JPS598761A - ジアリ−ル顔料、その製法及び使用法 - Google Patents
ジアリ−ル顔料、その製法及び使用法Info
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- JPS598761A JPS598761A JP58113017A JP11301783A JPS598761A JP S598761 A JPS598761 A JP S598761A JP 58113017 A JP58113017 A JP 58113017A JP 11301783 A JP11301783 A JP 11301783A JP S598761 A JPS598761 A JP S598761A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/126—Acids containing more than four carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
- C09B35/10—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
- C09B35/105—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from two coupling components with reactive methylene groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ドイツ特許７９２１４０４号明細書からジアリール顔料
が知られており、こｆｌ、はビスジアゾ化３．５− シ
クロルー４，４′−ジアミノジフェニルをアセト酢酸ア
ニリドにカップリングして製造されそして好ましくはプ
リントインキ産業に使用されている。これにその不溶性
のために塗料−及び合成物質部門に使用するためにも著
しく重要である。この場合合成物質の顔料着色の場合顔
料の熱作用に対する安定性は重要である。
が知られており、こｆｌ、はビスジアゾ化３．５− シ
クロルー４，４′−ジアミノジフェニルをアセト酢酸ア
ニリドにカップリングして製造されそして好ましくはプ
リントインキ産業に使用されている。これにその不溶性
のために塗料−及び合成物質部門に使用するためにも著
しく重要である。この場合合成物質の顔料着色の場合顔
料の熱作用に対する安定性は重要である。
この場合顔料着色さるべき合成物質次第でしばしば２０
０？Ｚ”以上の温度を必要とする。熱安定性は就中着色
カー及び色調恒久性を意味し、即ち所要の温度に於て色
合いの濃化（俗解ヌ汀分解による）を生じてにならない
か又は色あせ（例えば再結晶による）を生じてはならな
い。
０？Ｚ”以上の温度を必要とする。熱安定性は就中着色
カー及び色調恒久性を意味し、即ち所要の温度に於て色
合いの濃化（俗解ヌ汀分解による）を生じてにならない
か又は色あせ（例えば再結晶による）を生じてはならな
い。
併しジアリール顔料は、大抵十分な熱安定性を有せずそ
してそれ故多くの合成物質着色特にポリオレフィンに関
して制限的にしか使用することができない。それ放熱安
定性の改善は、これら顔料を多方面に使用し得るために
再三再四安求されている。
してそれ故多くの合成物質着色特にポリオレフィンに関
して制限的にしか使用することができない。それ放熱安
定性の改善は、これら顔料を多方面に使用し得るために
再三再四安求されている。
本発明の対象は改善された熱安定性を有するジアリール
顔料であり、本顔料はビスジアゾ化式■ （式中 Ｒは同一であるか又は異なっておりそして水素原子、塩
素原子又、はメチル−、メトキシ−又はエトキシ基であ
ジそしてｎは１乃至６の整数を意味する） で示されるアセト酢酸アニリドとカップリングして得ら
れ、その場合該カップリングを式■〔式中Ｒ′及びＲ−
夫々残基−同−Ｃ−１３をヌは残基Ｒ１及びＲ２の一方
は水素原子をそして他方は０ ０ １ 残基−ＮＨ−ｃ −ＯＨｓヌＨ−Ｃ−ＮＨ２又Ｈ−８ｏ
、ＮＨ，を又はＲ１及びＲ２ぼ相互に結合して一冊一〇
−ＮＨ−１１ −Ｃ−１甫−Ｃ−１−団一〇−Ｃ−正一、 −〇−間
−甜−Ｃ−１１ ＩＩ ＋１
１＋ ＩＩ ＩＩｏ
ｏ ｏｏ ｏ
。
顔料であり、本顔料はビスジアゾ化式■ （式中 Ｒは同一であるか又は異なっておりそして水素原子、塩
素原子又、はメチル−、メトキシ−又はエトキシ基であ
ジそしてｎは１乃至６の整数を意味する） で示されるアセト酢酸アニリドとカップリングして得ら
れ、その場合該カップリングを式■〔式中Ｒ′及びＲ−
夫々残基−同−Ｃ−１３をヌは残基Ｒ１及びＲ２の一方
は水素原子をそして他方は０ ０ １ 残基−ＮＨ−ｃ −ＯＨｓヌＨ−Ｃ−ＮＨ２又Ｈ−８ｏ
、ＮＨ，を又はＲ１及びＲ２ぼ相互に結合して一冊一〇
−ＮＨ−１１ −Ｃ−１甫−Ｃ−１−団一〇−Ｃ−正一、 −〇−間
−甜−Ｃ−１１ ＩＩ ＋１
１＋ ＩＩ ＩＩｏ
ｏ ｏｏ ｏ
。
及び−器−Ｃ−■−〇−及び−Ｎ＝ＯＨ−ＩＪＨ−Ｃ−
