JP2931542B2 - 顔料組成物及びその製造方法 - Google Patents
顔料組成物及びその製造方法Info
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
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- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は顔料組成物及びその製造
方法に関し、更に詳しくは、インキ等の原肉の色と刷り
色の差が少なく、光沢や鮮映性に優れ、更に流動性に優
れた印刷インキや塗料用の顔料組成物及びその製造方法
に関する。
方法に関し、更に詳しくは、インキ等の原肉の色と刷り
色の差が少なく、光沢や鮮映性に優れ、更に流動性に優
れた印刷インキや塗料用の顔料組成物及びその製造方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】印刷インキ用等として顔料に要求される
性能は、一般的には、光沢があって着色力が高く、更
に、流動性が良好である等の特性をインキに付与するこ
とであるが、近年、高品質の印刷物に対する要望が次第
に強くなり、暗所における紫外部の光源下においても発
色性が良好であり、インキの原肉の色（マストーン）と
実際の刷り色（プリントトーン）との差があまり大きく
かけ離れていないバランスのとれたインキが得られる顔
料が好まれるようになってきた。
性能は、一般的には、光沢があって着色力が高く、更
に、流動性が良好である等の特性をインキに付与するこ
とであるが、近年、高品質の印刷物に対する要望が次第
に強くなり、暗所における紫外部の光源下においても発
色性が良好であり、インキの原肉の色（マストーン）と
実際の刷り色（プリントトーン）との差があまり大きく
かけ離れていないバランスのとれたインキが得られる顔
料が好まれるようになってきた。
【０００３】平版インキの製造に際しては、通常使用さ
れるジスアゾエロー顔料は、顔料の含水プレスケーキと
して使用され、インキ用ワニスと混練し、ワニスで水を
置換するフラッシング法が採用される場合が多い。この
フラッシング法では、優れた着色力と高い透明性を有す
るインキが得られる利点があるが、フラッシング工程に
おける混練り中の熱によって顔料粒子が成長し、得られ
たインキが不透明化する問題があり、数々の対策が取ら
れてきた。
れるジスアゾエロー顔料は、顔料の含水プレスケーキと
して使用され、インキ用ワニスと混練し、ワニスで水を
置換するフラッシング法が採用される場合が多い。この
フラッシング法では、優れた着色力と高い透明性を有す
るインキが得られる利点があるが、フラッシング工程に
おける混練り中の熱によって顔料粒子が成長し、得られ
たインキが不透明化する問題があり、数々の対策が取ら
れてきた。
【０００４】例えば、特公昭４５−１１０２６号公報や
特公昭５５−４９０８７号公報等には、ジスアゾ顔料の
カップリング成分であるアセトアセトアニリド類に対し
て、ある特定の極性基を有したアセトアセトアニリドを
カップリング成分の一部として使用し、この不透明化を
防ぐ方法が提案されている。
特公昭５５−４９０８７号公報等には、ジスアゾ顔料の
カップリング成分であるアセトアセトアニリド類に対し
て、ある特定の極性基を有したアセトアセトアニリドを
カップリング成分の一部として使用し、この不透明化を
防ぐ方法が提案されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の方法では極性基の種類によって得られる顔料の性状が
異なり、例えば、−ＳＯ3Ｈ基を有するアセトアセトア
ニリド類を用いたこれらの特許のいずれの実施例の顔料
も、これらを用いたインキのマストーンが赤味に大きく
移行してしまい、色相が不鮮明（ｄｕｌｌ）になる傾向
がみられる。又、印刷時における水まわりにも問題があ
り、印刷物の品質を大きく損なうことが知られている。
の方法では極性基の種類によって得られる顔料の性状が
異なり、例えば、−ＳＯ3Ｈ基を有するアセトアセトア
ニリド類を用いたこれらの特許のいずれの実施例の顔料
も、これらを用いたインキのマストーンが赤味に大きく
移行してしまい、色相が不鮮明（ｄｕｌｌ）になる傾向
がみられる。又、印刷時における水まわりにも問題があ
り、印刷物の品質を大きく損なうことが知られている。
【０００６】又、これらの顔料を用いたグラビアインキ
やフレキソインキによる印刷では、刷色の黄色に対し
て、仕上がりインキの外観の色が赤褐色に移行してしま
い、実際の刷り色との差があまりにも大きくかけ離れて
おり、色管理上好ましくないことも指摘されている。
やフレキソインキによる印刷では、刷色の黄色に対し
て、仕上がりインキの外観の色が赤褐色に移行してしま
い、実際の刷り色との差があまりにも大きくかけ離れて
おり、色管理上好ましくないことも指摘されている。
【０００７】一方、−ＳＯ3Ｈ基以外の極性基、例え
ば、−ＣＯＯＨ基を有するアセトアセトアニリドを用い
た顔料では、フラッシングの際の顔料粒子の成長を防止
することは困難であり、この顔料を用いたインキの不透
明化を防ぐ効果は充分とはいえず、顔料粒子成長にとも
なう着色力低下も大きな問題となっている。
ば、−ＣＯＯＨ基を有するアセトアセトアニリドを用い
た顔料では、フラッシングの際の顔料粒子の成長を防止
することは困難であり、この顔料を用いたインキの不透
明化を防ぐ効果は充分とはいえず、顔料粒子成長にとも
なう着色力低下も大きな問題となっている。
【０００８】従って本発明の目的は、印刷インキ等に用
