト−３−スルフォニル−
４−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−３−スルフォ
ニル−５−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−３−ス
ルフォニル−６−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−
４−スルフォニル−クロロアニリド，アセトアセト−４
−スルフォニル−３−クロロアニリド，アセトアセト−
４−スルフォニル−２−メチルアニリド，アセトアセト
−４−スルフォニル−３−メチルアニリド，アセトアセ
ト−４−スルフォニル−２−ヒドロキシアニリド，アセ
トアセト−４−スルフォニル−３−ヒドロキシアニリ
ド，２−アセトアセチルベンゼンスルフォン酸のナトリ
ウム塩，カリウム塩，カルシウム塩，バリウム塩 ，ス
トロンチウム塩，マンガン塩，亜鉛塩，マグネシウム
塩，アルミニウム塩，３−アセトアセチルベンゼンスル
フォン酸のナトリウム塩，カリウム塩，カルシウム塩，
バリウム塩，ストロンチウム塩，マンガン塩，亜鉛塩，
マグネシウム塩，アルミニウム塩，４−アセトアセチル
ベンゼンスルフォン酸のナトリウム塩，カリウム塩，カ
ルシウム塩，バリウム塩，ストロンチウム塩，マンガン
塩，亜鉛塩，マグネシウム塩，アルミニウム塩，４−ア
セトアセチル−２−クロロベンゼンスルフォン酸のナト
リウム塩，４−アセトアセチル−３−クロロベンゼンス
ルフォン酸のナトリウム塩，４−アセトアセチル−２−
メチルベンゼンスルフォン酸のナトリウム塩，４−アセ
トアセチル−３−メチルベンゼンスルフォン酸のナトリ
ウム塩，４−アセトアセチル−２−ヒドロキシベンゼン
スルフォン酸のナトリウム塩，４−アセトアセチル−３
−ヒドロキシベンゼンスルフォン酸のナトリウム塩，ア
セトアセトオルソアミノアニリド，アセトアセトメタア
ミノアニリド，アセトアセトパラアミノアニリド，アセ
トアセトオルソ−Ｎ−メチルアミノアニリド，アセトア
セトオルソ−Ｎ−エチルアミノアニリド，アセトアセト
オルソ−Ｎ−ブチルアミノアニリド，アセトアセトオル
ソ−Ｎ−ステアリルアミノアニリド，アセトアセトオル
ソ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアニリド，アセトアセトオ
ルソ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノアニリド，アセトアセト
オルソ−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノアニリド，アセトアセ
トオルソアミノアニリド，アセトアセトメタアミノアニ
リド，アセトアセトパラアミノアニリド，アセトアセト
パラ−Ｎ−メチルアミノアニリド，アセトアセトパラ−
Ｎ−エチルアミノアニリド，アセトアセトパラ−Ｎ−ブ
チルアミノアニリド，アセトアセトパラ−Ｎ−ステアリ
ルアミノアニリド，アセトアセトパラ−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノアニリド，アセトアセトパラ−Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノアニリド，アセトアセトパラ−Ｎ，Ｎ−ジブチ
ルアミノアニリド，アセトアセト−２−クロロ−４−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアニリド，アセトアセト−２−
クロロ−４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノアニリド，アセト
アセト−２−クロロ−４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノアニ
リド，アセトアセト−２−メチル−４−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノアニリド，アセトアセト−２−メチル−４−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノアニリド，アセトアセト−２−
メチル−４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノアニリド，アセト
アセト−２−ヒドロキシ−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
アニリド，アセトアセト−２−ヒドロキシ−４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノアニリド，アセトアセト−２−ヒドロ
キシ−４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノアニリド，２−アセ
トアセチルベンズアミド，３−アセトアセチルベンズア
