JPS62197460A - ジスアゾ黄色顔料の製造法 - Google Patents
ジスアゾ黄色顔料の製造法Info
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- JPS62197460A JPS62197460A JP4003486A JP4003486A JPS62197460A JP S62197460 A JPS62197460 A JP S62197460A JP 4003486 A JP4003486 A JP 4003486A JP 4003486 A JP4003486 A JP 4003486A JP S62197460 A JPS62197460 A JP S62197460A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は谷穐の用途、例えは印刷インキとして使用した
場合、着色力に優れるジスアノ黄色顔料の製造法に関す
る。
場合、着色力に優れるジスアノ黄色顔料の製造法に関す
る。
（従来の技術）
３．３′−ジクロロベンジジンのテトラゾ化物とアセト
アニリド類とをカップリングでせて得られるジスアゾ顔
料は、印刷インキ、顔料捺染等の黄色系顔料として従来
から広範囲に使用されている。これらの顔料を印刷イン
キ等に使用する場合、着色力の太きいものがｍｌれてい
る。このために従来から各種の改良の試みが行なわれて
おり、カップリングの方法を工夫する方法（特開昭５６
−８１３６７号公報）、添加剤を用いる方法（特公昭５
２−１８７３４号公報）など神々の方法が試みられてい
る。
アニリド類とをカップリングでせて得られるジスアゾ顔
料は、印刷インキ、顔料捺染等の黄色系顔料として従来
から広範囲に使用されている。これらの顔料を印刷イン
キ等に使用する場合、着色力の太きいものがｍｌれてい
る。このために従来から各種の改良の試みが行なわれて
おり、カップリングの方法を工夫する方法（特開昭５６
−８１３６７号公報）、添加剤を用いる方法（特公昭５
２−１８７３４号公報）など神々の方法が試みられてい
る。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、これらの従来の方法では着色力の向上の
橙度が必すしも十分ではなかったり、フラッシュ排水の
乳化や着色があるなど、様々の欠点がめった。
橙度が必すしも十分ではなかったり、フラッシュ排水の
乳化や着色があるなど、様々の欠点がめった。
（間和点を解決するための手段）
本発明者らは鋭意研究の結果、カップラー成分として特
定の化合物全使用することにより、者色力に優れたジス
アゾ黄色顔料が得られることを見い出し、木琴＃！Ａを
完成するに至った。
定の化合物全使用することにより、者色力に優れたジス
アゾ黄色顔料が得られることを見い出し、木琴＃！Ａを
完成するに至った。
即ち本発明は、３，３′−ジクロロベンジジンのテトラ
ゾ化物と、アセトアセトアニリド類および下記一般式（
ＩＩＩで表わされる化合物とをカップリングさせること
を特徴とす（式中ｓ ＲＩ ％ Ｒ２は互いに同種でも
異種のものでも良く、水素原子、低級アルキル羞、低級
アルコキシ基またはハ本発明において便用するアセトア
セトアニリド類としては、列えばアセトアセトアニリド
、アセトアセ） −ｏ −トルイシド、アセトアセト−
ｐ−トルイシド、アセトアセト−ｍ−キシリジド、アセ
トアセト−〇−クロロアニリド、アセトアセト−〇−ア
ニシジド、アセトアセト−ｐ−アニクジド、アセトアセ
ト−２，４−ジメトキシアニリド、アセトアセト−２，
５−ジメトキシアニリド、アセトアセト−４−クロロ−
２，５−ジメトキシアニリド、アセトアセト−Ｓ−クロ
ロ−２−トルイシド、アセトアセト−１）−エトキシア
ニリド、アセトアセト−２−メチル−４−ニトロアニリ
ド等があげられ、なかでも特にアセトアセトアニリドを
使用した場合に著しい効果がある。
ゾ化物と、アセトアセトアニリド類および下記一般式（
ＩＩＩで表わされる化合物とをカップリングさせること
を特徴とす（式中ｓ ＲＩ ％ Ｒ２は互いに同種でも
異種のものでも良く、水素原子、低級アルキル羞、低級
アルコキシ基またはハ本発明において便用するアセトア
セトアニリド類としては、列えばアセトアセトアニリド
、アセトアセ） −ｏ −トルイシド、アセトアセト−
ｐ−トルイシド、アセトアセト−ｍ−キシリジド、アセ
トアセト−〇−クロロアニリド、アセトアセト−〇−ア
ニシジド、アセトアセト−ｐ−アニクジド、アセトアセ
ト−２，４−ジメトキシアニリド、アセトアセト−２，
５−ジメトキシアニリド、アセトアセト−４−クロロ−
