KR910003845B1 - 디아릴 안료의 제조방법 - Google Patents

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KR910003845B1
KR910003845B1 KR1019830002851A KR830002851A KR910003845B1 KR 910003845 B1 KR910003845 B1 KR 910003845B1 KR 1019830002851 A KR1019830002851 A KR 1019830002851A KR 830002851 A KR830002851 A KR 830002851A KR 910003845 B1 KR910003845 B1 KR 910003845B1
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렌쯔 한스-요하휨
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Abstract

내용 없음.

Description

디아릴 안료의 제조방법
본 발명은 디아릴 안료의 제조방법에 관한 것이다.
디아릴 안료는 비스-디아조화 3, 3'-디클로로-4, 4'-디아미노비페닐을 아세토아세트아닐리드와 커플링시켜 제조하며, 바람직하게는 인쇄 잉크 공업 분야에서 이용할 수도 있고, 독일연땅공화국 특허 제921, 404호에 공지되어 있으며, 또한 디아릴 안료의 불용성 때문에 페인트 및 플라스틱 분야에서 사용하는 데에도 상당히 중요하다. 플라스틱을 착색시키는 경우, 안료의 열안정도는 중요한 역할을 한다. 종종, 착색하려는 플라스틱에 따라서는 200℃이상의 온도가 요구되기도 한다. 열안정도란, 특히 차색력 및 착색 명암(shade)의 일정성을 의미한다.
즉 요구되는 온도에서는(용해 또는 분해를 통한) 명암의 깊어짐(deepening)또는 (예를들면 재결정화를 통한) 명암의 퇴색함(fading)중의 어느 것도 발생해서는 안된다.
그러나, 대부분의 경우에서 디아릴 안료는 열안정도가 적당하지 않으며, 따라서 단지 제한된 양인 약간의 플라스틱, 특히 폴리올레핀만을 착색하는데에 사용할 수 있다. 그러므로, 이들 안료를 세계적으로 이용할 수 있도록 하기 위해서는 열안정도를 향상시키려는 요망이 상승되어 왔다.
본 발명은 비스-디아조화 3,3'-디클로로-4, 4'-디아미노비페닐을 다음 일반식(Ⅱ)화합물의 존재하에 다음 일반식(Ⅰ)의 아세토아세트아닐리드와 커플링시켜 수득한, 열안정성이 개량된 디아릴 안료에 관한 것이다.
Figure kpo00001
Figure kpo00002
상기 식에서, R은 동일하거나 상이하며, 수소원자, 염소원자 또는 메틸. 메톡시 또는 에톡시그룹을 나타내고, n은 1내지 3의 정수를 나타내며. R1및 R2는 각각 라디칼
Figure kpo00003
를 나타내거나, 라디칼 R1및 R2중의 하나는 수소원자를 나타내고, 다른 하나는 라디칼
Figure kpo00004
또는 -SO2NH2를 나타내거나, 서로 연결된 R1및 R2는
Figure kpo00005
Figure kpo00006
의 2가 라디칼을 나타내여, 여기서, CO그룹은 페닐핵의 3- 위치 또는 4-위치에 부착되어 있다.
또한, 본 발명은 이들 디아릴 안료를 제조하는 방법에 관한 것이기도 하다.
일반적으로, 일반식(II)의 화합물을 커플링 성분의 양에 대하여 0.5 내지 5.3몰%, 바람직하게는 1 내지 3몰%의 양으로 사용한다. 이들은 R1이 수소원자를 나타내고, R2는 라디칼-NH-C-
Figure kpo00007
또는
Figure kpo00008
를 나타내거나, 서로 연결된 R1및 R2는
Figure kpo00009
또는
Figure kpo00010
의 라디칼을 나타내는 화합물이 바람직하며, 예를들면, 6-아세토아세틸아미노 테트라하이드로퀴나졸린 -2,4-디온, 7-아세토아세틸아미노 테트라하이드로퀴나졸린 -2, 4- 디온 또는 6-아세토아세틸 아미노테트라하이드로퀴녹살린-2, 3- 디온이며, 5-아세토아세틸아미노벤즈이미다졸론은 특히 바람직하다.