（式中ｃｏ−１１１１１１ ０００ 基にろ−又は４−位を介してフェニル核に結合している
） なる系列の二価残基を意味する〕 で示される化合物の存在下実施するのである。
（式中ｃｏ−１１１１１１ ０００ 基にろ−又は４−位を介してフェニル核に結合している
） なる系列の二価残基を意味する〕 で示される化合物の存在下実施するのである。
本発明の対象はりこのジアリール顔料の製法である。式
■の化合物は一般的にカップリング成分の量に対１−０
５乃至１０モルチ好捷しく汀１乃至６モル係の量で使用
される。Ｒが水素原子をすしてＲ２が残基−罷−Ｃ−Ｃ
Ｚ 又げ−Ｃ−ＮＨ，を意１１１ ０ ０ 味するか又は逆に意味するか又はＲ′及びＲ２ぼ相互に
結合して 一洲−Ｃ−囲一、 −冊−Ｃ−器−Ｃ−又は −団−Ｃ
−Ｃ−罷−ＩＩ ＩＩ
ＩＩ
１１１１ｏ ｏ
ｏ ｏ。
■の化合物は一般的にカップリング成分の量に対１−０
５乃至１０モルチ好捷しく汀１乃至６モル係の量で使用
される。Ｒが水素原子をすしてＲ２が残基−罷−Ｃ−Ｃ
Ｚ 又げ−Ｃ−ＮＨ，を意１１１ ０ ０ 味するか又は逆に意味するか又はＲ′及びＲ２ぼ相互に
結合して 一洲−Ｃ−囲一、 −冊−Ｃ−器−Ｃ−又は −団−Ｃ
−Ｃ−罷−ＩＩ ＩＩ
ＩＩ
１１１１ｏ ｏ
ｏ ｏ。
なる系列の残基である化合物例えば６−ヌは７−アセド
アセチルアミツーチトラヒドロキナゾリンジオンー２．
４．６−アセドアセチルアミツーチトラヒドロキノキサ
リンジオンー２．６が好ましく、殊に好ましいのは５−
アセアセチルアミノ−ベンゾイミダゾロンである。
アセチルアミツーチトラヒドロキナゾリンジオンー２．
４．６−アセドアセチルアミツーチトラヒドロキノキサ
リンジオンー２．６が好ましく、殊に好ましいのは５−
アセアセチルアミノ−ベンゾイミダゾロンである。
カップリング成分として使用される式Ｉのアセト酢酸ア
ニリドａ１好ましくはアセト酢飲−２−メチルアニリド
、−２−メチルアニリド、４−エトキシアニリド、−２
，４−ジメチルアニリド、２−メチル−４＝クロルアニ
リド、−２−メトキシ−５−クロルアニＩＪ ｈ”、−
２，４−ジメトキシ−５−クロルアニリド、併し特にア
セト酢酸−２，５−ジメトキシ−４−クロルアニリドで
ある。
ニリドａ１好ましくはアセト酢飲−２−メチルアニリド
、−２−メチルアニリド、４−エトキシアニリド、−２
，４−ジメチルアニリド、２−メチル−４＝クロルアニ
リド、−２−メトキシ−５−クロルアニＩＪ ｈ”、−
２，４−ジメトキシ−５−クロルアニリド、併し特にア
セト酢酸−２，５−ジメトキシ−４−クロルアニリドで
ある。
３、３− シクロルー４．４’−ジアミノジフェニルの
ジアゾ化は公知の方法でアルカリ亜硝酸塩又は低級アル
キル亜硝酸塩で十分に強い酸特に鉱酸例えば塩酸又は硫
酸と共に行われるが併しヌニトロシル硫酸で実施するこ
とができる。この場合引き続いてのカップリングの場合
でも表面活性剤例えば非イオン、陰イオン活性又は陽イ
オン活性分散剤の添加を適用することが有利であり得る
。
ジアゾ化は公知の方法でアルカリ亜硝酸塩又は低級アル
キル亜硝酸塩で十分に強い酸特に鉱酸例えば塩酸又は硫
酸と共に行われるが併しヌニトロシル硫酸で実施するこ
とができる。この場合引き続いてのカップリングの場合
でも表面活性剤例えば非イオン、陰イオン活性又は陽イ
オン活性分散剤の添加を適用することが有利であり得る
。
この様な表面活性剤は例えば陰イオン活性物質例えは脂
肪酸タウリド、脂肪岐−Ｎ−メチルタウリド、脂肪酸イ
セチオネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキ
ルナフタリンスルホネート、アルキルフェノールポリグ
リコールエーテルスルフニー）＆［脂肪アルコールポリ
グリコールエーテルスルフェート、脂Ｄ［例えばバルミ
チン−、ステアリン−及びオレイン酸、石けん例えば脂
肪酸のアルカリ塩、ナフテン酸及び樹脂ば例えばアビエ
チン酸、アルカリ可溶性樹脂例えばコロホニウム変性マ
レエート樹脂、陽イオン活性物質例えは第四アンモニウ
ム塩、Ｎ−オキシド第三アミン又はその塩、脂肪アミン
及びそのオキシエチル化誘導体、非イオン物質例えば脂
肪アルコールポリグリコールエーテル（エトキシル化脂
肪アルコールＬ脂ＩＬ７［ホリグリコールエステル、ア
ルキルフェノールポリグリコールエーテル及びジアルキ
ルポリグリコールエーテルである。
肪酸タウリド、脂肪岐−Ｎ−メチルタウリド、脂肪酸イ
セチオネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキ
ルナフタリンスルホネート、アルキルフェノールポリグ
リコールエーテルスルフニー）＆［脂肪アルコールポリ
グリコールエーテルスルフェート、脂Ｄ［例えばバルミ
チン−、ステアリン−及びオレイン酸、石けん例えば脂
肪酸のアルカリ塩、ナフテン酸及び樹脂ば例えばアビエ
チン酸、アルカリ可溶性樹脂例えばコロホニウム変性マ
レエート樹脂、陽イオン活性物質例えは第四アンモニウ
ム塩、Ｎ−オキシド第三アミン又はその塩、脂肪アミン