ミド，４−アセトアセチルベンズアミド，３−アセトア
セチル−２−クロロベンズアミド，３−アセトアセチル
−４−クロロベンズアミド，３−アセトアセチル−５−
クロロベンズアミド，３−アセトアセチル−６−クロロ
ベンズアミド，３−アセトアセチル−２−メチルベンズ
アミド，３−アセトアセチル−４−メチルベンズアミ
ド，３−アセトアセチル−４−メチルベンズアミド，３
−アセトアセチル−５−メチルベンズアミド，３−アセ
トアセチル−６−メチルベンズアミド，３−アセトアセ
チル−２−ヒドロキシベンズアミド，３−アセトアセチ
ル−２−ヒドロキシベンズアミド，３−アセトアセチル
−４−ヒドロキシベンズアミド，３−アセトアセチル−
５−ヒドロキシベンズアミド，３−アセトアセチル−６
−ヒドロキシベンズアミド，４−アセトアセチル−Ｎ，
Ｎ−ジメチルベンズアミド，４−アセトアセチル−Ｎ，
Ｎ−ジエチルベンズアミド，４−アセトアセチル−Ｎ，
Ｎ−ジブチルベンズアミド，２−アセトアセチルベンゼ
ンスルフォニルアミド，３−アセトアセチルベンゼンス
ルフォニルアミド，４−アセトアセチルベンゼンスルフ
ォニルアミド，４−アセトアセチルベンゼンスルフォニ
ルジメチルアミド，４−アセトアセチルベンゼンスルフ
ォニルジエチルアミド，４−アセトアセチルベンゼンス
ルフォニルジブチルアミド，アセトアセト−ｐ−ジメチ
ルアミノプロピルアミノスルフォニルアニリド，アセト
アセト−ｐ−ジエチルアミノプロピルアミノスルフォニ
ルアニリド，アセトアセト−ｐ−ジブチルアミノプロピ
ルアミノスルフォニルアニリド，アセトアセト−ｐ−ス
テアリルアミノプロピルアミノスルフォニルアニリド，
アセトアセト−ｐ−ジメチルアミノエチルアミノスルフ
ォニルアニリド，アセトアセト−ｐ−ジエチルアミノエ
チルアミノスルフォニルアニリド，アセトアセト−ｐ−
ジブチルアミノエチルアミノスルフォニルアニリド，ア
セトアセト−ｐ−ステアリルアミノエチルアミノスルフ
ォニルアニリド，アセトアセト−ｐ−ジメチルアミノプ
ロピルアミノカルボアニリド，アセトアセト−ｐ−ジエ
チルアミノプロピルアミノカルボアニリド，アセトアセ
ト−ｐ−ジブチルアミノプロピルアミノカルボアニリ
ド，アセトアセト−ｐ−ステアリルアミノプロピルアミ
ノカルボアニリド，アセトアセト−ｐ−ジメチルアミノ
エチルアミノカルボアニリド，アセトアセト−ｐ−ジエ
チルアミノエチルアミノカルボアニリド，アセトアセト
−ｐ−ジブチルアミノエチルアミノカルボアニリド，ア
セトアセト−ｐ−ステアリルアミノエチルアミノカルボ
アニリド，４−アセトアセチルベンゼンスルフォニルジ
エチロールアミド，４−アセトアセチル−Ｎ，Ｎ−ジエ
チロールベンズアミド。
リド系化合物としては以下の例示化合物をがある。アセ
トアセトオルソカルボキシアニリド，アセトアセトメタ
カルボキシアニリド，アセトアセトパラカルボキシアニ
リド，アセトアセト−２−カルボキシ−３−クロロアニ
リド，アセトアセト−２−カルボキシ−４−クロロアニ
リド，アセトアセト−２−カルボキシ−５−クロロアニ
リド，アセトアセト−２−カルボキシ−６−クロロアニ
リド，アセトアセト−２−カルボキシ−３−メチルアニ
リド，アセトアセト−２−カルボキシ−４−メチルアニ
リド，アセトアセト−２−カルボキシ−５−メチルアニ
リド，アセトアセト−２−カルボキシ−６−メチルアニ
リド，アセトアセト−２−カルボキシ−３−ヒドロキシ
アニリド，アセトアセト−２−カルボキシ−４−ヒドロ
キシアニリド，アセトアセト−２−カルボキシ−５−ヒ
ドロキシアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−２
−クロロアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−４
−クロロアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−５
−クロロアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−６
−クロロアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−２
−メチルアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−４
−メチルアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−５
−メチルアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−６
−メチルアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−２
−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ
−４−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−３−カルボ
