JPS598761A - ジアリ−ル顔料、その製法及び使用法 - Google Patents
ジアリ−ル顔料、その製法及び使用法Info
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- JPS598761A JPS598761A JP58113017A JP11301783A JPS598761A JP S598761 A JPS598761 A JP S598761A JP 58113017 A JP58113017 A JP 58113017A JP 11301783 A JP11301783 A JP 11301783A JP S598761 A JPS598761 A JP S598761A
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- coupling
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/126—Acids containing more than four carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
- C09B35/10—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
- C09B35/105—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from two coupling components with reactive methylene groups
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- Paints Or Removers (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ドイツ特許7921404号明細書からジアリール顔料
が知られており、こfl、はビスジアゾ化3.5− シ
クロルー4,4′−ジアミノジフェニルをアセト酢酸ア
ニリドにカップリングして製造されそして好ましくはプ
リントインキ産業に使用されている。これにその不溶性
のために塗料−及び合成物質部門に使用するためにも著
しく重要である。この場合合成物質の顔料着色の場合顔
料の熱作用に対する安定性は重要である。
が知られており、こfl、はビスジアゾ化3.5− シ
クロルー4,4′−ジアミノジフェニルをアセト酢酸ア
ニリドにカップリングして製造されそして好ましくはプ
リントインキ産業に使用されている。これにその不溶性
のために塗料−及び合成物質部門に使用するためにも著
しく重要である。この場合合成物質の顔料着色の場合顔
料の熱作用に対する安定性は重要である。
この場合顔料着色さるべき合成物質次第でしばしば20
0?Z”以上の温度を必要とする。熱安定性は就中着色
カー及び色調恒久性を意味し、即ち所要の温度に於て色
合いの濃化(俗解ヌ汀分解による)を生じてにならない
か又は色あせ(例えば再結晶による)を生じてはならな
い。
0?Z”以上の温度を必要とする。熱安定性は就中着色
カー及び色調恒久性を意味し、即ち所要の温度に於て色
合いの濃化(俗解ヌ汀分解による)を生じてにならない
か又は色あせ(例えば再結晶による)を生じてはならな
い。
併しジアリール顔料は、大抵十分な熱安定性を有せずそ
してそれ故多くの合成物質着色特にポリオレフィンに関
して制限的にしか使用することができない。それ放熱安
定性の改善は、これら顔料を多方面に使用し得るために
再三再四安求されている。
してそれ故多くの合成物質着色特にポリオレフィンに関
して制限的にしか使用することができない。それ放熱安
定性の改善は、これら顔料を多方面に使用し得るために
再三再四安求されている。
本発明の対象は改善された熱安定性を有するジアリール
顔料であり、本顔料はビスジアゾ化式■ (式中 Rは同一であるか又は異なっておりそして水素原子、塩
素原子又、はメチル−、メトキシ−又はエトキシ基であ
ジそしてnは1乃至6の整数を意味する) で示されるアセト酢酸アニリドとカップリングして得ら
れ、その場合該カップリングを式■〔式中R′及びR−
夫々残基−同−C−13をヌは残基R1及びR2の一方
は水素原子をそして他方は0 0 1 残基−NH−c −OHsヌH−C−NH2又H−8o
、NH,を又はR1及びR2ぼ相互に結合して一冊一〇
−NH−11 −C−1甫−C−1−団一〇−C−正一、 −〇−間
−甜−C−11 II +1
1+ II IIo
o oo o
。
顔料であり、本顔料はビスジアゾ化式■ (式中 Rは同一であるか又は異なっておりそして水素原子、塩
素原子又、はメチル−、メトキシ−又はエトキシ基であ
ジそしてnは1乃至6の整数を意味する) で示されるアセト酢酸アニリドとカップリングして得ら
れ、その場合該カップリングを式■〔式中R′及びR−
夫々残基−同−C−13をヌは残基R1及びR2の一方
は水素原子をそして他方は0 0 1 残基−NH−c −OHsヌH−C−NH2又H−8o
、NH,を又はR1及びR2ぼ相互に結合して一冊一〇
−NH−11 −C−1甫−C−1−団一〇−C−正一、 −〇−間
−甜−C−11 II +1
1+ II IIo
o oo o
。
及び−器−C−■−〇−及び−N=OH−IJH−C−
(式中co−111111 000 基にろ−又は4−位を介してフェニル核に結合している
) なる系列の二価残基を意味する〕 で示される化合物の存在下実施するのである。
(式中co−111111 000 基にろ−又は4−位を介してフェニル核に結合している
) なる系列の二価残基を意味する〕 で示される化合物の存在下実施するのである。
本発明の対象はりこのジアリール顔料の製法である。式
■の化合物は一般的にカップリング成分の量に対1−0
5乃至10モルチ好捷しく汀1乃至6モル係の量で使用
される。Rが水素原子をすしてR2が残基−罷−C−C
Z 又げ−C−NH,を意111 0 0 味するか又は逆に意味するか又はR′及びR2ぼ相互に
結合して 一洲−C−囲一、 −冊−C−器−C−又は −団−C
−C−罷−II II
II
1111o o
o o。
■の化合物は一般的にカップリング成分の量に対1−0
5乃至10モルチ好捷しく汀1乃至6モル係の量で使用
される。Rが水素原子をすしてR2が残基−罷−C−C
Z 又げ−C−NH,を意111 0 0 味するか又は逆に意味するか又はR′及びR2ぼ相互に
結合して 一洲−C−囲一、 −冊−C−器−C−又は −団−C
−C−罷−II II
II
1111o o
o o。
なる系列の残基である化合物例えば6−ヌは7−アセド
アセチルアミツーチトラヒドロキナゾリンジオンー2.