及びそのオキシエチル化誘導体、非イオン物質例えば脂
肪アルコールポリグリコールエーテル（エトキシル化脂
肪アルコールＬ脂ＩＬ７［ホリグリコールエステル、ア
ルキルフェノールポリグリコールエーテル及びジアルキ
ルポリグリコールエーテルである。
表面活性剤に個別的に又は混合物として添加することが
できる。接置は広範囲ＫＫえることができ、その際一般
的に顔料に対し０．１乃至２．０重量％好ましくは５乃
至１ｏ重量％が使用される。
できる。接置は広範囲ＫＫえることができ、その際一般
的に顔料に対し０．１乃至２．０重量％好ましくは５乃
至１ｏ重量％が使用される。
ｆ） ツフＩＪング前一般式■の化合物をカップリング
成分と混合し、引き続いてこの混合物を、好ましくは水
性アルカリ溶液に溶解し、最後に岐でＰ）ひ沈殿しそし
て得られる懸濁液でカップリンクを実施する様に行うの
が有利である。
成分と混合し、引き続いてこの混合物を、好ましくは水
性アルカリ溶液に溶解し、最後に岐でＰ）ひ沈殿しそし
て得られる懸濁液でカップリンクを実施する様に行うの
が有利である。
ジアゾ化及びカップリングは又適当な有機溶剤例えば氷
酢酸、低級アルカノール、ジオキサン、ホルムアミド、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジ
ン又ｉＮ−メチルピロリドンの存在下実施することがで
きる。
酢酸、低級アルカノール、ジオキサン、ホルムアミド、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジ
ン又ｉＮ−メチルピロリドンの存在下実施することがで
きる。
十分な着色力及び殊に好都合な結晶構造を達成させるた
めに反応混合物のカップリング後例えば数時間還流ｍ度
に加熱するかヌは加圧下＋ｏｏＣ以上の温度で保つ一場
合により有機溶剤の存在下又は樹脂布けん及び／又は他
の可溶性樹脂の存在下−ことがしばしば有利である。カ
ップリング後湿ったプレスケーキ又は乾燥粉末を場合に
より有機溶剤を用いて記載した熱後処理に何するか又は
顔料の磨砕を磨砕助剤の添加下続行すれば、本発明によ
る生成物によジ殊にきれいにそして良好に分散可能な顔
料が得られる。
めに反応混合物のカップリング後例えば数時間還流ｍ度
に加熱するかヌは加圧下＋ｏｏＣ以上の温度で保つ一場
合により有機溶剤の存在下又は樹脂布けん及び／又は他
の可溶性樹脂の存在下−ことがしばしば有利である。カ
ップリング後湿ったプレスケーキ又は乾燥粉末を場合に
より有機溶剤を用いて記載した熱後処理に何するか又は
顔料の磨砕を磨砕助剤の添加下続行すれば、本発明によ
る生成物によジ殊にきれいにそして良好に分散可能な顔
料が得られる。
顔料の製造は欠相体材料例えば重晶石の存在下行うこと
ができる。
ができる。
本発明による化合物は水及び通常の有機浴剤に不溶であ
りそしてプリントインキ、塗料及びディスパージョンペ
イントの顔料着色、ゴム、合成物質及び天然ヌは合成樹
脂の着色に適する。
りそしてプリントインキ、塗料及びディスパージョンペ
イントの顔料着色、ゴム、合成物質及び天然ヌは合成樹
脂の着色に適する。
特に本化合物は合成物質例えばポリオレフィン−その加
工温度が１ｏＯｃ以上にある−及びポリ塩化ビニル、ポ
リウレタン、ポリアクリルニトリルヌはポリジオールジ
カルボキシレート例えばポリグリコールテレフタレート
ノ顔料着色に適する。更に本化合物は基体特に紡織繊維
材料又は他のシート状構造体例えば紙上での顔料プリン
トに適する。
工温度が１ｏＯｃ以上にある−及びポリ塩化ビニル、ポ
リウレタン、ポリアクリルニトリルヌはポリジオールジ
カルボキシレート例えばポリグリコールテレフタレート
ノ顔料着色に適する。更に本化合物は基体特に紡織繊維
材料又は他のシート状構造体例えば紙上での顔料プリン
トに適する。
本発明による顔料に、又他の１史用領域に例えはビスコ
ースレーヨン又はセルロースエーテル′ｙ、ホーエステ
ル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリグリコールテレフ
タレートヌはポリアクリルニトリルの捺染及び紡糸組成
物中での染色又は紙の着色に適する。
ースレーヨン又はセルロースエーテル′ｙ、ホーエステ
ル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリグリコールテレフ
タレートヌはポリアクリルニトリルの捺染及び紡糸組成
物中での染色又は紙の着色に適する。
顔料は上記媒体中で良好に加工することができる。顔料
着色した基体に非常に良好な日光堅牢性及び特に優れた
熱安定性を有しそして化学薬剤就中浴剤の影響に対し、
安定である。
着色した基体に非常に良好な日光堅牢性及び特に優れた
熱安定性を有しそして化学薬剤就中浴剤の影響に対し、
安定である。
次の例中でに部及び百分率の記載は重量に関する。
例
１ａ）３．３−ジクロル−４，４−ジアミノ−ジフェニ
ル５０．６部を水６５０容童部及び３１チ塩敵１２０容