２，５−ジメトキシアニリド、アセトアセト−Ｓ−クロ
ロ−２−トルイシド、アセトアセト−１）−エトキシア
ニリド、アセトアセト−２−メチル−４−ニトロアニリ
ド等があげられ、なかでも特にアセトアセトアニリドを
使用した場合に著しい効果がある。
一方、一般式ＣＩ）で表わ式れる化合物としては、２−
アセトアセトアミノベンゼンスルホンアミド、３−アセ
トアセトアミノベンゼンスルホンアミド、４−７セトア
セトアミノベンゼンスルホンアミド、６−アセトアセト
アミノ−４−メチルベンゼンスルホンアミド、６−アセ
トアセトアミノ−４−メトキシベンゼンスルホンアミド
、３−アセトアセトアミノ−４−クロロベンゼンスルホ
ンアミド、４−７セトアセトアミノー２，５−ジメトキ
シベンゼンスルホンアミド、３−アセトアセトアミノ−
４−クロロ−Ｎ−フェニルベンゼンスルホンアミド、３
−７セトアセトアミノー４−メトキシ−Ｎ−フェニルベ
ンゼンスルホンアミド、６−ア七トアセトアミノ−４−
メトキシ−Ｎ、Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド、
６−アセトアセトアミノ−Ｎ。
アセトアセトアミノベンゼンスルホンアミド、３−アセ
トアセトアミノベンゼンスルホンアミド、４−７セトア
セトアミノベンゼンスルホンアミド、６−アセトアセト
アミノ−４−メチルベンゼンスルホンアミド、６−アセ
トアセトアミノ−４−メトキシベンゼンスルホンアミド
、３−アセトアセトアミノ−４−クロロベンゼンスルホ
ンアミド、４−７セトアセトアミノー２，５−ジメトキ
シベンゼンスルホンアミド、３−アセトアセトアミノ−
４−クロロ−Ｎ−フェニルベンゼンスルホンアミド、３
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ンゼンスルホンアミド、６−ア七トアセトアミノ−４−
メトキシ−Ｎ、Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド、
６−アセトアセトアミノ−Ｎ。
Ｎ−ジエチル−４−メトキシベンゼンスルホンアミド、
４−アセトアセトアミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−フ
ェニルベンゼンスルホンアミド等があげられ、なかでも
一般式ＣＤにおいてＲ８およびＲ４が水素原子の場合が
好ましく、特に４−７セトアセトアミノベンゼンスルホ
ンアミドが好ましい。
４−アセトアセトアミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−フ
ェニルベンゼンスルホンアミド等があげられ、なかでも
一般式ＣＤにおいてＲ８およびＲ４が水素原子の場合が
好ましく、特に４−７セトアセトアミノベンゼンスルホ
ンアミドが好ましい。
一般式ＣＩ）で表わされる化合物の実用上好ましい色相
ケ得るための使用曾は、カップラー成分の通常０．５〜
５０モル％、好ましくは１〜２０モル％である。
ケ得るための使用曾は、カップラー成分の通常０．５〜
５０モル％、好ましくは１〜２０モル％である。
本発明のジスアゾ黄色顔料の製造は、上記の如き原料を
用いる方法であればよく、特に限定されないが、一般に
は従来公知のジスアゾ黄色顔料の製造方法に準じて行う
。例えば、３．３’−ジクロロベンジジンに塩［−加え
て分散しｆｃｉ、亜硝酸ナトリウム水浴液金加えてテト
ラゾ化し、一方上述のアセトアセトアニリド類と一般式
〔Ｉ〕で表わされる化合物とを水酸化ナトリウム水浴液
に加えて泗解した後、酢酸を加え、それらの結晶を析出
させて下漬液を９４製し、両者を混合してカップリング
させて、ジスアゾ黄色顔料を得る方法が挙けられる。も
ちろん、カップリング前又はカップリング後に各棟の水
溶性樹脂、界面活性剤、その他の添加剤を加えて顔料処
坤を行うこともできる。生成した顔料の使用法としては
、含水顔料ブレスケーキとワニス又は樹脂等と１に直接
混練しても、また、顔料を乾燥した後、ワニス又は樹脂
等と混合しても良い。
用いる方法であればよく、特に限定されないが、一般に
は従来公知のジスアゾ黄色顔料の製造方法に準じて行う
。例えば、３．３’−ジクロロベンジジンに塩［−加え
て分散しｆｃｉ、亜硝酸ナトリウム水浴液金加えてテト
ラゾ化し、一方上述のアセトアセトアニリド類と一般式
〔Ｉ〕で表わされる化合物とを水酸化ナトリウム水浴液
に加えて泗解した後、酢酸を加え、それらの結晶を析出
させて下漬液を９４製し、両者を混合してカップリング
させて、ジスアゾ黄色顔料を得る方法が挙けられる。も
ちろん、カップリング前又はカップリング後に各棟の水