いた場合に、得られる印刷インキ等が高透明性で、鮮明
な色相を有し、刷り色とインキ等の外観の色の差がほと
んどなく、高着色力に仕上がるジスアゾ顔料を提供する
ことである。
いた場合に、得られる印刷インキ等が高透明性で、鮮明
な色相を有し、刷り色とインキ等の外観の色の差がほと
んどなく、高着色力に仕上がるジスアゾ顔料を提供する
ことである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記の目的は以下の本発
明によって達成される。即ち本発明は、３，３´−ジク
ロロベンジジン及び／又は３，３´−ジメトキシベンジ
ジンのテトラゾ化物と、アセトアセトアニリド類と下記
の一般式（１）及び／又は（２）で表される化合物とを
カップリング反応させて得られる化合物を含有すること
を特徴とするジスアゾ顔料組成物及びその製造方法であ
る。 Ｑ−Ｘ−ＡＡ （１） ＡＡ−Ｙ−Ｑ−Ｙ−ＡＡ （２） （式中、Ｑは置換基として炭素数が１〜５のアルキル基
及び炭素数が３〜８の環状炭化水素基から選択される少
なくとも１個の基を有する、ピペラジン核、ピペリジン
核、ピペコリン核及びモルホリン核から選択される核を
表し、Ｘ及びＹは炭素数が２〜８のアルキレン基又はカ
ルボニル基を表し、ＡＡはアセトアセチルアミノ基を表
す。）
明によって達成される。即ち本発明は、３，３´−ジク
ロロベンジジン及び／又は３，３´−ジメトキシベンジ
ジンのテトラゾ化物と、アセトアセトアニリド類と下記
の一般式（１）及び／又は（２）で表される化合物とを
カップリング反応させて得られる化合物を含有すること
を特徴とするジスアゾ顔料組成物及びその製造方法であ
る。 Ｑ−Ｘ−ＡＡ （１） ＡＡ−Ｙ−Ｑ−Ｙ−ＡＡ （２） （式中、Ｑは置換基として炭素数が１〜５のアルキル基
及び炭素数が３〜８の環状炭化水素基から選択される少
なくとも１個の基を有する、ピペラジン核、ピペリジン
核、ピペコリン核及びモルホリン核から選択される核を
表し、Ｘ及びＹは炭素数が２〜８のアルキレン基又はカ
ルボニル基を表し、ＡＡはアセトアセチルアミノ基を表
す。）
【００１０】
【作用】本発明の顔料組成物をフラッシング法によって
オフセットインキ化した場合には、混練工程での熱によ
る顔料粒子の成長によるインキの不透明化が防止され、
透明性を保持した高着色力を有するオフセットインキが
提供される。更に、本発明の顔料組成物を用いてグラビ
アインキ等を製造した場合には、刷り色とインキの外観
の色に殆んどズレがなく、従って色管理が容易で色相が
鮮明で光沢があり、且つ流動性が良好なグラビアインキ
等が提供される。
オフセットインキ化した場合には、混練工程での熱によ
る顔料粒子の成長によるインキの不透明化が防止され、
透明性を保持した高着色力を有するオフセットインキが
提供される。更に、本発明の顔料組成物を用いてグラビ
アインキ等を製造した場合には、刷り色とインキの外観
の色に殆んどズレがなく、従って色管理が容易で色相が
鮮明で光沢があり、且つ流動性が良好なグラビアインキ
等が提供される。
【００１１】
【好ましい実施態様】次に好ましい実施態様を挙げて本
発明を更に詳細に説明する。本発明のジスアゾ顔料組成
物は、３，３´−ジクロロベンジジン及び／又は３，３
´−ジメトキシベンジジンのテトラゾ化物と、アセトア
セトアニリド類と上記の一般式（１）及び／又は（２）
の化合物とをカップリングすることによって得られる。
発明を更に詳細に説明する。本発明のジスアゾ顔料組成
物は、３，３´−ジクロロベンジジン及び／又は３，３
´−ジメトキシベンジジンのテトラゾ化物と、アセトア
セトアニリド類と上記の一般式（１）及び／又は（２）
の化合物とをカップリングすることによって得られる。
【００１２】本発明で使用されるアセトアセトアニリド
類としては、一般のアニリド系アゾ顔料の下漬剤として
従来から用いられているものが挙げられる。例えば、ア
セトアセトアニリド、アセトアセト−ｏ−トルイジド、
アセトアセト−ｏ−アニシジド等及びこれらのベンゼン
核にメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基、ハ
ロゲン原子等の少なくとも１種の置換基が少なくとも１
個存在するものが挙げられる。
類としては、一般のアニリド系アゾ顔料の下漬剤として
従来から用いられているものが挙げられる。例えば、ア
セトアセトアニリド、アセトアセト−ｏ−トルイジド、
アセトアセト−ｏ−アニシジド等及びこれらのベンゼン
核にメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基、ハ
ロゲン原子等の少なくとも１種の置換基が少なくとも１
個存在するものが挙げられる。
【００１３】本発明で上記のアセトアセトアニリド類と
共に使用される一般式（１）で表される化合物は、それ
ぞれの核に炭素数が１〜５のアルキル基及び炭素数が３
〜８の環状炭化水素基から選択される少なくとも１個の
置換基を有する、ピペラジン誘導体、ピペリジン誘導
体、ピペコリン誘導体及びモルホリン誘導体のそれぞれ
のアミノ化合物のアセトアセチル化物である。
共に使用される一般式（１）で表される化合物は、それ
ぞれの核に炭素数が１〜５のアルキル基及び炭素数が３
〜８の環状炭化水素基から選択される少なくとも１個の
置換基を有する、ピペラジン誘導体、ピペリジン誘導
体、ピペコリン誘導体及びモルホリン誘導体のそれぞれ
のアミノ化合物のアセトアセチル化物である。
【００１４】アセトアセチル化するための各誘導体のア
ミノ化合物としては、例えば、１−アミノ−４−メチル