量部中で攪拌しそして次にアルミニウムーヒドロ珪酸塩
１．７部の存在下０−５［で４０％亜硝ばナトリウム浴
液５４．６各章部の急速添加によりビスジアゾ化する。
ル５０．６部を水６５０容童部及び３１チ塩敵１２０容
量部中で攪拌しそして次にアルミニウムーヒドロ珪酸塩
１．７部の存在下０−５［で４０％亜硝ばナトリウム浴
液５４．６各章部の急速添加によりビスジアゾ化する。
後攪拌しそして亜硝酸過剰を大部分分解する。
１−アセトアセチルアミノ−２，５−ジメトキシ−４−
クロル−ベンゼン５５．５１１１及び５−アセトアセチ
ルアミノ−ベンゾイミダゾロン０．４８部を水２００芥
量部及び３３％苛性ソーダ液２２谷量部中に一緒に溶解
しそして攪拌下約１５Ｃで水約２００容量部、氷酢酸１
８容量部及び市販のエトキシル化ステアリルアルコール
の１０％水性溶液１０容量部からなる混合物に添加しそ
してこの場合沈殿する。得られる沈殿体に次に市販のＮ
−ジメチル−ヤシ脂−アミンオキシド（ヤシ脂−残基は
次の連鎖分布二０、 ６％、ＣＩｏ６％、０．５４％、
Ｃ１４１８％、Ｃ３６８％、ＣＩ！Ｉ１０．ｓ不飽和８
％を有するアルキル残基よりなる混合物を示す）２．７
部の溶液を添加する。カップリングのために清澄化ビス
ジアゾニウム溶液ヲ約２０−２５［で５時間以内にカッ
プリング−及び添加成分の仕込懸濁液に滴加し、その際
］）Ｈ４，８の到達後このｐＨ−値を稀釈苛性ソーダ液
の同時的添加により保つ。カップリング終了後先づ５０
Ｃに加温し、顔料の懸濁液を５６チ苛性ソ一ダ液約２５
’ｌｌ量部でアルカリ性に調整し−１亜硫岐ナトリウム
２５部一対応する量の二亜硫酸ナトリウムも添加するこ
とができるーを添加しそして更に９６−９８ｔＺ’に加
熱する。１時間後この温度で水の添加によ！１１７０Ｃ
に冷却しそして顔料をプレスケーキとして単離し、水で
洗浄し、乾燥しそして帯赤黄色色調の顔料粉末に磨砕す
る。
クロル−ベンゼン５５．５１１１及び５−アセトアセチ
ルアミノ−ベンゾイミダゾロン０．４８部を水２００芥
量部及び３３％苛性ソーダ液２２谷量部中に一緒に溶解
しそして攪拌下約１５Ｃで水約２００容量部、氷酢酸１
８容量部及び市販のエトキシル化ステアリルアルコール
の１０％水性溶液１０容量部からなる混合物に添加しそ
してこの場合沈殿する。得られる沈殿体に次に市販のＮ
−ジメチル−ヤシ脂−アミンオキシド（ヤシ脂−残基は
次の連鎖分布二０、 ６％、ＣＩｏ６％、０．５４％、
Ｃ１４１８％、Ｃ３６８％、ＣＩ！Ｉ１０．ｓ不飽和８
％を有するアルキル残基よりなる混合物を示す）２．７
部の溶液を添加する。カップリングのために清澄化ビス
ジアゾニウム溶液ヲ約２０−２５［で５時間以内にカッ
プリング−及び添加成分の仕込懸濁液に滴加し、その際
］）Ｈ４，８の到達後このｐＨ−値を稀釈苛性ソーダ液
の同時的添加により保つ。カップリング終了後先づ５０
Ｃに加温し、顔料の懸濁液を５６チ苛性ソ一ダ液約２５
’ｌｌ量部でアルカリ性に調整し−１亜硫岐ナトリウム
２５部一対応する量の二亜硫酸ナトリウムも添加するこ
とができるーを添加しそして更に９６−９８ｔＺ’に加
熱する。１時間後この温度で水の添加によ！１１７０Ｃ
に冷却しそして顔料をプレスケーキとして単離し、水で
洗浄し、乾燥しそして帯赤黄色色調の顔料粉末に磨砕す
る。
１ｂ）（比較）
例１ ａ） を繰り返すが但しカップリング成分とし
て１−アセトアセチルアミノ−２、５−ジメトキシ−４
−クロル−ベンゼン５６．６部のみを使用する点で異な
る。
て１−アセトアセチルアミノ−２、５−ジメトキシ−４
−クロル−ベンゼン５６．６部のみを使用する点で異な
る。
１ ｃ） 高密Ｉｆ（ＨＤ）−ポリエチレンに於け
る試験：１９例１ａ）Ｋより得られる顔料粉末をＨＤ−
ポリエチンー粉末（Ｄ工Ｎ第５３４７９号による密度：
０．９５５−０．９５９、ＤＩＮ第５３７３５号によ
る ＭＦ工：１９０／２．１６ ＋ 、 、 ８ Ｓ’
／１０分、１９０１５、、．２０−２６？７１０分）と
標準化方法により混合しそして１チ二酸化チタンの添加
上白色−配合物の形態で顆粒形態でＤＩＮ第５３２３５
号により上昇温度で射出標準−色合いの濃さＳＴ′／ｓ
の成形試験体に加工する。顔料１ ａ） は１６０ｐ
乃至２６０Ｃの温度に於ける熱荷重に於て対応して加工
した比較顔料１ｂ）より著しく良好な安定性を示し、試
１１ａ）に関して１８０Ｃ（ΔＥ−０）に於て２６０ｐ
での荷重時間１分ヌは５分間のＤ工Ｎ第６１７４号によ
る色間隔△Ｅ＝６か゛まだ達せず（即ちこの許容限度で
熱安定性は）２６０Ｃである）、一方比較顔料ｉ ｂ）
は色間隔△Ｅ＝３ にｆ２０Ｃメは２１０Ｃで既
に達する（即ちその熱安定性は２１０−２２０Ｃのみで
ある）。
る試験：１９例１ａ）Ｋより得られる顔料粉末をＨＤ−
ポリエチンー粉末（Ｄ工Ｎ第５３４７９号による密度：
０．９５５−０．９５９、ＤＩＮ第５３７３５号によ
る ＭＦ工：１９０／２．１６ ＋ 、 、 ８ Ｓ’
／１０分、１９０１５、、．２０−２６？７１０分）と
標準化方法により混合しそして１チ二酸化チタンの添加
上白色−配合物の形態で顆粒形態でＤＩＮ第５３２３５