4.6−アセドアセチルアミツーチトラヒドロキノキサ
リンジオンー2.6が好ましく、殊に好ましいのは5−
アセアセチルアミノ−ベンゾイミダゾロンである。
アセチルアミツーチトラヒドロキナゾリンジオンー2.
4.6−アセドアセチルアミツーチトラヒドロキノキサ
リンジオンー2.6が好ましく、殊に好ましいのは5−
アセアセチルアミノ−ベンゾイミダゾロンである。
カップリング成分として使用される式Iのアセト酢酸ア
ニリドa1好ましくはアセト酢飲−2−メチルアニリド
、−2−メチルアニリド、4−エトキシアニリド、−2
,4−ジメチルアニリド、2−メチル−4=クロルアニ
リド、−2−メトキシ−5−クロルアニIJ h”、−
2,4−ジメトキシ−5−クロルアニリド、併し特にア
セト酢酸−2,5−ジメトキシ−4−クロルアニリドで
ある。
ニリドa1好ましくはアセト酢飲−2−メチルアニリド
、−2−メチルアニリド、4−エトキシアニリド、−2
,4−ジメチルアニリド、2−メチル−4=クロルアニ
リド、−2−メトキシ−5−クロルアニIJ h”、−
2,4−ジメトキシ−5−クロルアニリド、併し特にア
セト酢酸−2,5−ジメトキシ−4−クロルアニリドで
ある。
3、3− シクロルー4.4’−ジアミノジフェニルの
ジアゾ化は公知の方法でアルカリ亜硝酸塩又は低級アル
キル亜硝酸塩で十分に強い酸特に鉱酸例えば塩酸又は硫
酸と共に行われるが併しヌニトロシル硫酸で実施するこ
とができる。この場合引き続いてのカップリングの場合
でも表面活性剤例えば非イオン、陰イオン活性又は陽イ
オン活性分散剤の添加を適用することが有利であり得る
。
ジアゾ化は公知の方法でアルカリ亜硝酸塩又は低級アル
キル亜硝酸塩で十分に強い酸特に鉱酸例えば塩酸又は硫
酸と共に行われるが併しヌニトロシル硫酸で実施するこ
とができる。この場合引き続いてのカップリングの場合
でも表面活性剤例えば非イオン、陰イオン活性又は陽イ
オン活性分散剤の添加を適用することが有利であり得る
。
この様な表面活性剤は例えば陰イオン活性物質例えは脂
肪酸タウリド、脂肪岐−N−メチルタウリド、脂肪酸イ
セチオネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキ
ルナフタリンスルホネート、アルキルフェノールポリグ
リコールエーテルスルフニー)&[脂肪アルコールポリ
グリコールエーテルスルフェート、脂D[例えばバルミ
チン−、ステアリン−及びオレイン酸、石けん例えば脂
肪酸のアルカリ塩、ナフテン酸及び樹脂ば例えばアビエ
チン酸、アルカリ可溶性樹脂例えばコロホニウム変性マ
レエート樹脂、陽イオン活性物質例えは第四アンモニウ
ム塩、N−オキシド第三アミン又はその塩、脂肪アミン
及びそのオキシエチル化誘導体、非イオン物質例えば脂
肪アルコールポリグリコールエーテル(エトキシル化脂
肪アルコールL脂IL7[ホリグリコールエステル、ア
ルキルフェノールポリグリコールエーテル及びジアルキ
ルポリグリコールエーテルである。
肪酸タウリド、脂肪岐−N−メチルタウリド、脂肪酸イ
セチオネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキ
ルナフタリンスルホネート、アルキルフェノールポリグ
リコールエーテルスルフニー)&[脂肪アルコールポリ
グリコールエーテルスルフェート、脂D[例えばバルミ
チン−、ステアリン−及びオレイン酸、石けん例えば脂
肪酸のアルカリ塩、ナフテン酸及び樹脂ば例えばアビエ
チン酸、アルカリ可溶性樹脂例えばコロホニウム変性マ
レエート樹脂、陽イオン活性物質例えは第四アンモニウ
ム塩、N−オキシド第三アミン又はその塩、脂肪アミン
及びそのオキシエチル化誘導体、非イオン物質例えば脂
肪アルコールポリグリコールエーテル(エトキシル化脂
肪アルコールL脂IL7[ホリグリコールエステル、ア
ルキルフェノールポリグリコールエーテル及びジアルキ
ルポリグリコールエーテルである。
表面活性剤に個別的に又は混合物として添加することが
できる。接置は広範囲KKえることができ、その際一般
的に顔料に対し0.1乃至2.0重量%好ましくは5乃
至1o重量%が使用される。
できる。接置は広範囲KKえることができ、その際一般
的に顔料に対し0.1乃至2.0重量%好ましくは5乃
至1o重量%が使用される。