−ピペラジン、Ｎ−アミノプロピルピペラジン、１−ア
ミノ−４−シクロペンチル−ピペラジン等のピペラジン
誘導体；Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノプロ
ピルピペリジン、Ｎ−アミノピペリジン、４−ピペリジ
ンカルボキシアミド等のピペリジン誘導体；Ｎ−アミノ
−４−ピペコリン、Ｎ−アミノエチル−４−ピペコリ
ン、Ｎ−アミノプロピル−４−ピペコリン等のピペコリ
ン誘導体；Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプ
ロピルモルホリン等のモルホリン誘導体等が挙げられ
る。
ミノ化合物としては、例えば、１−アミノ−４−メチル
−ピペラジン、Ｎ−アミノプロピルピペラジン、１−ア
ミノ−４−シクロペンチル−ピペラジン等のピペラジン
誘導体；Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノプロ
ピルピペリジン、Ｎ−アミノピペリジン、４−ピペリジ
ンカルボキシアミド等のピペリジン誘導体；Ｎ−アミノ
−４−ピペコリン、Ｎ−アミノエチル−４−ピペコリ
ン、Ｎ−アミノプロピル−４−ピペコリン等のピペコリ
ン誘導体；Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプ
ロピルモルホリン等のモルホリン誘導体等が挙げられ
る。
【００１５】本発明で前記のアセトアセトアニリド類と
共に使用される一般式（２）で表される化合物として
は、上記の各誘導体のジアミノ化合物のアセトアセチル
化物が挙げられ、好ましい化合物は、核に少なくとも１
個の上記の置換基を有するピペラジン誘導体のジアミノ
化合物のアセトアセチル化物等であり、例えば、１，４
−ビスアミノプロピルピペラジン等のアセトアセチル化
物が挙げられる。
共に使用される一般式（２）で表される化合物として
は、上記の各誘導体のジアミノ化合物のアセトアセチル
化物が挙げられ、好ましい化合物は、核に少なくとも１
個の上記の置換基を有するピペラジン誘導体のジアミノ
化合物のアセトアセチル化物等であり、例えば、１，４
−ビスアミノプロピルピペラジン等のアセトアセチル化
物が挙げられる。
【００１６】上記の各誘導体のアミノ又はジアミノ化合
物のアセトアセチル化物は、例えば、上記の各誘導体の
アミノ又はジアミノ化合物をジケテンと反応させること
によって合成することができる。又、３，３´−ジクロ
ロベンジジン及び３，３´−ジメトキシベンジジンのテ
トラゾ化物は、該ベンジジンを常法に従ってテトラゾ化
することによって合成することができる。
物のアセトアセチル化物は、例えば、上記の各誘導体の
アミノ又はジアミノ化合物をジケテンと反応させること
によって合成することができる。又、３，３´−ジクロ
ロベンジジン及び３，３´−ジメトキシベンジジンのテ
トラゾ化物は、該ベンジジンを常法に従ってテトラゾ化
することによって合成することができる。
【００１７】本発明の顔料組成物は、上記のベンジジン
のテトラゾ化物と、上記のアセトアセトアニリド類と一
般式（１）及び／又は（２）の化合物との混合物から調
製した下漬剤とを、常法に従って混合カップリングさせ
ることによって得ることができる。
のテトラゾ化物と、上記のアセトアセトアニリド類と一
般式（１）及び／又は（２）の化合物との混合物から調
製した下漬剤とを、常法に従って混合カップリングさせ
ることによって得ることができる。
【００１８】アセトアセトアニリド類に対する一般式
（１）及び／又は（２）の化合物の使用割合は、０．２
〜２０モル％の範囲が好ましく、更に好ましくは１〜１
０モル％の範囲である。０．２モル％未満では本発明の
効果は十分とはいえず、２０モル％を超えるとその分の
効果は得られず、逆にインキの締まりが強まり、流動性
等に悪影響を及ぼし易くなる。一般式（１）及び（２）
の化合物を併用する場合には、両者の混合割合は特に制
限されない。
（１）及び／又は（２）の化合物の使用割合は、０．２
〜２０モル％の範囲が好ましく、更に好ましくは１〜１
０モル％の範囲である。０．２モル％未満では本発明の
効果は十分とはいえず、２０モル％を超えるとその分の
効果は得られず、逆にインキの締まりが強まり、流動性
等に悪影響を及ぼし易くなる。一般式（１）及び（２）
の化合物を併用する場合には、両者の混合割合は特に制
限されない。
【００１９】従来のアゾ顔料を用いたインキでは、イン
キの透明性を上げるとマストーンは赤味に移行するのが
通例であるが、本発明の顔料組成物を用いたインキで
は、透明性を上げてもマストーンは殆んど赤味に移行し
ない鮮明な色相を有している。従って、本発明の顔料組
成物を用いることにより、高透明性、高着色力を有する
インキが提供される。本発明の顔料組成物は、出版グラ
ビアインキ、包装グラビアインキ、オフセットインキや
フレキソインキ等の各種インキや種々の塗料用に好適な
顔料組成物である。
キの透明性を上げるとマストーンは赤味に移行するのが
通例であるが、本発明の顔料組成物を用いたインキで
は、透明性を上げてもマストーンは殆んど赤味に移行し
ない鮮明な色相を有している。従って、本発明の顔料組
成物を用いることにより、高透明性、高着色力を有する
インキが提供される。本発明の顔料組成物は、出版グラ
ビアインキ、包装グラビアインキ、オフセットインキや
フレキソインキ等の各種インキや種々の塗料用に好適な
顔料組成物である。
【００２０】
【実施例】次に実施例及び比較例により本発明を更に具
体的に説明する。尚、文中の部及び％は重量基準であ