キシ−５−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−３−カ
ルボキシ−６−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−４
−カルボキシ−２−クロロアニリド，アセトアセト−４
−カルボキシ−３−クロロアニリド，アセトアセト−４
−カルボキシ−２−メチルアニリド，アセトアセト−４
−カルボキシ−３−メチルアニリド，アセトアセト−４
−カルボキシ−２−ヒドロキシアニリド，アセトアセト
−４−カルボキシ−３−ヒドロキシアニリド，アセトア
セトオルソスルフォニルアニリド，アセトアセトメタス
ルフォニルアニリド，アセトアセト パラスルフォニル
アニリド，アセトアセト−２−スルフォニル−３−クロ
ロアニリド，アセトアセト−２−スルフォニル−４−ク
ロロアニリド，アセトアセト−２−スルフォニル−５−
クロロアニリド，アセトアセト−２−スルフォニル−６
−クロロアニリド，アセトアセト−２−スルフォニル−
３−メチルアニリド，アセトアセト−２−スルフォニル
−４−メチルアニリド，アセトアセト−２−スルフォニ
ル−５−メチルアニリド，アセトアセト−２−スルフォ
ニル−６−メチルアニリド，アセトアセト−２−スルフ
ォニル−３−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−２−
スルフォニル−４−ヒドロキシアニリド，アセトアセト
−２−スルフォニル−５−ヒドロキシアニリド，アセト
アセト−３−スルフォニル−２−クロロアニリド，アセ
トアセト−３−スルフォニル−４−クロロアニリド，ア
セトアセト−３−スルフォニル−５−クロロアニリド，
アセトアセト−３−スルフォニル−６−クロロアニリ
ド，アセトアセト−３−スルフォニル−２−メチルアニ
リド，アセトアセト−３−スルフォニル−４−メチルア
ニリド，アセトアセト−３−スルフォニル−５−メチル
アニリド，アセトアセト−３−スルフォニル−６−メチ
ルアニリド，アセトアセト−３−スルフォニル−２−ヒ
ドロキシアニリド，アセトアセト−３−スルフォニル−
４−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−３−スルフォ
ニル−５−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−３−ス
ルフォニル−６−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−
４−スルフォニル−クロロアニリド，アセトアセト−４
−スルフォニル−３−クロロアニリド，アセトアセト−
４−スルフォニル−２−メチルアニリド，アセトアセト
−４−スルフォニル−３−メチルアニリド，アセトアセ
ト−４−スルフォニル−２−ヒドロキシアニリド，アセ
トアセト−４−スルフォニル−３−ヒドロキシアニリ
ド，２−アセトアセチルベンゼンスルフォン酸のナトリ
ウム塩，カリウム塩，カルシウム塩，バリウム塩 ，ス
トロンチウム塩，マンガン塩，亜鉛塩，マグネシウム
塩，アルミニウム塩，３−アセトアセチルベンゼンスル
フォン酸のナトリウム塩，カリウム塩，カルシウム塩，
バリウム塩，ストロンチウム塩，マンガン塩，亜鉛塩，
マグネシウム塩，アルミニウム塩，４−アセトアセチル
ベンゼンスルフォン酸のナトリウム塩，カリウム塩，カ
ルシウム塩，バリウム塩，ストロンチウム塩，マンガン
塩，亜鉛塩，マグネシウム塩，アルミニウム塩，４−ア
セトアセチル−２−クロロベンゼンスルフォン酸のナト
リウム塩，４−アセトアセチル−３−クロロベンゼンス
ルフォン酸のナトリウム塩，４−アセトアセチル−２−
メチルベンゼンスルフォン酸のナトリウム塩，４−アセ
トアセチル−３−メチルベンゼンスルフォン酸のナトリ
ウム塩，４−アセトアセチル−２−ヒドロキシベンゼン
スルフォン酸のナトリウム塩，４−アセトアセチル−３
−ヒドロキシベンゼンスルフォン酸のナトリウム塩，ア
セトアセトオルソアミノアニリド，アセトアセトメタア
ミノアニリド，アセトアセトパラアミノアニリド，アセ
トアセトオルソ−Ｎ−メチルアミノアニリド，アセトア
セトオルソ−Ｎ−エチルアミノアニリド，アセトアセト
オルソ−Ｎ−ブチルアミノアニリド，アセトアセトオル
ソ−Ｎ−ステアリルアミノアニリド，アセトアセトオル
ソ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアニリド，アセトアセトオ
ルソ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノアニリド，アセトアセト
オルソ−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノアニリド，アセトアセ
トオルソアミノアニリド，アセトアセトメタアミノアニ
リド，アセトアセトパラアミノアニリド，アセトアセト