f) ツフIJング前一般式■の化合物をカップリング
成分と混合し、引き続いてこの混合物を、好ましくは水
性アルカリ溶液に溶解し、最後に岐でP)ひ沈殿しそし
て得られる懸濁液でカップリンクを実施する様に行うの
が有利である。
成分と混合し、引き続いてこの混合物を、好ましくは水
性アルカリ溶液に溶解し、最後に岐でP)ひ沈殿しそし
て得られる懸濁液でカップリンクを実施する様に行うの
が有利である。
ジアゾ化及びカップリングは又適当な有機溶剤例えば氷
酢酸、低級アルカノール、ジオキサン、ホルムアミド、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジ
ン又iN−メチルピロリドンの存在下実施することがで
きる。
酢酸、低級アルカノール、ジオキサン、ホルムアミド、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジ
ン又iN−メチルピロリドンの存在下実施することがで
きる。
十分な着色力及び殊に好都合な結晶構造を達成させるた
めに反応混合物のカップリング後例えば数時間還流m度
に加熱するかヌは加圧下+ooC以上の温度で保つ一場
合により有機溶剤の存在下又は樹脂布けん及び/又は他
の可溶性樹脂の存在下−ことがしばしば有利である。カ
ップリング後湿ったプレスケーキ又は乾燥粉末を場合に
より有機溶剤を用いて記載した熱後処理に何するか又は
顔料の磨砕を磨砕助剤の添加下続行すれば、本発明によ
る生成物によジ殊にきれいにそして良好に分散可能な顔
料が得られる。
めに反応混合物のカップリング後例えば数時間還流m度
に加熱するかヌは加圧下+ooC以上の温度で保つ一場
合により有機溶剤の存在下又は樹脂布けん及び/又は他
の可溶性樹脂の存在下−ことがしばしば有利である。カ
ップリング後湿ったプレスケーキ又は乾燥粉末を場合に
より有機溶剤を用いて記載した熱後処理に何するか又は
顔料の磨砕を磨砕助剤の添加下続行すれば、本発明によ
る生成物によジ殊にきれいにそして良好に分散可能な顔
料が得られる。
顔料の製造は欠相体材料例えば重晶石の存在下行うこと
ができる。
ができる。
本発明による化合物は水及び通常の有機浴剤に不溶であ
りそしてプリントインキ、塗料及びディスパージョンペ
イントの顔料着色、ゴム、合成物質及び天然ヌは合成樹
脂の着色に適する。
りそしてプリントインキ、塗料及びディスパージョンペ
イントの顔料着色、ゴム、合成物質及び天然ヌは合成樹
脂の着色に適する。
特に本化合物は合成物質例えばポリオレフィン−その加
工温度が1oOc以上にある−及びポリ塩化ビニル、ポ
リウレタン、ポリアクリルニトリルヌはポリジオールジ
カルボキシレート例えばポリグリコールテレフタレート
ノ顔料着色に適する。更に本化合物は基体特に紡織繊維
材料又は他のシート状構造体例えば紙上での顔料プリン
トに適する。
工温度が1oOc以上にある−及びポリ塩化ビニル、ポ
リウレタン、ポリアクリルニトリルヌはポリジオールジ
カルボキシレート例えばポリグリコールテレフタレート
ノ顔料着色に適する。更に本化合物は基体特に紡織繊維
材料又は他のシート状構造体例えば紙上での顔料プリン
トに適する。
本発明による顔料に、又他の1史用領域に例えはビスコ
ースレーヨン又はセルロースエーテル′y、ホーエステ
ル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリグリコールテレフ
タレートヌはポリアクリルニトリルの捺染及び紡糸組成
物中での染色又は紙の着色に適する。
ースレーヨン又はセルロースエーテル′y、ホーエステ
ル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリグリコールテレフ
タレートヌはポリアクリルニトリルの捺染及び紡糸組成
物中での染色又は紙の着色に適する。
顔料は上記媒体中で良好に加工することができる。顔料
着色した基体に非常に良好な日光堅牢性及び特に優れた
熱安定性を有しそして化学薬剤就中浴剤の影響に対し、
安定である。
着色した基体に非常に良好な日光堅牢性及び特に優れた
熱安定性を有しそして化学薬剤就中浴剤の影響に対し、
安定である。
次の例中でに部及び百分率の記載は重量に関する。
例
1a)3.3−ジクロル−4,4−ジアミノ−ジフェニ
