JPH08231874A - モノアゾ顔料をベ−スとする顔料組成物 - Google Patents

モノアゾ顔料をベ−スとする顔料組成物

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JPH08231874A
JPH08231874A JP7298566A JP29856695A JPH08231874A JP H08231874 A JPH08231874 A JP H08231874A JP 7298566 A JP7298566 A JP 7298566A JP 29856695 A JP29856695 A JP 29856695A JP H08231874 A JPH08231874 A JP H08231874A
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JP7298566A
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Joachim Weide
ヨアヒム・ヴアイデ
Ruediger Jung
リユーデイガー・ユング
Hans J Metz
ハンス・ヨアヒム・メッツ
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 モノアゾ顔料をベ−スとする顔料組成物の提
供 【解決手段】ａ）一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒはそれぞれ同一または異なる意味を有し、Ｃ
1 〜Ｃ3 - アルキル、Ｃ1 〜Ｃ3 - アルコキシ、塩素ま
たは水素であり、そしてｎは１ないし３の数である）で
示される少なくとも１種のモノアゾ顔料、 ｂ）一般式（ＩＩ） 【化２】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一または異なる意味を有
し、一般式 【化３】 （式中、ｍは１または２の数であり、そしてＸは水素、
アルカリ金属または化学量的当量のアルカリ土類金属で
ある）で示される残基または飽和または不飽和、脂肪族
または芳香族の５員ないし７員複素環──これは窒素、
酸素および硫黄よりなる群から選ばれた１ないし３個の
ヘテロ原子を含有する──である〕で示される少なくと
も１種の化合物および場合により ｃ）別の慣用な成分および添加剤を含有する、印捺イン
キの製造に特に適する顔料組成物に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明の技術分野は、モノア
ゾ顔料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】酸基を含有する染料の添加により種々の
バインダ−における顔料の技術的着色上の性質を改善す
ることは公知である。例えば米国特許Ａ第３，７２５，
１０１号明細書中には、顔料と２種以上の染料──この
場合若干の染料は極性基、例えばカルボキシル、スル
ホ、カルバモイルまたはスルファモイル基を含有する─
─との混合物が記載されている。これらの酸性染料の含
有率は０．５ないし２０モル％、好ましくは１ないし５
モル％である。
【０００３】米国特許Ａ第３，７５９，７３３号明細書
中には、ジアゾ化アニリンとアセトアセチルアミドとの
カップリング生成物を含有する顔料組成物──その顔料
組成物はカップリング生成物をベ−スとする水溶性染料
を含有する──が記載されている。可溶性染料の含有率
は顔料組成物に対し０．１ないし２０重量％であっても
よい。
【０００４】米国特許Ａ第３，７５９，７３３号明細書
中には、テトラゾ化した３，３′-ジクロロ- ４，４′-
ジアミノビフェニルをアセトアセトアリ−リドまたは
１-アリ−ル- ５- ピラゾロン系の、１種または２種の
異なる非極性および１種または２種の異なる極性カップ
リング成分を含有する混合物と１：２のモル比でカップ
リングさせるジスアゾ顔料の混合物の製法が記載されて
いる。極性成分は１または２個のカルボキシルおよび／
またはスルホ基を有する。極性カップリング成分の含有
率は０．５ないし２０モル％である。
【０００５】米国特許Ａ第３，７７５，１４８号明細書
から、アセトアリ−リドと共に４，４′- ジアミノジフ