커플링 성분으로서 사용하는 일반식 (I)의 아세토아세트아닐리드는 아세토아세토-2-메틸아닐리드, 아세토아세토-2-메톡시아닐리드, 아세토아세토-4-에톡시아닐리드, 아세토아세토-2, 4- 디메틸아닐리드, 아세토아세토-2-메틸-4-클로로아닐리드, 아세토아세토-2-메톡시 -5-클로로 아닐리드 및 아세토아세토-2, 4-디메톡시 -5-클로로아닐리드가 바람직하지만. 특히 아세토아세토-2, 5- 디메톡시 -4-클로로아닐리드가 바람직하다.
3, 3'-디클로로-4,4' -디아이노비페닐의 디아조화는 공지된 방법으로 알칼리 금속 아질산염 또는 저급 알킬 아질산염을 적당한 강산 특히 무기산(예 : 염산 또는 황산)과 함께 사용하여 수행하지만, 또한 니트로 실설퍼산을 사용하여서도 수행할 수 있다. 이 반응에서, 및 또한 연속적인 커플링 반응에서도, 첨가한 계면 활성제(예 : 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제)를 사용하는 것은 유리할 수 있다.
이러한 헝태의 계면활성제의 예를들면 음이온성 물질[예 : 지방산 타우라이드, 지방산 N-메틸타우라이드, 지방산 이소티오네이트, 알킬벤젠설포네이트, 알킬나프탈렌설포네이트, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르-설페이트, 지방산(예 : 팔미트산, 스테아르산 및 올레산), 염(예 : 지방산의 알칼리 금속염), 나프텐산 및 수지산(예 : 아비에트산), 알칼리 용해성 수지(예:콜로포니- 개질 말레에이트 수지)], 양 이온성 물질[예 : 4급 암모늄염, 3급 아민 N-옥사이트 또는 이의 염. 지방 아민 및 이의 옥스에틸화 유도체], 또는 비이온성 물질 [예 : 지방알콜 폴리글리콜 에테르(에톡실화 지방 알콜), 지방산 폴리글리콜 에스테르, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 및 디알킬 폴리글리콜 에테르]이다.
계면활성제는 단독으로 또는 혼합물로서 가할 수 있다. 양은 광범위한 범위내에서 변할 수 있으며, 일반적으로는 안료에 대하여 0.1내지 20중량% 바람직하게는 5내지 10중량%를 사용한다.
커플링시키기 전에 수행하는 방법은 유리하게는 일반식(Ⅱ)의 화합물을 커플링 성분과 혼합한 다음, 이 혼합물을, 바람직하게는 알칼리 금속 수산화물 수용액에 용해시키고, 최종적으로 산으로 이를 재침전시켜, 생성된 현탁액과 커플링시킨다.
또한, 디아조화 및 커플링은 적합한 유기용매 (예 : 빙초산, 저급 알칸올, 디옥산, 포름아미드, 디메틸포름아비드, 디메틸 설폭사이드, 피리딘 또는 N-메틸 피롤리돈)의 존재하에 수행할 수도 있다.
완전한 착색력 및 특히 유리한 결정 구조를 성취하기 위해서, 반응혼합물을 커플링시킨 후에 가열하는 것은 종종 바람직하며, 예를들면, 경우에 따라 유기 용매 또는 수지 검화물 및/또는 기타의 가용성 수지의 존재하에 반응 혼합물을 환류 온도로 단시간 동안 가열하거나 반응 혼합물을 압력하에 l00%이상의 온도에서 유지시킨다. 특히 순수하고 용이하게 분산할 수 있는 안료는 커플링시킨 후에 습윤 프레스 케이크(press cake) 또는 건조분말을 경우에 따라 유기용매와 함께 상기에서 언급한 후처리 후에 열처리를 행하는 경우 또는 안료를 연속하여 분쇄 조제로 분쇄하는 경우에 본 발명에 따르는 생성물을 사용하여 수득한.다.
또한, 안료는 담체 물질[예:중정석(重晶石)]의 존재하에 제조할 수도 있다.