パラ−Ｎ−メチルアミノアニリド，アセトアセトパラ−
Ｎ−エチルアミノアニリド，アセトアセトパラ−Ｎ−ブ
チルアミノアニリド，アセトアセトパラ−Ｎ−ステアリ
ルアミノアニリド，アセトアセトパラ−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノアニリド，アセトアセトパラ−Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノアニリド，アセトアセトパラ−Ｎ，Ｎ−ジブチ
ルアミノアニリド，アセトアセト−２−クロロ−４−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアニリド，アセトアセト−２−
クロロ−４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノアニリド，アセト
アセト−２−クロロ−４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノアニ
リド，アセトアセト−２−メチル−４−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノアニリド，アセトアセト−２−メチル−４−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノアニリド，アセトアセト−２−
メチル−４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノアニリド，アセト
アセト−２−ヒドロキシ−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
アニリド，アセトアセト−２−ヒドロキシ−４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノアニリド，アセトアセト−２−ヒドロ
キシ−４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノアニリド，２−アセ
トアセチルベンズアミド，３−アセトアセチルベンズア
ミド，４−アセトアセチルベンズアミド，３−アセトア
セチル−２−クロロベンズアミド，３−アセトアセチル
−４−クロロベンズアミド，３−アセトアセチル−５−
クロロベンズアミド，３−アセトアセチル−６−クロロ
ベンズアミド，３−アセトアセチル−２−メチルベンズ
アミド，３−アセトアセチル−４−メチルベンズアミ
ド，３−アセトアセチル−４−メチルベンズアミド，３
−アセトアセチル−５−メチルベンズアミド，３−アセ
トアセチル−６−メチルベンズアミド，３−アセトアセ
チル−２−ヒドロキシベンズアミド，３−アセトアセチ
ル−２−ヒドロキシベンズアミド，３−アセトアセチル
−４−ヒドロキシベンズアミド，３−アセトアセチル−
５−ヒドロキシベンズアミド，３−アセトアセチル−６
−ヒドロキシベンズアミド，４−アセトアセチル−Ｎ，
Ｎ−ジメチルベンズアミド，４−アセトアセチル−Ｎ，
Ｎ−ジエチルベンズアミド，４−アセトアセチル−Ｎ，
Ｎ−ジブチルベンズアミド，２−アセトアセチルベンゼ
ンスルフォニルアミド，３−アセトアセチルベンゼンス
ルフォニルアミド，４−アセトアセチルベンゼンスルフ
ォニルアミド，４−アセトアセチルベンゼンスルフォニ
ルジメチルアミド，４−アセトアセチルベンゼンスルフ
ォニルジエチルアミド，４−アセトアセチルベンゼンス
ルフォニルジブチルアミド，アセトアセト−ｐ−ジメチ
ルアミノプロピルアミノスルフォニルアニリド，アセト
アセト−ｐ−ジエチルアミノプロピルアミノスルフォニ
ルアニリド，アセトアセト−ｐ−ジブチルアミノプロピ
ルアミノスルフォニルアニリド，アセトアセト−ｐ−ス
テアリルアミノプロピルアミノスルフォニルアニリド，
アセトアセト−ｐ−ジメチルアミノエチルアミノスルフ
ォニルアニリド，アセトアセト−ｐ−ジエチルアミノエ
チルアミノスルフォニルアニリド，アセトアセト−ｐ−
ジブチルアミノエチルアミノスルフォニルアニリド，ア
セトアセト−ｐ−ステアリルアミノエチルアミノスルフ
ォニルアニリド，アセトアセト−ｐ−ジメチルアミノプ
ロピルアミノカルボアニリド，アセトアセト−ｐ−ジエ
チルアミノプロピルアミノカルボアニリド，アセトアセ
ト−ｐ−ジブチルアミノプロピルアミノカルボアニリ
ド，アセトアセト−ｐ−ステアリルアミノプロピルアミ
ノカルボアニリド，アセトアセト−ｐ−ジメチルアミノ
エチルアミノカルボアニリド，アセトアセト−ｐ−ジエ
チルアミノエチルアミノカルボアニリド，アセトアセト
−ｐ−ジブチルアミノエチルアミノカルボアニリド，ア
セトアセト−ｐ−ステアリルアミノエチルアミノカルボ
アニリド，４−アセトアセチルベンゼンスルフォニルジ
エチロールアミド，４−アセトアセチル−Ｎ，Ｎ−ジエ
チロールベンズアミド。
【０００６】本発明の混合カップラー成分の使用割合
は、アセトアセトオルソトルイジド９７．９〜６０モル
％、アセトアセトメタキシリジド２〜４０モル％および