ェニルをベ−スとする顔料のほかに１- フェニル- ３-
メチル- ５- ピラゾロンまたは２- ヒドロキシナフタリ
ン- ３- カルボキシアニリドを同一物をベ−スとする水
溶性染料２５重量％まで含有する変性ジアリ−リド顔料
が公知である。
【０００６】さらに米国特許Ａ第４，４７４，６０９号
明細書中には、ジアゾ化アニリンをアセトアセトアリ−
ルアミドとカップリングさせて得られ、その際１種以上
のジアゾおよび／またはカップリング成分を使用し、そ
の際ジアゾおよび／またはカップリング成分０．１ない
し２０モル％が酸性基を含有しそしてカップリング生成
物において反応性酸性基を第四カチオン化合物と反応さ
せて得られるモノアゾ顔料の混合物が記載されている。
【０００７】米国特許Ａ第４，７２０，３０４号明細書
中には、顔料組成物において通常存在するの成分のほか
に、（イミダゾリル）- メチル置換基を有する染料０．
２ないし１０％も含有するアゾ顔料組成物が記載されて
いる。前記の全文献中で、顔料の適用技術的および着色
的特性を改善するために変性された着色剤が使用され
る。しかし使用される着色添加剤は、全てのアゾ顔料体
において有効ではなくそしてそれらの固有色のためにそ
の使用範囲が限られている。
【０００８】
【発明を解決しようとする課題】本発明の課題は、無色
化合物を見出し、これを用いてそれらの流動性、印捺特
性および着色性が改善されているアゾ顔料組成物を開発
することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者は、驚くべきこ
とにこの課題を下記一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ顔
料にＮ，Ｎ′- ビス（トリアジニル）- ４，４′- ジア
ミノスチルベン- ２，２′- ジスルホン酸誘導体を添加
して達成することができることを見出した。本発明は、 ａ）一般式（Ｉ）
【００１０】
【化９】 （式中、Ｒはそれぞれ同一または異なる意味を有し、Ｃ
1 〜Ｃ3 - アルキル、Ｃ1 〜Ｃ3 - アルコキシ、塩素ま
たは水素であり、そしてｎは１ないし３の数である）で
示される少なくとも１種のモノアゾ顔料、 ｂ）一般式（ＩＩ）
【００１１】
【化１０】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一または異り、一般式
【００１２】
【化１１】 （式中、ｍは１または２の数であり、そしてＸは水素、
アルカリ金属または化学量論的当量のアルカリ土類金属
である）で示される残基または飽和または不飽和、脂肪
族または芳香族の５員ないし７員複素環──これは窒
素、酸素および硫黄よりなる群から選ばれた１ないし３
個のヘテロ原子を含有する──である〕で示される少な
くとも１種の化合物および場合により ｃ）別の慣用な成分および添加剤 を含有する顔料組成物を提供する。
【００１３】前記顔料組成物のうちＲがそれぞれ同一ま
たは異なる意味を有し、水素、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシおよび塩素であり、Ｒ1 およびＲ2 が同一
または異なり、一般式
【００１４】
【化１２】 （式中、Ｘが水素、ＮａまたはＫである）で示される残
基、またはモルホリニル、１- ピペリジル、１- ピロリ
ジニルまたは１- ピロリル残基、好ましくは１- モルホ
リニル残基である顔料組成物が好ましい。
【００１５】前記の顔料組成物のうち、モノアゾ顔料が
一般式（Ｉａ）
【００１６】
【化１３】 （式中、Ａｒは
【００１７】
【化１４】 である）で示される構造を有する顔料組成物が特に好ま
しい。またＮ，Ｎ′- ビス（トリアジニル）- ４，４′
- ジアミノスチルベン- ２，２′- ジスルホン酸誘導体
が、一般式（ＩＩａ）
【００１８】
【化１５】 〔式中、Ｔ1 およびＴ2 は同一または異なり、好ましく
は同一であり、式
【００１９】
【化１６】 （式中、Ｘが水素またはＮａである）で示される残基で
ある〕を有する顔料組成物が特に好ましい。該ジアミノ
スチルベン誘導体は、トランス立体配置で使用される。
【００２０】本発明による顔料組成物中の成分ｂ）の含
有率は、有利には顔料組成物の重量（１００重量％）に