본 발명에 따르는 화합물은 물 및 통상의 유기용매에 불용성이며, 날염 잉크, 광택 페인트 및 유화페인트를 착색시키고 고무, 플라스틱 및 천연 또는 합성수지를 착색시키는데 적합하다. 이들은 플라스틱(예 : 공정온도가 200℃ 이상인 폴리올레핀), 또한 폴리비닐 클로라이드, 폴리우레탄, 폴리아크릴로, 니트릴 또는 폴리디올 디카복실레이트(예 : 폴리글리콜 테레프탈레이트)를 착색시키는 데에 특히 적합하다. 또한 이들은 기질, 특히 방직 섬유물 또는 기타의 쉬이트-유사 구조물에(예 : 종이)상에 안료 날염하는 데에도 적합하다.
또한, 본 발명에 따르는 안료는 기타의 사용분야(예 : 필라멘트 비스코스 또는 셀룰로오즈 에테르, 셀룰로오즈 에스테르, 폴리아미드, 폴리우레탄, 폴리글리콜 테레프탈레이트 또는 폴리아크릴로니트릴을 날염 및 방사-착색하는 분야) 또는 종이를 착색하는 데에도 적합하다.
안료는 전술한 매질중에 용이하게 수행할 수 있다. 착색된 기질은 일광에 대하여 견뢰도가 상당히 우수하며, 열안정도가 특히 탁월하고, 화학물질, 특히 모든 용매의 효과에 대하여 내성이 있다.
다음의 실시예에서 부와 퍼센트는 중량에 대한 값이다.
[실시예]
[실시예 1(a)]
3, 3'-디클로로-4, 4'-디아미노비페닐(50.6부)을 물(350용량부) 및 31% 염산(120용량부)중에서 교반한 다음, 알루미늄 하이드로실리케이트(1.7부)의 존재하에 0 내지 5℃에서 40% 아질산나트륨 용액 (54.6용량부)을 신속하게 가하여 비스-디아조화시킨다.계속 교반하여 과량의 아질산염을 대부분 제거한다. 비스-디아조늄염 용액을 정제한 다음, 이의 반을 기술한 아조 커플링 반응에서 연속하여 사용하고, 나머지 반은 대조 실시예1(b)에서 사용한다.
1-아세토아세틸아미노-2.5-디메톡시-4-클로로벤젠(55.5부)과 5-아세토아세틸아미노벤즈이미다졸론(0.48부)을 물(200용량부)과 33% 수산화나트륨 용액(22용량부)중에서 함께 용해시킨 다음, 약 15℃에서 교반하면서 물(200용량부), 빙초산(18용량부) 및 상업적으로 구매가능한 10% 에톡실화 스테아릴 알콜 수용액(10용량부)으로 이루어진 혼합물에 용액을 가하면, 침전한다. 이어서, 수득한 침전물에 물(6용량부)중의 상업적으로 구매가능한 N-디메틸-코코넛 오일 아민 옥사이드(코코넛 오일 라디칼은 쇄분포가 C86%, C106%, C1254%, C1418%, C168%, 및 불포화 C18/C188%인 알킬 라디칼의 혼합물을 나타낸다)(2.7부)용액을 가한다. 커플링은 정제된 비스-디아조늄 용액을 약 20 내지 25℃에서 3시간에 걸쳐 초기에 용해시킨 커플링 성분과 첨가물과의 현탁액에 적서하여 수행하고, 동시에 묽은 수산화나트륨 용액을 가하여pH치를 4,8로 만든 후, pH 4.8에서 유지시킨다. 커플링이 완결되면, 우선 안료 현탁액을 50℃로 가온한 다음, 33% 수산화나트륨 용액(약 25용량부) 및 황산나트륨 (2.5부)(또한, 상응하는 양의 중황산나트륨을 가할 수도 있다.)을 가하고, 온도를 96 내지 98℃)로 더욱 상승시켜, 알카리성으로 만든다. 이 온도에서 1시간 후에, 혼합물에 물을 가하여 70℃로 냉각시키고, 안료를 프레스 케이크 형태로 분리한 다음, 물로 세척하고, 건조시키고 분쇄시켜, 적색을 띤 담황색 안료 분말을 수득한다.
[실시예 1(b)(대조)]
1-아세토아세틸아미노-2,5-디메톡시-4-클로로벤젠(56.06부)을 커플링 성분으로서 사용하는 것 이외에는 실시예 1(a)를 반복한다.