ル50.6部を水650容童部及び31チ塩敵120容
量部中で攪拌しそして次にアルミニウムーヒドロ珪酸塩
1.7部の存在下0−5[で40%亜硝ばナトリウム浴
液54.6各章部の急速添加によりビスジアゾ化する。
ル50.6部を水650容童部及び31チ塩敵120容
量部中で攪拌しそして次にアルミニウムーヒドロ珪酸塩
1.7部の存在下0−5[で40%亜硝ばナトリウム浴
液54.6各章部の急速添加によりビスジアゾ化する。
後攪拌しそして亜硝酸過剰を大部分分解する。
1−アセトアセチルアミノ−2,5−ジメトキシ−4−
クロル−ベンゼン55.5111及び5−アセトアセチ
ルアミノ−ベンゾイミダゾロン0.48部を水200芥
量部及び33%苛性ソーダ液22谷量部中に一緒に溶解
しそして攪拌下約15Cで水約200容量部、氷酢酸1
8容量部及び市販のエトキシル化ステアリルアルコール
の10%水性溶液10容量部からなる混合物に添加しそ
してこの場合沈殿する。得られる沈殿体に次に市販のN
−ジメチル−ヤシ脂−アミンオキシド(ヤシ脂−残基は
次の連鎖分布二0、 6%、CIo6%、0.54%、
C1418%、C368%、CI!I10.s不飽和8
%を有するアルキル残基よりなる混合物を示す)2.7
部の溶液を添加する。カップリングのために清澄化ビス
ジアゾニウム溶液ヲ約20−25[で5時間以内にカッ
プリング−及び添加成分の仕込懸濁液に滴加し、その際
])H4,8の到達後このpH−値を稀釈苛性ソーダ液
の同時的添加により保つ。カップリング終了後先づ50
Cに加温し、顔料の懸濁液を56チ苛性ソ一ダ液約25
’ll量部でアルカリ性に調整し−1亜硫岐ナトリウム
25部一対応する量の二亜硫酸ナトリウムも添加するこ
とができるーを添加しそして更に96−98tZ’に加
熱する。1時間後この温度で水の添加によ!1170C
に冷却しそして顔料をプレスケーキとして単離し、水で
洗浄し、乾燥しそして帯赤黄色色調の顔料粉末に磨砕す
る。
クロル−ベンゼン55.5111及び5−アセトアセチ
ルアミノ−ベンゾイミダゾロン0.48部を水200芥
量部及び33%苛性ソーダ液22谷量部中に一緒に溶解
しそして攪拌下約15Cで水約200容量部、氷酢酸1
8容量部及び市販のエトキシル化ステアリルアルコール
の10%水性溶液10容量部からなる混合物に添加しそ
してこの場合沈殿する。得られる沈殿体に次に市販のN
−ジメチル−ヤシ脂−アミンオキシド(ヤシ脂−残基は
次の連鎖分布二0、 6%、CIo6%、0.54%、
C1418%、C368%、CI!I10.s不飽和8
%を有するアルキル残基よりなる混合物を示す)2.7
部の溶液を添加する。カップリングのために清澄化ビス
ジアゾニウム溶液ヲ約20−25[で5時間以内にカッ
プリング−及び添加成分の仕込懸濁液に滴加し、その際
])H4,8の到達後このpH−値を稀釈苛性ソーダ液
の同時的添加により保つ。カップリング終了後先づ50
Cに加温し、顔料の懸濁液を56チ苛性ソ一ダ液約25
’ll量部でアルカリ性に調整し−1亜硫岐ナトリウム
25部一対応する量の二亜硫酸ナトリウムも添加するこ
とができるーを添加しそして更に96−98tZ’に加
熱する。1時間後この温度で水の添加によ!1170C
に冷却しそして顔料をプレスケーキとして単離し、水で
洗浄し、乾燥しそして帯赤黄色色調の顔料粉末に磨砕す
る。
1b)(比較)
例1 a) を繰り返すが但しカップリング成分とし
て1−アセトアセチルアミノ−2、5−ジメトキシ−4
−クロル−ベンゼン56.6部のみを使用する点で異な
る。
て1−アセトアセチルアミノ−2、5−ジメトキシ−4
−クロル−ベンゼン56.6部のみを使用する点で異な
る。
1 c) 高密If(HD)−ポリエチレンに於け
る試験:19例1a)Kより得られる顔料粉末をHD−
ポリエチンー粉末(D工N第53479号による密度:
0.955−0.959、DIN第53735号によ
る MF工:190/2.16 + 、 、 8 S’
/10分、19015、、.20−26?710分)と
標準化方法により混合しそして1チ二酸化チタンの添加
上白色−配合物の形態で顆粒形態でDIN第53235
号により上昇温度で射出標準−色合いの濃さST′/s
の成形試験体に加工する。顔料1 a) は160p