号により上昇温度で射出標準−色合いの濃さＳＴ′／ｓ
の成形試験体に加工する。顔料１ ａ） は１６０ｐ
乃至２６０Ｃの温度に於ける熱荷重に於て対応して加工
した比較顔料１ｂ）より著しく良好な安定性を示し、試
１１ａ）に関して１８０Ｃ（ΔＥ−０）に於て２６０ｐ
での荷重時間１分ヌは５分間のＤ工Ｎ第６１７４号によ
る色間隔△Ｅ＝６か゛まだ達せず（即ちこの許容限度で
熱安定性は）２６０Ｃである）、一方比較顔料ｉ ｂ）
は色間隔△Ｅ＝３ にｆ２０Ｃメは２１０Ｃで既
に達する（即ちその熱安定性は２１０−２２０Ｃのみで
ある）。
同時に顔料１ ａ） の際着色力は２６０Ｃで大兄一
定のま＼であり、一方比較顔料ｉ ｂ） の場合この
温度で約３０−４０係だけ減少する。
定のま＼であり、一方比較顔料ｉ ｂ） の場合この
温度で約３０−４０係だけ減少する。
■、顔１ｉ４１ａ） 及び比較顔料ｉ ｂ） をＨ
Ｄ−ポリエチレンに混入着色前４０％ポリエチレン−ワ
ックス−配合物に加工すれば、熱安定性に就で試験Ｉの
場合と同一の□値が得られる。
Ｄ−ポリエチレンに混入着色前４０％ポリエチレン−ワ
ックス−配合物に加工すれば、熱安定性に就で試験Ｉの
場合と同一の□値が得られる。
■、顔料１ ａ） の熱安定性はポリプロピレン（Ｄ
工Ｎ第５３４７９号による密朋：０．９０５、Ｄ工Ｎ第
５３７４５号によるＭＦＩ ： １９０ ／ ５ 、
、 、３ ｆｌ ／ １０分、２５０／２．、．１．５
ｆ／１０分、 ２３０１５、。、７ｒ／１０分）中でも１８０Ｕ乃至２
８０′Ｃの温度で比較顔料１ ｂ） より良好である
。■に類似して製造したポリプロピレンからなる試験体
の場合荷重時間１分間顔料１ ａ） で２８０Ｃに於
て１だ色間隔Δ１１Ｃ＝３ がまだ達しないのに比較
顔料１ｂ）ＶＣ於て２３０Ｃで既にこの値が現われる。
工Ｎ第５３４７９号による密朋：０．９０５、Ｄ工Ｎ第
５３７４５号によるＭＦＩ ： １９０ ／ ５ 、
、 、３ ｆｌ ／ １０分、２５０／２．、．１．５
ｆ／１０分、 ２３０１５、。、７ｒ／１０分）中でも１８０Ｕ乃至２
８０′Ｃの温度で比較顔料１ ｂ） より良好である
。■に類似して製造したポリプロピレンからなる試験体
の場合荷重時間１分間顔料１ ａ） で２８０Ｃに於
て１だ色間隔Δ１１Ｃ＝３ がまだ達しないのに比較
顔料１ｂ）ＶＣ於て２３０Ｃで既にこの値が現われる。
２ａ）３．３’−ジクロル−４，４−ジアミノ−ジフェ
ニル１０１． ｉ部を例１に類似してビスジアゾ化する
。１−アセトアセチルアミノ−２，４−ジメチル−ベン
ゼン１６＆７６部及び５−アセトアセチルアミノ−ベン
ゾイミダゾロン６．９１部を水２ｏｏｏ容量部及び３３
部苛・ｔｗｉ三ソーダ液中に一緒に浴解しそして次に約
１０Ｃで氷酸ｔｍ ５ Ｚ１重量部で再び沈殿しそして
沈殿体を権釈苛１住ソーダ液でｐＨ５，７に調整する。
ニル１０１． ｉ部を例１に類似してビスジアゾ化する
。１−アセトアセチルアミノ−２，４−ジメチル−ベン
ゼン１６＆７６部及び５−アセトアセチルアミノ−ベン
ゾイミダゾロン６．９１部を水２ｏｏｏ容量部及び３３
部苛・ｔｗｉ三ソーダ液中に一緒に浴解しそして次に約
１０Ｃで氷酸ｔｍ ５ Ｚ１重量部で再び沈殿しそして
沈殿体を権釈苛１住ソーダ液でｐＨ５，７に調整する。
カップリングするために清澄化ビスジアゾニウム塩浴液
を約２０ｐで約２時間カップリング−及び添加成分の仕
込混合物に滴加し、その際ｐＨ−値４．５の到達後稀釈
苛性ソーダ液の同時的添加により保つ。カップリング終
了後加熱しそして１時間９６−９８０で保ち、次に水で
７０［に冷却し、顔料をプレスケーギとして単離し、水
で洗浄し、乾燥しセして帯赤黄色色調の顔料に磨砕する
。
を約２０ｐで約２時間カップリング−及び添加成分の仕
込混合物に滴加し、その際ｐＨ−値４．５の到達後稀釈
苛性ソーダ液の同時的添加により保つ。カップリング終
了後加熱しそして１時間９６−９８０で保ち、次に水で
７０［に冷却し、顔料をプレスケーギとして単離し、水
で洗浄し、乾燥しセして帯赤黄色色調の顔料に磨砕する
。
２ｂ）（比較）
例２ａを繰り返すが但しカップリング成分として１−ア
セトアセチルアミノ−２，４−ジメチル−ベンゼン１７
２．２部のみを使用する点が異なる。
セトアセチルアミノ−２，４−ジメチル−ベンゼン１７
２．２部のみを使用する点が異なる。
７、 ｃ） 例７ ａ） により得られる顔料粉末
をＨＤ−ポリエチレン（例１ｃ、ｊＫ記載の如き）中で
試験する場合同様に熱荷重の際顔料！ｂ）より著しく改
善された安定性を示す。
をＨＤ−ポリエチレン（例１ｃ、ｊＫ記載の如き）中で
試験する場合同様に熱荷重の際顔料！ｂ）より著しく改
善された安定性を示す。
熱安定性 ）’！６０Ｃ２２０ｔ？まで（荷重時間１分
） ３ａ）３．３’−ジクロル−４，４′−ジアミノ−ジフ
ェニル＋ ０１．２部を例１ａに於て記載の如くビスジ
アゾ化しそして類似して沈殿せる１−アセトアセチルア
ミノ−２，５−ジメトキシ−４−クロルベンゼン２５６
．５３ 部及び５−アセトアセチルアミノ−ベンゾイミ