る。 製造例１（Ｎ−アセトアセチルアミノプロピルモルホリ
ンの合成） 攪拌装置及び温度計を備えた４口フラスコに冷水１２０
部を注入し、攪拌しながら１４．４部のＮ−アミノプロ
ピルモルホリンを添加した。次いで、９．３部のジケテ
ンをフラスコ内温を１５〜２０℃に保ちながらゆっくり
と滴下し、反応させた。やや黄味がかったＮ−アセトア
セチルアミノプロピルモルホリンの水溶液１４１部（固
形分１６．０％）が得られた。
体的に説明する。尚、文中の部及び％は重量基準であ
る。 製造例１（Ｎ−アセトアセチルアミノプロピルモルホリ
ンの合成） 攪拌装置及び温度計を備えた４口フラスコに冷水１２０
部を注入し、攪拌しながら１４．４部のＮ−アミノプロ
ピルモルホリンを添加した。次いで、９．３部のジケテ
ンをフラスコ内温を１５〜２０℃に保ちながらゆっくり
と滴下し、反応させた。やや黄味がかったＮ−アセトア
セチルアミノプロピルモルホリンの水溶液１４１部（固
形分１６．０％）が得られた。
【００２１】製造例２（１，４−ビスアセトアセチルア
ミノプロピルピペラジンの合成） 製造例１と同じ反応容器に冷水１５０部を入れ、攪拌し
ながら２０．０部の１，４−ビスアミノプロピルピペラ
ジンをゆっくりと添加した。反応容器内温を１５〜２０
℃に保ちながら１８．５部のジケテンをゆっくり滴下し
た後、更にこの温度で２時間攪拌を続けた。淡黄色に着
色した１，４−ビスアセトアセチルアミノプロピルピペ
ラジンの水溶液１８６部（固形分１９．６％）を得た。
ミノプロピルピペラジンの合成） 製造例１と同じ反応容器に冷水１５０部を入れ、攪拌し
ながら２０．０部の１，４−ビスアミノプロピルピペラ
ジンをゆっくりと添加した。反応容器内温を１５〜２０
℃に保ちながら１８．５部のジケテンをゆっくり滴下し
た後、更にこの温度で２時間攪拌を続けた。淡黄色に着
色した１，４−ビスアセトアセチルアミノプロピルピペ
ラジンの水溶液１８６部（固形分１９．６％）を得た。
【００２２】実施例１ ３，３´−ジクロロベンジジン５０．６部を常法に従っ
てテトラゾ化し、テトラゾニウム塩を得た。一方、アセ
トアセト−ｏ−トルイジド８１部と製造例１のＮ−アセ
トアセチルアミノプロピルモルホリンの水溶液１２．５
部とを用い、常法に従って下漬剤を調製した。テトラゾ
ニウム塩と下漬剤とを混合してカップリングさせ、生成
した顔料組成物の懸濁液を８０℃に昇温し、この温度で
３０分間攪拌した後、常法に従って濾過、水洗、乾燥及
び粉砕して１２９部の本発明のジスアゾ顔料組成物を得
た。
てテトラゾ化し、テトラゾニウム塩を得た。一方、アセ
トアセト−ｏ−トルイジド８１部と製造例１のＮ−アセ
トアセチルアミノプロピルモルホリンの水溶液１２．５
部とを用い、常法に従って下漬剤を調製した。テトラゾ
ニウム塩と下漬剤とを混合してカップリングさせ、生成
した顔料組成物の懸濁液を８０℃に昇温し、この温度で
３０分間攪拌した後、常法に従って濾過、水洗、乾燥及
び粉砕して１２９部の本発明のジスアゾ顔料組成物を得
た。
【００２３】上記の顔料組成物１０部とポリアミド−硝
化綿（固形比２／１）ワニス９０部とを混合し、ペイン
トコンディショナーにて６０分間分散させ、８５部のポ
リアミド−硝化綿タイプのインキを得た。得られたイン
キをコート紙及びポリエチレンテレフタレート（ＰＥ
Ｔ）フィルムに＃３バーコーターでそれぞれ展色し、評
価した。結果を表１に示す。尚、光沢はグロスメーター
（反射角６０°）を用い、粘度はＢ型粘度計（Ｎｏ３ロ
ーター、３０ｒｐｍ）を用いて測定した。以下の実施例
及び比較例においても同様である。
化綿（固形比２／１）ワニス９０部とを混合し、ペイン
トコンディショナーにて６０分間分散させ、８５部のポ
リアミド−硝化綿タイプのインキを得た。得られたイン
キをコート紙及びポリエチレンテレフタレート（ＰＥ
Ｔ）フィルムに＃３バーコーターでそれぞれ展色し、評
価した。結果を表１に示す。尚、光沢はグロスメーター
（反射角６０°）を用い、粘度はＢ型粘度計（Ｎｏ３ロ
ーター、３０ｒｐｍ）を用いて測定した。以下の実施例
及び比較例においても同様である。
【００２４】比較例１ 製造例１のＮ−アセトアセチルアミノプロピルモルホリ
ンを用いない以外は実施例１と同様にしてジスアゾ顔料
を得た。得られた顔料を用いて実施例１と同様にしてイ
ンキを調製し、評価した。結果を表１に示す。実施例１
の顔料組成物を用いたインキでは、比較例１の顔料を用
いたインキと比較して色相がより鮮明で、優れた光沢を
有する濃度感のある印刷物が得られた。
ンを用いない以外は実施例１と同様にしてジスアゾ顔料
を得た。得られた顔料を用いて実施例１と同様にしてイ
ンキを調製し、評価した。結果を表１に示す。実施例１
の顔料組成物を用いたインキでは、比較例１の顔料を用
いたインキと比較して色相がより鮮明で、優れた光沢を
有する濃度感のある印刷物が得られた。
【００２５】
【表１】
【００２６】実施例２ ３，３´−ジクロロベンジジン５０．６部を常法に従っ
てテトラゾ化し、テトラゾニウム塩を得た。一方、アセ
トアセトアニリド７３．５部と製造例２の１，４−ビス
アセトアセチルアミノプロピルピペラジンの水溶液１
５．８部とを用いて常法に従って下漬剤を調製した。テ
トラゾニウム塩と下漬剤とを混合してカップリングさ
せ、生成した顔料組成物の懸濁液を８０℃に昇温し、こ
の温度で３０分間攪拌した後、常法に従って濾過及び水
洗して純量で１２５部の顔料組成物の含水プレスケーキ
を得た。これを乾燥及び粉砕して１２０部の本発明のジ
スアゾ顔料組成物を得た。
てテトラゾ化し、テトラゾニウム塩を得た。一方、アセ
トアセトアニリド７３．５部と製造例２の１，４−ビス
