JP2825418B2 - ジスアゾ顔料組成物の製造方法 - Google Patents

ジスアゾ顔料組成物の製造方法

Info

Publication number
JP2825418B2
JP2825418B2 JP16377893A JP16377893A JP2825418B2 JP 2825418 B2 JP2825418 B2 JP 2825418B2 JP 16377893 A JP16377893 A JP 16377893A JP 16377893 A JP16377893 A JP 16377893A JP 2825418 B2 JP2825418 B2 JP 2825418B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
pigment composition
disazo pigment
compound
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP16377893A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH06345988A (ja
Inventor
尚徳 高見
哲男 福田
健 小沼
和孝 青木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Original Assignee
Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd filed Critical Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Priority to JP16377893A priority Critical patent/JP2825418B2/ja
Publication of JPH06345988A publication Critical patent/JPH06345988A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2825418B2 publication Critical patent/JP2825418B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【従来の技術】本発明はジスアゾ顔料組成物の製造方法
に関し、各種の用途、例えば、印刷インキ用顔料、グラ
ビアインキ用顔料に有用な新規なジスアゾ顔料組成物の
提供を目的とする。
【0002】
【従来の技術及びその問題点】従来、3,3’−ジクロ
ロベンジジン又は3,3’−ジメトキシベンジジンと各
種アセトアセトアニライド化合物から得られるジスアゾ
顔料を印刷インキ等に用いる際、その透明性、鮮明性、
流動性、着色力等の印刷インキ適性を改善する目的で、
特公45−11026号公報及び特公55−49087
号公報等に記載の方法(カップリング成分の一部に酸性
基を有する極性カップリンング成分を混合する方法)が
提案されて来た。
【0003】これらの方法によって得られる顔料は、あ
る程度の印刷インキ適性は改善されるものの、耐水性が
低下する為に、特にグラビアインキに使用して包装材料
に印刷した場合には、印刷物の耐熱水ブリード性等のレ
トルト適性に劣る欠点があった。従って、本発明の目的
は、印刷物の上記耐熱水ブリード性等のレトルト適性が
改善されたグラビアインキ等を与える有用な新規なジス
アゾ顔料組成物を提供することである。
【0004】
【問題点を解決する為の手段】上記目的は以下の本発明
によって達成される。即ち、本発明は、3,3’−ジク
ロルベンジジン又は3,3’−ジメトキシベンジジンの
テトラゾ化合物をアセトアセトアニラド系化合物にカッ
プリングさせてなるジスアゾ顔料の製造方法において、
上記アセトアセトアニライド系化合物の0.5〜30モ
ル%が下記の一般式(1)で表される化合物で置換され
ている事を特徴とするジスアゾ顔料組成物の製造方法で
ある。 CHCOCHCONH−X−A−Y (1)
【0005】式中、Xは無置換又は1個以上の低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基及び
ニトロ基から選ばれる置換基で置換されてもよいベンゼ
ン環又はナフタリン環を表す。Yはカルボン酸基及びス
ルホン酸基から選ばれる少なくとも一個の酸性基を含有
し、且つ低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン
原子、水酸基及びニトロ基から選ばれる置換基で置換さ
れてもよいベンゼン環又はナフタリン環を表す。Aは−
NHCO−、−CONH−、−SONH−又は−NH
SO−から選ばれる二価の連結基を表す。
【0006】
【作用】本発明者は、前記の如き従来技術の欠点を解決
すべく鋭意研究の結果、ジスアゾ顔料の構成成分である
アセトアセトアニライド系化合物の1部を他の特定化合
物で置換して得られたたジスアゾ顔料組成物が、印刷イ
ンキ用として使用した場合に、印刷物の耐熱水ブリード
性等のレトルト適性が著しく改善されることを見出し
た。
【0007】
【好ましい実施態様】次に好ましい実施態様を挙げて本
発明を更に詳しく説明する。本発明において使用する
3,3’−ジクロロベンジジン、3,3’−ジメトキシ
ベンジジン及び一般式(1)の化合物以外のアセトアセ
トアニライド系化合物は公知であり、例えば、一般式
(1)の化合物以外のアセトアセトアニライド系化合物
としては、アセトアセトアニライド、o−クロルアセト
アセトアニライド、p−クロルアセトアニライド、4−
クロル−2,5−ジメトキシアセトアセトアニライド、
o−アセトアセトアニシダイド、o−アセトアセトトル
イダイド、2,4−アセトアセトキシリダイド、
【0008】p−アセトアセトアニシダイド、p−アセ
トアセトトルイダイド、4−クロル−2−メチル−アセ
トアセトアニライド、p−エトキシアセトアセトアニラ
イド、4−ニトロ−2−メチルアセトアセトアニライ
ド、4−アセトアセトアミノフタルイミド、5−アセト
アセトアミノベンツイミダゾロン、4−ベンゾイルアミ
ノ−2,5−ジエトキシアセトアセトアニライド等が挙
げられる。
【0009】前記一般式(1)で表される化合物の具体
例としては、4−(4’−アセトアセチルアミノベンゾ
イルアミノ)−ベンゼンスルホン酸、3−(4’−アセ
トアセチルアミノ−2’−クロルベンゾイルアミノ)−
ベンゼンスルホン酸、3−(4’−アセトアセチルアミ
ノフェニルカルバモイル)−ベンゼンスルホン酸、4−
(4’−アセトアセチルアミノベンゾイルアミノ)−3
−メチルベンゼンスルホン酸、2−(4’−アセトアセ
チルアミノベンゾイルアミノ)−ナフタレン−6−スル
ホン酸、4−(3’−アセトアセチルアミノ−4’−メ
チルベンゾイルアミノ)−ベンゼンスルホン酸、4−
(4’−アセトアセチルアミノフェニルカルバモイル)
−イソフタル酸、2−(4’−アセトアセチルアミノフ
ェニルカルバモイル)−安息香酸、2−(4’−アセト