ダゾ０ン２．０５部からなる懸濁液とＮ−ジメチル−脂
肪アミンオキシドの添加なしにカップリングする。カッ
プリング終了後市販の祿名Ｏチ樹脂石けん７６６部のｋ
ｆ液を添加し、１５分間Ｂ５Ｃの温度で保ちそして更に
例１に於て記載の如く処ゼ１！する。例１ ａ） に
於て記載したのと同様に良好な性質を有する顔料が得ら
れる。
） ３ａ）３．３’−ジクロル−４，４′−ジアミノ−ジフ
ェニル＋ ０１．２部を例１ａに於て記載の如くビスジ
アゾ化しそして類似して沈殿せる１−アセトアセチルア
ミノ−２，５−ジメトキシ−４−クロルベンゼン２５６
．５３ 部及び５−アセトアセチルアミノ−ベンゾイミ
ダゾ０ン２．０５部からなる懸濁液とＮ−ジメチル−脂
肪アミンオキシドの添加なしにカップリングする。カッ
プリング終了後市販の祿名Ｏチ樹脂石けん７６６部のｋ
ｆ液を添加し、１５分間Ｂ５Ｃの温度で保ちそして更に
例１に於て記載の如く処ゼ１！する。例１ ａ） に
於て記載したのと同様に良好な性質を有する顔料が得ら
れる。
３ｂ）（比較）
例５ａを繰り返すが但しカッシリング成分として１−ア
セトアセチルアミノ−２，５−ジメトキシ−４−クロル
−ベンゼンｔ ６８．９部のみを使用する点が異なら。
セトアセチルアミノ−２，５−ジメトキシ−４−クロル
−ベンゼンｔ ６８．９部のみを使用する点が異なら。
５ ｃ） 例３ａ）Ｋよジ得られる顔料粉末をＨＤ−
ポリエチレン（例ＩＣ，ｌＶｃ記載の如き）中で試験す
る際この顔料は同様に熱荷重：１−分及び５分間２６０
Ｃにより犬の荷ｌの際著しく改善された安定性を示し、
一方比較顔料はこの条件下ｚ ３０ Ｃ４でのみ安定で
ある。
ポリエチレン（例ＩＣ，ｌＶｃ記載の如き）中で試験す
る際この顔料は同様に熱荷重：１−分及び５分間２６０
Ｃにより犬の荷ｌの際著しく改善された安定性を示し、
一方比較顔料はこの条件下ｚ ３０ Ｃ４でのみ安定で
ある。
顔料６ａ 顔料６ｃ （嫁）
熱安定性
荷重時間 １分 ＞ １６０ｃ ｚ５ｏｃ
まで荷重時間 ５分 ＞ ２６ｏ［２３０Ｃまで
４乃至２０） 同様な方法で６．３′−ジクロル−４，４′〜ジアミノ
−ジフェニル２５．６部をビスジアゾ化しそして次の表
中で記載した量のカップリング成分及び添加物と反応さ
せる。得られる顔料４ａ） −２０ａ） に同様に
ＨＤ−ポリエチレン（試験■例１Ｃによる）ＶＣ混入着
色の際表に記載の添加物を使用せずに製造さｆ″した対
応する顔料４ｂ）−２０ｂ） と比較して改善された
熱安定性を有する。
まで荷重時間 ５分 ＞ ２６ｏ［２３０Ｃまで
４乃至２０） 同様な方法で６．３′−ジクロル−４，４′〜ジアミノ
−ジフェニル２５．６部をビスジアゾ化しそして次の表
中で記載した量のカップリング成分及び添加物と反応さ
せる。得られる顔料４ａ） −２０ａ） に同様に
ＨＤ−ポリエチレン（試験■例１Ｃによる）ＶＣ混入着
色の際表に記載の添加物を使用せずに製造さｆ″した対
応する顔料４ｂ）−２０ｂ） と比較して改善された
熱安定性を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 ビスジアゾ化６，３′−ジクロル−４，４′−ジ
アミノジフェニルを式■ （式中 Ｒは同一であるかヌに異なっておりそして水素原子、塩
素原子又はメチル−、メトキシ−又はエトキシ基であり
そしてｎｌｄ＋乃至３の整数を意味する） で示されるアセト酢酸アニリドとカップリングして得ら
れるジアリール顔料に於て該カップリングを式■ 〔式中Ｒ１及びＲ２は夫々残基−同一′Ｃ−ｃＨ３をヌ
は残基Ｒ１及びＲ２の一方げ水素原子をそして他０
０ １ 方は残基−ｙ−ｃ−ａ（、又１−Ｃ−ＮＨ２又Ｕ −８
Ｏ２ＮＨ２ＩＩ １１ １１１１
１１ ＋１ｏ ｏ
ｏｏ ｏ
○及び−旧−Ｃ−同一〇−及び−Ｎ＝ＯＨ−１ＪＨ−Ｃ
−（式中ＩＩ ＩＩ
ＩＩ００ ０ Ｇｏ−基は６−又汀４−位を介してフェニル核に結合し
ている） なる系列の二価残基を意味する〕 で示される化合物の存在下実施することを特徴とする上
記顔料。 ２、式■の化合物として５−アセトアセチルアミノベン
ゾイミダゾロンを使用する特許請求の範囲第１項記載の
ジアリール顔料。 ６、 式Ｉのアセト酢酸アニリドとしてアセトアセチル
アミノ−２，５−ジメトキシ−４−クロルベンゼンを使
用する特許請求の範囲第１項又は第２項記載のジアリー
ル顔料。 ４、 ビス−ジアゾ化６，６′−ジクロル−４，４′−
ジアミノジフェニルを式Ｉ （式中 Ｒは同一であるが５！は異なっておりそして水素原子、
塩素原子ヌはメチル−、メトキシーヌはエトキシ基であ
りそしてｎは１乃至３の整数を意味する） で示されるアセト酢酸アニリドとカップリングしてジア
リール顔料を製造する方法に於て、該カップリングをア
セト酢酸アニリド１に対し０．５乃至１０モル係の弐■ （式中Ｒ１及びＲ２ニ夫々残基−１１−Ｃ−ＣＨ３を又
は残基Ｒ１及びＲ２の一方は水素原子をそして他ＯＯ ＩＩ 、 １１方に残基−Ｎ
Ｈ−Ｃ−ＯＨ３ヌｒ（ｓ−ｃ−ｔｍ２５１．ぼ−５Ｏ２
＋。 を又げＲ′及びＲ２に相互に結合］〜で一旧一〇−１信