[실시예 1(c)]
고밀도(HD) 폴리에틸렌에서 시험한다 : (I) 실시예 1(a)에서 수득한 안료 분말을 표준방법으로 HD폴리에틸렌 분말(DIN 54,479에 기술된 바와 같은 밀도: 0.955 내지 0.959, DIN 53,735에 기술된 바와 같은 MFI : 190/2.16...8g/10분 및 190/5...20 내지 26g/10분)과 혼합하고, DIN 53,235에 기술된 바와 같은 백색과립 형태의 제제 형태의 이산화티탄(1%)을 승온에서 표준 색상 깊이가 ST 1/3인 사출성형된 시험 시료를 수득한다. 안료 1(a)는 160 내지 260℃에서 가열하는 경우 180℃(ΔE=0)에서 유사하게 진행된 시료 1(a)에 대한 대조 안료 1(b) 보다 안정도가 상당히 우수하며, DIN 6,174(CIELAB 일반식)에 기술된 바와 같은 색차 ΔE가 3은 260℃에서 1 또는 5분 동안 노출하여도 도달하지 않는 반면(즉, 이러한 내성의 한계에서 열안정도는 〉260℃이다) 대조안료 1(b)는 220 또는 210℃와 같은 저온에서 색차 ΔE=3에 도달한다(즉, 이의 열안정도는 단지 210 내지 220℃일 뿐이다), 동시에, 착색력은 안료 1(a)의 경우 260℃ 이하로 거의 일정하게 유지되는 반면, 대조 안료 1(b)의 경우 착색력은 이 온도에 도달하면서 약 30 내지 40% 감소한다.
[II] HD폴리에틸렌을 착색하는데 사용하기 전에 안료 1(a)와 대조안료 1(b)를 사용하여 40% 폴리에틸렌 왁스 제제를 수득하는 경우, 시험(1)에서와 동일한 값의 열안정도를 수득한다. [III] 또한, 안료 1(a)의 열안정도는 180 내지 280℃의 온도에서 폴리프로필렌 (DIN 53,479에 기술된 바와 같은 밀도 : 0.905, DIN 53,735에 기술된 바와 같은 MFI : 190/5...3/ 10분, 230/2...1.5g/10분, 230/5...7g/10분)에서 대조 안료1(b)의 열안정도보다도 더 우수하다.상기한(1)과 유사하게 제조한 폴리프로필렌의 시험시료에 대한 색차 ΔE=3은 안료 1(a)를 사용하여 280℃에서 1분 동안 노출시켜도 도달하지 않는 반면, 이 값은 대조안료1(b)의 경우에서는 230℃ 정도의 저온에서 볼 수 있다.
[실시예 2(a)]
3,3'-디클로로-4,4'-디아미노비페닐(101.2부)은 실시예 1과 유사하게 비스-디아조화시킨다. 1-아세토 아세틸아미노-2,4-디메틸벤젠(168.76부) 및 5-아세토아세틸 아미노벤즈이미다졸론(3.91)을 물(208용량부) 및 33% 수산화나트륨 용액(80용량부)에 함께 용해시킨 다음, 약 10℃에서 빙초산(57.1용량부)으로 다시 침전시키고, 묽은 수산화나트륨 용액으로 침전물의 pH를 5.7로 조정한다.
커플링은 정제된 비스-디아조늄염 용액을 초기에 용해시킨 커플링 성분과 첨가물과의 혼합물에 약 20℃에서 약 2시간에 거쳐 한방울씩 적가하여 수행하고, 동시에 묽은 수산화나트륨 용액을 가하여 pH를 4.5에 도달시킨 후, 이 값을 유지시킨다. 커플링이 완결되면 온도를 상승시켜 96 내지 98℃에서 1시간 동안 유지시킨 다음, 혼합물을 물로 70℃로 냉각시키고 안료를 프레스 케이크형태로 분리하고, 물로 세척하여, 건조시키고 분쇄시켜, 적색을 띠는 담황색 안료를 수득한다.
[실시예 2(b)(대조)
1-아세토아세틸아미노-2, 4-디메틸벤젠(172.2부)을 커플링 성분으로서 사용하는 것 이외에는 실시예 2를 반복한다.
[실시예 2(c)]
실시예 2(a)로 수득한 안료 분말을(실시예 1(c)의 (1)에 기술한 바와 같이) HD폴리에틸렌에서 시험하는 경우에서도, 이 안료는 안료 2(b)보다 상당히 우수한 열안정도를 나타나다.