下記一般式（１）で表されるアセトアセトアニリド系化
合物０．１〜１０モル％、好ましくは１から５モル％で
ある。アセトアセトオルソトルイジドとアセトアセトメ
タキシリドの使用割合はプロセス黄インキの色相を調整
するためのものである。また、一般式（１）のアセトア
セトアニリド系化合物が上記数値より多くなると、不透
明化、分散不良となるので好ましくない。
は、アセトアセトオルソトルイジド９７．９〜６０モル
％、アセトアセトメタキシリジド２〜４０モル％および
下記一般式（１）で表されるアセトアセトアニリド系化
合物０．１〜１０モル％、好ましくは１から５モル％で
ある。アセトアセトオルソトルイジドとアセトアセトメ
タキシリドの使用割合はプロセス黄インキの色相を調整
するためのものである。また、一般式（１）のアセトア
セトアニリド系化合物が上記数値より多くなると、不透
明化、分散不良となるので好ましくない。
【０００７】本発明において３、３’ージクロロベンジ
ジンのテトラゾ化物と混合カップラーとのカップリング
反応は特に制限されないが、常法により酢酸酸性下で行
う。この際の条件はＰＨ６からＰＨ３、温度１０℃から
３０℃、時間３０分から６０分で行う。ついでこの顔料
スラリーをアルカリ側（ＰＨ９からＰＨ１４）に調整
し、ロジンのアルカリ塩溶液を添加する。ロジンの添加
量は色素に対し１から５０重量％である。ついでこのス
ラリーを温度８０℃で３０分間程度加熱する。ついで酸
側（ＰＨとはＰＨ４からＰＨ６）にＰＨ調整し顔料表面
にロジンを析出させ、３０分保温後、濾過、水洗、乾
燥、粉砕を行う。
ジンのテトラゾ化物と混合カップラーとのカップリング
反応は特に制限されないが、常法により酢酸酸性下で行
う。この際の条件はＰＨ６からＰＨ３、温度１０℃から
３０℃、時間３０分から６０分で行う。ついでこの顔料
スラリーをアルカリ側（ＰＨ９からＰＨ１４）に調整
し、ロジンのアルカリ塩溶液を添加する。ロジンの添加
量は色素に対し１から５０重量％である。ついでこのス
ラリーを温度８０℃で３０分間程度加熱する。ついで酸
側（ＰＨとはＰＨ４からＰＨ６）にＰＨ調整し顔料表面
にロジンを析出させ、３０分保温後、濾過、水洗、乾
燥、粉砕を行う。
【０００８】本発明のジスアゾ顔料組成物はプロセス用
オフセットインキとして使用される。オフセットインキ
の組成物としては、本発明のジスアゾ顔料３から３５重
量％オフセット用インキビヒクル９７〜４５重量％、そ
の他補助剤や体質顔料０から２０重量％からなり、オフ
セット用インキビヒクルはロジン変性フェーノール樹
脂、石油樹脂、アルキッド樹脂、または、これらの乾性
油変性樹脂などの樹脂２０から５０重量％、アマニ油、
桐油、大豆油などの植物油０から３０重量％、ｎーパラ
フィン、イソパラフィン、アロマチック、ナフテン、α
ーオレフィンなどの溶剤１０から６０重量％からなるも
のである。
オフセットインキとして使用される。オフセットインキ
の組成物としては、本発明のジスアゾ顔料３から３５重
量％オフセット用インキビヒクル９７〜４５重量％、そ
の他補助剤や体質顔料０から２０重量％からなり、オフ
セット用インキビヒクルはロジン変性フェーノール樹
脂、石油樹脂、アルキッド樹脂、または、これらの乾性
油変性樹脂などの樹脂２０から５０重量％、アマニ油、
桐油、大豆油などの植物油０から３０重量％、ｎーパラ
フィン、イソパラフィン、アロマチック、ナフテン、α
ーオレフィンなどの溶剤１０から６０重量％からなるも
のである。
【０００９】
【発明の効果】一般的にオフセットインキの透明性、濃
度の向上は顔料粒子を微細化することで達成できる。し
かしアセトアセトアニリドと極性基含有カップラー成分
の二成分混合カップリングでは乾燥工程の熱により顔料
粒子が結晶成長してしまう。これはアセトアセトアニリ
ドが著しく耐熱性がないためである。しかしながら、本
発明では顔料粒子を微細化させると同時に乾燥工程の熱
による顔料粒子の結晶成長を抑制し、さらに印刷ワニス
の濡れが改良され透明性、濃度、流動性が向上させるこ
とができた。
度の向上は顔料粒子を微細化することで達成できる。し
かしアセトアセトアニリドと極性基含有カップラー成分
の二成分混合カップリングでは乾燥工程の熱により顔料
粒子が結晶成長してしまう。これはアセトアセトアニリ
ドが著しく耐熱性がないためである。しかしながら、本
発明では顔料粒子を微細化させると同時に乾燥工程の熱
による顔料粒子の結晶成長を抑制し、さらに印刷ワニス
の濡れが改良され透明性、濃度、流動性が向上させるこ
とができた。
【００１０】
【実施例】以下実施例をあげて本発明を具体的に説明す
る。実施例において「部」は全て重量部を示す。
る。実施例において「部」は全て重量部を示す。
【００１１】実施例１ 水４００部に３、３’−ジクロロベンジジン２５．３部
と３５％塩酸１６．５部を加える。この溶液を０℃に冷
却後２０％亜硝酸ソーダ溶液を５７部加え、１時間撹拌
する。少量のスルファミン酸を加え過剰の亜硝酸ソーダ