−１１ −ｃ−ｙ−ｃ−、−■−］Ｎ−ｃ−ｃ−＋−、−ｃ−１
ｍ−１１ＪＨ−ｃ−、＋１ ＩＩ
１１１１
ＩＩ ＩＩｏ ｏ
ｏｏ ｏ
。 −旧−Ｃ−廚−Ｃ−及び−Ｎ＝ＣＨ−１市−〇−なる系
列ＩＩ ＩＩ
ＩＩＯ００ の二価残基を意味する） で示される化合物の存在下実施することを特徴とする上
記製法。 ５、 式■の化合物を式Ｉのアセト酸ばアニリドと一緒
に水性アルカリ溶液中で溶解し、咳で沈殿しそして得ら
れる懸濁液とカップリングを実施する特許請求の範囲第
４項記載の方法。 ６、 カップリングの反応混合物を還流温度に加熱する
か又は加圧下１００′Ｃ以上の温度で保つ特許請求の範
囲第４項又は第５項記載の方法。 Ｚ 処理を有載浴剤又は樹脂石けん及び／ヌに別の可溶
性樹脂の存在下実施する特許請求の範囲第４項又ぼ第６
項記載の方法。 ８ 式Ｈの化合物をアセト−酢酸アニリドＩの量に対し
１乃至５モルチの量で使用する特許請求の範囲第４項乃
至第７項のいづれかに記載の方法。 ９ 式Ｈの化合物として５−アセトアセチルアミノ−ベ
ンゾイミダゾロンを使用する特許請求の範囲第４項乃至
第８項のいづれかに記載の方法。 ミノジフェニルを式Ｉ （式中 Ｒ［同一であるか又は異なっておりそして水素原子、塩
素原子又はメチル−、メトキシ−又はエトキシ基であり
そしてｒＮ’ｈ１乃至５の整数を意味する） で示されるアセト酢酸アニリドとカップリングして得ら
れるジアリール顔料に於て該カップリングを式■ ○ １ 〔式中Ｒ１及びＲ２は夫々残基−開−〇 −ＣＨ３を又
は残基Ｒ１及びＲ１の一方は水素原子をそして他０
０ ０ＩＩ
ＩＩ
＋１方は残基−冊−Ｃ−ＣＨ３ヌば一〇−冊、又は−〇
−旧。 ヌげ−Ｂ０２ＮＨ２を又はＲ′及びＲ２は相互に結合し
て一鉗−Ｃ−冊一、 −Ｃ−罷−Ｃ−１−鼎−Ｃ−Ｃ−
罷一、ＩＩ ＩＩ
１１ １１１１ｏ
ｏ ｏ ｏ。 −ｃ −ＮＨ−ＮＨ−ｃ−及び−ＮＨ−０−ＮＨ−Ｃ！
−及び−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−Ｃ−１１１１ＩＩ
ＩＩ ＩＩｏ
ｏ ｏｏ
。 （式中ＣＯ−基は５−又は４−位を介してフェニル核に
結合している） なる系列の二価残基を意味する〕 で示される化合物の存在下実施して得られる顔料を合成
物質ヌは天然又は合成樹脂の顔料着色又はプリントイン
キ、塗料ヌば分散デスバージョンペイントの製造に使用
する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823223887 DE3223887A1 (de) | 1982-06-26 | 1982-06-26 | Diarylpigmente, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE32238878 | 1982-06-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS598761A true JPS598761A (ja) | 1984-01-18 |
Family
ID=6166910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58113017A Pending JPS598761A (ja) | 1982-06-26 | 1983-06-24 | ジアリ−ル顔料、その製法及び使用法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4665163A (ja) |
| EP (1) | EP0097912B2 (ja) |
| JP (1) | JPS598761A (ja) |
| KR (1) | KR910003845B1 (ja) |
| AU (1) | AU564733B2 (ja) |
| BR (1) | BR8303381A (ja) |
| CA (1) | CA1198730A (ja) |
| DE (2) | DE3223887A1 (ja) |
| DK (1) | DK157935C (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| US4968352A (en) * | 1988-04-28 | 1990-11-06 | Hoechst Celanese Corporation | Diaryl pigments with improved heat stability and transparency containing coupled mixed bis-diazotized diamines and acid-substituted aromatic amines |
| DE3941662A1 (de) * | 1989-12-16 | 1991-06-20 | Staedtler Fa J S | Schreibfluessigkeit |
| DE4014022A1 (de) * | 1990-05-02 | 1991-11-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung eines disazopigmentes |