アセトアセチルアミノプロピルピペラジンの水溶液１
５．８部とを用いて常法に従って下漬剤を調製した。テ
トラゾニウム塩と下漬剤とを混合してカップリングさ
せ、生成した顔料組成物の懸濁液を８０℃に昇温し、こ
の温度で３０分間攪拌した後、常法に従って濾過及び水
洗して純量で１２５部の顔料組成物の含水プレスケーキ
を得た。これを乾燥及び粉砕して１２０部の本発明のジ
スアゾ顔料組成物を得た。
【００２７】この顔料組成物１４部をライムレジンワニ
ス８６部（固形分４０％）中に加えてペイントコンディ
ショナーを用いて分散させ、９６部の出版用グラビアイ
ンキを得た。得られたインキを紙に＃３バーコーターで
展色し、評価した。評価法は実施例１と同じである。結
果を表２に示す。
ス８６部（固形分４０％）中に加えてペイントコンディ
ショナーを用いて分散させ、９６部の出版用グラビアイ
ンキを得た。得られたインキを紙に＃３バーコーターで
展色し、評価した。評価法は実施例１と同じである。結
果を表２に示す。
【００２８】次に、フラッシャー中にオフセットインキ
ワニス３００部と上記の顔料組成物の含水プレスケーキ
を純量で８０部入れ、６０℃で混練して一次分離水を除
去した。引続き減圧下に混練して二次分離水を除去した
後、ワニス４２０部を徐々に添加して均一になるまで混
合した。得られた混合物を３本ロールを通してフラッシ
ングインキを作製した。このインキを＃３バーコーター
で紙に展色して評価した。結果を表３に示す。
ワニス３００部と上記の顔料組成物の含水プレスケーキ
を純量で８０部入れ、６０℃で混練して一次分離水を除
去した。引続き減圧下に混練して二次分離水を除去した
後、ワニス４２０部を徐々に添加して均一になるまで混
合した。得られた混合物を３本ロールを通してフラッシ
ングインキを作製した。このインキを＃３バーコーター
で紙に展色して評価した。結果を表３に示す。
【００２９】比較例２ 製造例２の１，４−ビスアセトアセチルアミノプロピル
ピペラジンを用いない以外は実施例２と同様にしてジス
アゾ顔料を得た。得られた顔料を用いて実施例２と同様
にしてグラビアインキを調製し、評価した。結果を表２
に示す。
ピペラジンを用いない以外は実施例２と同様にしてジス
アゾ顔料を得た。得られた顔料を用いて実施例２と同様
にしてグラビアインキを調製し、評価した。結果を表２
に示す。
【００３０】実施例２の顔料組成物を用いたグラビアイ
ンキは、比較例２の顔料を用いたグラビアインキと比較
して、色相がより鮮明で、優れた光沢を有する濃度感の
ある印刷物が得られた。又、このインキの外観と刷り色
との色相の差は大きく隔たることはなかった。又、実施
例２と同様にしてフラッシングインキを作製し、評価し
た。結果を表３に示す。
ンキは、比較例２の顔料を用いたグラビアインキと比較
して、色相がより鮮明で、優れた光沢を有する濃度感の
ある印刷物が得られた。又、このインキの外観と刷り色
との色相の差は大きく隔たることはなかった。又、実施
例２と同様にしてフラッシングインキを作製し、評価し
た。結果を表３に示す。
【００３１】
【表２】グラビアインキ
【００３２】比較例３ 特公昭５５−４９０８７号公報の実施例１２に従って顔
料を合成した。この顔料の含水プレスケーキを用いる以
外は実施例２と同様にしてフラッシングインキを作製
し、評価した。結果を表３に示す。
料を合成した。この顔料の含水プレスケーキを用いる以
外は実施例２と同様にしてフラッシングインキを作製
し、評価した。結果を表３に示す。
【００３３】比較例４ 特公昭５５−４９０８７号公報の実施例１２に記載され
ている化合物を実施例２の１，４−ビスアセトアセチル
アミノプロピルピペラジンに代える以外は実施例２と同
様にして顔料化を行い、顔料の含水プレスケーキを得
た。この含水プレスケーキを用いる以外は実施例２と同
様にしてフラッシングインキを作製し、評価した。結果
を表３に示す。
ている化合物を実施例２の１，４−ビスアセトアセチル
アミノプロピルピペラジンに代える以外は実施例２と同
様にして顔料化を行い、顔料の含水プレスケーキを得
た。この含水プレスケーキを用いる以外は実施例２と同
様にしてフラッシングインキを作製し、評価した。結果
を表３に示す。
【００３４】表３より、実施例２の顔料組成物を用いた
フラッシングインキは、比較例２の顔料を用いたインキ
と較べて、透明性や着色力が高く、流動性、光沢が良好
であり、又、紫外部の光照射に対する発色性も全く損な
われることなく良好であることが分かる。
フラッシングインキは、比較例２の顔料を用いたインキ
と較べて、透明性や着色力が高く、流動性、光沢が良好
であり、又、紫外部の光照射に対する発色性も全く損な
われることなく良好であることが分かる。
【００３５】実施例２のフラッシングインキに較べて、
前記公告公報開示の顔料を用いた比較例３や比較例４の
フラッシングインキは、マストーンが大きく赤味に移行
し、クスミが強く不鮮明なインキであるのに対し、実施
例２の該インキは、より鮮明で明るく、マストーンの赤
味がより小さな黄色を呈していた。
前記公告公報開示の顔料を用いた比較例３や比較例４の
フラッシングインキは、マストーンが大きく赤味に移行
し、クスミが強く不鮮明なインキであるのに対し、実施
例２の該インキは、より鮮明で明るく、マストーンの赤
味がより小さな黄色を呈していた。
【００３６】実施例３ 実施例２の１，４−ビスアセトアセチルアミノプロピル
ピペラジン水溶液１５．８部に代えて、Ｎ−アセトアセ
チルアミノエチルモルホリン２．０部を用いる以外は実
施例２と同様にして顔料化を行い、得られた顔料組成物