を消失させて、３、３’−ジクロロベンジジンのテトラ
ゾ溶液とする。一方、アセトアセトオルソトルイジド２
６．７部とアセトアセトメタキシリジド１２．３部と３
−アセトアセチル−４−メチルベンズアミド１．４部お
よび苛性ソーダ２０部を加えて溶解する。この溶液に１
０％酢酸３６０部を少しずつ加えて懸濁液とし、これに
前記テトラゾ溶液を約３０分要して加える。この間反応
液の温度は約１５℃に保っておく。得られたジスアゾ顔
料のスラリーを苛性ソーダでＰＨ１０からＰＨ１１に調
整後、ロジンの１０％アルカリ塩溶液を７０部を添加し
た。このスラリーを８０℃まで加熱し、３０分攪拌後塩
酸を加えＰＨ４からＰＨ６に調整し、濾過、、水洗し
た。得られた顔料のプレスケーキを８０℃にて乾燥し、
粉砕した。
と３５％塩酸１６．５部を加える。この溶液を０℃に冷
却後２０％亜硝酸ソーダ溶液を５７部加え、１時間撹拌
する。少量のスルファミン酸を加え過剰の亜硝酸ソーダ
を消失させて、３、３’−ジクロロベンジジンのテトラ
ゾ溶液とする。一方、アセトアセトオルソトルイジド２
６．７部とアセトアセトメタキシリジド１２．３部と３
−アセトアセチル−４−メチルベンズアミド１．４部お
よび苛性ソーダ２０部を加えて溶解する。この溶液に１
０％酢酸３６０部を少しずつ加えて懸濁液とし、これに
前記テトラゾ溶液を約３０分要して加える。この間反応
液の温度は約１５℃に保っておく。得られたジスアゾ顔
料のスラリーを苛性ソーダでＰＨ１０からＰＨ１１に調
整後、ロジンの１０％アルカリ塩溶液を７０部を添加し
た。このスラリーを８０℃まで加熱し、３０分攪拌後塩
酸を加えＰＨ４からＰＨ６に調整し、濾過、、水洗し
た。得られた顔料のプレスケーキを８０℃にて乾燥し、
粉砕した。
【００１２】実施例２ 実施例１で使用した３−アセトアセチル−４−メチルベ
ンズアミドに代えて４−アセトアセチルベンズアミド
１．３部を使用した他は実施例１と同様に行った。
ンズアミドに代えて４−アセトアセチルベンズアミド
１．３部を使用した他は実施例１と同様に行った。
【００１３】実施例３ 実施例１で使用した３−アセトアセチル−４−メチルベ
ンズアミドに代えて４−アセトアセチルベンゼンスルフ
ォン酸ナトリウム１．７部を使用した他は実施例１と同
様に行った。
ンズアミドに代えて４−アセトアセチルベンゼンスルフ
ォン酸ナトリウム１．７部を使用した他は実施例１と同
様に行った。
【００１４】実施例４ 実施例１で使用した３−アセトアセチル−４−メチルベ
ンズアミドに代えてアセトアセト−ｐ−ジメチルアミノ
プロピルアミノスルフォニルアニリド２．０部を使用し
た他は実施例１と同様に行った。
ンズアミドに代えてアセトアセト−ｐ−ジメチルアミノ
プロピルアミノスルフォニルアニリド２．０部を使用し
た他は実施例１と同様に行った。
【００１５】実施例５ 実施例１で使用した３−アセトアセチル−４−メチルベ
ンズアミドに代えてアセトアセト−ｐ−ジエチルアミノ
プロピルアミノカルボアニリド２．０部を使用した他は
実施例１と同様に行った。
ンズアミドに代えてアセトアセト−ｐ−ジエチルアミノ
プロピルアミノカルボアニリド２．０部を使用した他は
実施例１と同様に行った。
【００１６】実施例６ 実施例１で使用した３−アセトアセチル−４−メチルベ
ンズアミドに代えてアセトアセト−ｐ−ジメチルアミノ
プロピルアミノカルボアニリド１．９部を使用した他は
実施例１と同様に行った。
ンズアミドに代えてアセトアセト−ｐ−ジメチルアミノ
プロピルアミノカルボアニリド１．９部を使用した他は
実施例１と同様に行った。
【００１７】実施例７ 実施例１で使用した３−アセトアセチル−４−メチルベ
ンズアミドに代えて４−アセトアセチルベンゼンスルフ
ォニルジエチロールアミド２．０部を使用した他は実施
例１と同様に行った。
ンズアミドに代えて４−アセトアセチルベンゼンスルフ
ォニルジエチロールアミド２．０部を使用した他は実施
例１と同様に行った。
【００１８】実施例８ 実施例１で使用した３−アセトアセチル−４−メチルベ
ンズアミドに代えてアセトアセトオルソカルボキシアニ
リド１．３部を使用した他は実施例１と同様に行った。
ンズアミドに代えてアセトアセトオルソカルボキシアニ
リド１．３部を使用した他は実施例１と同様に行った。
【００１９】実施例９ 実施例１で使用した３−アセトアセチル−４−メチルベ
ンズアミドに代えてアセトアセト−３−ヒドロキシ−４
−カルボキシアニリド１．４部を使用した他は実施例１
と同様に行った。
ンズアミドに代えてアセトアセト−３−ヒドロキシ−４
−カルボキシアニリド１．４部を使用した他は実施例１
と同様に行った。
【００２０】実施例１０ 実施例１で使用した３−アセトアセチル−４−メチルベ
ンズアミドに代えてアセトアセト−３−カルボキシ−４
−ヒドロキシアニリド１．４部を使用した他は実施例１
と同様に行った。
ンズアミドに代えてアセトアセト−３−カルボキシ−４
−ヒドロキシアニリド１．４部を使用した他は実施例１
と同様に行った。