対し０．１ないし８重量％、好ましくは０．４ないし３
重量％である。別の慣用な成分および添加剤ｃ）は、例
えば樹脂、例えばロジンまたはロジン誘導体、例えば水
素化、脱水、不均化または重合ロジン、ト−ル樹脂およ
び別の慣用な分散助剤である。成分ｃ）の含有率は、顔
料組成物の全重量の０ないし３０重量％、好ましくは
０．１ないし２０重量％である。一般式（Ｉ）で示され
るモノアゾ顔料は、６２ないし９９．９重量％、好まし
くは７７ないし９９．５重量％の量で存在している。
【００２１】また本発明は、前記の顔料組成物を製造す
る方法において、一般式（Ｉ）または（Ｉａ）で示され
るモノアゾ顔料を製造するためのカップリング反応を成
分ｂ）の存在下実施するか、あるいは成分ｂ）をカップ
リング反応の終了後、水性顔料懸濁液または水中に懸濁
させたモノアゾ顔料の濾塊（フイルタ−ケ−キ）と一緒
にすることを特徴とする方法を提供する。前記の第一工
程において、成分ｂ）をカップリング前カップリング成
分および／またはジアゾ成分に添加するか、あるいは成
分ｂ）をカップリング反応中水性懸濁液または水溶液の
形で添加する。成分ｂ）を水性懸濁液または水溶液でカ
ップリング反応の終了後、中和した水性顔料懸濁液に添
加しそして混合物を２０ないし１５０℃の温度に加熱す
ることが好ましく、その場合有利に顔料特性が変性され
る（仕上げ処理）。次に配合物を常法で後処理しそして
有利には粉末として単離する。成分ｃ）の添加は、任意
の時点で前記の工程中行うことができる。
【００２２】一般式（Ｉ）および（Ｉａ）で示されるモ
ノアゾ顔料は、当業者間で慣用の方法で、ジアゾ化３-
アミノ- ４- メトキシ- ベンゾアニリド（ジアゾ成分）
をＮ- フェニル- ３- ヒドロキシ- ２- ナフタリンカル
ボキシアミド（カップリング成分）とアゾカップリング
させて製造される。このタイプの顔料は、例えばＷ．Ｈ
ｅｒｂｓｔ，Ｋ．Ｈｕｎｇｅｒ，Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｌ
ｌｅ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ Ｐｉｇｍｅｎｔｅ ［Ｉ
ｎｄｕｓｔｒｉａｌ ｏｒｇａｎｉｃ ｐｉｇｍｅｎｔ
ｓ］，ＶＣＨ- Ｖｅｒｌａｇ，１９８７中に記載されて
いる。
【００２３】一般式（ＩＩ）で示されるＮ，Ｎ′- ビス
（トリアジニル）- ４，４′- ジアミノスチルベン-
２，２′- ジスルホン酸誘導体は、慣用の方法により、
例えばドイツ特許出願公開第１２０６２９６号明細書お
よびドイツ特許出願公開第５６９９１２号明細書中に記
載の如く、４，４′- ジアミノスチルベン- ２，２′-
ジスルホン酸を塩化シアヌル２モル当量および残基Ｒ1
および／またはＲ2 に相当するアミン２ないし４モル当
量と反応させて製造される。
【００２４】本発明により使用される、一般式（Ｉ）お
よび（Ｉａ）で示される化合物は、固有色を有せずそし
て不所望な変色を生じない。しかし一般式（Ｉ）および
（Ｉａ）で示されるモノアゾ顔料の良好な溶剤堅牢性
は、本発明による顔料組成物中で保たれている。本発明
による顔料組成物は、印捺インキを製造するためめに特
に適しそして印捺インキ用顔料にとって重要な規準に関
して優れた諸性質、即ち透明度、光沢度および着色力を
示す。
【００２５】本発明による顔料組成物を溶剤- 含有凹版
印捺（ｉｎｔａｇｌｉｏ）インキおよびフレキソ印捺イ
ンキ、および水をベ−スとするこれらインキを製造する
ために使用することが特に好ましい。また本発明は、印
捺インキを製造するために本発明による顔料組成物を使
用する方法を提供する。
【００２６】
【実施例】以下の例において部は重量に関し、そして容
量部と重量部との関係は、リットル対キログラムの関係
である。 例 １ ３- アミノ- ４- メトキシベンゾアニリド１９３．６部
を水２０００容量部および３１％塩酸３６０容量部中に
１５分間かき混ぜ、氷で１０℃に調節する。次に亜硝酸
ナトリウムの３８％溶液１１２容量部を５分間にわたっ
て表面下に流入させる。１時間１０ないし１５℃におい
て攪拌する。得られるジアゾニウム溶液を濾過により明
澄化しそして過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸により
分解する。
【００２７】Ｎ- （５- クロロ- ２- メチルフェニル）
- ３- ヒドロキシ- ２- ナフタリンカルボキシアミド２
０５．６部およびＮ- （４- クロロ- ２，５- ジメトキ
シフェニル）- ３- ヒドロキシ- ２- ナフタリンカルボ
キシアミド５８．４部を水１６００容量部および比重
１．３５を有する水酸化ナトリウム溶液２６４部中に溶
解しそしてこの溶液を３０分間にわたって０ないし１０
℃において、水１６００容量部中氷酢酸１５４．４部お
よびアルキルポリグリコ−ルエ−テル──Ｇｅｎａｐｏ
ｌ Ｔ２５０（登録商標）──１６部の氷で０℃に冷却
した溶液中に流入させ、その際沈澱の最後にｐＨを５．
６ないし６．０に設定する。その後混合物を３０分間攪
拌しそしてヤシ油脂肪アルキルジメチルアミンオキシド
の３０％水溶液４６部および酢酸ナトリウム４０部を沈
澱物に添加する。
【００２８】次にジアゾニウム溶液を、沈澱したカップ
リング成分の表面下に４０ないし４５℃において９０分
間にわたって流入させ、その間ｐＨを３．５ないし４．
０に設定する。カップリングの最後にジアゾ過剰が生ず
るが、３０分間の７０℃におけるその後の攪拌の間に消
失する。カップリング完了後、水２００容量部中に溶解
した、Ｃ12〜Ｃ15- 脂肪アルコ−ル- エチレンオキシド
- プロピレンオキシド付加物（アルコ−ル１モル、エチ
レンオキシド８モルおよびプロピレンオキシド４モルか
らなる）２４部および下記式
【００２９】
【化１７】 で示されるスチルベンジスルホン酸誘導体５．５部を添
加し、その後攪拌を３０分間実施する。次に混合物を加
熱下濾過しそして固体生成物を５０℃において熱水で洗
浄する。７０℃における乾燥および磨砕の後、赤色顔料
粉末５１８部が得られる。
【００３０】前記の通り製造した顔料組成物を溶剤- 含
有ニトロセルロ−ス凹版印捺インキの製造に使用しそし
てこれを用いて形成させた印捺物を本発明によるスチル
ベンジスルホン酸化合物を使用しない、対応する顔料組
成物をベ−スとする印捺インキを用いて形成させた印捺
物と比較して評価すれば、例１により製造した顔料組成
物は、著しく高い透明度および著しく高い光沢度と共に
高い着色力を示す。 例 ２ ジアゾニウム溶液を例１において記載した様に製造す
る。
【００３１】Ｎ- （４- クロロ- ２，５- ジメトキシフ
ェニル）- ３- ヒドロキシ- ２- ナフタリンカルボキシ
アミド２９０．７部を水１６００容量部および比重１．
３５を有する水酸化ナトリウム溶液２６４部中に溶解し
そしてこの溶液を０ないし１０℃において３０分間にわ
たって、水１６００容量部中３１％氷酢酸１５１容量部
およびアルキルポリグリコ−ルエ−テル──Ｇｅｎａｐ
ｏｌ Ｔ２５０（登録商標）──１３．３部の氷で０℃
に冷却した溶液中に流入させ、その際沈澱の最後にｐＨ
を４．５ないし５．６に設定する。
【００３２】次にジアゾニウム溶液を沈澱したカップリ
ング成分の表面下に４０ないし４５℃において９０分間
にわたって流入させ、その際ｐＨを６％水酸化ナトリウ
ム溶液の流入により５．２ないし５．０に保つ。カップ
リングの最後にジアゾ過剰が生ずるが、３０分間のその
後の攪拌の間に消失する。カップリング完了後、水２０
０容量部中に溶解した、Ｃ12〜Ｃ15- 脂肪アルコ−ル-
エチレンオキシド- プロピレンオキシド付加物２４部、
ヤシ油脂肪アルキルジメチルアミンオキシドの３０％水
溶液１６．２部および下記式
【００３３】
【化１８】 で示されるスチルベンジスルホン酸誘導体１．９部を添
加し、その後攪拌を３０分間実施する。次に混合物を６
０℃に加熱しそして加熱下濾過しそして固体生成物を５
０℃において熱水で洗浄する。７０℃における乾燥およ
び磨砕の後、赤色顔料粉末５３０部が得られる。
【００３４】前記の通り製造した顔料組成物を溶剤- 含
有ニトロセルロ−ス凹版印捺インキの製造に使用しそし
てこれを用いて形成させた印捺物を本発明によるスチル
ベンジスルホン酸化合物を使用しない、対応する顔料組
成物をベ−スとする印捺インキを用いて形成させた印捺
物と比較して評価すれば、例２により製造した顔料組成
物は、著しく高い透明度および著しく高い光沢度と共に
高い着色力を示す。 例 ３ ジアゾニウム溶液を例１において記載した様に製造す
る。
【００３５】Ｎ- （５- クロロ- ２- メトキシフェニ
ル）- ３- ヒドロキシ- ２- ナフタリンカルボキシアミ
ド２４９．２部を９５℃において水１６００容量部およ
び比重１．３５を有する水酸化ナトリウム溶液２１７部
中に溶解しそしてこの溶液を氷で５０℃に冷却しそして
０ないし１０℃において３０分間にわたって、水３２０
０容量部中３１％氷酢酸１２８容量部およびアルキルポ
リグリコ−ルエ−テル──Ｇｅｎａｐｏｌ Ｔ２５０
（登録商標）──１６部の氷で０℃に冷却した溶液中に
流入させ、その際沈澱の最後にｐＨを５．５ないし６．
５に設定する。
【００３６】次にジアゾニウム溶液を沈澱したカップリ
ング成分の表面下に４０ないし４５℃において２時間に
わたって流入させ、カップリングの最後にジアゾ過剰が
生ずるが、１５ないし３０分間のその後の攪拌の間に消
失する。カップリング完了後、水２００容量部に溶解し
た、下記式
【００３７】
【化１９】 で示されるスチルベンジスルホン酸誘導体５．２部を添
加し、その後攪拌を３０分間実施する。次に混合物を濾
過しそして固体生成物を水を用いて洗浄して塩を除去す
る。６５℃における乾燥および磨砕の後、赤色顔料粉末
４５０部が得られる。
【００３８】前記の通り製造した顔料組成物を溶剤- 含
有ニトロセルロ−ス凹版印捺インキの製造に使用しそし
てこれを用いて形成させた印捺物を本発明によるスチル
ベンジスルホン酸化合物を使用しない、対応する顔料組
成物をベ−スとする印捺インキを用いて形成させた印捺
物と比較して評価すれば、例３により製造した顔料組成
物は、著しく高い透明度および著しく高い光沢度と共に
高い着色力を示す。 例 ４ 例１において記載した様に実施するが、使用したスチル
ベンジスルホン酸化合物を例２において使用したスチル
ベンジスルホン酸化合物に換えれば、例１において記載
したのと同一の良好な着色性を有する顔料が得られる。 例 ５ 例１において記載した様に実施するが、使用したスチル
ベンジスルホン酸化合物を例３において使用したスチル
ベンジスルホン酸化合物に換えれば、例１において記載
したのと同一の良好な着色性を有する顔料が得られる。
【００３９】前記の例からなる顔料組成物を下記の方法
により印捺インキに加工し、そしてこれら印捺インキを
用いて印捺を形成させる。ペイント振盪機中における凹
版印捺インキの製造およびその後の印捺媒体への適用。 １．ワニス ３０．０％のコロジオンウ−ル Ａ ４００ （エタノ
−ル湿分６５％） ４．０％の可塑剤、例えばＧｅｎｏｍｏｌｌ １４０─
─登録商標──（ジブチルフタレ−ト） ８．０％のメトキシプロパノ−ル５８．０％ のエタノ−ル（無水） １００．０％（固形分２３．５％） ２．溶剤混合物： ５０％のエタノ−ル ５０％の酢酸エチル 試料および比較に関して次の方法によりそれぞれ２種の
インキを製造する：押込式蓋を有する１５０ｍｌ容プラ
スチックカップにガラス球（直径２ｍｍ）および ５．４ｇの顔料 １５．０ｇのニトロセルロ−ス（ＮＣ）ワニス（１．）１５．６ｇ の溶剤混合物（２．） ３６．０ｇ（１５％ミルベ−ス） を充填する。
【００４０】試料および対照のそれぞれ２カップを３０
分間同時に振盪機で分散させる。 ３．次に試料および対照のそれぞれのカップに ９．０ｇのＮＣワニス（１．） を添加し、さらに２分間振盪機で振盪させる。これらの
１２％濃縮物を篩を介してガラスびん中に導入しそして
粘度を測定するために使用する。 ４．試料および対照の残りの２カップにそれぞれ ３２．０ｇのＮＣワニス（１．）および ４．０ｇのメトキシプロパノ−ル を添加し、さらに２分間振盪させる。これらの７．５％
既製印捺インキをガラス球から分離しそしてガラスびん
中に導入する。印捺前、気泡を逃がすためにインキを１
０分間放置する。 ５．印捺 前記の７．５％印捺インキを試験凹版印捺機を用いて一
度紙上にそして一度ポリプロピレン（ＰＰ）フイルム上
に印捺し、その際順次試料および対照を同一の印捺媒体
上に印捺する。
【００４１】それぞれの印捺物を、印捺のかぶりを防止
するために、印捺直後数秒間熱板上で６０℃において放
置させる。 ６．粘度測定 粘度を前記の１２％濃縮物で測定する（例えばＲｏｔｏ
ｖｉｓｃｏ ＲＶ３またはＲＶ１ ２またはＨａａｋ
ｅ，Ｋａｒｌｓｒｕｈｅ社製粘度計ＶＴ５００を使用し
て）。 ７．評価 紙上の印捺物を、着色力、色調および明澄度、および黒
色の上面における印捺に関して透明度を評価するために
使用する。
【００４２】ＰＰフイルム（紙による下敷き）またはア
ルミニウム箔上の印捺物を、光沢度および透明度を評価
するために使用する。２種のインキの着色力が５％より
多く異なれば、濃いインキ（試料または対照）をワニス
（１．）で適切に薄め（例えば９５部、９０部等に）そ
して再び第２インキに関し印捺する。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ａ）一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒはそれぞれ同一または異なる意味を有し、Ｃ
    1 〜Ｃ3 - アルキル、Ｃ1 〜Ｃ3 - アルコキシ、塩素ま
    たは水素であり、そしてｎは１ないし３の数である）で
    示される少なくとも１種のモノアゾ顔料、 ｂ）一般式（ＩＩ） 【化２】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一または異なる意味を有
    し、一般式 【化３】 （式中、ｍは１または２の数であり、そしてＸは水素、
    アルカリ金属または化学量論的当量のアルカリ土類金属
    である）で示される残基または飽和または不飽和、脂肪
    族または芳香族の５員ないし７員複素環──これは窒
    素、酸素および硫黄よりなる群から選ばれた１ないし３
    個のヘテロ原子を含有する──である〕で示される少な
    くとも１種の化合物および場合により ｃ）別の慣用な成分および添加剤を含有する顔料組成
    物。
  2. 【請求項２】Ｒがそれぞれ同一または異なる意味を有
    し、水素、メチル、エチル、メトキシ、 エトキシおよび塩素であり、Ｒ1 およびＲ2 が同一また
    は異なり、一般式 【化４】 （式中、Ｘが水素、ＮａまたはＫである）で示される残
    基、またはモルホリニル、１- ピペリジル、１- ピロリ
    ジニルまたは１- ピロリル残基、好ましくは１- モルホ
    リニル残基である請求項１記載の顔料組成物。
  3. 【請求項３】 モノアゾ顔料が一般式（Ｉａ） 【化５】 （式中、Ａｒは 【化６】 である）で示される構造を有する請求項１または２記載
    の顔料組成物。
  4. 【請求項４】 成分ｂ）が一般式（ＩＩａ） 【化７】 〔式中、Ｔ1 およびＴ2 は同一または異なり、好ましく
    は同一であり、式 【化８】 （式中、Ｘが水素またはＮａである）で示される残基で
    ある〕で示される化合物である請求項１ないし３の少な
    くとも１項に記載の顔料組成物。
  5. 【請求項５】 成分ｂ）の含有率が顔料組成物の重量
    （１００重量％）に対し０．１ないし８重量％、好まし
    くは０．４ないし３重量％である請求項１ないし４の少
    なくとも１項に記載の顔料組成物。
  6. 【請求項６】 請求項１ないし５の少なくとも１項に記
    載の顔料組成物を製造する方法において、一般式（Ｉ）
    または（Ｉａ）で示されるモノアゾ顔料を製造するため
    のカップリング反応を成分ｂ）の存在下実施するか、あ
    るいは成分ｂ）をカップリング反応の終了後、水性顔料
    懸濁液または水中に懸濁させたモノアゾ顔料の濾塊と一
    緒にすることを特徴とする方法。
  7. 【請求項７】 反応混合物をカップリング反応の終了
    後、２０ないし１５０℃の温度に加熱する請求項６記載
    の方法。
  8. 【請求項８】 請求項１ないし５の少なくとも１項に記
    載の顔料組成物を印捺インキを製造するために使用する
    方法。
  9. 【請求項９】 溶剤- 含有または凹版水性印捺インキま
    たはフレキソ印捺インキを製造するために使用する請求
    項８記載の方法。
JP7298566A 1994-11-17 1995-11-16 モノアゾ顔料をベ−スとする顔料組成物 Withdrawn JPH08231874A (ja)

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