溶性樹脂、界面活性剤、その他の添加剤を加えて顔料処
坤を行うこともできる。生成した顔料の使用法としては
、含水顔料ブレスケーキとワニス又は樹脂等と１に直接
混練しても、また、顔料を乾燥した後、ワニス又は樹脂
等と混合しても良い。
（発明の効果）
本発明の方法により製造されたジスアゾ黄色顔料は、従
来公知の方法で製造されたジスアゾ黄色顔料に比べて着
色力に優れた性能を有する。
来公知の方法で製造されたジスアゾ黄色顔料に比べて着
色力に優れた性能を有する。
（実施例）
以下に実施例ヲ示して本発明を更に具体的に説明するが
、本発明は実施例のみに限定されるものではない。なお
、実施的中の［部」および「％」はいずれも重量基準で
ある（但し、着色力は除く）。
、本発明は実施例のみに限定されるものではない。なお
、実施的中の［部」および「％」はいずれも重量基準で
ある（但し、着色力は除く）。
実施例１
３．３′−ジクロロベンジジン３ａ２部、３５％塩酸水
溶液６０部および水８００部を混合、攪拌した後、水浴
下３０％亜硝酸ナトリウム水溶液７３ｇを加えで、テト
ラゾ溶液を得た。一方、アセトアセトアニリド５１１８
＠と４−アセトアセトアミノベンゼンスルホンアミド３
．９部とを５％水酸化ナトリウム水ｆ６液６１８部に俗
解した後、２０％酢酸水溶液２０６．５部を加え、結晶
を析出させて下面液全−製した。次いで、両者を混合し
てカップリングさせ、得られたジスアゾ黄色顔料をろ過
、水洗し、固形分９６部の含水ブレスケーキを得た。次
いで、ロジン変性フェノール樹脂系オフセットインキフ
ェス５００部に上記顔料プレスケーキを固形分として９
５部になるよりに加え、フラッシャ−中で混練してフラ
ッシングを行い、脱水後、３本ロールでオフセットイン
チペーストを作成した。尚、このフラッシュ排水に乳化
や着色はみとめられなかった。
溶液６０部および水８００部を混合、攪拌した後、水浴
下３０％亜硝酸ナトリウム水溶液７３ｇを加えで、テト
ラゾ溶液を得た。一方、アセトアセトアニリド５１１８
＠と４−アセトアセトアミノベンゼンスルホンアミド３
．９部とを５％水酸化ナトリウム水ｆ６液６１８部に俗
解した後、２０％酢酸水溶液２０６．５部を加え、結晶
を析出させて下面液全−製した。次いで、両者を混合し
てカップリングさせ、得られたジスアゾ黄色顔料をろ過
、水洗し、固形分９６部の含水ブレスケーキを得た。次
いで、ロジン変性フェノール樹脂系オフセットインキフ
ェス５００部に上記顔料プレスケーキを固形分として９
５部になるよりに加え、フラッシャ−中で混練してフラ
ッシングを行い、脱水後、３本ロールでオフセットイン
チペーストを作成した。尚、このフラッシュ排水に乳化
や着色はみとめられなかった。
この黄色インキに７タロシアニンプルー、チタンホワイ
トおよびワニスとからなる青色基準インキを混合して緑
色インキ（黄色顔料と青色顔料との重量比が２＝１）を
得た。
トおよびワニスとからなる青色基準インキを混合して緑
色インキ（黄色顔料と青色顔料との重量比が２＝１）を
得た。
この緑色インキの着色力は、後記の比較例１から得られ
た緑色インキ（着色力全１００％とする）と比較すると
１１６％の旭・合力を示した。１だ、この黄色インキを
用いて小型印刷機（明製作所製）で印刷した印刷物は、
比較例１から得られた黄色インキの印刷物よシも濃度の
高いものであった。
た緑色インキ（着色力全１００％とする）と比較すると
１１６％の旭・合力を示した。１だ、この黄色インキを
用いて小型印刷機（明製作所製）で印刷した印刷物は、
比較例１から得られた黄色インキの印刷物よシも濃度の
高いものであった。
比Ｖ例１
アセトアセトアミノベンゼンスルホンアミドの疾加ヲ省
略し、アセトアセトアニリドの添加量を５３．４部に変
更した以外は実施例１と同様にして顔料の合成を行い、
従来法で合成されたジスアゾ黄色顔料（ピグメントイエ
ロー１２）を得、次いで同様にして黄色および緑色イン
キを得た。得られた緑色インキの着色力を１００％とす
る。
略し、アセトアセトアニリドの添加量を５３．４部に変
更した以外は実施例１と同様にして顔料の合成を行い、
従来法で合成されたジスアゾ黄色顔料（ピグメントイエ
ロー１２）を得、次いで同様にして黄色および緑色イン
キを得た。得られた緑色インキの着色力を１００％とす
る。
実施９１２〜４
４−アセトアセトアミノベンゼンスルホンアミド３．９
８ＩＳＯ代シに表−１に示す一般式（１）で衷わさｎる
化合物を該表に示す添重量で用いた以外は実施例１と同
様にして顔料の合成を行った。次いで、実施例１と同様
ンこして黄色および緑色インキを得た。表−１に示すよ
うに、これらのインキは着色力が優れていた。