アセチルアミノ−3’−メチルフェニルカルバモイル)
−安息香酸、4−(3’−アセトアセチルアミノ−4’
−クロルフェニルスルホニルアミノ)−安息香酸等が挙
げられる。この様な化合物は、前述の一般式(1)の化
合物以外のアセトアセトアニライド系化合物の0.5〜
30モル%、好ましくは1.0〜10モル%の割合を置
換して使用する。
【0010】上記の如き原料を用いる本発明のジスアゾ
顔料組成物の製造方法は、従来公知のジスアゾ顔料の製
造方法に準じて行なうことが出来る。即ち、3,3’−
ジクロロベンジジン又は3,3’−ジメトキシベンチジ
ンを常法に従ってテトラゾ化し、一方、上述の一般式
(1)の化合物とアセトアセトアニライド化合物とから
なる混合物を用いて常法に従って下漬液を調製し、両者
を常法に従って混合してカップリングさせる事により本
発明方法による印刷インキ用、特にグラビアインキ用と
して非常に改善されたジスアゾ顔料組成物が得られる。
又、要求される顔料組成物の色相、透明性等の調整に、
公知のカルボン酸基、スルホン酸基、カルボアマイド
基、スルホアマイド基等を有するアセトアセトアニライ
ド化合物を、必要に応じて少量上記アセトアセトアニラ
イド類と併用してもよい。
【0011】
【実施例】次に実施例及び比較例を挙げて本発明を更に
具体的に説明する。尚、文中部又は%とあるのは特に断
りのない限り重量基準である。 実施例1 3,3’ージクロロベンジジン50.6部を常法に従っ
てテトラゾ化し、テラゾニウム塩溶液を得る。一方、o
−アセトアセトトルイダイド79.3部と4−(4’−
アセトアセチルアミノベンゾイルアミノ)−ベンゼンス
ルホン酸3.2部とから常法に従って下漬剤を調製す
る。両液を混合し、カップリングさせ、得られた顔料組
成物を濾過、水洗し、更に乾燥、粉砕して133.0部
の本発明のジスアゾ顔料組成物を得た。
【0012】比較例1 3,3’ージクロロベンジジン50.6部を常法に従っ
てテトラゾ化し、テラゾニウム塩溶液を得る。一方、o
−アセトアセトトルイダイド80.9部から常法に従っ
て下漬剤を調製する。両液を混合し、カップリングさ
せ、得られた顔料組成物を濾過、水洗し、更に乾燥、粉
砕して131.5部の公知顔料(未処理のC.I.ピグ
メントエロー14)を得た。 比較例2 実施例1の4−(4’−アセトアセチルアミノベンゾイ
ルアミノ)−ベンゼンスルホン酸に代えて、4ーアセト
アセチルアミノベンスルホン酸2.4部を用いた他は実
施例1と同様にして132.2部の公知顔料(例えば、
特公昭55−49087号公報参照)を得た。
【0013】試験例 実施例及び比較例の顔料組成物10部をNCワニス30
部(固形分10%)中に加えてペイントコンディショナ
ーを用いて分散させ、次にウレタンワニス60部(固形
分15%)を加えてグラビアインキ100部を得た。該
インキを用いてポリプロピレンフィルム上にグラビア印
刷を行なう一方、B型回転粘度計を用いて該インキの粘
度を測定した。又、該インキをナイロンフィルム上にグ
ラビア印刷して試験片を作成し、白インキを印刷して得
た白色フィルムを重ね合わせ、100℃の熱水中で1時
間加熱して白色フィルム上への色移り(耐熱水ブリード
性)を試験した。上記の方法により実施例1及び比較例
1〜2の顔料組成物を比較したところ、下記表1の結果
を得た。粘度は30rpmにおける測定値(単位ポイ
ズ)を記載した。
【0014】
【表1】 上記表1から明らかな通り、本発明による顔料組成物は
透明・鮮明性、流動性に優れると共に改善された耐熱水
ブリード性を示した。
【0015】実施例2 実施例1における4−(4’−アセトアセチルアミノベ
ンゾイルアミノ)−ベンゼンスルホン酸に代えて、4−
(4’−アセトアセチルアミノフェニルカルバモイル)
イソフタル酸3.3部を用いる他は実施例1と同様にし
て、実施例1におけると同様なインキ特性を有する本発
明のジスアゾ顔料組成物133.1部が得られた。
【0016】実施例3 3,3’ージクロロベンジジン50.6部を常法に従っ
てテトラゾ化し、テラゾニウム塩溶液を得る。一方、o
−アセトアセトトルイダイド79.3部と3−(4’−
アセトアセチルアミノフェニルカルバモイル)−ベンゼ
ンスルホン酸3.2部とから常法に従って下漬剤を調製
する。両液を混合し、カップリングさせこの顔料組成物
スラリーに塩化アルミニウム2.0部を加えて酸性基を
アルミニウム塩とした後に、濾過、水洗、更に乾燥、粉
砕して133.0部の本発明のジスアゾ顔料組成物を得
た。得られた顔料組成物は実施例1と同様に優れた透
明、鮮明性、流動性に加えて、改善された耐熱水ブリー
ド性を示した。
【0017】実施例4 実施例1におけるo−アセトアセトトルイダイドに代え
て、アセトアセト−2,5−ジメトキシ−4−クロルア
ニライド112.6部を用いる他は実施例3と同様にし
て実施例1におけると同様なインキ特性を有する本発明
のジスアゾ顔料組成物164.4部が得られた。 実施例5 3,3’ージクロロベンジジン50.6部を常法に従っ
てテトラゾ化し、テラゾニウム塩溶液を得る。一方、ア
セトアセト−2,5−ジメトキシ−4−クロルアニライ
ド112.6部と2−(4’−アセトアセチルアミノベ
ンゾイルアミノ)−ナフタレン−6−スルホン酸3.6
部とから常法に従って下漬剤を調製する。両液を混合
し、カップリングさせ、この顔料組成物スラリーに塩化
アルミニウム2.0部を加えて酸性基をアルミニウム塩
とした後、濾過、水洗、更に乾燥、粉砕して164.8
部の本発明のジスアゾ顔料組成物を得た。得られた顔料
組成物は実施例1と同様に優れたグラビアインキ適性、
特に改善された耐熱水ブリード性を示した。
【0018】実施例6 実施例1における4−(4’−アセトアセチルアミノベ
ンゾイルアミノ)−ベンゼンスルホン酸に代えて、4−
(4’−アセトアセチルアミノベンゾイルアミノ)−3
−メチルベンゼンスルホン酸3.3部を用いる他は、実
施例1と同様にして、実施例1におけると同様なインキ
特性を有する本発明のジスアゾ顔料組成物133,2部
が得られた。
【0019】
【効果】以上の如き本発明方法により得られたジスアゾ
顔料組成物は、従来のジスアゾ顔料に比較して優れた印
刷インキ適性を有し、且つ該顔料組成物を用いたインキ
による印刷物は、耐熱水ブリード性が十分に克服され、
レトルト適性に優れた特性を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 青木 和孝 東京都中央区日本橋馬喰町1丁目7番6 号 大日精化工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭59−30862(JP,A) 特開 昭62−197460(JP,A) 特開 平2−294366(JP,A) 特開 昭62−215660(JP,A) 特開 昭58−13660(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C09B 67/20 C09B 29/32 - 29/33 C09B 41/00 C09D 11/02