乃至260Cの温度に於ける熱荷重に於て対応して加工
した比較顔料1b)より著しく良好な安定性を示し、試
11a)に関して180C(ΔE−0)に於て260p
での荷重時間1分ヌは5分間のD工N第6174号によ
る色間隔△E=6か゛まだ達せず(即ちこの許容限度で
熱安定性は)260Cである)、一方比較顔料i b)
は色間隔△E=3 にf20Cメは210Cで既
に達する(即ちその熱安定性は210−220Cのみで
ある)。
る試験:19例1a)Kより得られる顔料粉末をHD−
ポリエチンー粉末(D工N第53479号による密度:
0.955−0.959、DIN第53735号によ
る MF工:190/2.16 + 、 、 8 S’
/10分、19015、、.20−26?710分)と
標準化方法により混合しそして1チ二酸化チタンの添加
上白色−配合物の形態で顆粒形態でDIN第53235
号により上昇温度で射出標準−色合いの濃さST′/s
の成形試験体に加工する。顔料1 a) は160p
乃至260Cの温度に於ける熱荷重に於て対応して加工
した比較顔料1b)より著しく良好な安定性を示し、試
11a)に関して180C(ΔE−0)に於て260p
での荷重時間1分ヌは5分間のD工N第6174号によ
る色間隔△E=6か゛まだ達せず(即ちこの許容限度で
熱安定性は)260Cである)、一方比較顔料i b)
は色間隔△E=3 にf20Cメは210Cで既
に達する(即ちその熱安定性は210−220Cのみで
ある)。
同時に顔料1 a) の際着色力は260Cで大兄一
定のま\であり、一方比較顔料i b) の場合この
温度で約30−40係だけ減少する。
定のま\であり、一方比較顔料i b) の場合この
温度で約30−40係だけ減少する。
■、顔1i41a) 及び比較顔料i b) をH
D−ポリエチレンに混入着色前40%ポリエチレン−ワ
ックス−配合物に加工すれば、熱安定性に就で試験Iの
場合と同一の□値が得られる。
D−ポリエチレンに混入着色前40%ポリエチレン−ワ
ックス−配合物に加工すれば、熱安定性に就で試験Iの
場合と同一の□値が得られる。
■、顔料1 a) の熱安定性はポリプロピレン(D
工N第53479号による密朋:0.905、D工N第
53745号によるMFI : 190 / 5 、
、 、3 fl / 10分、250/2.、.1.5
f/10分、 23015、。、7r/10分)中でも180U乃至2
80′Cの温度で比較顔料1 b) より良好である
。■に類似して製造したポリプロピレンからなる試験体
の場合荷重時間1分間顔料1 a) で280Cに於
て1だ色間隔Δ11C=3 がまだ達しないのに比較
顔料1b)VC於て230Cで既にこの値が現われる。
工N第53479号による密朋:0.905、D工N第
53745号によるMFI : 190 / 5 、
、 、3 fl / 10分、250/2.、.1.5
f/10分、 23015、。、7r/10分)中でも180U乃至2
80′Cの温度で比較顔料1 b) より良好である
。■に類似して製造したポリプロピレンからなる試験体
の場合荷重時間1分間顔料1 a) で280Cに於
て1だ色間隔Δ11C=3 がまだ達しないのに比較
顔料1b)VC於て230Cで既にこの値が現われる。
2a)3.3’−ジクロル−4,4−ジアミノ−ジフェ
ニル101. i部を例1に類似してビスジアゾ化する
。1−アセトアセチルアミノ−2,4−ジメチル−ベン
ゼン16&76部及び5−アセトアセチルアミノ−ベン
ゾイミダゾロン6.91部を水2ooo容量部及び33
部苛・twi三ソーダ液中に一緒に浴解しそして次に約
10Cで氷酸tm 5 Z1重量部で再び沈殿しそして
沈殿体を権釈苛1住ソーダ液でpH5,7に調整する。
ニル101. i部を例1に類似してビスジアゾ化する
。1−アセトアセチルアミノ−2,4−ジメチル−ベン
ゼン16&76部及び5−アセトアセチルアミノ−ベン
ゾイミダゾロン6.91部を水2ooo容量部及び33
部苛・twi三ソーダ液中に一緒に浴解しそして次に約
10Cで氷酸tm 5 Z1重量部で再び沈殿しそして
沈殿体を権釈苛1住ソーダ液でpH5,7に調整する。
カップリングするために清澄化ビスジアゾニウム塩浴液
を約20pで約2時間カップリング−及び添加成分の仕
込混合物に滴加し、その際pH−値4.5の到達後稀釈