の含水ペースト８０部を用いて実施例２と同様にしてフ
ラッシングインキを作製し、評価した。結果を表３に示
す。
ピペラジン水溶液１５．８部に代えて、Ｎ−アセトアセ
チルアミノエチルモルホリン２．０部を用いる以外は実
施例２と同様にして顔料化を行い、得られた顔料組成物
の含水ペースト８０部を用いて実施例２と同様にしてフ
ラッシングインキを作製し、評価した。結果を表３に示
す。
【００３７】実施例４ 実施例２の１，４−ビスアセトアセチルアミノプロピル
ピペラジン水溶液１５．８部に代えて、１−アセトアセ
チルアミノ−４−メチル−ピペラジン２．０部を用いる
以外は実施例２と同様にして顔料化を行い、得られた顔
料組成物の含水ペースト８０部を用いて実施例２と同様
にしてフラッシングインキを作製し、評価した。結果を
表３に示す。
ピペラジン水溶液１５．８部に代えて、１−アセトアセ
チルアミノ−４−メチル−ピペラジン２．０部を用いる
以外は実施例２と同様にして顔料化を行い、得られた顔
料組成物の含水ペースト８０部を用いて実施例２と同様
にしてフラッシングインキを作製し、評価した。結果を
表３に示す。
【００３８】実施例５ 実施例２の１，４−ビスアセトアセチルアミノプロピル
ピペラジン水溶液１５．８部に代えて、Ｎ−アセトアセ
チルアミノプロピルピペラジン１．９部を用いる以外は
実施例２と同様にして顔料化を行い、得られた顔料組成
物の含水ペースト８０部を用いて実施例２と同様にして
フラッシングインキを作製し、評価した。結果を表３に
示す。
ピペラジン水溶液１５．８部に代えて、Ｎ−アセトアセ
チルアミノプロピルピペラジン１．９部を用いる以外は
実施例２と同様にして顔料化を行い、得られた顔料組成
物の含水ペースト８０部を用いて実施例２と同様にして
フラッシングインキを作製し、評価した。結果を表３に
示す。
【００３９】実施例６ 実施例２の１，４−ビスアセトアセチルアミノプロピル
ピペラジン水溶液１５．８部に代えて、Ｎ−ピペリジン
カルボキシアミドのアセトアセチル化物１．９部を用い
る以外は実施例２と同様にして顔料化を行い、得られた
顔料組成物の含水ペースト８０部を用いて実施例２と同
様にしてフラッシングインキを作製し、評価した。結果
を表３に示す。
ピペラジン水溶液１５．８部に代えて、Ｎ−ピペリジン
カルボキシアミドのアセトアセチル化物１．９部を用い
る以外は実施例２と同様にして顔料化を行い、得られた
顔料組成物の含水ペースト８０部を用いて実施例２と同
様にしてフラッシングインキを作製し、評価した。結果
を表３に示す。
【００４０】実施例７ 実施例２の１，４−ビスアセトアセチルアミノプロピル
ピペラジン水溶液１５．８部に代えて、１−アセトアセ
チルアミノ−４−シクロペンチル−ピペラジン２．１部
を用いる以外は実施例２と同様にして顔料化を行い、得
られた顔料組成物の含水ペースト８０部を用いて実施例
２と同様にしてフラッシングインキを作製し、評価し
た。結果を表３に示す。
ピペラジン水溶液１５．８部に代えて、１−アセトアセ
チルアミノ−４−シクロペンチル−ピペラジン２．１部
を用いる以外は実施例２と同様にして顔料化を行い、得
られた顔料組成物の含水ペースト８０部を用いて実施例
２と同様にしてフラッシングインキを作製し、評価し
た。結果を表３に示す。
【００４１】
【表３】フラッシングインキ
【００４２】評価方法 着色力：白インキ（ＴｉＯ2 ：ワニス＝２０：８０）で
希釈して判定した。 ＵＶ発色性：暗所でＵＶ光源（東京光学機械社製 ＰＡ
Ｎ ＵＶ ＬＡＭＰ）で展色物を観測する。 ガラス板流動性：原肉インキを枚葉オフセットワニスで
顔料分７．０％に希釈し、５号ソルベントにてタック値
（４００ｒｐｍ、６０秒、３０℃のインコメータ値）を
８〜９に調整し、これを１ｃｃ採取して傾斜ガラス板上
に置き、３時間後のインキの流れを測定する。 透明性：肉眼で判定し、透明性を＋１〜＋５の５段階で
表示。数値が大きい程透明性は優れている。 マストーン：肉眼で判定し、赤味を＋１〜＋５の５段階
で表示。数値が小さい程赤味は少ない。
希釈して判定した。 ＵＶ発色性：暗所でＵＶ光源（東京光学機械社製 ＰＡ
Ｎ ＵＶ ＬＡＭＰ）で展色物を観測する。 ガラス板流動性：原肉インキを枚葉オフセットワニスで
顔料分７．０％に希釈し、５号ソルベントにてタック値
（４００ｒｐｍ、６０秒、３０℃のインコメータ値）を
８〜９に調整し、これを１ｃｃ採取して傾斜ガラス板上
に置き、３時間後のインキの流れを測定する。 透明性：肉眼で判定し、透明性を＋１〜＋５の５段階で
表示。数値が大きい程透明性は優れている。 マストーン：肉眼で判定し、赤味を＋１〜＋５の５段階
で表示。数値が小さい程赤味は少ない。
【００４３】実施例８ ３，３´−ジクロロベンジジン５０．６部と３，３´−
ジメトキシベンジジン０．４９部との混合物を常法に従
ってテトラゾ化し、テトラゾニウム塩を得た。一方、ア
セトアセトメタキシリジド８６部と１，４−ビスアセト
アセチルアミノプロピル−２−メチル−ピペラジン３．
３部を用いて常法に従って下漬剤を調整した。テトラゾ
ニウム塩と下漬剤とを混合してカップリングさせた後、
反応液のｐＨをアルカリ性とし、トール油ロジン（荒川
化学社製 ロンジスＲ）のアルカリソープを純量で２８
部添加し、十分に攪拌混合した。
ジメトキシベンジジン０．４９部との混合物を常法に従
ってテトラゾ化し、テトラゾニウム塩を得た。一方、ア
セトアセトメタキシリジド８６部と１，４−ビスアセト
アセチルアミノプロピル−２−メチル−ピペラジン３．
３部を用いて常法に従って下漬剤を調整した。テトラゾ
ニウム塩と下漬剤とを混合してカップリングさせた後、