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 3,3’−ジクロルベンジジン又は3,
    3’−ジメトキシベンジジンのテトラゾ化合物をアセト
    アセトアニラド系化合物にカップリングさせてなるジス
    アゾ顔料の製造方法において、上記アセトアセトアニラ
    イド系化合物の0.5〜30モル%が下記の一般式
    (1)で表される化合物で置換されている事を特徴とす
    るジスアゾ顔料組成物の製造方法。 CHCOCHCONH−X−A−Y (1) (式中、Xは無置換又は1個以上の低級アルキル基、低
    級アルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基及びニトロ基か
    ら選ばれる置換基で置換されてもよいベンゼン環又はナ
    フタリン環を表す。Yはカルボン酸基及びスルホン酸基
    から選ばれる少なくとも一個の酸性基を含有し、且つ低
    級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、水酸
    基及びニトロ基から選ばれる置換基で置換されてもよい
    ベンゼン環又はナフタリン環を表す。Aは−NHCO
    −、−CONH−、−SONH−又は−NHSO
    から選ばれる二価の連結基を表す。)
  2. 【請求項2】 一般式(1)で表される化合物の酸性基
    が、遊離の酸性基又はアルカリ土類金属、Al又はZn
    の塩又はアミン塩である請求項1に記載のジスアゾ顔料
    組成物の製造方法。
JP16377893A 1993-06-10 1993-06-10 ジスアゾ顔料組成物の製造方法 Expired - Fee Related JP2825418B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP16377893A JP2825418B2 (ja) 1993-06-10 1993-06-10 ジスアゾ顔料組成物の製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP16377893A JP2825418B2 (ja) 1993-06-10 1993-06-10 ジスアゾ顔料組成物の製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH06345988A JPH06345988A (ja) 1994-12-20
JP2825418B2 true JP2825418B2 (ja) 1998-11-18