苛性ソーダ液の同時的添加により保つ。カップリング終
了後加熱しそして1時間96−980で保ち、次に水で
70[に冷却し、顔料をプレスケーギとして単離し、水
で洗浄し、乾燥しセして帯赤黄色色調の顔料に磨砕する
。
を約20pで約2時間カップリング−及び添加成分の仕
込混合物に滴加し、その際pH−値4.5の到達後稀釈
苛性ソーダ液の同時的添加により保つ。カップリング終
了後加熱しそして1時間96−980で保ち、次に水で
70[に冷却し、顔料をプレスケーギとして単離し、水
で洗浄し、乾燥しセして帯赤黄色色調の顔料に磨砕する
。
2b)(比較)
例2aを繰り返すが但しカップリング成分として1−ア
セトアセチルアミノ−2,4−ジメチル−ベンゼン17
2.2部のみを使用する点が異なる。
セトアセチルアミノ−2,4−ジメチル−ベンゼン17
2.2部のみを使用する点が異なる。
7、 c) 例7 a) により得られる顔料粉末
をHD−ポリエチレン(例1c、jK記載の如き)中で
試験する場合同様に熱荷重の際顔料!b)より著しく改
善された安定性を示す。
をHD−ポリエチレン(例1c、jK記載の如き)中で
試験する場合同様に熱荷重の際顔料!b)より著しく改
善された安定性を示す。
熱安定性 )’!60C220t?まで(荷重時間1分
) 3a)3.3’−ジクロル−4,4′−ジアミノ−ジフ
ェニル+ 01.2部を例1aに於て記載の如くビスジ
アゾ化しそして類似して沈殿せる1−アセトアセチルア
ミノ−2,5−ジメトキシ−4−クロルベンゼン256
.53 部及び5−アセトアセチルアミノ−ベンゾイミ
ダゾ0ン2.05部からなる懸濁液とN−ジメチル−脂
肪アミンオキシドの添加なしにカップリングする。カッ
プリング終了後市販の祿名Oチ樹脂石けん766部のk
f液を添加し、15分間B5Cの温度で保ちそして更に
例1に於て記載の如く処ゼ1!する。例1 a) に
於て記載したのと同様に良好な性質を有する顔料が得ら
れる。
) 3a)3.3’−ジクロル−4,4′−ジアミノ−ジフ
ェニル+ 01.2部を例1aに於て記載の如くビスジ
アゾ化しそして類似して沈殿せる1−アセトアセチルア
ミノ−2,5−ジメトキシ−4−クロルベンゼン256
.53 部及び5−アセトアセチルアミノ−ベンゾイミ
ダゾ0ン2.05部からなる懸濁液とN−ジメチル−脂
肪アミンオキシドの添加なしにカップリングする。カッ
プリング終了後市販の祿名Oチ樹脂石けん766部のk
f液を添加し、15分間B5Cの温度で保ちそして更に
例1に於て記載の如く処ゼ1!する。例1 a) に
於て記載したのと同様に良好な性質を有する顔料が得ら
れる。
3b)(比較)
例5aを繰り返すが但しカッシリング成分として1−ア
セトアセチルアミノ−2,5−ジメトキシ−4−クロル
−ベンゼンt 68.9部のみを使用する点が異なら。
セトアセチルアミノ−2,5−ジメトキシ−4−クロル
−ベンゼンt 68.9部のみを使用する点が異なら。
5 c) 例3a)Kよジ得られる顔料粉末をHD−
ポリエチレン(例IC,lVc記載の如き)中で試験す
る際この顔料は同様に熱荷重:1−分及び5分間260
Cにより犬の荷lの際著しく改善された安定性を示し、
一方比較顔料はこの条件下z 30 C4でのみ安定で
ある。
ポリエチレン(例IC,lVc記載の如き)中で試験す
る際この顔料は同様に熱荷重:1−分及び5分間260
Cにより犬の荷lの際著しく改善された安定性を示し、
一方比較顔料はこの条件下z 30 C4でのみ安定で
ある。
顔料6a 顔料6c (嫁)
熱安定性
荷重時間 1分 > 160c z5oc
まで荷重時間 5分 > 26o[230Cまで
4乃至20) 同様な方法で6.3′−ジクロル−4,4′〜ジアミノ
−ジフェニル25.6部をビスジアゾ化しそして次の表
中で記載した量のカップリング成分及び添加物と反応さ
せる。得られる顔料4a) −20a) に同様に
HD−ポリエチレン(試験■例1Cによる)VC混入着
色の際表に記載の添加物を使用せずに製造さf″した対
応する顔料4b)−20b) と比較して改善された
熱安定性を有する。
まで荷重時間 5分 > 26o[230Cまで
4乃至20) 同様な方法で6.3′−ジクロル−4,4′〜ジアミノ
−ジフェニル25.6部をビスジアゾ化しそして次の表