反応液のｐＨをアルカリ性とし、トール油ロジン（荒川
化学社製 ロンジスＲ）のアルカリソープを純量で２８
部添加し、十分に攪拌混合した。
【００４４】次いで、反応液のｐＨを酸性とし、昇温し
て３０分間沸騰させた後、注水、濾過、水洗、乾燥及び
粉砕して１５４部の本発明のジスアゾ顔料組成物を得
た。得られた顔料組成物５部とオフセットインキ用ワニ
ス（ロジン変性フェノールタイプ）２０部とを混合し、
得られた混合物を３本ロールを通してオフセットベース
インキを作製した。このインキを＃３バーコーターで紙
に展色して評価した。結果を表４に示す。
て３０分間沸騰させた後、注水、濾過、水洗、乾燥及び
粉砕して１５４部の本発明のジスアゾ顔料組成物を得
た。得られた顔料組成物５部とオフセットインキ用ワニ
ス（ロジン変性フェノールタイプ）２０部とを混合し、
得られた混合物を３本ロールを通してオフセットベース
インキを作製した。このインキを＃３バーコーターで紙
に展色して評価した。結果を表４に示す。
【００４５】比較例５ １，４−ビスアセトアセチルアミノプロピル−２−メチ
ル−ピペラジンを使用しない以外は実施例８と同様にし
て顔料を得、これを用いてオフセットベースインキを作
製し、評価した。結果を表４に示す。
ル−ピペラジンを使用しない以外は実施例８と同様にし
て顔料を得、これを用いてオフセットベースインキを作
製し、評価した。結果を表４に示す。
【００４６】評価法は前記の通りであるが、スプレッド
メータ値は、原肉インキを５号ソルベントにてタック値
（４００ｒｐｍ、６０秒、３０℃のインコメータ値）を
９〜９．５に調整して測定した６０秒後の値である。比
較例５の顔料を用いたインキと比較して、実施例８の顔
料組成物を用いたインキは光沢及び着色力があり、流動
性のあるインキである。又、このインキは透明性が高い
割りにはマストーンが赤味になっておらず、鮮明な色相
のインキである。
メータ値は、原肉インキを５号ソルベントにてタック値
（４００ｒｐｍ、６０秒、３０℃のインコメータ値）を
９〜９．５に調整して測定した６０秒後の値である。比
較例５の顔料を用いたインキと比較して、実施例８の顔
料組成物を用いたインキは光沢及び着色力があり、流動
性のあるインキである。又、このインキは透明性が高い
割りにはマストーンが赤味になっておらず、鮮明な色相
のインキである。
【００４７】
【表４】
【００４８】実施例９ ３，３´−ジクロロベンジジン５０．６部と３，３´−
ジメトキシベンジジン０．４９部との混合物を常法に従
ってテトラゾ化し、テトラゾニウム塩を得た。一方、４
−クロル−２，５−ジメトキシアセトアセトアニリド１
１４部と１−アセトアセチルアミノ−４−シクロペンチ
ル−ピペラジン１．５部とを用いて常法に従って下漬剤
を調整した。テトラゾニウム塩と下漬剤とを混合してカ
ップリングさせ、生成した顔料組成物の懸濁液を昇温
し、９５℃で３０分間熟成を行った後、常法に従って濾
過及び水洗して純量で１６５部の顔料組成物の含水プレ
スケーキを得た。更に乾燥し、粉砕して１５８部のジス
アゾ顔料組成物を得た。
ジメトキシベンジジン０．４９部との混合物を常法に従
ってテトラゾ化し、テトラゾニウム塩を得た。一方、４
−クロル−２，５−ジメトキシアセトアセトアニリド１
１４部と１−アセトアセチルアミノ−４−シクロペンチ
ル−ピペラジン１．５部とを用いて常法に従って下漬剤
を調整した。テトラゾニウム塩と下漬剤とを混合してカ
ップリングさせ、生成した顔料組成物の懸濁液を昇温
し、９５℃で３０分間熟成を行った後、常法に従って濾
過及び水洗して純量で１６５部の顔料組成物の含水プレ
スケーキを得た。更に乾燥し、粉砕して１５８部のジス
アゾ顔料組成物を得た。
【００４９】得られた顔料組成物１４部を常乾型メラミ
ン−アルキッド樹脂のベヒクル〔ベッコゾール１３０７
（大日本インキ化学社製）／スーパーベッカミンＪ−８
２０（大日本インキ化学社製）＝２／１固形比〕７０部
と溶剤１６部とにペイントコンディショナーを用いて分
散させた後、更に上記のベヒクル６０部と溶剤４０部を
追加して混合し、１８４部の常乾型黄色塗料を作製し
た。この塗料を３ミルのアプリケーターにてコート紙に
展色して評価した。結果を表５に示す。
ン−アルキッド樹脂のベヒクル〔ベッコゾール１３０７
（大日本インキ化学社製）／スーパーベッカミンＪ−８
２０（大日本インキ化学社製）＝２／１固形比〕７０部
と溶剤１６部とにペイントコンディショナーを用いて分
散させた後、更に上記のベヒクル６０部と溶剤４０部を
追加して混合し、１８４部の常乾型黄色塗料を作製し
た。この塗料を３ミルのアプリケーターにてコート紙に
展色して評価した。結果を表５に示す。
【００５０】比較例６ １−アセトアセチルアミノ−４−シクロペンチルピペラ
ジンを使用しない以外は実施例９と同様にして顔料を
得、これを用いて塗料を作製し、評価した。結果を表５
に示す。尚、粘度は、Ｂ型粘度計（Ｎｏ３ローター、３
０ｒｐｍ）で測定した塗料作製後１日経過後の値であ
る。実施例９の顔料組成物を用いた塗料は、比較例６の
顔料を用いた塗料に較べて、鮮映性の良い黄色で、グロ
スがあり、流動性のある塗料であることが確認された。
ジンを使用しない以外は実施例９と同様にして顔料を
得、これを用いて塗料を作製し、評価した。結果を表５
に示す。尚、粘度は、Ｂ型粘度計（Ｎｏ３ローター、３
０ｒｐｍ）で測定した塗料作製後１日経過後の値であ
る。実施例９の顔料組成物を用いた塗料は、比較例６の
顔料を用いた塗料に較べて、鮮映性の良い黄色で、グロ
スがあり、流動性のある塗料であることが確認された。
【００５１】
【表５】
【００５２】