| IN192574B (ja) * | 1996-08-08 | 2004-05-01 | Dainippon Ink & Chemicals | |
| JP3885503B2 (ja) * | 2000-04-10 | 2007-02-21 | 東洋インキ製造株式会社 | ジスアゾ顔料の製造方法 |
| CN100575426C (zh) * | 2003-01-17 | 2009-12-30 | 卡伯特公司 | 含水有色颜料分散体的制备方法、及喷墨组合物 |
| EP3391043A1 (en) | 2015-12-17 | 2018-10-24 | Restek Corporation | Reticulated annular capillary gas chromatography column and method for forming reticulated annular capillary gas chromatography column |
Family Cites Families (7)
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|---|---|---|---|---|
| IT512833A (ja) * | 1952-12-09 | |||
| CH400418A (de) * | 1960-12-09 | 1965-10-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen |
| FR90694E (ja) * | 1965-08-14 | 1968-04-05 | ||
| DE1544535A1 (de) * | 1965-08-20 | 1969-04-03 | Hoechst Ag | Farbstoffgemische aus wasserunloeslichen Disazofarbstoffen sowie Verfahren zur Herstellung dieser wasserunloeslichen Disazofarbstoffe |
| NL127617C (ja) * | 1965-10-21 | |||
| US3905825A (en) * | 1970-12-19 | 1975-09-16 | Acna | Azo-acetyl-acetaryl pigment compositions readily dispersed in organic media |
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-
1982
- 1982-06-26 DE DE19823223887 patent/DE3223887A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-06-22 DE DE8383106079T patent/DE3369152D1/de not_active Expired
- 1983-06-22 EP EP83106079A patent/EP0097912B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1983-06-23 US US06/507,711 patent/US4665163A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-06-24 AU AU16250/83A patent/AU564733B2/en not_active Ceased
- 1983-06-24 KR KR1019830002851A patent/KR910003845B1/ko active IP Right Grant
- 1983-06-24 JP JP58113017A patent/JPS598761A/ja active Pending
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- 1983-06-24 CA CA000431174A patent/CA1198730A/en not_active Expired
- 1983-06-24 DK DK293683A patent/DK157935C/da not_active IP Right Cessation
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| DK157935C (da) | 1990-08-20 |
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| EP0097912B1 (de) | 1987-01-14 |
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