【００２１】実施例１１ 実施例１で使用した３−アセトアセチル−４−メチルベ
ンズアミドに代えて４−アセトアセチル−Ｎ，Ｎ−ジエ
チロールベンズアミド１．９部を使用した他は実施例１
と同様に行った。
ンズアミドに代えて４−アセトアセチル−Ｎ，Ｎ−ジエ
チロールベンズアミド１．９部を使用した他は実施例１
と同様に行った。
【００２２】各例で得られた乾燥ジスアゾ顔料１０部と
ロジン変性フェノール樹脂をバインダーとするオフセッ
トインキワニス９０部と混ぜ、３本ロールミルで分散し
オフセットインキを作成した。このオフセットインキの
性能を一般式（１）を添加しないで合成したジスアゾ顔
料を用いて作成したオフセットインキ（標準インキ）と
比較して表−１にまとめた。表−１において、Ｌ* はイ
ンキの透明性を示しその値が小の方が透明性大、濃度は
コーサー値（反射率濃度）で示しその値が大の方が濃度
大、流動性はスプレットメーター測定器での６０秒値
（ ｍｍ ）で示しその値が大の方が流動性大である。
ロジン変性フェノール樹脂をバインダーとするオフセッ
トインキワニス９０部と混ぜ、３本ロールミルで分散し
オフセットインキを作成した。このオフセットインキの
性能を一般式（１）を添加しないで合成したジスアゾ顔
料を用いて作成したオフセットインキ（標準インキ）と
比較して表−１にまとめた。表−１において、Ｌ* はイ
ンキの透明性を示しその値が小の方が透明性大、濃度は
コーサー値（反射率濃度）で示しその値が大の方が濃度
大、流動性はスプレットメーター測定器での６０秒値
（ ｍｍ ）で示しその値が大の方が流動性大である。
【００２２】
【表１】
Claims (2)
- 【請求項１】 ３、３’−ジクロロベンジジンのテトラ
ゾ化物をジアゾ成分とし、アセトアセトオルソトルイジ
ド９７．９〜６０モル％、アセトアセトメタキシリジド
２〜４０モル％および下記一般式（１）で表されるアセ
トアセトアニリド系化合物０．１〜１０モル％を混合カ
ップラー成分としてなるジスアゾ顔料。 【化１】 〔ただし、式中、ＸはーＣＯＯＨ，−ＳＯ3 Ｈ，−ＳＯ
3 Ｍ，−ＮＲ1 Ｒ2 ，−ＣＯＮＲ1 Ｒ2 ，−ＳＯ2 ＮＲ
1 Ｒ2 ，−ＣＯＮＨ（ＣＨ2 ）n ＮＲ1 Ｒ2 ，−ＳＯ2
ＮＨ（ＣＨ2 ）n ＮＲ1 Ｒ2 （ただし、Ｒ1 ，Ｒ2 はそ
れぞれ水素原子、炭素数が１〜１８のアルキル基または
−Ｃ2 Ｈ4 ＯＨ基を示し、ｎは１〜３の整数、Ｍは金属
イオンを表す。）、ＹはＨ，ＯＨ，ＣＨ3 ，Ｃｌを示
す。〕 - 【請求項２】 請求項１記載のジスアゾ顔料および印刷
インキビヒクルからなることを特徴とする印刷インキ組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5960691A JP2682749B2 (ja) | 1991-03-01 | 1991-03-01 | ジスアゾ顔料および印刷インキ組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5960691A JP2682749B2 (ja) | 1991-03-01 | 1991-03-01 | ジスアゾ顔料および印刷インキ組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04275373A JPH04275373A (ja) | 1992-09-30 |
| JP2682749B2 true JP2682749B2 (ja) | 1997-11-26 |
Family
ID=13118085
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5960691A Expired - Lifetime JP2682749B2 (ja) | 1991-03-01 | 1991-03-01 | ジスアゾ顔料および印刷インキ組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2682749B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6303762B1 (en) | 2000-04-10 | 2001-10-16 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Method of producing disazo pigment |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IN192574B (ja) * | 1996-08-08 | 2004-05-01 | Dainippon Ink & Chemicals | |
| DE69900521T2 (de) * | 1998-05-11 | 2002-05-23 | Dainippon Ink & Chemicals | Pigmentzusatzstoff der Disazoverbindungen enthält und diesen enthaltende Pigmentzusammensetzungen |