【発明の効果】以上の本発明によれば、高透明性の割り
にはマストーンは殆んど赤味に移行しない鮮明な色相を
有し、高光沢で良好な流動性を有すると共に刷り色とイ
ンキの外観の色に殆んどズレのない色管理の容易なイン
キ用や塗料用に好適な顔料組成物が提供される。
にはマストーンは殆んど赤味に移行しない鮮明な色相を
有し、高光沢で良好な流動性を有すると共に刷り色とイ
ンキの外観の色に殆んどズレのない色管理の容易なイン
キ用や塗料用に好適な顔料組成物が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 馬渕 基彰 東京都中央区日本橋馬喰町一丁目７番６ 号 大日精化工業株式会社内 (72)発明者 伊藤 秀樹 東京都中央区日本橋馬喰町一丁目７番６ 号 大日精化工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭59−166563（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−147458（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−172551（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−345988（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−275373（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−9957（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 41/00 C09B 35/08 C09B 67/20 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】 ３，３´−ジクロロベンジジン及び／又
は３，３´−ジメトキシベンジジンのテトラゾ化物と、
アセトアセトアニリド類と下記の一般式（１）及び／又
は（２）で表される化合物とをカップリング反応させて
得られる化合物を含有することを特徴とするジスアゾ顔
料組成物。 Ｑ−Ｘ−ＡＡ （１） ＡＡ−Ｙ−Ｑ−Ｙ−ＡＡ （２） （式中、Ｑは置換基として炭素数が１〜５のアルキル基
及び炭素数が３〜８の環状炭化水素基から選択される少
なくとも１個の基を有する、ピペラジン核、ピペリジン
核、ピペコリン核及びモルホリン核から選択される核を
表し、Ｘ及びＹは炭素数が２〜８のアルキレン基又はカ
ルボニル基を表し、ＡＡはアセトアセチルアミノ基を表
す。） - 【請求項２】 アセトアセトアニリド類に対して、一般
式（１）及び／又は（２）で表される化合物を０．２〜
２０モル％使用する請求項１に記載のジスアゾ顔料組成
物。 - 【請求項３】 インキ及び塗料用の請求項１に記載の顔
料組成物。 - 【請求項４】 ３，３´−ジクロロベンジジン及び／又
は３，３´−ジメトキシベンジジンのテトラゾ化物と、
アセトアセトアニリド類と下記の一般式（３）及び／又
は（４）で表される化合物とをカップリング反応させる
ことを特徴とするジスアゾ顔料組成物の製造方法。 Ｑ−Ｘ−ＡＡ （３） ＡＡ−Ｙ−Ｑ−Ｙ−ＡＡ （４） （式中、Ｑは置換基として炭素数が１〜５のアルキル基
及び炭素数が３〜８の環状炭化水素基から選択される少
なくとも１個の基を有する、ピペラジン核、ピペリジン
核、ピペコリン核及びモルホリン核から選択される核を
表し、Ｘ及びＹは炭素数が２〜８のアルキレン基又はカ
ルボニル基を表し、ＡＡはアセトアセチルアミノ基を表
す。） - 【請求項５】 アセトアセトアニリド類に対して、一般
式（３）及び／又は（４）で表される化合物を０．２〜
２０モル％使用する請求項４に記載のジスアゾ顔料組成
物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7111060A JP2931542B2 (ja) | 1995-04-13 | 1995-04-13 | 顔料組成物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7111060A JP2931542B2 (ja) | 1995-04-13 | 1995-04-13 | 顔料組成物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08283592A JPH08283592A (ja) | 1996-10-29 |
| JP2931542B2 true JP2931542B2 (ja) | 1999-08-09 |
Family
ID=14551393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7111060A Expired - Fee Related JP2931542B2 (ja) | 1995-04-13 | 1995-04-13 | 顔料組成物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2931542B2 (ja) |
-
1995
- 1995-04-13 JP JP7111060A patent/JP2931542B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08283592A (ja) | 1996-10-29 |
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