中で記載した量のカップリング成分及び添加物と反応さ
せる。得られる顔料4a) −20a) に同様に
HD−ポリエチレン(試験■例1Cによる)VC混入着
色の際表に記載の添加物を使用せずに製造さf″した対
応する顔料4b)−20b) と比較して改善された
熱安定性を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 ビスジアゾ化6,3′−ジクロル−4,4′−ジ
アミノジフェニルを式■ (式中 Rは同一であるかヌに異なっておりそして水素原子、塩
素原子又はメチル−、メトキシ−又はエトキシ基であり
そしてnld+乃至3の整数を意味する) で示されるアセト酢酸アニリドとカップリングして得ら
れるジアリール顔料に於て該カップリングを式■ 〔式中R1及びR2は夫々残基−同一′C−cH3をヌ
は残基R1及びR2の一方げ水素原子をそして他0
0 1 方は残基−y−c−a(、又1−C−NH2又U −8
O2NH2II 11 1111
11 +1o o
oo o
○及び−旧−C−同一〇−及び−N=OH−1JH−C
−(式中II II
II00 0 Go−基は6−又汀4−位を介してフェニル核に結合し
ている) なる系列の二価残基を意味する〕 で示される化合物の存在下実施することを特徴とする上
記顔料。 2、式■の化合物として5−アセトアセチルアミノベン
ゾイミダゾロンを使用する特許請求の範囲第1項記載の
ジアリール顔料。 6、 式Iのアセト酢酸アニリドとしてアセトアセチル
アミノ−2,5−ジメトキシ−4−クロルベンゼンを使
用する特許請求の範囲第1項又は第2項記載のジアリー
ル顔料。 4、 ビス−ジアゾ化6,6′−ジクロル−4,4′−
ジアミノジフェニルを式I (式中 Rは同一であるが5!は異なっておりそして水素原子、
塩素原子ヌはメチル−、メトキシーヌはエトキシ基であ
りそしてnは1乃至3の整数を意味する) で示されるアセト酢酸アニリドとカップリングしてジア
リール顔料を製造する方法に於て、該カップリングをア
セト酢酸アニリド1に対し0.5乃至10モル係の弐■ (式中R1及びR2ニ夫々残基−11−C−CH3を又
は残基R1及びR2の一方は水素原子をそして他OO II 、 11方に残基−N
H−C−OH3ヌr(s−c−tm251.ぼ−5O2
+。 を又げR′及びR2に相互に結合]〜で一旧一〇−1信
−11 −c−y−c−、−■−]N−c−c−+−、−c−1
m−11JH−c−、+1 II
1111
II IIo o
oo o
。 −旧−C−廚−C−及び−N=CH−1市−〇−なる系
列II II
IIO00 の二価残基を意味する) で示される化合物の存在下実施することを特徴とする上
記製法。 5、 式■の化合物を式Iのアセト酸ばアニリドと一緒
に水性アルカリ溶液中で溶解し、咳で沈殿しそして得ら
れる懸濁液とカップリングを実施する特許請求の範囲第
4項記載の方法。 6、 カップリングの反応混合物を還流温度に加熱する
か又は加圧下100′C以上の温度で保つ特許請求の範
囲第4項又は第5項記載の方法。 Z 処理を有載浴剤又は樹脂石けん及び/ヌに別の可溶
性樹脂の存在下実施する特許請求の範囲第4項又ぼ第6
項記載の方法。 8 式Hの化合物をアセト−酢酸アニリドIの量に対し
1乃至5モルチの量で使用する特許請求の範囲第4項乃
至第7項のいづれかに記載の方法。 9 式Hの化合物として5−アセトアセチルアミノ−ベ
ンゾイミダゾロンを使用する特許請求の範囲第4項乃至
第8項のいづれかに記載の方法。 ミノジフェニルを式I (式中 R[同一であるか又は異なっておりそして水素原子、塩
素原子又はメチル−、メトキシ−又はエトキシ基であり
そしてrN’h1乃至5の整数を意味する) で示されるアセト酢酸アニリドとカップリングして得ら
れるジアリール顔料に於て該カップリングを式■ ○ 1 〔式中R1及びR2は夫々残基−開−〇 −CH3を又
は残基R1及びR1の一方は水素原子をそして他0
0 0II
II
+1方は残基−冊−C−CH3ヌば一〇−冊、又は−〇
−旧。 ヌげ−B02NH2を又はR′及びR2は相互に結合し
て一鉗−C−冊一、 −C−罷−C−1−鼎−C−C−
罷一、II II
11 1111o
o o o。 −c −NH−NH−c−及び−NH−0−NH−C!