Figure kpo00011
[실시예 3(a)]
3, 3'-디클로로-4, 4'-디아미노비페닐(101.2부)을 실시예 1에 기술한 바와 같이 비스-디아조화시키고, N-디메틸 지방 아민 옥사이드를 첨가함 없이 생성물을 1-아세토아세틸아미노-2, 5-디메톡시-4-클로로벤젠(236.53부)과 5-아세토아세틸아미노벤즈이미다졸론(2.05부)과의 침전된 현탁액과 유사하게 커플링시킨다. 커플링이 완결되면, 상업적으로 구매가능한 약 50% 수지 검화물 (73.3부)용액을 가하고, 혼합물을 85℃의 온도에서 15분동안 유지시키고 실시예 1에 기술한 바와 같이 추가로 처리한다. 실시예 1(a)에 기술한 바와 같이 특성이 우수한 안료를 수득한다.
[실시예 3(c)]
1-아세토아세틸아미노-2.5-디메톡시-4-클로로벤젠(238.9부)을 커플링 성분으로 사용하는 것 이외에는 실시예 3을 반복한다.
[실시예 3(c)]
실시예 3(a)로 수득한 안료 분말을 (실시예 1(c)의 (Ⅰ)에 기술한 바와 같이) HD폴리에틸렌에서 시험하는 경우에서도, 이 안료는 현저하게 향상된 열안정도를 나타내며, 이것은 260℃ 이상의 고온에서 1내지 5분동안 노출시켜도 안정한 반면, 대조 안료는 이들 조건하에 230℃ 이하에서만 안정할 뿐이다.
[실시예 4 내지 20]
유사한 방법으로, 3, 3'-디클로로-4, 4'-디아미노 비페닐(25.3부)을 비스-디아조화시키고, 하기 표에 명시된 커플링 성분 및 첨가물의 양과 반응시킨다. 또한, 생성된 안료 4(a) 내지 20(a)는 (시험(Ⅱ)의 실시예 1(c)로) HD폴리에틸렌을 착색하는데 사용하는 경우, 표에 명시된 첨가물을 사용하지 않고 제조한 상응하는 안료 4(b) 내지 20(b)보다 열안정도가 향상된다.
[표 1]
Figure kpo00013
Figure kpo00014

Claims (6)

  1. 비스-디아조화 3,3'-디클로로-4,4'-디아미노비페닐을 다음 일반식(1)의 아세토아세트 아닐리드에 대하여 0.5 내지 5.3몰%의 다음 일반식(11)화합물의 존재하에 다음 일반식(1)의 아세토아세트 아닐리드와 커필링시킴을 특징으로 하여 디아릴 안료를 제조하는 방법.
    Figure kpo00015
    상기식에서, R은 동일하거나 상이하며, 수소원자, 염소원자 또는 메틸, 메톡시 또는 에톡시그룹을 나타내고, n은 1내지 3의 정수를 나타내며, R1및 R2는 각각 라디칼
    Figure kpo00016
    를 나타내거나, 라디칼 R1및 R2중의 하나는 수소원자를 나타내고, 다른 하나는 라디칼
    Figure kpo00017
    또는 -SO2NH2를 나타내거나, 서로 연결된 R1및 R2는
    Figure kpo00018
    Figure kpo00019
    2가 라디칼 을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, 일반식(11)의 화합물을 일반식(1)의 아세토아세트아닐리드와 함께 알칼리 금속수산화물 수용액에 용해시키고, 혼합물을 산으로 침전시킨 다음, 생성된 현탁액을 사용하여 커플링을 수행하는 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 커플링으로부터 생성된 반응 혼합물을 환류온도에서 가열하거나 압력하에 100℃ 이상의 온도에서 유지시키는 방법.
  4. 제 3 항에 있어서, 유기용매 또는 수지염 및/또는 기타의 가용성 수지의 존재하에 처리하는 방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 일반식(11)의 화합물을 일반식(1)의 아세토아세트아닐리드의 양에 대하여 1 내지 3몰%의 양으로 사용하는 방법.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항중의 어느 한 항에 있어서, 일반식(11)의 화합물로서 5-아세토아세틸아미노-벤즈이미다졸론을 사용하는 방법.
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