Family

ID=15780543

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP16377893A Expired - Fee Related JP2825418B2 (ja) 1993-06-10 1993-06-10 ジスアゾ顔料組成物の製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2825418B2 (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4892898B2 (ja) * 2005-09-09 2012-03-07 東洋インキScホールディングス株式会社 ジスアゾ顔料組成物及びその製造方法
CN105647222A (zh) * 2016-01-14 2016-06-08 上虞大新色彩化工有限公司 一种c.i.颜料黄83的制备方法
CN114561107A (zh) * 2022-02-28 2022-05-31 绍兴上虞大新色彩化工有限公司 一种c.i.颜料黄83的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
JPH06345988A (ja) 1994-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2007527458A (ja) CIPigmentYellow74ベースの混晶を含む顔料組成物の使用
JP2825418B2 (ja) ジスアゾ顔料組成物の製造方法
JP2503468B2 (ja) ジスアゾ顔料組成物
GB2030998A (en) Printing inks
US5803962A (en) Disazo pigment composition and printing ink
JP3049859B2 (ja) 顔料分散体および印刷インキ
JP2009215332A (ja) ジスアゾ顔料および印刷インキ組成物
JP2629067B2 (ja) モノアゾレーキ顔料および印刷インキ組成物
JP3914132B2 (ja) アゾレーキ顔料組成物、その製造方法および印刷インキ組成物
JP2596045B2 (ja) ジスアゾ顔料組成物
JP3914133B2 (ja) アゾレーキ顔料組成物、その製造方法および印刷インキ組成物
JP3426506B2 (ja) モノアゾレーキ顔料組成物、その製造方法及び印刷インキ組成物
JP2569702B2 (ja) ジスアゾ顔料組成物
JP3272949B2 (ja) アゾレーキ顔料組成物及びその製造方法
JP4536912B2 (ja) ジスアゾ顔料組成物及び印刷インキ組成物
JP3402137B2 (ja) ジスアゾ顔料組成物及び印刷インキ
JP2750247B2 (ja) ジスアゾ顔料組成物及びその製造方法
JP3272950B2 (ja) アゾレーキ顔料組成物及びその製造方法
JP2931542B2 (ja) 顔料組成物及びその製造方法
JPH08231874A (ja) モノアゾ顔料をベ−スとする顔料組成物
JPS6229464B2 (ja)
JP3277122B2 (ja) アゾレーキ顔料組成物及びその製造方法
JPS5929623B2 (ja) アゾ顔料の製造方法
JP3087996B2 (ja) アゾレーキ顔料組成物
JPH0822974B2 (ja) モノアゾレーキ顔料および顔料分散体

Legal Events

Date Code Title Description
FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070911

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080911

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080911

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090911

Year of fee payment: 11

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees