JPH0147498B2 - - Google Patents
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- JPH0147498B2 JPH0147498B2 JP55122440A JP12244080A JPH0147498B2 JP H0147498 B2 JPH0147498 B2 JP H0147498B2 JP 55122440 A JP55122440 A JP 55122440A JP 12244080 A JP12244080 A JP 12244080A JP H0147498 B2 JPH0147498 B2 JP H0147498B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/153—Disazo dyes in which the coupling component is a bis-(aceto-acetyl amide) or a bis-(benzoyl-acetylamide)
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Description
本発明の対象は次式
(式中Rは1〜4個のC原子を有するアルキル残
基、X及びYは水素−、クロル−、又はブロム原
子、メチル−、エチル−、メトキシ−、又はエト
キシ基を意味する。) なるジスアゾ化合物である。 式に対応する本発明によるジスアゾ化合物の
製造方法は、周知の方法でシアゾ化およびカツプ
リングにより行われる。即ち、次式 (式中Rは式に挙げた意味を有する。)なる化
合物をジアゾ化し、得られたジアゾニウム化合物
2当量を、次式 (式中X及びYは式に挙げた意味を有する。)
の化合物1当量とカツプリングさせることを特徴
とするものである。 本発明は更に本発明によるジスアゾ化合物を染
料として、特に顔料として使用することに関す
る。 式のアミンとして例えば次のものが使用され
る: 3−ニトロ−4−アミノ安息香酸メチルエステ
ル、 3−ニトロ−4−アミノ安息香酸エチルエステ
ル、 3−ニトロ−4−アミノ安息香酸−n−プロピル
エステル、 3−ニトロ−4−アミノ安息香酸−イソプロピル
エステル、 3−ニトロ−4−アミノ安息香酸−n−ブチルエ
ステル、 3−ニトロ−4−アミノ安息香酸−イソブチルエ
ステル、 3−ニトロ−4−アミノ安息香酸−1′−メチル−
プロピルエステル。 式のアミンのジアゾ化は例えば亜硝酸アルカリ
又は低級亜硝酸アルキルと十分強い酸、特に鉱酸
により、しかしまたニトロシル硫酸により行うこ
とが出来る。その際にも、その後続のカツプリン
グの際にも、表面活性剤、例えば非イオン性、ア
ニオン性又はカチオン性分散剤を使用するのが有
利である。 カツプリング成分としては例えば次のものが使
用される: 1,4−ビスアセトアセチルアミノベンゾール、 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2−クロル
ベンゾール、 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2,5−ジ
クロルベンゾール 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2−メチル
ベンゾール、 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2,5−ジ
メチルベンゾール、 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2−メトキ
シベンゾール、 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2,5−ジ
メトキシベンゾール、 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2−ブロム
ベンゾール、 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2,5−ジ
ブロムベンゾール、 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2−エチル
ベンゾール、 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2−エトキ
シベンゾール、 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2−メトキ
シ−5−メチルベンゾール、 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2−クロル
−5−メチルベンゾール。 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2−クロル
−5−メトキシベンゾール。 ジアゾ化及びカツプリングは適当な有機溶剤、
例えば氷酢酸、低級アルカノール、ジオキサン、
ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、ピリジン又はN−メチルピロリド
ンの存在下でも行うことが出来る。十分な着色力
を得るためには、カツプリング混合物をしばらく
加熱するのがしばしば好ましく、例えば場合によ
り有機溶剤、例えば低級アルカノール、例えばエ
タノール又はイソブタノール、ハロゲン芳香族化
合物、例えばクロルベンゾール又はジクロルベン
ゾール、例えばo−ジクロルベンゾール、ジメチ
ルホルムアミド、N−メチルピロリドンの存在下
に或いは樹脂石けんの存在下に、煮沸するか又は
加圧下に100℃以上の温度に保つ。カツプリング
後湿潤圧搾ケーキ又は乾燥粉末を有機溶剤、例え
ばアルコール、特に低級アルカノール、ピリジ
ン、氷酢酸、ジメチルホルムアミド、N−メチル
ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ハロゲン化
芳香族化合物、例えばクロルペンゾール又はジク
ロルベンゾール、例えばo−ジクロルベンゾー
ル、又はニトロベンゾールによる加熱後処理に付
すか或いは粉砕助剤の添加下で顔料の粉砕を続い
て行うことによつて、本発明による生成物から特
に純粋な、着色力のよい顔料が得られる。 アルキル残基に関する「低級」なる概念は16
個、特に1〜4個のC原子を有する基を包括す
る。 顔料の製造はキヤリアー、例えば重晶石の存在
下でも行うことが出来る。 本新規化合物は水不溶性であり、通常の有機溶
剤中に不溶性であり、印刷インキ、着色ラツカー
及び分散着色塗料の着色に、ゴム、合成物質及び
天然又は合成樹脂の染色に適している。 これらは更に基材、特に繊維材料又は他のシー
ト状成形体、例えば紙への顔料捺染に適してい
る。 この顔料は他の使用領域にも適しており、例え
ば微分散された形でビスコース又はセルローズエ
ーテル又は−エステルから成る人造絹糸、ポリア
ミド、ポリウレタン、ポリグリコールテレフタレ
ート又はポリアクリルニトリルの紡糸原液での染
色に、或いは紙の染色に使用することが出来る。 この顔料着色力がよく、前記媒質中によく混入
される。この染色は良好な光−及び天候堅牢性を
有し、化学薬品、特に溶剤の影響に対し安定であ
る。 日本国公開特許昭46−1032号公報から公知の位
置異性化合物に対して、本発明による方法は焼き
付けラツカーおよび軟PVCで改良された堅牢性、
特により高い耐光性の点で相違する。 下記の例においてパーセントの記載は重量に関
し、温度は℃で挙げられている。さらに、色調は
Societyof Dyers and Colouristsのカラーインデ
ツクスの「HUE INDICATION CHART」の
標準目盛りにより示されている。 例 1 3−ニトロ−4−アミノ安息香酸メチルエステ
ル10.5gを氷酢酸80ml及び31%塩酸15ml中で10゜
で1時間撹拌する。次い5N−亜硝酸ナトリウム
溶液10mlを迅速に滴下し、30分撹拌する(ジアゾ
溶液)。1,4−ビスアセトセチルアミノベンゾ
ール7.3gを水200ml中に懸濁させ、33%苛性ソー
ダ溶液5mlにより溶解する。カツプリングのため
に上記ジアゾ溶液を仕込み、氷水200ml及びエチ
レンオキシド30当量と反応させたオレイルアルコ
ールの10%水性溶液10mlを加える。1時間内に
1,4−ビスアセトアセチルアミノベンゾールの
アルカリ性溶液を滴加し、その際5%水性酢酸ナ
トリウム溶液でPH値約3〜4に保つ。カツプリン
グ終了後30分撹拌し、吸引取し、塩を含まなく
なるまで水で洗浄する。 プレスケーキをジメチルホルムアミド800ml中
に懸濁させ、130℃に加熱後この温度で10分保つ。
改めて吸引取し、ジメチルホルムアミド、メタ
ノール及び水で洗浄し、乾燥する。次式の濃色の
赤色味のある黄色顔料17.2gが得られた。色調は
3である。 例 2 3−ニトロ−4−アミノ安息香酸メチルエステ
ル19.6gを氷酢酸160ml及び30%塩酸30ml中で撹
拌する。10℃に冷却し、5N−亜硝酸ナトリウム
溶液20mlを混合物の表面下に迅速に加える(ジア
ゾ成分)。 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2−メト
キシベンゾール16gを水300ml中に33%苛性ソー
ダ溶液10mlにより溶解する(カツプリング成分)。
カツプリングのために氷水300ml、2N−酢酸ナト
リウム溶液30ml、氷酢酸6ml及び、エチレンオキ
シド30当量と反応させたオレインアルコールの10
%水性溶液20mlを仕込む。ここで10゜にてジアゾ
成分及びカツプリング成分の溶液を用意された緩
衝混合物中に1時間以内に同時に流入し入れる。
カツプリング終了後80゜に30分加熱し、生成物を
吸引取する。得られた顔料を70゜乾燥し、N−
メチルピロリドン400ml中で、110゜に短時間加熱
し、吸引取し、メタノール及び水で洗浄し、乾
燥する。次式の高い着色力を有する帯赤黄色の顔
料34.8gが得られた。 下記の表には式の芳香族アミン(ジアゾ成
分)のジアゾ化物と式のカツプリング成分とを
カツプリングさせることによつて得られるジスア
ゾ化合物の例が更に記載されている。
基、X及びYは水素−、クロル−、又はブロム原
子、メチル−、エチル−、メトキシ−、又はエト
キシ基を意味する。) なるジスアゾ化合物である。 式に対応する本発明によるジスアゾ化合物の
製造方法は、周知の方法でシアゾ化およびカツプ
リングにより行われる。即ち、次式 (式中Rは式に挙げた意味を有する。)なる化
合物をジアゾ化し、得られたジアゾニウム化合物
2当量を、次式 (式中X及びYは式に挙げた意味を有する。)
の化合物1当量とカツプリングさせることを特徴
とするものである。 本発明は更に本発明によるジスアゾ化合物を染
料として、特に顔料として使用することに関す
る。 式のアミンとして例えば次のものが使用され
る: 3−ニトロ−4−アミノ安息香酸メチルエステ
ル、 3−ニトロ−4−アミノ安息香酸エチルエステ
ル、 3−ニトロ−4−アミノ安息香酸−n−プロピル
エステル、 3−ニトロ−4−アミノ安息香酸−イソプロピル
エステル、 3−ニトロ−4−アミノ安息香酸−n−ブチルエ
ステル、 3−ニトロ−4−アミノ安息香酸−イソブチルエ
ステル、 3−ニトロ−4−アミノ安息香酸−1′−メチル−
プロピルエステル。 式のアミンのジアゾ化は例えば亜硝酸アルカリ
又は低級亜硝酸アルキルと十分強い酸、特に鉱酸
により、しかしまたニトロシル硫酸により行うこ
とが出来る。その際にも、その後続のカツプリン
グの際にも、表面活性剤、例えば非イオン性、ア
ニオン性又はカチオン性分散剤を使用するのが有
利である。 カツプリング成分としては例えば次のものが使
用される: 1,4−ビスアセトアセチルアミノベンゾール、 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2−クロル
ベンゾール、 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2,5−ジ
クロルベンゾール 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2−メチル
ベンゾール、 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2,5−ジ
メチルベンゾール、 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2−メトキ
シベンゾール、 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2,5−ジ
メトキシベンゾール、 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2−ブロム
ベンゾール、 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2,5−ジ
ブロムベンゾール、 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2−エチル
ベンゾール、 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2−エトキ
シベンゾール、 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2−メトキ
シ−5−メチルベンゾール、 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2−クロル
−5−メチルベンゾール。 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2−クロル
−5−メトキシベンゾール。 ジアゾ化及びカツプリングは適当な有機溶剤、
例えば氷酢酸、低級アルカノール、ジオキサン、
ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、ピリジン又はN−メチルピロリド
ンの存在下でも行うことが出来る。十分な着色力
を得るためには、カツプリング混合物をしばらく
加熱するのがしばしば好ましく、例えば場合によ
り有機溶剤、例えば低級アルカノール、例えばエ
タノール又はイソブタノール、ハロゲン芳香族化
合物、例えばクロルベンゾール又はジクロルベン
ゾール、例えばo−ジクロルベンゾール、ジメチ
ルホルムアミド、N−メチルピロリドンの存在下
に或いは樹脂石けんの存在下に、煮沸するか又は
加圧下に100℃以上の温度に保つ。カツプリング
後湿潤圧搾ケーキ又は乾燥粉末を有機溶剤、例え
ばアルコール、特に低級アルカノール、ピリジ
ン、氷酢酸、ジメチルホルムアミド、N−メチル
ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ハロゲン化
芳香族化合物、例えばクロルペンゾール又はジク
ロルベンゾール、例えばo−ジクロルベンゾー
ル、又はニトロベンゾールによる加熱後処理に付
すか或いは粉砕助剤の添加下で顔料の粉砕を続い
て行うことによつて、本発明による生成物から特
に純粋な、着色力のよい顔料が得られる。 アルキル残基に関する「低級」なる概念は16
個、特に1〜4個のC原子を有する基を包括す
る。 顔料の製造はキヤリアー、例えば重晶石の存在
下でも行うことが出来る。 本新規化合物は水不溶性であり、通常の有機溶
剤中に不溶性であり、印刷インキ、着色ラツカー
及び分散着色塗料の着色に、ゴム、合成物質及び
天然又は合成樹脂の染色に適している。 これらは更に基材、特に繊維材料又は他のシー
ト状成形体、例えば紙への顔料捺染に適してい
る。 この顔料は他の使用領域にも適しており、例え
ば微分散された形でビスコース又はセルローズエ
ーテル又は−エステルから成る人造絹糸、ポリア
ミド、ポリウレタン、ポリグリコールテレフタレ
ート又はポリアクリルニトリルの紡糸原液での染
色に、或いは紙の染色に使用することが出来る。 この顔料着色力がよく、前記媒質中によく混入
される。この染色は良好な光−及び天候堅牢性を
有し、化学薬品、特に溶剤の影響に対し安定であ
る。 日本国公開特許昭46−1032号公報から公知の位
置異性化合物に対して、本発明による方法は焼き
付けラツカーおよび軟PVCで改良された堅牢性、
特により高い耐光性の点で相違する。 下記の例においてパーセントの記載は重量に関
し、温度は℃で挙げられている。さらに、色調は
Societyof Dyers and Colouristsのカラーインデ
ツクスの「HUE INDICATION CHART」の
標準目盛りにより示されている。 例 1 3−ニトロ−4−アミノ安息香酸メチルエステ
ル10.5gを氷酢酸80ml及び31%塩酸15ml中で10゜
で1時間撹拌する。次い5N−亜硝酸ナトリウム
溶液10mlを迅速に滴下し、30分撹拌する(ジアゾ
溶液)。1,4−ビスアセトセチルアミノベンゾ
ール7.3gを水200ml中に懸濁させ、33%苛性ソー
ダ溶液5mlにより溶解する。カツプリングのため
に上記ジアゾ溶液を仕込み、氷水200ml及びエチ
レンオキシド30当量と反応させたオレイルアルコ
ールの10%水性溶液10mlを加える。1時間内に
1,4−ビスアセトアセチルアミノベンゾールの
アルカリ性溶液を滴加し、その際5%水性酢酸ナ
トリウム溶液でPH値約3〜4に保つ。カツプリン
グ終了後30分撹拌し、吸引取し、塩を含まなく
なるまで水で洗浄する。 プレスケーキをジメチルホルムアミド800ml中
に懸濁させ、130℃に加熱後この温度で10分保つ。
改めて吸引取し、ジメチルホルムアミド、メタ
ノール及び水で洗浄し、乾燥する。次式の濃色の
赤色味のある黄色顔料17.2gが得られた。色調は
3である。 例 2 3−ニトロ−4−アミノ安息香酸メチルエステ
ル19.6gを氷酢酸160ml及び30%塩酸30ml中で撹
拌する。10℃に冷却し、5N−亜硝酸ナトリウム
溶液20mlを混合物の表面下に迅速に加える(ジア
ゾ成分)。 1,4−ビスアセトアセチルアミノ−2−メト
キシベンゾール16gを水300ml中に33%苛性ソー
ダ溶液10mlにより溶解する(カツプリング成分)。
カツプリングのために氷水300ml、2N−酢酸ナト
リウム溶液30ml、氷酢酸6ml及び、エチレンオキ
シド30当量と反応させたオレインアルコールの10
%水性溶液20mlを仕込む。ここで10゜にてジアゾ
成分及びカツプリング成分の溶液を用意された緩
衝混合物中に1時間以内に同時に流入し入れる。
カツプリング終了後80゜に30分加熱し、生成物を
吸引取する。得られた顔料を70゜乾燥し、N−
メチルピロリドン400ml中で、110゜に短時間加熱
し、吸引取し、メタノール及び水で洗浄し、乾
燥する。次式の高い着色力を有する帯赤黄色の顔
料34.8gが得られた。 下記の表には式の芳香族アミン(ジアゾ成
分)のジアゾ化物と式のカツプリング成分とを
カツプリングさせることによつて得られるジスア
ゾ化合物の例が更に記載されている。
【表】
使用例
次のジスアゾ化合物を同様の方法で製造し、耐
光性に関して比較した。 顔料1、特願昭55−122440号(本発明)の例3
に相当する。 ジアゾ化した4−アミノ−3−ニトロ安息香酸
メチルエステル2モルと1,4−ビス(アセトア
セチルアミノ)−ベンゾール1モルから本発明の
例1の製法と同様にして帯赤黄色の顔料を製造し
た。 顔料2、本発明の例1に相当する。 単独のジアゾ成分として4−アミノ−3−ニト
ロ安息香酸エチルエステルを使用して顔料1の場
合のように処理した。 顔料3、特開昭46−1032号の例213に相当する。 顔料1の製法で挙げられたジアゾニウム化合物
の代わりに3−アミノ−4−ニトロ安息香酸メチ
ルエステルを使用して顔料1と同様に帯赤黄色の
顔料を製造した。 顔料4、特開昭46−1032号の例214に相当する。 単独のジアゾ成分として3−アミノ−4−ニト
ロ安息香酸エチルエステルを使用して顔料1の場
合のように処理した。 耐光性 (a) 軟質PVCにおける耐光性 それぞれ軟質ポリビニルクロリド67g、ジオ
クチルフタラート33g、製造した各0.1gの顔
料1−4および二酸化チタン0.5gを5分間130
℃でローラー破砕機で混合し次いでフイルムに
加工する。着色したフイルムをキセノ(Xeno)
テスト装置X1200Wで、500時間露光し、その
際フイルムの端をそれぞれ光からさえぎる。顔
料3および4を用いて製造されたフイルムは露
光領域で強く侵されたのに対し、顔料1および
2を用いて製造されたフイルムはわずかな変化
しか示さなかつた。 (b) 焼き付けラツカーにおける耐光性 製造した顔料3.8gをそれぞれガラス球(直
径3mm)を用いて密封した合成樹脂製ビーカー
内でアルキド−/メラミン樹脂−分散ラツカー
(35%濃度)27.4g中に30分間ペイント振とう
機で分散させる。次いで56%濃度のアルキド樹
脂−メラミン樹脂−クリアラツカー45gを混和
するとそれぞれ5%顔料含有純色塗料が得ら
れ、フイルムアプリケーターを用いて白色厚紙
上に塗付され、空気にさらした後30分間140℃
で焼き付ける。次いで塗膜をキセノテスト装置
X 1200Wで310時間露光し、その際塗膜の端
を光からさえぎつておく。 顔料1および2を用いた塗膜は露光範囲内でほ
とんど侵されなかつたのに対し、顔料3および4
を用いた塗膜は明らかに変化と共に本質的に悪い
耐光性を示した。
光性に関して比較した。 顔料1、特願昭55−122440号(本発明)の例3
に相当する。 ジアゾ化した4−アミノ−3−ニトロ安息香酸
メチルエステル2モルと1,4−ビス(アセトア
セチルアミノ)−ベンゾール1モルから本発明の
例1の製法と同様にして帯赤黄色の顔料を製造し
た。 顔料2、本発明の例1に相当する。 単独のジアゾ成分として4−アミノ−3−ニト
ロ安息香酸エチルエステルを使用して顔料1の場
合のように処理した。 顔料3、特開昭46−1032号の例213に相当する。 顔料1の製法で挙げられたジアゾニウム化合物
の代わりに3−アミノ−4−ニトロ安息香酸メチ
ルエステルを使用して顔料1と同様に帯赤黄色の
顔料を製造した。 顔料4、特開昭46−1032号の例214に相当する。 単独のジアゾ成分として3−アミノ−4−ニト
ロ安息香酸エチルエステルを使用して顔料1の場
合のように処理した。 耐光性 (a) 軟質PVCにおける耐光性 それぞれ軟質ポリビニルクロリド67g、ジオ
クチルフタラート33g、製造した各0.1gの顔
料1−4および二酸化チタン0.5gを5分間130
℃でローラー破砕機で混合し次いでフイルムに
加工する。着色したフイルムをキセノ(Xeno)
テスト装置X1200Wで、500時間露光し、その
際フイルムの端をそれぞれ光からさえぎる。顔
料3および4を用いて製造されたフイルムは露
光領域で強く侵されたのに対し、顔料1および
2を用いて製造されたフイルムはわずかな変化
しか示さなかつた。 (b) 焼き付けラツカーにおける耐光性 製造した顔料3.8gをそれぞれガラス球(直
径3mm)を用いて密封した合成樹脂製ビーカー
内でアルキド−/メラミン樹脂−分散ラツカー
(35%濃度)27.4g中に30分間ペイント振とう
機で分散させる。次いで56%濃度のアルキド樹
脂−メラミン樹脂−クリアラツカー45gを混和
するとそれぞれ5%顔料含有純色塗料が得ら
れ、フイルムアプリケーターを用いて白色厚紙
上に塗付され、空気にさらした後30分間140℃
で焼き付ける。次いで塗膜をキセノテスト装置
X 1200Wで310時間露光し、その際塗膜の端
を光からさえぎつておく。 顔料1および2を用いた塗膜は露光範囲内でほ
とんど侵されなかつたのに対し、顔料3および4
を用いた塗膜は明らかに変化と共に本質的に悪い
耐光性を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 次式 (式中Rは1〜4個のC原子を有するアルキル残
基、X及びYは水素−、クロル−、又はブロム原
子、メチル−、エチル−、メトキシ−、又はエト
キシ基を意味する。) で表されるジスアゾ化合物。 2 次式 (式中Rは1〜4個のC原子を有するアルキル残
基、X及びYは水素−、クロル−、又はブロム原
子、メチル−、エチル−、メトキシ−、又はエト
キシ基を意味する。) で表されるジスアゾ化合物を製造するため、次式
(式中Rは上記の意味を有する。) で表される化合物をジアゾ化し、得られたジアゾ
ニウム化合物2当量を次式 (式中X及びYは上記の意味を有する。) で表される化合物1当量とカツプリングさせるこ
とを特徴とする、上記式で表されるジスアゾ化
合物の製法。 3 次式 (式中Rは1〜4個のC原子を有するアルキル残
基、X及びYは水素−、クロル−、又はブロム原
子、メチル−、エチル−、メトキシ−、又はエト
キシ基を意味する。) で表されるジスアゾ化合物を染料又は顔料として
使用する方法。 4 次式 (式中Rは1〜4個のC原子を有するアルキル残
基、X及びYは水素−、クロル−、又はブロム原
子、メチル−、エチル−、メトキシ−、又はエト
キシ基を意味する。) で表されるジスアゾ化合物を、合成物質、天然又
は合成樹脂、ゴム、紙、ビスコース人絹、セルロ
ーズエステル又は−エーテル、ポリオレフイン、
ポリウレタン、ポリアクリルニトリル又はポリグ
リコールテレフタレートの染色又は捺染に、或い
は印刷インキ、着色ラツカー又は分散着色塗料の
製造に使用する方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19792935974 DE2935974A1 (de) | 1979-09-06 | 1979-09-06 | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5649758A JPS5649758A (en) | 1981-05-06 |
JPH0147498B2 true JPH0147498B2 (ja) | 1989-10-13 |
Family
ID=6080167
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12244080A Granted JPS5649758A (en) | 1979-09-06 | 1980-09-05 | Disazo compound* its manufacture and use |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0025164B1 (ja) |
JP (1) | JPS5649758A (ja) |
CA (1) | CA1135688A (ja) |
DE (2) | DE2935974A1 (ja) |
DK (1) | DK148634C (ja) |
Families Citing this family (8)
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DE4039590B4 (de) * | 1989-12-22 | 2004-07-08 | Clariant Finance (Bvi) Ltd. | Pigmentverbindung, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben von Kunststoffen |
DE4225295A1 (de) * | 1992-07-31 | 1994-02-03 | Hoechst Ag | Wasserunlösliche Azofarbmittel |
DE4229207C2 (de) * | 1992-09-02 | 1998-12-17 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten und deren Verwendung |
US5889162A (en) * | 1998-08-10 | 1999-03-30 | Engelhard Corporation | Strong green-shade yellow disazo pigment |
US6254671B1 (en) | 1999-11-15 | 2001-07-03 | Engelhard Corporation | Very green-shade yellow metallized disazo pigment |
US6756486B1 (en) * | 2003-09-18 | 2004-06-29 | Engelhard Corporation | Non-migrating metallized disazo green shade yellow pigment |
WO2014197938A1 (en) | 2013-06-13 | 2014-12-18 | Antisense Therapeutics Ltd | Combination therapy |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CH565220A5 (ja) * | 1970-02-04 | 1975-08-15 | Sandoz Ag | |
CH568365A5 (ja) * | 1973-03-07 | 1975-10-31 | Ciba Geigy Ag | |
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-
1979
- 1979-09-06 DE DE19792935974 patent/DE2935974A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-08-26 DE DE8080105050T patent/DE3062751D1/de not_active Expired
- 1980-08-26 EP EP80105050A patent/EP0025164B1/de not_active Expired
- 1980-09-05 JP JP12244080A patent/JPS5649758A/ja active Granted
- 1980-09-05 DK DK379480A patent/DK148634C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-09-05 CA CA000359611A patent/CA1135688A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1135688A (en) | 1982-11-16 |
JPS5649758A (en) | 1981-05-06 |
EP0025164B1 (de) | 1983-04-13 |
DK148634C (da) | 1986-01-20 |
DE2935974A1 (de) | 1981-04-09 |
DE3062751D1 (en) | 1983-05-19 |
DK379480A (da) | 1981-03-07 |
EP0025164A1 (de) | 1981-03-18 |
DK148634B (da) | 1985-08-19 |
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