８ＩＳＯ代シに表−１に示す一般式（１）で衷わさｎる
化合物を該表に示す添重量で用いた以外は実施例１と同
様にして顔料の合成を行った。次いで、実施例１と同様
ンこして黄色および緑色インキを得た。表−１に示すよ
うに、これらのインキは着色力が優れていた。
表 −１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ３，３′−ジクロロベンジジンのテトラゾ化物と、アセ
トアセトアニリド類および下記一般式〔 I 〕で表わさ
れる化合物とをカップリングさせることを特徴とするジ
スアゾ黄色顔料の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼……〔 I 〕 （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は互いに同種でも異種のもので
も良く、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
またはハロゲン原子を示し、Ｒ＿３、Ｒ＿４は互いに同
種でも異種のものでも良く、水素原子、低級アルキル基
またはフェニル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4003486A JPS62197460A (ja) | 1986-02-25 | 1986-02-25 | ジスアゾ黄色顔料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4003486A JPS62197460A (ja) | 1986-02-25 | 1986-02-25 | ジスアゾ黄色顔料の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62197460A true JPS62197460A (ja) | 1987-09-01 |
Family
ID=12569626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4003486A Pending JPS62197460A (ja) | 1986-02-25 | 1986-02-25 | ジスアゾ黄色顔料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62197460A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04255761A (ja) * | 1991-02-07 | 1992-09-10 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ジスアゾ顔料および印刷インキ組成物 |
| JPH04275373A (ja) * | 1991-03-01 | 1992-09-30 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ジスアゾ顔料および印刷インキ組成物 |
| US5803962A (en) * | 1996-08-08 | 1998-09-08 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Disazo pigment composition and printing ink |
-
1986
- 1986-02-25 JP JP4003486A patent/JPS62197460A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04255761A (ja) * | 1991-02-07 | 1992-09-10 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ジスアゾ顔料および印刷インキ組成物 |
| JPH04275373A (ja) * | 1991-03-01 | 1992-09-30 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ジスアゾ顔料および印刷インキ組成物 |
| US5803962A (en) * | 1996-08-08 | 1998-09-08 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Disazo pigment composition and printing ink |
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