| JP4536912B2 (ja) * | 2000-12-08 | 2010-09-01 | 大日精化工業株式会社 | ジスアゾ顔料組成物及び印刷インキ組成物 |
| JP7107210B2 (ja) * | 2018-12-20 | 2022-07-27 | Dic株式会社 | 水性インクジェット用顔料組成物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55135165A (en) * | 1979-04-11 | 1980-10-21 | Dainichi Seika Kogyo Kk | Production of azo pigment |
| JPS62187768A (ja) * | 1986-02-14 | 1987-08-17 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | ジスアゾ顔料の製造方法 |
| JPS62197460A (ja) * | 1986-02-25 | 1987-09-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジスアゾ黄色顔料の製造法 |
-
1991
- 1991-03-01 JP JP5960691A patent/JP2682749B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6303762B1 (en) | 2000-04-10 | 2001-10-16 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Method of producing disazo pigment |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04275373A (ja) | 1992-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1594923B1 (en) | Methods for preparing aqueous colored pigment dispersions, and inkjet ink compositions | |
| US6692559B2 (en) | Pigment yellow 74 and printing ink composition | |
| JP2682749B2 (ja) | ジスアゾ顔料および印刷インキ組成物 | |
| US6402828B1 (en) | Azo lake pigment composition | |
| JP4759966B2 (ja) | モノアゾレーキ顔料組成物の製造方法 | |
| JP2589862B2 (ja) | モノアゾレーキ顔料、その製造方法および顔料分散体 | |
| JP2682747B2 (ja) | ジスアゾ顔料および印刷インキ組成物 | |
| KR19980018444A (ko) | 디스아조 안료 조성물 및 인쇄 잉크 | |
| EP1694785A1 (en) | Inkjet inks and methods of preparing the same | |
| JP3769951B2 (ja) | ジスアゾ顔料および印刷インキ組成物 | |
| JP4536912B2 (ja) | ジスアゾ顔料組成物及び印刷インキ組成物 | |
| JP4161238B2 (ja) | 顔料組成物及び顔料分散体 | |
| JP2009215332A (ja) | ジスアゾ顔料および印刷インキ組成物 | |
| JPH0662876B2 (ja) | モノアゾレーキ顔料の製造方法 | |
| JP3914132B2 (ja) | アゾレーキ顔料組成物、その製造方法および印刷インキ組成物 | |
| JP2007204655A (ja) | ピグメントイエロー１２ | |
| JP4016624B2 (ja) | ジスアゾ顔料、その製造方法及び印刷インキ組成物 | |
| JPH1088016A (ja) | アゾレーキ顔料組成物、その製造方法および顔料分散体 | |
| JP2596045B2 (ja) | ジスアゾ顔料組成物 | |
| JP3226805B2 (ja) | 顔料組成物及びその製造方法 | |
| JP2750247B2 (ja) | ジスアゾ顔料組成物及びその製造方法 | |
| JP3914133B2 (ja) | アゾレーキ顔料組成物、その製造方法および印刷インキ組成物 | |
| JP2003165919A (ja) | ピグメントイエロー７４および印刷インキ組成物 | |
| JP4362887B2 (ja) | ジスアゾ顔料添加剤および顔料組成物 | |
| JPH1088020A (ja) | アゾレーキ顔料組成物、その製造方法および顔料分散体 |