−及び−N=CH−NH−C−1111II
II IIo
o oo
。 (式中CO−基は5−又は4−位を介してフェニル核に
結合している) なる系列の二価残基を意味する〕 で示される化合物の存在下実施して得られる顔料を合成
物質ヌは天然又は合成樹脂の顔料着色又はプリントイン
キ、塗料ヌば分散デスバージョンペイントの製造に使用
する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE32238878 | 1982-06-26 | ||
DE19823223887 DE3223887A1 (de) | 1982-06-26 | 1982-06-26 | Diarylpigmente, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS598761A true JPS598761A (ja) | 1984-01-18 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58113017A Pending JPS598761A (ja) | 1982-06-26 | 1983-06-24 | ジアリ−ル顔料、その製法及び使用法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
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EP (1) | EP0097912B2 (ja) |
JP (1) | JPS598761A (ja) |
KR (1) | KR910003845B1 (ja) |
AU (1) | AU564733B2 (ja) |
BR (1) | BR8303381A (ja) |
CA (1) | CA1198730A (ja) |
DE (2) | DE3223887A1 (ja) |
DK (1) | DK157935C (ja) |
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DE3941662A1 (de) * | 1989-12-16 | 1991-06-20 | Staedtler Fa J S | Schreibfluessigkeit |
DE4014022A1 (de) * | 1990-05-02 | 1991-11-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung eines disazopigmentes |
IN192574B (ja) * | 1996-08-08 | 2004-05-01 | Dainippon Ink & Chemicals | |
JP3885503B2 (ja) * | 2000-04-10 | 2007-02-21 | 東洋インキ製造株式会社 | ジスアゾ顔料の製造方法 |
BRPI0406568B1 (pt) * | 2003-01-17 | 2014-10-29 | Cabot Corp | Método para preparar uma dispersão aquosa de pigmento colorido e composição de tinta para impressora a jato de tinta |
WO2017106604A1 (en) | 2015-12-17 | 2017-06-22 | Restek Corporation | Reticulated annular capillary gas chromatography column and method for forming reticulated annular capillary gas chromatography column |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL81557C (ja) * | 1952-12-09 | |||
CH400418A (de) * | 1960-12-09 | 1965-10-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen |
FR90694E (ja) * | 1965-08-14 | 1968-04-05 | ||
DE1544535A1 (de) * | 1965-08-20 | 1969-04-03 | Hoechst Ag | Farbstoffgemische aus wasserunloeslichen Disazofarbstoffen sowie Verfahren zur Herstellung dieser wasserunloeslichen Disazofarbstoffe |
NL127617C (ja) * | 1965-10-21 | |||
US3905825A (en) * | 1970-12-19 | 1975-09-16 | Acna | Azo-acetyl-acetaryl pigment compositions readily dispersed in organic media |
JPS5589356A (en) * | 1978-12-28 | 1980-07-05 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Preparation of disazo pigment |
-
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- 1982-06-26 DE DE19823223887 patent/DE3223887A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-06-22 DE DE8383106079T patent/DE3369152D1/de not_active Expired
- 1983-06-22 EP EP83106079A patent/EP0097912B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1983-06-23 US US06/507,711 patent/US4665163A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-06-24 KR KR1019830002851A patent/KR910003845B1/ko active IP Right Grant
- 1983-06-24 CA CA000431174A patent/CA1198730A/en not_active Expired
- 1983-06-24 DK DK293683A patent/DK157935C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-06-24 BR BR8303381A patent/BR8303381A/pt unknown
- 1983-06-24 JP JP58113017A patent/JPS598761A/ja active Pending
- 1983-06-24 AU AU16250/83A patent/AU564733B2/en not_active Ceased
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